Grupos funcionales Oxigenados

O sea, que contienen oxígeno… capisce?

Aunque también aparezca algún
pariente con azufre…
 Grupos funcionales Oxigenados
• Alcohol
• Éter
• Aldehído
• Cetona
• Ácido Carboxílico
• Éster
 Grupos funcionales Oxigenados
Grupo Funcional: ALCOHOL...
OL hic!
•Compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-
OH)
OH unido covalentemente a un grupo alquilo (R-)
R- o arilo
(Ar-).

R-OH Ar-OH C O
H
•Fórmula Molecular General: CnH2n+1OH
Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL C O
H

Nomenclatura:
Nomenclatura se nombran...
1.Según la cantidad de C de la cadena principal (que
INCLUYE al HIDROXILO), agregando el sufijo -OL.
2.Numerar la cadena principal, asignando la posición más
baja al OH. Luego indicar su posición.
3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metil-1-pentanol…
Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL C O
H

H H H H H H OH

H H
H O H H

H H H H OH H H
H H

H H H H H H H H

H OH HO OH H H

H H H H H OH OH OH

(etilenglicol) (glicerol o glicerina)

Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL C O
H

Clasificación de ALCOHOLES:
•según sea el carbono al cual se une el OH:
– Alcoholes 1°
– Alcoholes 2°
– Alcoholes 3°

Importancia para la vida humana:

humana
Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas,
como disolventes o como materia prima para elaborar
otras sustancias (ácidos orgánicos, éteres).
Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL C O
H

Algunas observaciones interesantes (¡¡??):

(¡¡??)
•El átomo de O tiene hibridación sp3…
=> geometría TETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 109°.
109°
•El punto de ebullición aumenta con la extensión de la
cadena y con la cantidad de grupos OH:
METANOL 64°C METANO -162°C
ETANOL 78°C ETILENGLICOL 198°C
1-PROPANOL 97°C 2-PROPANOL 82°C
1-BUTANOL 118°C
1-HEXANOL 156°C HEXANO 69°C
Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL C O
H

FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN:
DESTILACIÓN
•El alcohol etílico de las bebidas se obtiene por
fermentación de granos u otros materiales que contienen
azúcar o almidón según la siguiente reacción:

C6H12O6  (levaduras)  2 CH3CH2OH + 2 CO2

Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL C O
H

FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN:
DESTILACIÓN
•VINO:
VINO fermentación de uvas.
•CERVEZA:
CERVEZA fermentación de cebada malteada y otros.
•WHISKY:
WHISKY destilación + fermentación de maíz, cebada o trigo.
•VODKA:
VODKA destilación de pasta de papas.
•RON:
RON destilación de melaza fermentada de caña de azúcar.
•TEQUILA:
TEQUILA a partir del ágave azul mexicano.
•SAKE:
SAKE a partir del arroz.
 Grupos funcionales Oxigenados
Grupo Funcional: ÉTER
•Compuestos orgánicos que contienen dos cadenas
hidrocarbonadas unidas por un átomo de O,
O el que puede
estar en una cadena abierta o cerrada.

R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar C O C

•Fórmula Molecular General: CnH2n+2O

Gs.fs. Oxigenados: ÉTER C O C

Nomenclatura:
Nomenclatura
Se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos
originarios, seleccionando la cadena más larga como alcano
y la cadena más corta como grupo funcional alcoxi unida al
alcano...
metoxibutano…
 Gs.fs. Oxigenados: ÉTER C O C

H H H H
etoxietano
(éter dietílico) H C C O C C H

H H H H
H O H
C C
H H
H C C H
H H H
metoxibenceno
(éter metilfenílico) O C H
ANISOL tetrahidrofurano
(éter cíclico)
H THF
Gs.fs. Oxigenados: ÉTER C O C

Características:
En su mayoría son relativamente estables y no reactivos,
pero algunos reaccionan lentamente con el aire y forman
peróxidos que pueden ser muy explosivos (THF).

