CARBOHIDRATOS

D-Aldohexosas
CHO CHO CHO CHO
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH Serie D:
El último carbono
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa
asimétrico tiene la
misma configuración
CHO CHO CHO CHO
que el
H C OH HO C H H C OH HO C H
D-gliceraldehido
H C OH H C OH HO C H HO C H
HO C H HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa

Formas cíclicas:
Formación de hemiacetal interno Carbono
anomérico

Forma abierta Forma  Forma 

CHO H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH O
O
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C H C
CH2OH CH2OH CH2OH

Nuevo centro de asimetría

en la D-Glucosa al formarse el ciclo
 CH2OH
H C OH O
H H
H C OH H
O
HO C H OH H
OH OH
H C OH
H C Proyección
H OH de Haworth
CH2OH

Proyección de Fischer

-D-Glucopiranosa
HO C H CH2OH

H C OH O O
H OH
HO C H H

H C OH OH H
OH H
H C Proyección
de Haworth
CH2OH H OH

Proyección de Fischer

-D-Glucopiranosa
 Formas cíclicas CH2OH O H
de la D-Ribosa H H
H OH
CHO OH OH
H C OH
H C OH -D-Ribofuranosa
H C OH
CH2OH
CH2OH O OH

D-Ribosa H H
(forma abierta) H H
OH OH
Archivo PDB

-D-Ribofuranosa
 Aldohexosas
CH2OH CH2OH
O O
H H OH H
H H

OH OH OH H
OH OH H OH

H H H OH

D-Manosa D-Galactosa
(-D-Manopiranosa) (-D-Galactopiranosa)
 Cetohexosas:
D-Fructosa CH2OH O CH2OH
H HO
CH2OH H OH

C O OH H
HO C H -D-Fructofuranosa
H C OH
H C OH
CH2OH CH2OH O OH

D-Fructosa H HO
H CH2OH
OH H

-D-Fructofuranosa
 O
O

Conformación silla Conformación bote

ax
eq
ax
eq O Sustituyentes:
ax
eq
eq - Axiales
- Ecuatoriales
eq
ax ax
Enlace glicosídico
y Glicósidos
Enlace glicosídico

Reacción del carbono anomérico de un monosacárido,

con pérdida de agua, con uno de los siguientes grupos:

- Un grupo -OH: O-glicósidos

- Un grupo -NH2: N-glicósidos

- Un grupo -SH: S-glicósidos

Formación de enlace glicosídico, 1:
- Pérdida del carácter reductor del carbono anomérico

- Estabilización de la forma anomérica: los glicósidos

no presentan mutarrotación, y el grupo reaccionante
queda estabilizado en  o en 

- Nomenclatura: el nombre radical del monosacárido

y el sufijo ósido: glucósido, galactósido, fructósido
El grupo reaccionante recibe el nombre de aglicona

- La terminación ósido aparece también en moléculas

de naturaleza glicosídica: cerebrósido, nucleósido
Formación de enlace glicosídico, 2:
- Incremento de la solubilidad de la aglicona

- Enlace susceptible de hidrólisis ácida, y atacado por

enzimas llamadas genéricamente glicosidasas

- Cuando la aglicona es otro monosacárido, se forma un

disacárido; el glicósido es un holósido

- Cuando la aglicona es una molécula no glucídica, el

glicósido recibe el nombre de heterósido
 Ejemplo de
CH2OH
O-glicósido
O
H H
H H
OH H O C O
OH

H OH H3 C O

Vainillósido
(-O-glucósido)
 O
Ejemplo de
HN
O
N-glicósido
HOCH2 O N

H H
H H

OH OH

Uridina
(-N-ribósido)
 Ejemplo de
CH2OH
S-glicósido
O
H H
H N CH2 CH CH2
OH H S C
OH O
S
O - Sinigrósido
H OH O
(-S-glucósido)
 CH2OH CH2OH
O O
H H H
H H O CH3
OH H O CH3 OH H
OH OH H

