Aldehídos y Cetonas

Introducción
Los aldehídos y las cetonas
son dos clases de
derivados hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxígeno.

Cada uno de estos

compuestos tiene un
grupo carbonilo, un átomo
de carbono unido a un
átomo de oxígeno por
medio de un doble enlace.

Lic. Raúl Hernández M. 2

•En los aldehídos un
grupo unido al
carbonilo es el
hidrógeno, y el otro un
grupo alquil o aril.

•La única excepción es

el formaldehído, los
dos grupos unidos al
carbonilo son
hidrógenos.

Lic. Raúl Hernández M. 3

• En las cetonas, siempre van unidos dos grupos
alquil o aril.

Lic. Raúl Hernández M. 4

• La geometría alrededor del grupo carbonilo es
trigonal con un ángulo de 120º.

Lic. Raúl Hernández M. 5

 Propiedades Físicas

• El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo

tanto, el doble enlace carbono-oxígeno es polar; y el
oxígeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la
carga parcial positiva.

Lic. Raúl Hernández M. 6

 Orbital molecular p
del formaldehído

Lic. Raúl Hernández M. 7

 Peso Punto de Solubilidad La presencia de
Compuesto
Mol. ebullición (agua) pares de electrones
no enlazados en el
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100
oxígeno, hace de
(CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinita los aldehídos y
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100 cetonas buenos
aceptores de
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100
enlaces por
puentes de
96 103.0 ºC insoluble
hidrógeno, de ahí
su mayor
98 155.6 ºC 5 g/100 solubilidad en agua
que los alquenos

Lic. Raúl Hernández M. 8

 Propiedades Físicas

• Forman puentes de hidrógeno con el agua.

• Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son
más solubles en agua que en solventes no polares.

Lic. Raúl Hernández M. 9

 Propiedades Físicas

• Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son

menores que los de los alcoholes y aminas

Lic. Raúl Hernández M. 10

Nomenclatura Común de Aldehídos

• A los aldehídos simples se les asigna nombres

que corresponden a los ácidos orgánicos
(RCOOH) que tienen el mismo número de átomos
de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más
simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído
correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para
escribir el nombre común de un aldehído, se
elimina del nombre común la palabra ácido y la
terminación -ico se remplaza por aldehído.

Lic. Raúl Hernández M. 11

 O O

H C H C

H OH
formaldehído ácido fórmico

Lic. Raúl Hernández M. 12

 Nomenclatura UIQPA

• Se toma como la cadena más larga de

carbonos aquella que contiene el
grupo carbonilo. La o final del nombre
del alcano se sustituye por el sufijo al,
el cual designa al grupo funcional de
los aldehídos.

Lic. Raúl Hernández M. 13

 Nomenclatura de Aldehídos
O O
H C CH3 C
H C: acetaldehído H
C: formaldehído U:etanal
U: metanal

O O
CH3CH2C
CH3CH2CH2C
C: propionaldehído H
U:propanal C: butiraldehído H
U: butanal

Lic. Raúl Hernández M. 14

 CH3
O

CH3CHC
3 2 1
 
H
C: isobutiraldehído
C: -metilpropionaldehído
U: 2-metilpropanal

Lic. Raúl Hernández M. 15

 CH2 CH2 O
CH3 CH2 C
H
C: valeraldehído
U: pentanal

CH3 CH2 O
CH C
H
CH3 C: isovaleraldehído
U: 3-metilbutanal
Lic. Raúl Hernández M. 16
 O

C
O
H

C: benzaldehído C H
U: aceptado
Cl

C: o-clorobenzaldehído
U: aceptado
Lic. Raúl Hernández M. 17
1. Según la nomenclatura IUPAC; sustituye la “-O” final del nombre del hidrocarburo
fundamental del que se deriva por el sufijo “AL”.