Importancia para la vida humana:

Se los usa en perfumería (Anisol) y son muy útiles como
disolventes, pero deben tratarse con cuidado.
Gs.fs. Oxigenados: ÉTER C O C

Algunas observaciones interesantes (¡¡??):

•El átomo de O tiene hibridación sp3…
=> geometría TETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 112°.
112°
•El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que el
correspondiente alcano por la presencia del átomo de O:
METOXIMETANO -25°C PROPANO -45°C
ETOXIETANO 34,6°C PENTANO 36°C
TETRAHIDROFURANO 65°C CICLOPENTANO 49°C
METOXIBENCENO 158°C ETILBENCENO 136°C
Gs.fs. Azufrados: TIOLES y SULFUROS
• TIOLES:
TIOLES son análogos de los ALCOHOLES pero con átomo
de azufre (S) en vez del O.
• SULFUROS:
SULFUROS son análogos de los ÉTERES pero con átomo
de azufre (S) en vez del O.

H H H H

H S H C C S CH3
H H H H H
etanotiol sulfuro metiletílico
Gs.fs. Azufrados: TIOLES y SULFUROS
COMENTARIO MUY, MUUUUY AL MARGEN:
•Los tioles suelen ser MUY OLOROSOS (= desagradables)...
•3-metil-1-butanotiol y 2-buteno-1-tiol:
2-buteno-1-tiol olor a ZORRINO...
•metanotiol:
metanotiol "aromatizante" del gas natural para detectar
fugas...
Grupos funcionales Oxigenados
O
Grupo Funcional: CARBONILO
•Es el grupo funcional de mayor importancia C
en la química orgánica. R1 R2
•Casi todas las moléculas con importancia biológica, muchos
fármacos y sustancias químicas sintéticas contienen grupos
carbonilos.
•Según su reactividad química se clasifican en dos grupos:
– ALDEHÍDOS y CETONAS.
– ÁCIDOS CARBOXÍLICOS y ÉSTERES.
 O

Grupos funcionales Oxigenados R1

C
R2

Grupo Funcional: CARBONILO

H NH
C O
C O
H HO CH3

metanal N-(4-hidroxifenil)acetamida
(formaldehído) (acetaminofén)
- formol - - para el dolor de cabeza -
H
H
C O
O C O
HO H3C
C CH3

benzaldehído ácido metanóico propanona

(aceite esencial (ácido fórmico) (acetona)
sintético de almendra) -hormigas y abejas- - quitaesmalte-
 O

Grupos funcionales Oxigenados R1

C
R2

Grupo Funcional: CARBONILO

•Los átomos de C y O del grupo carbonilo tienen hibridación
sp2 => geometría TRIGONAL PLANA
y ángulos de enlace de 120°.
120°

O
C
R1 R2
 Grupos funcionales Oxigenados
Grupo Funcional: ALDEHÍDO
•Compuestos orgánicos que contienen un átomo de
hidrógeno y un alquilo (R-) o arilo (Ar-) unidos
covalentemente al grupo carbonilo.
carbonilo
O
R-CHO Ar-CHO C
R1 H
Fórmula Molecular General: CnH2n+1CHO
 O

Gs.fs. Oxigenados: ALDEHÍDO R1

C
H

Nomenclatura:
Nomenclatura se nombran...
1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE
INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -AL.
2.En los aldehídos el grupo carbonilo es SIEMPRE TERMINAL
y se le asigna la posición 1 (uno).
3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metilpentanal…
 O

Gs.fs. Oxigenados: ALDEHÍDO R1

C
H

H
H H H H
H C
O C H
O H H H O
metanal HC
butanal
(formaldehído)

H H
O
H C benzaldehído
H (aceite esencial
H H
de almendras)
propanal
 O

Gs.fs. Oxigenados: ALDEHÍDO R1

C
H

Importancia para la vida humana:

Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas,
como disolventes o como materia prima para elaborar otras
sustancias (ácidos orgánicos, éteres).
 Grupos funcionales Oxigenados
Grupo Funcional: CETONA
•Compuestos orgánicos que contienen dos grupos alquilo
(R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilo.
carbonilo

O
C
Fórmula Molecular General: CnH2n+1CO R1 R2
 O

Gs.fs. Oxigenados: CETONA R1

C
R2

Nomenclatura:
Nomenclatura se nombran...
1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE
INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -ONA.
2.En las cetonas el grupo carbonilo NUNCA es TERMINAL,
pero se le debe asignar la posición más baja posible.
3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metil-2-pentanona…
 O