H OH H OH

-metilglucósido -metilglucósido
Productos naturales glicosídicos: O
- Antocianinas O
- Taninos
- Sapogeninas OH
- Digitálicos, etc.
CH3

CH3
H
O
OH
CH3 O
H H
H H Digoxigenina
ramnósido
OH OH
 NH2
Biomoléculas glicosídicas: N
N
- Glicolípidos HOCH2 O N N
- Glicoproteínas
H H
- Nucleósidos H H

OH OH Adenosina

Cerebrósido
H
OH
C OH
O
HN CH
C OH
CH2 O OH
HOCH2
O
 Glicósidos y destoxificación
-
COO
O
H
H O
OH H
OH H

H OH

-fenil glucurónido
 COO- COO-
CH2 CH2 CH2 CH2
H3 C CH H3C CH2 H2C CH3H3C CH

HO N NH NH N OH

Bilirrubina
 OH
OH O OH
OH OH COO-
O O O
COO- CO CO OH
CH2 CH2 CH2 CH2
H3C CH H3C CH2 H2C CH3H3C CH

HO N NH NH N OH

Bilirrubina diglucurónido
 Derivados

Oxidación Reducción Sustitución

COOH CH2OH
O
H C OH
H C OH CH2O P O-
HO C H
HO C H C O O-
H C OH
H C OH H C OH
H C OH
H C OH H C OH O
CH2OH
CH2OH CH2O P O-
O-
Ácido Glucónico Sorbitol D-Ribulosa (1,5) bisfosfato
 Derivados por reducción
CH2OH CH2OH
H C OH HO C H
HO C H HO C H
H C OH H C OH CH2OH
H C OH H C OH HO C H
CH2OH CH2OH CH2OH

Sorbitol Manitol Glicerol

DISACÁRIDOS
 CH2OH H OH
O
OH OH
H O OH H
OH H H
H H H H
O
H OH CH2OH

Lactosa:
-D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa
 CH2OH H OH
O
H H H H
H OH H
OH H O HOCH2
HO OH
O
H OH OH

Trehalosa:
-D-Glucopiranosil--D-glucopiranósido
 CH2OH CH2OH
O O
H H H H
H H
OH H O OH H
HO OH

H OH H OH

Maltosa:
-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa
 CH2OH H OH
O
H OH
H O OH H
OH H H
HO H H H
O
H OH CH2OH

Celobiosa:
-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa

Archivo PDB
 CH2OH
H
O
H H CH2OH OH
H
OH H O OH H
HO H
O
H OH CH2OH
Sacarosa:
-D-Glucopiranosil--D-fructofuranósido
 Oligosacárido N-ligado
(a residuo de asparragina, Asn, N)

NH OH OH
O C H
OH
HC CH2 CO N HN COCH3 O HN COCH3
HN HOCH2 HO CH2
C O O O
R C
NH
 Oligosacárido O-ligado
(a residuo de serina, Ser, S)

NH OH OH
O C
OH
HC CH2 O HN COCH3 O HN COCH3
HN HOCH2 HO CH2
C O O O
R CH
NH
OLIGOSACÁRIDOS
GRUPO SANGUÍNEO A

ANTÍGENO A
GRUPO SANGUÍNEO B

ANTÍGENO B
GRUPO SANGUÍNEO 0

ANTÍGENO H
POLISACÁRIDOS
 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
O O O O
H H H H H H H H
H H H H
HO OH H O OH H O OH H O OH H OH

H OH H OH H OH H OH

-Glucanos: Amilosa
 CH2OH CH2OH
O O
H H H H
....... H H
O OH H O OH H
O

H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2 CH2OH
O O O O
H H H H H H H H
..... H H H H ......
O OH H O OH H O OH H O OH H O

