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Química orgánica: Estudio de los compuestos del

carbono.
Carbono

La columna vertebral de la Vida

 Presente en la mayoría de compuestos


de la célula: Carbohidratos-Proteinas,
lípidos y ácidos nucleicos (DNA-RNA).

 Puede formar macromoleculas y


grandes complejos por su habilidad
para formar 4 enlaces con otros
Glucosa
átomos, debido a sus 4 electrones de
valencia.
Carbono

Versatilidad del C: tetravalencia


que le permite ramificarse en 4
direcciones.

Moléculas complejas y diversas

Valencia: es el número de enlaces


covalentes que puede formar un
átomo
Diversidad molecular: variación del esqueleto del C.

Ethane Propane
1-Butene 2-Butene
(a) Rectilineos (b) Rectilineos con dobles enlaces

Butane 2-Methylpropane
(commonly called isobutane) Cyclohexane Benzene

(c)Ramificaciones (d) Formar anillos

Hidrocarburos:
 Moléculas orgánicas formadas por carbono e hidrògeno.
 Componentes del petróleo.
 No se disuelven en el agua.
Isómeros

Isómeros: son moléculas que


tienen la misma fórmula
molecular pero diferente
estructura. (diferentes
propiedades).

Difieren en la disposición covalente de sus átomos

(geométricos)

Misma asociación covalente, pero


difieren en su disposición espacial.
Isómeros:

Moléculas que son imagenes


especulares una de la otra.

Carbono asimétrico: unido a 4


átomos diferentes.
Propiedades de la moléculas orgánicas depende:
• esqueleto de carbono
• Componentes moleculares unidos a el.

Grupos funcionales:
 Participan en las reacciones químicas

 Grupo Hidroxilo -OH


 Grupo Carbonilo -C=O
 Grupo Carboxilo -COOH
 Grupo Amino -NH2
 Grupo Sulfidrilo -SH
 Grupo fosfato -OPO3
 Grupo Metilo -CH3
Hormonas sexuales
Biomoléculas
Macromoléculas son polímeros construídos de
monómeros

• Un polímero es una molécula de cadena larga


construida por monómeros unidos por enlaces
covalentes.

Carbohidratos
Proteinas
Acidos Nucleicos
Síntesis de un polímero
Carbohidratos

Glùcidos - hidratos de carbono - azùcares.

 Incluyen los azùcares y polimeros de


azùcares.

 Los carbohidratos màs simples son los


monosacàridos o azùcares sencillos.

 Los carbohidratos màs complejos son los


polisacàridos.
Carbohidratos
Carbohidratos

Clasificaciòn

Monosacàridos: azùcares simples.


Ej. Glucosa

Disacàridos: formados por 2 monosacàridos.


Ej. maltosa

Polisacàridos: formados por centenares-miles


de monosacàridos.
Ej. glucògeno
Carbohidratos

• Monosacáridos:
 azúcares simples.
 Solidos, incoloros, solubles en agua, insolubles en disolventes no
polares.
 Su grupo funcional es el carbonilo -C=O
• Glucosa (C6H12O6), más común.

 Se clasifican de acuerdo a:
1. La posición del grupo carbonilo (Aldosas y cetosas).
2. El número de carbonos del esqueleto (triosas-tetrosas-pentosas-
hexosas y heptosas).
Monosacáridos
Las pentosas y hexosas, tienden a formar moléculas
cíclicas o anillos en disoluciones acuosas.
Estructura en anillo (Piranosa)
 Poseen un carbono Monosacáridos:
asimétrico o carbono quiral: El
cual está enlazado con cuatro
sustituyentes o elementos
diferentes.

Forman enantiomeros (isómeros


òpticos). imagen especular
Carbohidratos

• Disacáridos:
Se componen de 2 monosacaridos unidos
mediante un enlace glicosídico, por una reacción
de deshidratación.

• Maltosa: Glucosa + glucosa


• Sacarosa: Glucosa+ fructosa
• Lactosa: Glucosa + galactosa
Ejemplo síntesis de disacáridos (Reacción de deshidratación)

1–4
Enlace
glicosídico

Glucosa Glucosa Maltosa

1–2
Enlace
glicosídico

Glucosa Fructosa Sacarosa


Disacáridos:

 Llamada azúcar de malta


 Se obtiene por la hidrólisis parcial
del almidón o de la cebada.
 A partir de la cebada puede usarse
para producir cerveza por
fermentación.

Sacarosa
 Llamada azúcar de mesa
 Principal fuente de energía para
el cuerpo.
 Soluble en agua.
Disacáridos: Azùcar natural de la leche de mamiferos
Lactosa Favorece la absorciòn de calcio
Regulador de la flora intestinal
Carbohidratos

• Polisacáridos: Polímeros de azúcares, formados por cientos a miles


de unidades de monosacàridos unidos por enlaces glucosìdicos.
• Tienen funciones de mantenimiento y estructural.

Almidòn
Glucògeno
Celulosa
Quitina
Carbohidratos

• Polisacáridos de mantenimiento: Energéticos


• Almidón (plantas).
• Esta presente en forma de gránulos dentro de los amiloplastos.

• Glucógeno (animales)
• Está presente como grànulos en las cèlulas del hígado y músculos.
Almidón
 Formado por largas cadenas de monòmeros de
glucosa unidos por enlaces glicosìdicos α-1-4.
 Forma de reserva de molèculas de glucosa,
nutriente esencial para las cèlulas.
 Forma simple amilosa (25%)
 Forma compleja amilopectina (75%)
Almidón

Esta presente en:


Papa
Trigo
Maiz
Arroz
Cereales
Glucógeno

Formado por cadenas ramificadas de


glucosa unidos por enlaces glicosìdicos α-
1-4 y α-1-6.

Forma de reserva de molèculas de glucosa


o energia en cèlulas de mùsculo e hìgado
en animales.
1 molécula de
glucógeno: 120.000
monómeros de
glucosa.

Enzimas:
Glucógeno fosforilasa (α-1-4)
Enzima desramificadora del
glucógeno (α-1-6).
Cloroplastos Almidón Glucógeno

0.5 µm

1 µm

Amilosa

Amilopectina

(a) Almidón (b) Glucógeno


Carbohidratos

• Polisacáridos estructurales:
 Celulosa: Principal componente de la pared celular de las
plantas. Insoluble en agua.
• Formado por miles de unidades de glucosa, unidas por enlaces
- 1,4.

 Quitina: Principal componente de la caparazón de los


artrópodos (arácnidos, crustáceos e insectos), y la pared celular
de los hongos. Insoluble en agua.
• Esta formada por miles de unidades de N-acetil glucosamina
Celulosa

Compuesto orgánico màs importante sobre la tierra


(100 mil millones de toneladas al año).
The Cell walls
arrangement of Cellulose
microfibrils
cellulose in plant in a plant
cell walls cell wall
Microfibril

10 µm

0.5 µm

Cellulose
molecules

Glucose monomer
Quitina Compuesto orgánico
formado por unidades de N-
acetil-glucosamina, unidas
por enlaces β-1,4

(a) Estructura del (b) Exoesqueleto de (c) Usado en el fabricación


Monómero de los artrópodos. de hilos Quirúrgicos
quitina e ingenieria de tejidos.
Componentes estructurales que contienen azúcares

Estructura del cartilago


Glicoproteinas-Glicolípidos
Glucolípidos
 Azúcares unidos a lipidos de membrana
 Importantes en la determinación de los grupos
sanguíneos.
Gracias!!!!

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