INTRODUCION A LA

QUIMICA ORGANICA
DOCENTE:
MG. DANTE LUIS CORDOVA ROJAS
 GENERALIDADES DE LA
QUIMICA ORGANICA
• Origen debla química orgánica.
• Características del carbono.
• Formula global, molecular.
• Isomería.
• Grupos funcionales.
• Introducción a los hidrocarburos.
 Origen de la Química Orgánica
- A inicios del siglo XIX, la química orgánica se
dedico al estudio de compuestos derivados de
fuentes naturales y organismos vivos. Se
hablaba de una “fuerza vital”.
- En 1828 Wöhler convirtió el cianato de amonio
en urea.
- A mediados del siglo XIX, ya se habían
preparado algunos compuestos orgánicos sin
utilizar organismos vivos.

3
 Química Orgánica
Es la parte de la química en que se estudian
los compuestos químicos del carbono.
Con excepción de los carbonatos,
bicarbonatos, cianuros y algunos otros
compuestos sencillos del carbono , todos los
compuestos del carbono se clasifican como
compuestos orgánicos.

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DIFERENCIAS ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

ORGANICOS INORGANICOS
1. Bajos puntos de fusión Altos puntos de fusión
2. Bajos puntos de ebullición Altos puntos de ebullición

↓ solubilidad en agua, ↑solubilidad en ↑ solubilidad en agua; ↓solubilidad

3.
disolventes no polares. en solventes polares.
4. Inflamables No inflamables
5. Sus soluciones no conducen la Sus soluciones conducen la
electricidad electricidad
6. Sus reacciones químicas suelen ser Sus reacciones químicas son
lentas rápidas
7. La isomería se limita aun reducido
Exhiben isomería
número de casos
8.
Exhiben enlaces covalentes Exhiben enlaces iónicos

9. Existen como gases, líquidos y sólidos a Existen predominantemente como

T° ambiente sólidos a T° ambiente. 5
 Características generales del
carbono y su estructura

1. El carbono tiene la capacidad de enlazarse

sucesivamente a otros átomos de carbono
formando cadenas lineales, ramificadas y
anillos de tamaño variable.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

6
2. Conforme incrementa el número de átomos de
carbono en una cadena, aumenta el número de
formas de distribución de estos átomos. Esto
conduce a compuestos con la misma
composición química pero diferente estructura.

3. El carbono puede formar enlaces de igual

fuerza con diversos elementos.
Los elementos que se encuentran con
frecuencia en los compuestos orgánicos son :
hidrógeno, oxigeno, nitrógeno, azufre, fósforo y
los halógenos.
7
• El carbono tiene una masa atómica de 12
• Un número atómico de 6.
• Dependiendo de las condiciones de
formación, puede encontrarse en la
naturaleza en formas alotropicas como
grafito, diamante, furelenos

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C C*
↑ ↑ ↑ ↑ ↑

↑↓ ↑
Promoción
↑↓ ↑↓
1s 2s 2p 1s 2s 2p

Estado Basal Estado Activado

9
El carbono puede adquirir cuatro electrones
adicionales para llenar su capa externa,
mediante compartición de electrones, se une
mediante un enlace covalente. El carbono forma
cuatro enlaces covalentes.
covalentes Por lo tanto se dice
que es tetravalente.
. .H.
.
C . + 4 H → H :C
..
: H
.
H

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 Fórmula Global o Molecular
Fórmula que proporciona el número real
de átomos en un compuesto.
Ejemplo :
C2H6
C3H8
C2H6O

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 Fórmula Estructural
La fórmula estructural indica la distribución
de los átomos que constituyen una molécula.
Muestra la estructura de una molécula, es
decir el modo de unión de sus átomos.
Establece las uniones carbono-carbono y
carbono – otros elementos.

H H H H H
H-C–C-H H-C–C–C-H
H H H H H

FORMULA ESTRUCTURAL DESARROLLADA

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 Fórmula Estructural
Condensada
Las fórmulas estructurales se transforman
en otras condensadas.
En esta fórmula los enlaces no siempre se
muestran y los átomos del mismo tipo
unidos a otro se dibujan agrupados
conjuntamente.

CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

13
• En ocasiones se usan paréntesis para
condensar más las estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3 MAS
CONDENSADA (CH3)2CHCH2CH2 CH3
|

CH3
CH3 CH3
| |
CH3CCH2CHCH3 MAS
CONDENSADA (CH3)3CCH2CH(CH
CH 3)2
|

CH3
15
 Ejercicios
1. Escriba las fórmulas moleculares para los
siguientes fórmulas estructurales condensadas:
a) CH3CH2CH2CH2OH

b) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3
c) CH3CCH2CH3
CH3

16
2. Escriba la fórmula estructural y estructural
condensada de los siguientes compuestos:
a) C10H22
b) C2H4Cl2
c) C5H12
d) C5H11Br

17
 ISOMERIA
Los compuestos que poseen la misma
fórmula molecular, pero diferentes
fórmulas estructurales, reciben el nombre
de isómeros (del griego iso, igual; mero,
parte).
El fenómeno que describe la existencia
de estos compuestos se denomina
ISOMERÍA.

