Repaso 4° electivo

1
Química orgánica
La Química del Carbono”.

Pero también

H- O-N-P-S

2
Cantidad de compuestos


Inorgánicos: 100.000

Orgánicos: 7.000.000

3
El Carbono

Electronegatividad intermedia

 Enlace covalente con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a otros átomos de carbonos, formando

cadenas.

Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces

Hibridación Tetra valencia

4
Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
CH4

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con

el mismo átomo.
H2C=CH2

Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos

con el mismo átomo.
HCCH

5
cadenas carbonadas
Primarios CH3 CH3
 
Secundarios CH3–C–CH2–CH–CH3

Terciarios CH2

Cuaternarios CH3

6
Hidrocarburos
Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos
de carbono y de hidrógeno.

Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

7
 8

Tipos de hidrocarburos
H ID R O C A R B U R O S

C A D E N A A B IE R T A CADENA CERRADA

ALCANO S C ÍC L IC O S
(S ó lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F ó r m u la : C n H 2n + 2

A L Q U E N O S (o le fin a s ) A R O M Á T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s u n (T ie n e n a l m e n o s
e n la c e d o b le ) u n a n illo b e n c é n ic o )
F ó r m u la : C n H 2n

A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F ó r m u la : C n H 2 n -2
Formulación y nomenclatura:
Prefijos según nº de átomos de C.
Nº átomos C Prefijo Nº átomos C Prefijo
 1 met  6 hex
 2 et  7 hept
 3 prop  8 oct
 4 but  9 non
 5 pent  10 dec

9
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
 ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”

CH3–CH2–CH3: propano

 ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno”

indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en
varios sitios.

CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno

 ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino”

indicando la posición del triple enlace si éste puede colocarse en
varios sitios.

CH3–CH2–CCH: 1-butino

10
 Nomenclatura de
hidrocarburos ramificados.
 La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el
doble o triple enlace)
 Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple
enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
 La ramificación se nombra terminando en “il”.

CH3–CH–CH=CH2
|
CH2–CH3

3-metil-1-penteno.

11
Actividad en clases n° 1

12
Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3

CH3–CC–CH2–C H 2-CH3

CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH2–CH3
|
CH2–CH3

CH3–C =CH–CH–CH3
| |
CH3 CH3

13
Nomenclatura de hidrocarburos
cíclicos y aromáticos
Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena
abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.

CH2–CH2
| |
CH2–CH2

14
15
Nomenclatura de los ciclos

16
Actividad en clases n° 2

17
Nombrar los siguientes
hidrocarburos:

18
Nombrar los siguientes
hidrocarburos:

19
 Aromáticos
Se definen como los compuestos formados
por ciclos que poseen varios enlaces dobles
separados por enlaces simples.

aromáticos son definidos como “aquellos

que derivan del benceno”.

Benceno Naftaleno
20
Benceno
El benceno es una molécula cíclica hexagonal plana,
que presentaría tres enlaces simples C – C y tres
enlaces dobles C = C alternados.

21
Nomenclatura del benceno
1. Cuando el benceno presenta un radical se indica el nombre del
radical (asumiendo que esta en posición 1) seguido de la palabra
benceno. Por ejemplo:

22
Nomenclatura del benceno
2. Si presentan dos o mas radicales, se enumeraran los
radicales de manera que reciban la numeración mas baja.

23
Nomenclatura del benceno
3. Posición “orto (o–), meta (m–) y para (p–)”: estos prefijos se
emplean para identificar la posición especifica de radicales en el
benceno, considerando que el radical mas importante se
encuentra en la posición 1.

Así:
Orto (o–) indica la numeración 1 y 2.
Meta (m–) señala la numeración 1 y 3.
Para (p–) hace referencia a la numeración 1 y 4.

24
25
Nomenclatura del benceno
4. Por otra parte, cuando el benceno actúa como
radical de otra cadena se denomina “fenilo”. Por
ejemplo:

26
Actividad en clases n° 3

27
Nombrar los siguientes
hidrocarburos aromáticos:

28
Funciones orgánicas

29
Funciones orgánicas
átomo, o grupos de ellos, que confiere a un compuesto
propiedades particulares se denomina “grupo
funcional”

30
31
Acido carboxilicos
Estos compuestos poseen el grupo funcional “acido carboxilico”
(R–COOH).
Se caracteriza por presentar una importante polaridad debido al
doble
enlace C=O y al grupo hidroxilico (OH), que interaccionan
mediante
puentes de hidrogeno con otras moleculas como el agua,
alcoholes u otros acidos carboxilicos.

