UNIVERSIDAD NACIONAL

DEL CALLAO

ANALISIS
CONFORMACIONAL

PROF: ING. MARIA ESTELA TOLEDO

PALOMINO
 Análisis conformacional de los
alcanos
• Las fuerzas presentes dentro de la molécula
(intramoleculares) hacen que algunas disposiciones espaciales
sean energéticamente más favorables que otras.
• Ejemplo: Metano (distribución tetraédrica de los 5 átomos).
H
C H
H H
• La rotación interconvierte las diferentes formas del etano.
H H
H 1 2 60o H 1 2 H 60o H 1 2
C C H C C C C H
H H H H H H H H H H
A B C
• La barrera de rotación es de sólo 3 kcal mol-1 por eso se dice
que hay rotación libre alrededor de todos los enlaces simples.2
Representaciones de moléculas orgánicas

Proyecciones de Newman
Carbono
frontal

H
H H

H H
H
Carbono
posterior
Representaciones de moléculas orgánicas

Caballete Tridimensional

H H H H
H H
H
H H H
H H
• Conformaciones: son las diferentes disposiciones espaciales
de una molécula que resultan del giro alrededor de un enlace
sencillo.
• Proyecciones de Newman: se observa la molécula en la
dirección del enlace σ C-C.
H H
H
H H H
H
H H
H H
Alternada A H H
H H
H H
H H
H H
H H H
Eclipsada B
Proyección de Newman de las
conformaciones alternadas y eclipsadas
del etano. 5
• Mediante un giro alrededor del enlace σ C1-C2, se pasa de una
conformación a otra. Al pasar de la eclipsada a la alternada se
desprende energía lo que indica que la alternada es más
estable.
• La repulsión entre la nube de electrones en los enlaces C-H es
máxima en la eclipsada y mínima en la alternada.

H H H
H H
H
H H H H
H H
Alternada Eclipsada

• Análisis conformacional: Consiste en el estudio del contenido

energético de una molécula, en función del ángulo de giro
alrededor de uno de los enlaces sencillos.
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 Análisis conformacional

El análisis conformacional es el estudio de las

energías de las diferentes conformaciones.
(Wade)
El análisis conformacional es el estudio de la
forma en la que los factores conformacionales
afectan la estructura de una molécula y sus
propiedades físicas y biológicas.
(Carey)
CONFORMACIONES (ANÁLISIS CONFORMACIONAL)
ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO
El enlace C-C simple tiene
libertad de giro a lo largo
de su eje. Eso provoca
diferentes conformaciones
en la molécula del alcano

Conformación Vista lateral Vista frontal

Alternada
Nota: No son
isómeros, poruqe a
temperatura
ambiente se
interconvierten con
muha facilidad

Eclipsada
 Conformaciones del etano
Conformación alternada

60°
60º

Vista a lo largo del enlace C-1 C-2

H
H H

H H
H
 Conformaciones del etano

Conformación eclipsada

Vista a lo largo del enlace C-1 C-2

HH

HH H
H
Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas

Líneas y cuñas

Caballete

Newman
 Conformaciones del etano

H H
H

H H
H

Enlace s sp3-sp3

“Libre rotación” alrededor del enlace s:

diferentes conformaciones
 Conformaciones del etano
Estado de transición
HH HH HH HH

[Kcal/mol] HH H
H HH H
H HH H
H HH H
H

E 2,9

H
H H
H H
H H H H
H H
H H H H
H
H H

-60 0 60 120 180 240 300 360 420

Ángulo de torsión [°]
 ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL PROPANO

El propano tiene un perfil semejante al del etano pero con una barrera
de energía mayor entre la conformaciones eclipsada y alternada .

H
H CH 3
H3C H
H H
H C C
H CH 3
H
H H HH
H H H

Conformación eclipsada

H
H3C H
H H H H
H
H
C C H3C
H H
H H H3C H
H H

Conformación alternada
Conformaciones del propano
Conformación alternada

60º

CH3
H H

H H
H
Conformaciones del propano

Confomación eclipsada

HH

HH HCH3

Vista a lo largo
del enlace
C-1 C-2
 Conformaciones del butano

180º

Rotación
de 60º
Conformación
anti
CH3
H H

Libre de tensión H H
torsional CH3
Conformaciones del butano

120º

H CH3

HH HH
3C

Eclipsada 120º
H/H = 1 kcal/mol
2 (H/CH3) = 2 x 1,4 kcal/mol
Tensión torsional = 3,8 kcal/mol
Conformaciones del butano

60º
CH3
H3 C H

H H
H

Conformación
gauche Tensión estérica = 0,9 kcal/mol
 Conformaciones del butano

0º

H3CCH3

HH HH

Conformación totalmente
eclipsada o syn

• Tensión torsional Tensión total = 4,5 kcal/mol

• Gran tensión estérica 2 interacciones H/H = 2 x 1 kcal/mol
Interacción CH3/CH3 = 2,5 kcal/mol
 Conformaciones del butano
H3C CH3 H CH3 H CH3 H3C CH3
H CH3 H H
[kcal/mol] H
H
H H
H
H H
H3C
H H
H
H

E 4,5 H
CH3
CH3 H3C
CH3
H

H H
3,8 CH3
H H
H H
H H
H H
CH3
0,9
gauche anti gauche

-60 0 60 120 180 240 300 360 420

Ángulo de torsión [°]
Estructura de los alcanos lineales

Debido a la estructura del átomo de

carbono los alcanos lineales adoptan la
conformación más estable que es la
alternada (forma de zig-zag) porque es la
más estable.
La diferencia energética que existe entre el mínimo de
energía más bajo (conformación con los metilos
antiperiplanares; 180º) y los otros mínimos locales
(conformaciones con los metilos en gauche; 60º y 300º) es
de 0.9 kcal/mol. Esta energía mide la interacción estérica
desestabilizante que tiene lugar entre dos grupos Me en
disposición gauche.
• Ejemplo: Análisis conformacional de la molécula de butano.

H3C CH3 CH3 H CH3

H CH3
H CH3
H H H H H H
H H
H
CH3 CH2 CH2 CH3 I II III
CH3 H CH3 CH3
H H H3C H
H
H H H H H H
CH3 H3C H
IV V VI

• I: Totalmente eclipsada, sinperiplanar o sin.

• II y VI: Sesgada o gauche.
• III y V: Eclipsada o anticlinal.
• IV: Totalmente alternada, antiperiplanar o anti.
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