COMPUESTOS ORGANICOS

(Parte 1)
Unidad II – Parte C
 Los compuestos orgánicos se diferencian, a su vez, de los
inorgánicos, porque el CARBONO es un elemento que está
siempre‖ presente en su estructura.

El carbono posee un número atómico (Z) = 6, esto significa

que posee 6 electrones distribuidos de la siguiente manera:

1s2 2s2 2p2

Posee 4 electrones de valencia

 Para comprender mejor la tetravalencia del carbono
debemos introducir el concepto: “hibridación de orbitales”.

Hid
r
Uni ocarb
ón u
exc ros:
de C lusiv
+H a

Hibridación de orbitales: “mezcla” de orbitales

distintos para obtener otros orbitales
equivalentes en energía y forma.
Configuración electrónica del carbono

C= 1s2 2s2 2p2

n=1 n=2

S S Px Py Pz
 Hibridación de orbitales: Geometría:

Hibridación sp3 o tetraédrica Tetraédrica

C= 1s2 2s2 2p2

n=2

Promoción

S Px Py Pz
S Px Py Pz H

H C H

2sp3
Carbono presenta enlaces simples
Luego de la mezcla de orbitales los e- quedan
distribuidos en cada uno de los orbitales. ALCANOS
En el orbital s tenemos 1 e-
y en los p (px; py; pz) tenemos 3 e-. Hidrocarburo saturado
 Hibridación de orbitales:
Geometría:
Hibridación sp2 o trigonal plana Trigonal plana
Se hibrida el orbital
n=2
s con px y py

Promoción

S Px Py Pz
S Px Py Pz

2sp2
Carbono presenta enlaces dobles
Hibridación sp2
En el orbital s tenemos 1 e- ALQUENOS
y en px y py tenemos 2 e-
Hidrocarburo insaturado
 Hibridación de orbitales:
Geometría:
Hibridación sp o lineal Lineal
Se hibrida el orbital
n=2
s con px

Promoción

S Px Py Pz
S Px Py Pz

2sp
Carbono presenta enlaces dobles
Hibridación sp
En el orbital s tenemos 1 e- ALQUINOS
y en px tenemos 1 e-
Hidrocarburo insaturado
Identifica cual de estos compuestos son alcanos, alquenos o alquinos

Alquino Alqueno

Alquino
Alcano

Alqueno

Alcano
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

a) Compuestos de cadena abierta llamados alifáticos. Estos a su

vez pueden ser:
➢ ramificados o no ramificados
➢ saturados ( con simples enlaces) o insaturados (con dobles y
triples enlaces)

b) Compuestos de cadena cerrada llamados cíclicos. Los que

también pueden ser :
➢ ramificados o no ramificados
➢ saturados (con simples enlaces) o insaturados (con dobles y
triples enlaces)
a) HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS:

Existen diferentes maneras de representar el mismo compuesto

Fórmula de barras (cada extremo

de la barra simboliza un carbono)

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Fórmula extendida

CH3 – (CH2)4– CH3 Fórmula condensada

a) HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS:
Identificación de la cadena principal
Número de carbonos en la cadena principal

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 Una cadena principal es

–
una secuencia de
CH2 carbonos
–CH2 – CH3
ininterrumpidos,
siempre va a tener el
mayor número de
carbonos posibles y
debe contener al grupo
CH3 CH3 funcional que
–

–
representa a su función
CH3 – CH2 – C – CH – CH2 – CH2 química.
–
–

CH3 CH2
–

CH3
 a) HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS:

Para nombrarlos voy a tener el grupo funcional (alcano, alqueno, alquino)

Met = 1 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Pentano

Et = 2
Prop = 3 Los sustituyentes deberán ocupar el menor lugar posible en la
But = 4 cadena. Por lo tanto ordeno los átomos de la siguiente manera:
Pent = 5 5 4 3 2 1
Hex = 6 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

–
Sustituyente = il
CH3
Alcano 2- metil - pentano
Alqueno
Alquino
En la posición 2 hay 1 carbono
 El grupo funcional deberá ocupar el menor lugar posible en la
cadena. Por lo tanto ordeno los átomos de la siguiente manera:

metil metil
Met = 1 CH3 CH3

–
Et = 2 1

–
2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prop = 3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

–
But = 4
Pent = 5 CH2

–
Hex = 6
Sustituyente = il
CH2 – CH3
propil

Alcano
Alqueno 5, 8 – dimetil, 6 propil, 2- Dequeno
Alquino
Posiciones de los sustituyentes Cadena
(en orden alfabético) principal
 a) HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS:

Met = 1 CH ––– C – CH2 – CH3

Et = 2
Prop = 3
(1 -) butino
But = 4
Pent = 5
Hex = 6
Sustituyente = il

Alcano
Alqueno
Alquino
b) HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

C3 H 6 C4H8 C5H10 C6H12

Grupos funcionales
Son átomos o grupos de átomos que enlazados a la cadena carbonada
principal , le confieren propiedades especiales.
Existen tres grupos de funciones:

a) Radicales Alquilicos ✓

b) Funciones oxigenadas

c) Funciones nitrogenadas

Prefijo– Sustancia principal –Sufijo

Posiciones de los sustituyentes – Carbonos de la cadena principal – Familia Ordenados
alfabéticamente
 Links de interes
• Hibridizacion del Carbono: https://www.youtube.com/watch?v=7qYRvV4iuDo

• Formulacion y Nomenclatura: https://www.youtube.com/watch?v=S02RBjTgqY4

• Hidrocarburos: https://www.youtube.com/watch?v=qJyx7Hg8bIk
https://www.youtube.com/watch?time_continue=3&v=RmLf2gU5tIQ&feature=emb_logo
https://www.youtube.com/watch?v=AsJGYLZR3fk&feature=emb_logo
https://www.youtube.com/watch?v=EQGdoneCL7g&feature=emb_logo