H OH H OH H OH H OH

-Glucanos:
Amilopectina, Glucógeno
......
-Glucanos: Dextrano
CH2
O
H
H
OH H
O CH2
OH
O
H
H OH H
OH H
O CH2
OH
O
H
H OH H
OH H
O CH2
OH
O
H
H OH H
OH H .....
O
OH

H OH
 CH2OH H OH CH2OH H OH
O O
H H H H
H O OH H H O OH H
OH H H O OH H H OH
HO H H H
H O
O
H OH CH2OH H OH CH2OH

-Glucanos: Celulosa
 -Glucanos: Quitina

CH3 CH3
CO CO
CH2OH H NH CH2OH H NH
O O
H H H H
H O OH H H O OH
OH H H O OH H H OH
HO H H H
H O
O
H NH CH2OH H NH CH2OH
CO CO n
CH3 CH3
 CH2
CH2OH O
O
OH
CH2
OH
OH O
HO CH2
CH2 O OH
CH2OH O
O
OH
Inulina CH2
OH
OH O
HOCH2
CH2 O OH
CH2OH O
O
OH
CH2
OH
OH O
HOCH2
O OH
 Glicosaminoglicanos:

Ácido Hialurónico

CH2OH
O
COO- H H
O
CH2OH O
OH H H
O H H
O
COO- H H
O H NH
OH H H
O
H CO
H H OH H
O H OH CH3
O H NH
OH H H
CO

H OH CH3
 Glicosaminoglicanos:

- Condroitin-4-sulfato

-
O CH2OH
O
S O
O
COO - O H
O
-
O CH2OH O
O H H H
S O H H
O O
COO - O H
O H NH
OH H H
O
H CO
H H H H
O H OH CH3
O H NH
OH H H
CO

H OH CH3
 Glicosaminoglicanos:

- Condroitin-6-sulfato
-
O O
S
O O CH2
O
-
O O OH H
COO- O
S
O O CH2 O
H H H
O H H
O
COO- OH H
O H NH
OH H H
O
H CO
H H H H
O H OH CH3
O H NH
OH H H
CO

H OH CH3
 Glicosaminoglicanos:

- Dermatansulfato
-
O O
S
O O CH2
O
-
O O OH H
H O
S
O O CH2 O
H H H
O H COO-
O
H OH H
O H NH
OH H H
O
H CO
H COO - H H
O H OH CH3
O H NH
OH H H
CO

H OH CH3
 Glicosaminoglicanos:

- Queratansulfato
-
O O
S
O O CH2
-
O O O
S
CH2OH OH H
O O CH2 O
O O
H H H
OH H H
CH2OH O O
O
OH H H NH
H H H H H
H
O O CO

H OH CH3
OH H H NH
H
CO

H OH CH3
 Glicosaminoglicanos:

- Heparan sulfato -
O O
- Heparina S
O O CH2
O
-
O O OH H
COO- O
S
O O CH2 O
H H H
O H H
O
H H H
O H NH
OH H H
O
H O S O
H COO - OH H
O H O O-
O H NH O S O
OH H H
O S O O-

H O O-

O S O
O-
 Ác. Ribitolteicoico

O H H H O
CH2 O P O CH2 C C C CH2 O P O CH2
O- OH O n O
-

HOCH2 C O
O O
H CH NH2
H CH3
OH H
OH H

H N
C O
CH3
 CH3
Ác. glicerolteicoico
H C NH2
C O
O O O H
O P O CH2 C CH2 O P O CH2 C CH2 O
O- H O-
CH2OH
O
H O
O CH2
OH H O
OH HH

H OH OH H
OH H

H OH
DISTRIBUCIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
EN LOS SERES VIVOS

1. ELEMENTOS ESTRUCTURALES
La celula de los vegetales
La quitina de los invertebrados
Los polisacáridos de la pared celular bacteriana

2. RESERVA ENERGÉTICA
El glucógeno de los animales
El almidón de los vegetales

3. COMPONENTES DE METABOLITOS FUNDAMENTALES

ATP, ADP, AND, ARN, NAD+, NADP+