03/25/2020 Departamento de Ciencias Básicas 1

FUNCIONES OXIGENADAS
Alcoholes
Derivados oxigenados: ALCOHOLES

Formula General

R- OH Grupo Hidroxilo

Son semejantes al agua !!

H- OH
..
. .

.. ..
. . . .

H O
.. H
. .
R O
.. H
. .
Ar O H
. .

..
agua alcohol fenol
Ar es un anillo
aromático
Estructura de los alcoholes

El átomo de oxigeno presenta hibridación sp3

¿Por qué el ángulo de enlace es mayor en el alcohol?

El grupo metilo contrarresta la compresión del ángulo de enlace causado

por el par de electrones no enlazantes del oxigeno
 CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES
solo
solo un
un grupo
grupo alquilo
alquilo unido
unido
Primarios al átomo de carbono que R CH2OH
al átomo de carbono que
contiene
contieneel
elgrupo
grupohidroxilo
hidroxilo

dos
dos grupos
grupos alquilos
alquilos unidos
unidos R
Secundarios alal átomo
átomo de
de carbono
carbono que
que
contiene R CHOH
contieneelelgrupo
grupohidroxilo
hidroxilo
R
tres
tres grupos
grupos alquilos
alquilos unidos
unidos
Terciarios al R COH
al átomo
átomo dede carbono
carbono que
que
contiene
contieneel
elgrupo
grupohidroxilo
hidroxilo
R

Aromáticos El
El grupo
grupo hidroxilo
hidroxilo esta
esta OH
unido
unidoaaun
unanillo
anilloaromatico
aromatico
 Alcoholes: propiedades físicas
Los alcoholes pueden formar puentes de hidrogeno
El enlace O-H esta polarizado por la gran electronegatividad del oxigeno.

R  R  R R
O H + O H O H O H
puente de hidrogeno

Si bien los puentes de hidrogeno son mas H O

débiles que los enlaces covalentes, su fuerza
H
es importante (5-10 kcal/ mol) es por esto H O
que los puntos de ebullición son R
relativamente altos
H O
Como pueden formar puentes de hidrogeno H
también con el agua los de bajo PM son
solubles en ella
Alcoholes: propiedades físicas
Nombre Formula P eb*. Solubilidad*

Metanol CH3OH 65.0 totalmente

Etanol CH3CH2OH 78.5 totalmente
1-propanol CH3CH2CH2OH 97.0 7.9
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 117.7 2.7
1-pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 137.9 2.7
1-hexanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH155.8 0.59
*(ºC)
* H2O 1 g/100g a 20ºC

A medida que aumenta la

cadena carbonada y el
alcohol se parece mas a un
hidrocarburo disminuye su
solubilidad.
Alcoholes:
IMPORTANCIA COMERCIAL DE LOS ALCOHOLES
METANOL: (ALCOHOL DE LA MADERA)
- Mas toxico que el etanol
- Produce ceguera o muerte
- Es uno de los disolventes industriales mas comunes, barato
- Sustancia de partida de muchos otros compuestos
- Se utiliza como combustible (menos inflamable que la
gasolina)
- Su contenido energético es menor (1.7 g de metanol produce
la
ETANOL
-misma energía que 1 g de gasolina)
- Se obtiene a partir de la fermentación de los azucares de las
frutas ¡VINOS!
- Estas soluciones alcoholicas no tienen mas de un 12-15%
alcohol
- La concentracion aumenta por destilacion (pero no mas del 95%
(azeotropo)
-Se obtiene a partir del etileno
LIMITE DE PELIGROSIDAD: 100 mL MeOH y 200 mL EtOH
-Solvente excelente, baja toxicidad, barato.
ALDEHÍDOS Y CETONAS
 Fórmula General

• Aldehídos RCHO
Donde R y R’ son
• Cetonas RR’CO alifáticos o aromáticos
Estructura del grupo carbonilo
Ejemplos de Nomenclatura
Ejemplos de Nomenclatura
Propiedades Físicas de Aldehídos y
Cetonas
• El metanal es gaseoso, los aldehídos hasta 12 C son
líquidos y los demás son sólidos.
• Las cetonas hasta 10 C son líquidas, las restantes sólidas.
• Son menos densas que el agua.
• Los aldehídos inferiores poseen olores irritantes, los
siguientes son aromáticas y luego se vuelven inodoras.
• Las cetonas inferiores tienen olor agradable y las
superiores tienen olor desagradable y finalmente las más
pesadas son inodoras.