Nombre del Sufijo que indica

hidrocarburo Sin la – O la presencia de un Nombre del
fundamental Final aldehído Aldehído

Propan + AL = PropanAL
Propano

O O
CH3-CH2- C - H H –C - H

Propanal Metanal Butanal

Lic. Raúl Hernández M. 18

 1. Para Aldehídos con otro grupo funcional Carbonilo.

Pentano + DiAl = Pentanodial

Nombre del Prefijo que indica Nombre del

Alcano la presencia de dos Dialdehído
fundamental grupos - CHO

Observa en los ejemplos anteriores y fíjate en que, al estar el grupo funcional Carbonilo, - CHO,
necesariamente en el extremo de una cadena, no es preciso informar de su posición mediante
números, (siempre le corresponde el número 1). Por ejemplo, sólo existe un Propanal y sólo un
Pentanodial.

2. Si un Mono Aldehído presenta sustituyentes alquílicos, la cadena principal es la más larga que
contiene al grupo – CHO; se forma el nombre siguiendo el sistema de Alcanos.

2 – Butilheptanal 4 – Cloro – 3 – metilhexanal 3- Etilpentanal

Lic. Raúl Hernández M. 19

1. Si hay un doble o triple enlace en alguna ramificación, la cadena principal es la que contiene
al grupo funcional Carbonilo – CHO y al doble o triple enlace, aunque dicha cadena no sea
la más larga.

3 – Propil – 4 – penten – 1 - AL 2 – Butil – 4 – pentin – 1 - AL

3 – Propil – 4 – pentenal 2 – Butil – 4 – pentinal

Nota: Observe que en estos casos es mejor omitir el número 1, que indica la posición del grupo
funcional Carbonilo.

2. En la nomenclatura común los aldehídos de bajo peso molecular, se nombran por una raíz y
el sufijo aldehído, tal como se ilustra en los ejemplos siguientes:

O O

H-C-H CH3- CH2-C-H

Formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído

Metanal Etanal propanal Butanal

Lic. Raúl Hernández M. 20

Nomenclatura Común de las Cetonas

• Los nombres comunes de las cetonas se

derivan de los nombres de los dos grupos
unidos al grupo carbonilo ordenados
alfabéticamente, seguido por la palabra
cetona. Por lo tanto, la acetona también
puede llamarse dimetilcetona, ya que hay
dos grupos metilo enlazados al grupo
carbonilo.

Lic. Raúl Hernández M. 21

 Nomenclatura UIQPA

• La terminación en el sistema de IUPAC para las

cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre
del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para
cetonas con cinco o más átomos de carbono, se
enumera la cadena y se le coloca el número más
bajo posible al átomo de carbono del grupo
carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el
grupo carbonilo, el cual se separa mediante un
guión del nombre de la cetona principal. Los
grupos sustituyentes se localizan y se nombran
como en los otros compuestos.
Lic. Raúl Hernández M. 22
 Nomenclatura de Cetonas
O
O

CH3 C CH3
CH3 CH2 C CH3
T: acetona
C: dimetilcetona C: etilmetilcetona
U: propanona U: butanona

2 4
1 CH3 CH2 C CH2 CH3 5
3
C: dietilcetona
U: 3-pentanona
Lic. Raúl Hernández M. 23
 O

3 4
1 CH3 C CH2 CH2 CH3 5
2
C: metil-n-propilcetona
U: 2-pentanona

CH3 O

4 CH3 CH C CH3
3 2 1
C: isopropilmetilcetona
U: 3-metil-2-butanona
Lic. Raúl Hernández M. 24
 O

O C CH3

C: ciclohexanona T: acetofenona
U: aceptado C: fenilmetilcetona
U: feniletanona
O

T: benzofenona
C: difenilcetona
U: difenilmetanona
Lic. Raúl Hernández M. 25
Nomenclatura IUPAC:
1. El sufijo característico de las cetonas es – ona (1 grupo –CO-); diona (2 grupo -CO- ), etc.,
esto es:
Nombre del alcano fundamental Sufijo que indica Nombre de
Propano sin la o final. la presencia del la cetona
1 2 3 grupo funcional carbonilo
CH3 - C - CH3

Propan + ona = propanona

2. El grupo funcional carbonilo (-CO-) es el grupo fundamental, y por lo tanto para la

selección de la de la cadena principal, numeración y formación del nombre, rige la
nomenclatura IUPAC de los alcoholes.