18
 ISOMERIA

ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERIA

ESQUELETO FUNCIONAL OPTICA GEOMETRICA

POSICIÓN CONFORMACIÓN

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Isómeros Estructurales
Isómeros que difieren en la disposición de
la cadena de carbonos.
Ejemplo :
a) C4H10
H H H
H- C – C - C –H
H H H H H H
H- C – C – C - C-H H-C-H
H H H H H

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Isómeros de Posición
Isómeros que difieren en la ubicación de
un grupo sin carbono o un doble o triple
enlace.
Ejemplo :
a) C4H9Br
CH3 CH3
CH3 –CH-CH2Br CH3 – C - CH3
Br
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Isómeros funcionales
Son compuestos que tienen la misma
formula molecular pero pertenecen a
grupos funcionales diferentes.
Ejemplo: C2H4O2

CH3COOH HCOOCH3

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 Clasificacion del Carbono

TOTAL DE
CARBONO EJEMPLO UNIDO A:
CARBONOS
CH3 -CH2-CH3 PRIMARIOS: 2
1º 1 CARBONO CH3 -CH2-CH3

CH3-CH2-CH3 2 CARBONOS PRIMARIOS: 2

2º SECUNDARIOS:1

CH3
PRIMARIOS: 3
3º CH3-CH2- CH 3 CARBONOS SECUNDARIOS:1
TERCIARIOS: 1
CH3
CH3
PRIMARIOS: 4
CH3-CH2-C- CH3 SECUNDARIOS: 1
4º 4 CARBONOS TERCIARIOS:0
CH3 CUATERNARIOS:1

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 Clasificación de Hidrógenos
Por el carbono al que se encuentran unidos
UNIDO A UN
H EJEMPLO CARBONO:
TOTAL DE H

CH3 -CH2-CH3 PRIMARIOS: 6

1º PRIMARIO
CH3 -CH2-CH3
CH3-CH2-CH3 SECUNDARIO PRIMARIOS:
2º
SECUNDARIOS:
CH3
PRIMARIOS:
3º CH3-CH2- CH TERCIARIO SECUNDARIOS:
TERCIARIOS:
CH3

24
 Ejercicio

NUMERO DE NUMERO DE
CARBONOS HIDROGENOS
1º. 1º.
2º. 2º.
3º. 3º.
4º.
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 Grupos funcionales
El estudio de la química orgánica se
organiza alrededor de los grupos funcionales.

El grupo funcional es una unidad estructural

de una molécula que caracteriza una clase de
compuestos orgánicos y hace que la molécula
presente las propiedades quimicas y fisicas
características de esa clase de compuestos.

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 FAMILIA GRUPO FUNCIONAL
ALCANOS R-R´
ALQUENOS R-CH=CH-R´

Estas unidades ALQUINOS R-CC-R¨

ALCOHOLES R-OH
estructurales peque-
HALOALCANOS R-X
ñas se llaman ETERES R-O-R´
grupos funcionales. O
ALDEHIDOS
Cada grupo R-C-H
O
funcional define una CETONAS
R-C-R´
familia orgánica. O
ACIDOS
R-C-OH
O
ESTERES
R-C-OR´
AMINAS R-NR´R´´
O
AMIDAS
R-C-NR´R´´ R´´´
27
 Serie Homóloga
Serie de compuestos orgánicos de la
misma familia cuyos miembros
sucesivos difieren en unidades
individuales de CH2 .

28
 HIDROCARBUROS
Los compuestos orgánicos que
contienen sólo carbono e hidrogeno
reciben el nombre de hidrocarburos.

29
CLASIFICACIÓN

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 ALIFATICOS
Del griego aleiphar que significa grasa o
aceite. Los cuales pueden ser saturados o
insaturados . Y se subdividen en familias,
que incluyen alcanos, alquenos y
alquinos.
ALCANOS C-C
ALQUENOS C=C
ALQUINOS CΞC
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 HIDROCARBUROS SATURADOS
Constituido solamente por átomos de
carbono e hidrógeno.
El adjetivo saturado se refiere al tipo de
enlaces de la molécula.
Significa que cada átomo de carbono se
encuentra unido en forma covalente a
otros cuatro átomos mediante enlaces
sencillos.

32
El ángulo de enlace es de 109.5°

33
También llamados :
 Parafínicos : del latín parum affinus que
significa “poca afinidad”.

 Alcanos: Es el nombre genérico para este

tipo de compuesto basados en el sistema
UIQPA.

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 Fórmula General
ALCANOS:

CnH2n+2

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 NOMENCLATURA
No. de FORMULA FORMULA ESTRUCTURAL
NOMBRE
Carbonos MOLECULAR CONDENSADA
METANO 1 CH4 CH4
ETANO 2 C2H6 CH3CH3
PROPAN 3 C3H8 CH3CH2CH3
O
BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
DECANO 10 C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
36
 FORMULA
No. de FORMULA
NOMBRE ESTRUCTURAL
carbonos MOLECULAR
CONDENSADA
UNDECANO 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3
DODECANO 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3
TRIDECANO 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3
TETRADECANO 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3
PENTADECANO 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3
HEXADECANO 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3
HEPTADECANO 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3
OCTADECANO 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3
NONADECANO 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3
EICOSANO 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3

37
Fin
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