32
 Nomenclatura ácidos carboxílicos

La nomenclatura de los
acidos carboxilicos requiere
contabilizar el carbono
del grupo funcional dentro
de la cadena principal,
anteponer al nombre la
palabra “acido–“ y agregar al
nombre del alcano el sufijo
“-oico”. Por ejemplo:

33
alcoholes
Compuestos que contienen un grupo hidroxilo (–OH),
formados al reemplazar uno o mas hidrogenos de un
hidrocarburo por uno o mas de lo grupos alcoholicos.
Su formula general es:
R – OH

34
 Nomenclatura de los alcoholes

Para nombrarlos se indica la ubicación del grupo

funcional seguido del
nombre de la cadena con la terminación
característica –ol. Por ejemplo:

35
aldehidos
Los aldehidos contienen el grupo
funcional carbonilo (C = O). Este se
une
al carbono terminal de una cadena y
el enlace libre del carbono se une a
un hidrogeno:
O
||
R–C–H
36
 Nomenclatura de los aldehidos

Para nombrarlos se contabiliza el

carbono del grupo funcional en la
cadena y se
cambia la terminacion del alcohol (–ol)
por –al. En cambio, cuando la funcion
–CHO esta unida a ciclo o aromaticos
se emplea el sufijo “-carbaldehido”.

37
Cetonas
Las cetonas R–CO–R1 presentan cadenas carbonadas
(identicas o distintas) unidas al grupo funcional carbonilo
(CO).
Para nombrarlas se consideran dos numeraciones distintas:

38
 Nomenclatura de las cetonas

1. Enumerar contabilizando el carbono del grupo

funcional dentro de la cadena y nombrar el
compuesto reemplazando la terminacion -o del
hidrocarburo por -ona.

39
Haluros
Estos compuestos se obtienen de hidrocarburos,
en cualquiera de sus tipos, que al ser sintetizados
sustituyen uno o mas atomos de hidrogeno por
atomos de halogenos (F, CI, Br, I), lo que es
representados como:

R-X donde R= Hidrocarburo X= Halogeno

40
Nomenclatura de Haluros

41
Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y
ésteres:

ácido pentanoico CH3–CH2–CH2–CH2–COOH

butanoato de CH3–CH2–CH2–COO–CH3
metilo
CH3–CH=CH–COOH
ácido 2-butenoico
CH3–CH–COOH
ácido metil- |
CH3
propanoico
metil-propanoato CH3–CH–COO–CH3
|
de metilo CH3

42
Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y
ésteres:

CH3–CC–COOH ácido 2-butinoico

CH3–CH2–COO–CH2–CH3 propanoato de etilo
HOOC–CH2–COOH
ácido propanodioico
CH3–CH–COO–CH2–CH3
| 2-metil-butanoato
CH2– CH3 de etilo
CH3–CH–CH2–COO–CH3 3-metil-butanoato
|
CH3 de metilo
43
Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:
pentanal CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
propanodial CHO–CH2–CHO
4-penten-2-ona CH3–CO–CH2–CH=CH2
metil-propanal CH3–CH–CHO
|
CH3
CH3
|
dimetil-butanona CH3–C–CO–CH3
|
CH3
44
Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO 3-butenal
CH3–CO–CH2–CO–CH3 2,4-pentanodiona
CH2O metanal
CH3–CH–CO–CH3 metil-butanona
|
CH3
CH3–CH–CH–CHO 2,3-dimetil-butanal
| |
CH3 CH3
45
Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
propanotriol CH2OH–CHOH–CH2OH
2-penten-1-ol CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
metil-1-propanol CH3–CH–CH2OH
|
CH3
CH3
|
3,3-dimetil-1-butanol CH3–C–CH 2–CH2OH
|
CH3
46
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:
CH2=CH–CHOH–CH3 3-buten-2-ol
CH3 – CHOH–CH2OH 1,2-propanodiol
CH3–O–CH3 dimetil-éter
CH3–CH–CHOH–CH3 3-metil-2-butanol
|
CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH 2-metil-1-butanol
|
CH3
47
Ejercicio: Formular los siguientes derivados
nitrogenados:
pentanamida CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
etil-metil-amina CH3–CH2–NH–CH3
2-butenonitrilo CH3–CH=CH–CN
N-metil-propanamida CH3–CH2–CONH–CH3
trietilamina CH3–CH2–N–CH2–CH3
|
CH2–CH3
metil-propanonitrilo CH3–CH–CN
|
CH3

48
Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados
nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3 N-metil-2-butenamida
CH3–CONH–CH2–CH3 N-etil-etanamida
CH3–CN etanonitrilo
CH3–CH2–CH2–NH–CH3 metil-propilamina
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 N,N-dietil-
| propanamida
CH2–CH3
2-metilpropilamina
CH3–CH–CH2–NH2
| (isobutilamina)
CH3

49
50
51
Control acumulativo
Dibuje los siguientes hidrocarburos
Fila A Fila B
3_etil_1,4-pentadiino 4-etil_2,5_dimetilheptano

53