3 – Pentanona 2, 4 – hexadiona 5 – metil – 3 –heptanona

4 – peten – 2 – 5 – ciclopopril – 3 – 7 – fenil – 5 - nonanona

ona doble enlace hexanona Lic. Raúl Hernández M. 26
1. Cetona Cíclicas:
Se nombran agregando los sufijos –ona, -diona, etc., al nombre del sistema cíclico. La
numeración y construcción del nombre siguen las normas habituales.

Ciclopentanona 1,3 - ciclohexadiona 2,4 ciclohexadien -1- ona

Lic. Raúl Hernández M. 27

 3 – 4- dimetil 2, 3, 5- trimetil - 2- 4- cloro – 1, 3 -
ciclohexanona ciclohexen – 1- ona ciclohexadiona

Lic. Raúl Hernández M. 28

 1. Nomenclatura por grupo Funcional:
En este caso los grupos R- y R` (R-CO-R`) se consideran sustituyentes del grupo funcional
carbonilo, y por tanto se citan por los nombres de los radicales correspondientes, como prefijos
y en orden de complejidad. Para formar el nombre completo se añade la palabra cetona, etc.

CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3

Etilpropilcetona

Metil butil cetona Pentil fenil cetona

2. Algunas cetonas emplean su nombre común:

CH3 – C – CH3 - C – CH3 ---C---

Acetona Acetofenona Benzofenona

Lic. Raúl Hernández M. 29

 Reacciones de Adición


O O

R C R + Y Z R C R + Y

Z

O OY

R C R + Y R C R

Z Z

Lic. Raúl Hernández M. 30

 Aldehído + alcohol

O OH

CH3 C H + CH3OH CH3 C H

OCH3
hemiacetal inestable

OH OCH3

CH3 C H + CH3OH CH3 C H + H2O

OCH3 OCH3
acetal
Lic. Raúl Hernández M. 31
 Cetona + alcohol

O OH

CH3 C CH3 + CH3OH CH3 C CH3

OCH3
hemicetal inestable

OH OCH3

CH3 C CH3 + CH3OH CH3 C CH3 + H2O

OCH3 OCH3
cetal
Lic. Raúl Hernández M. 32
Oxidación

En los aldehídos y
cetonas el estado de
oxidación formal del
carbono carbonílico es
+1 y +2,
respectivamente. En los
ácidos carboxílicos y sus
derivados es +3 por lo
que un aldehído o cetona
puede oxidarse para dar
un ácido carboxílico o
derivado.
Lic. Raúl Hernández M. 33
 Oxidación con KMnO4

O O

CH3 C H + KMnO4 CH3 C OH

CH3 C CH3 + KMnO4 No hay reacción

Lic. Raúl Hernández M. 34

 Oxidación con Reactivo de Tollens

O O
CH3 C + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH- CH3 C + 2Ag + 4NH3 + H2O
O
H diaminplata plata
metálica

Lic. Raúl Hernández M. 35

Reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina

Lic. Raúl Hernández M. 36

 Usos de aldehídos
• Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación
de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y
esencias.

• Los dos efectos más importantes de los aldehídos son:

narcotizantes e irritantes.

• El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío y el

curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.

• El formaldehido se usa en:

a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
c) Como antiséptico y preservador.
Lic. Raúl Hernández M. 37
 Usos de las cetonas

• Como disolventes para: lacas, barnices, plásticos,

caucho, seda artificial, colodión, etc.
• Las cetonas (ácido betahidroxibutírico, ácido
acetoacético y acetona) son los productos finales
del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos
grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas
están presentes en la orina cuando los niveles
sanguíneos sobrepasan cierto umbral.
•

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