Gs.fs. Oxigenados: CETONA R1

C
R2

CH3 H H H H
H 3C C H C H
O
H H O H H
propanona
3-pentanona
(acetona)
H H H H H
O
C
H C C H
H H O H O H H
3,5-heptanodiona ciclohexanona
 Grupos funcionales Oxigenados
Grupo Funcional: ÁCIDO CARBOXÍLICO
•Compuestos orgánicos que contienen un alquilo (R-) o un
arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo CARBOXILO
(carbonilo + OH).
OH)
O

R-COOH Ar-COOH C
R OH
Fórmula Molecular General: CnH2n+1COOH
Gs.fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO O

R C

O
Nomenclatura:
Nomenclatura se nombran...
H
1.Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE
INCLUYE AL CARBOXILO), agregando el prefijo ÁCIDO... y el
sufijo -ICO.
2.El grupo carboxilo es SIEMPRE TERMINAL y se le asigna la
posición 1 (uno).
3.Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
Ácido 3-etil-4-metilpentanoico…
Gs.fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO O

R C

OH O
HO H H H
H
H C C H
O H O HO O
ácido O H H H
C
metanoico H C C ácido
(o fórmico) OH butanoico
H
ácido etanoico
(o acético)
ácido benzoico

CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH

ácido hexanoico ácido hexadecanoico ácido octadecanoico
(o caproico) (o palmítico) (o esteárico)
Gs.fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO O

R C

O
Importancia para la vida humana:
H
Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas,
por sí mismos y como materia prima para elaborar otras
sustancias (ésteres, amidas y polímeros).
Gs.fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO O

R C

O
Algunas observaciones interesantes (¡¡??):
H
•El átomo de C tiene hibridación sp2…
=> geometría TRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de
120°.
120°
•El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que
sus alcoholes similares por formación de enlaces puentes de
H:
ÁC. METANOICO 100,7°C METANOL 64°C
ÁC. ETANOICO 117,9°C ETANOL 78°C
ÁC. PROPANOICO 141°C 1-PROPANOL 97°C
Gs.fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO O

R C

O
Algunas observaciones interesantes (¡¡??):
H
•PUENTES DE HIDRÓGENO:
H O H O H

H C C C C H

H O H O H

– Forman dímeros cíclicos unidos por 2 puentes de H, lo que

explica su alto punto de ebullición...
Gs.fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO O

R C

O
Algunas observaciones interesantes (¡¡??):
H
•ADITIVOS ALIMENTARIOS:
– Los ácidos carboxílicos forman sales orgánicas, y muchas se
utilizan en alimentos como antifúngicos (antihongos):
• PROPIONATO DE CALCIO
• BENZOATO DE SODIO
HO
– Otros: VITAMINA C (ác. ascórbico) O O
HO

HO OH
 Grupos funcionales Oxigenados
Grupo Funcional: ÉSTER
•Compuestos orgánicos derivados de las reacciones entre
ácidos carboxílicos y alcoholes.
O O

R1 C OH + HO R2 R1 C O R2 + H2O

R1 C O R2
 O
Gs.fs. Oxigenados: ÉSTER R1 C O R2

H H O H
O
C O C C H O C C H

H H H H

metanoato de etilo etanoato de bencilo

(formiato de etilo) (acetato de bencilo)
-sabor a ron- -aceite esencial de
jazmín-

Nomenclatura:
Nomenclatura se nombran como carboxilatos del ácido originario,
eliminando la palabra "ácido" y nombrando como grupo alquilo al
resto, unido al oxígeno, que formaba el alcohol…
 O
Gs.fs. Oxigenados: ÉSTER R1 C O R2

Características:
La mayoría tienen aromas agradables.
Importancia para la vida humana:
Muy usados en:
-perfumería (fragancias frutadas y florales),
-como saborizantes y odorizantes en alimentos
-forman parte de la vida diaria en compuestos tales el
plástico de las botellas de gaseosa (PET) y fibras sintéticas
(Dacron) para la confección de prendas de vestir..
 O
Gs.fs. Oxigenados: ÉSTER R1 C O R2

Algunas observaciones interesantes (¡¡??):

•Obtención de PET (polietiléntereftalato):
H3C O O CH3
O C C O + HO CH2 CH2 OH
etilenglicol (1,2-etanodiol)
tereftalato de dimetilo

O O
CH2 CH2 C C + 2n H3C OH
n
P.E.T. metanol