ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

JAIRO ACOSTA GUTIÉRREZ

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR

SEMINARIO DE PROFUNDIZACIÓN II
VALLEDUPAR
2020 - 1
 DeFINIción
 Un ácido carboxílico es aquel hidrocarburo que contiene en su estructura un grupo carboxilo -
COOH (- CO2 H). Este grupo carboxilo está formado a su vez por un grupo carbonilo (donde el
átomo de carbono está unido por una doble ligadura a un átomo de oxígeno =O) y un grupo
hidroxilo (donde el mismo átomo de carbono está unido por una ligadura sencilla a un grupo
-OH). Gracias a esta interacción los ácidos carboxílicos tienen una reactividad única. La
fórmula general de los ácidos carboxílicos es R – COOH, donde la R es un hidrocarburo alquilo,
o bien, Ar – COOH, donde Ar es un radical arilo.
 Se representan de la siguiente manera:

 Como puedes observar el grupo funcional carboxilo se encuentra en el extremo de la cadena del
radical alquilo.
 Algunas de las propiedades de los ácidos carboxílicos
son:
 Una propiedad sobresaliente de los ácidos, es su grado de acidez, que comparado con la de los
ácidos minerales (como HCl o H2SO4) es muy bajo, cuyos valores oscilan alrededor de pH 5. De
cualquier manera la acidez de los ácidos carboxílicos es mayor que la de los alcoholes y fenoles.
 Los puntos de fusión y de ebullición son relativamente altos.
 Los ácidos de bajo peso molecular son solubles en agua, así como en disolventes orgánicos.
 También los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, tienen un olor característico, pues por lo
general tienen olores picantes.
 Preparación de los ácidos carboxílicos
 De entre los métodos para realizar la síntesis de ácidos carboxílicos, los más frecuentes son:
1. Por hidrólisis de los derivados de ácidos carboxílicos.
2. Por oxidación.
3. Mediante las reacciones de Grignard.
En este caso se verán ejemplos de reacciones por oxidación.
 A) OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL

Como se podrá observar, un alcohol se oxida con la presencia de ácido crómico produciendo un ácido carboxílico. Este agente oxidante es
muy fuerte, a diferencia del utilizado con los aldehídos.
 B) OXIDACIÓN DE ALQUENOS

En esta reacción se tiene al ciclohexeno que reacciona con un agente oxidante fuerte como es el ión permanganato. Con lo cual se produce
el ácido hexanodióico (se pueden observar dos grupos carboxilos, uno en cada extremo de la cadena).
 C) OXIDACIÓN DE ALQUILBENCENOS SUSTITUIDOS

En este caso también se lleva a cabo una oxidación, pero de alquilbencenos sustituidos, los cuales producen el ácido carboxílico
correspondiente. Si te fijas, en este ejemplo se utiliza el mismo agente oxidante que en el caso de la oxidación de alquenos.
 NaHCO3 + CH3COOH CH3COONa + H2O + CO2

 CH3-COOH + CH3-CH2-OH CH3-COO-CH2-CH3 + H2O

 NaClO (l) + CH3COOH (aq) HClO (aq) + CH3COONa (aq)

 Nomenclatura ácidos carboxílicos
 El uso de los nombres comunes o triviales, es muy frecuente en los cuatro primeros
ácidos carboxílicos.

 Las reglas que marca el sistema IUPAC son realmente muy sencillas de aplicar.
1. Para un ácido carboxílico alifático, se toma el nombre del alcano correspondiente. Éste
cambia la terminación –o por – óico y se antepone la palabra ácido.
2. Al carbono que se le asigna el número 1, es obviamente el del grupo carboxilo. No olvides
que el grupo funcional siempre irá en el extremo de la cadena alifática.
3. A los sustituyentes se les asigna el número del carbono al cual están unidos y enseguida se
coloca el nombre.
 Usos y aplicaciones
Los usos son muy variables como por ejemplo:
como conservador de alimentos, para preparar
EJEMPLOS medicamentos, etc.
 FUENTES BIBLÍOGRAFICAS

 http://roa.uveg.edu.mx/repositorio/bachillerato2015/122/cidoscarboxlicos.pdf

 Fessenden, R. J. & Fessenden, J. S. (1983). Química Orgánica. (1a ed., Rafael Castillo B. trad.). México:
Grupo Editorial Iberoamérica.

 Chang, R. (2007). Química. México: Mc Graw-Hill