Características de la destilación

a presión reducida
Gran número de sustancias orgánicas
tienen puntos de ebullición superiores a
200°C así como alquenos que se
descomponen a temperaturas cercanas a
sus puntos de ebullición, es importante
tomar en cuenta que el p.eb. depende de
la presión, por lo tanto si se quiere destilar
alguno de estos compuestos es necesario
disminuir la presión a la cual se realiza la
destilación.
También se debe de recordar que:

 El punto de ebullición de las sustancias

varía en relación directa con la presión.
 La relación entre la P y la T de ebullición de
un líquido esta determinado por su
comportamiento: presión de vapor-
temperatura.
 La sustancias con p.eb. >200°C se purifican
o separan por una destilación a presión
reducida para evitar su descomposición.
 Olores y sabores
ESTERES
 USOS:
CARACTERISTICAS Industria alimenticia
: Saborizantes
Olores agradables Aromas
Perfumes
Pomadas

EN LA NATURALEZA:
Ester etílico y metílico ácido butírico

Acetato de isoamilo = feromona de alarma de

abeja
Esterificación
El salicilato de metilo se prepara
esterificando el ácido salicílico con
metanol, catalizada por ácido. Sin
embargo, la posición del equilibrio no es
favorable al éster, por lo que es preciso
aumentar la concentración de uno de los
reactivos para desplazar el equilibrio. En
este caso es conveniente emplear un
exceso de metanol.
 ESTERIFICACIÓN
Modo de preparar esteres por medio de un reacción de un alcohol y un
ácido carboxílico

Características:
Reacciones reversibles
Requieren un catalizador (H2SO4 o HCl seco)
Rendimiento no esperado
El uso del principio de Le Chatelier propicia la formación
de un nivel del reactivo más aceptable
ESTERIFICACIÓN DE ÁCIDO SALICÍLICO
MECANISMO
CALENTAMIENTO A REFLUJO

Un montaje para reflujo permite realizar procesos a temperaturas

superiores a la ambiente (reacciones), evitando la pérdida de
disolvente y que éste salga a la atmósfera.
SALICILIATO DE METILO

 Aceite esencial de gaulteria.

 Aislado por primera vez por extracción de la
Gaultheria procumbens (wintergreen o pírola).
 Propiedad analgésicas y antipiréticas
 Administrada por vía oral o adsorbida por la
piel.
 Olor agradable (aromatizante).
Gaultheria procumbens
Nombre común: Gaulteria
Se usan las hojas
Contiene un aceite esencial
llamado "esencia de
wintergreen" (0,5-0,8%):
gaulterina, desdoblable en
salicilato de metilo y
primaverósido.
Indicada para tratar el
reumatismo, neuralgias,
afecciones gripales,
resfriados, prevención de
tromboembolismos, cistitis,
uretritis, ureteritis,
pielonefritis, diarreas,
heridas.
OBTENCIÓN DEL SALICILATO DE METILO

•6.9g de ácido
salicílico •Enfriar en Baño
•Reflujo por 2:30
•30mL de metanol de agua fría
a 3:00horas
•8mL de ácido
sulfúrico

•Añadir 50mL de
•Lavar el éster con agua y pasar la
•Lavar con 30mL 50mL de NaHCO3 mezcla a un
de agua al 5% (2 de 25mL) embudo de
separación

filtrar
•Secar con 0.5g •Destilación a presión
de CaCl2 anhidro reducida
OBTENCIÓN DEL SALICILATO DE METILO

•28g de ácido
salicílico •Extraer el éster
•Reflujo por 2:30
•81mL de metanol con 4 lavados
a 3:00horas
•8mL de ácido de25 mL de éter
sulfúrico

•Lavar el éster con

•Checar pH = 7 si 50mL de NaHCO3
•Secar el éster con
no lavar con al 5% (2 de 25mL)
sulfato de
salmuera o hasta que cese
magnesio
la efervescencia

•El éter es
removido del •Destilación a presión
salicilato en el reducida
rotavapor
Colectores de fracciones de destilación (vacas)
Refracción de la luz

CAMBIO DE VELOCIDAD
QUE EXPERIMENTA LA
RADIACIÓN
ELECTROMAGNÉTICA AL
PASAR DE UN MEDIO A
OTRO, COMO
CONSECUENCIA DE SU
INTERACCIÓN CON LOS
ÁTOMOS Y MOLÉCULAS
DEL OTRO MEDIO. DICHO
CAMBIO DE VELOCIDAD
SE MANIFIESTA EN UNA
VARIACIÓN EN LA
DIRECCIÓN DE
PROPAGACIÓN.
Índice de refracción
MEDIDA RELATIVA DE LA
VARIACIÓN ENTRE LOS DOS
MEDIOS TOMANDO UNO FIJO
COMO REFERENCIA, EN
GENERAL ESTÁ EXPRESADO
CON RESPECTO AL AIRE. ES
UNA MEDIDA QUE DETERMINA
LA REDUCCIÓN DE LA
VELOCIDAD DE LA LUZ AL
PROPAGARSE POR UN MEDIO.
n=c/v
DONDE:
c: VELOCIDAD DE LA LUZ EN EL
VACÍO
v: VELOCIDAD DE LA LUZ EN EL n= V aire = sin θ
MEDIO , CUYO ÍNDICE SE Vliq sin θ’
CALCULA

SE TRATA DE UN VALOR
ADIMENSIONAL
APARATO QUE NOS PERMITE MEDIR, SIN CÁLCULOS, EL
Refractómetro
ÍNDICE DE REFRACCIÓN DE UN FLUIDO, EMPLEANDO LAS
PROPIEDADES ONDULATORIAS DE LA LUZ PARA ESTUDIAR
LAS PROPIEDADES DE MUESTRAS ATRAVESADAS POR RAYOS
LUMINOSOS.
ES UN SISTEMA ÓPTICO QUE MIDE EL ÁNGULO QUE HA
DESVÍADO LA RADIACIÓN, UTILIZANDO PARA ELLO DOS
PRISMAS:
 UNO FIJO DE ILUMINACIÓN
 UNO MÓVIL DE REFRACCIÓN
LOS DOS PRISMAS ESTÁN RODEADOS DE UNA CORRIENTE DE
AGUA TERMOSTATIZADA.
Refractómetro
Abbé
VENTAJAS
SE PUEDE CONTROLAR LA TEMPERATURA DE LOS PRISMAS.
PEQUEÑAS CANTIDADES DE MUESTRA (UNAS POCAS GOTAS
DE LÍQUIDO)
CONFIABLE
MEDIDA DEL ÍNDICE DE REFRACCIÓN DE LÍQUIDOS Y SÓLIDOS
(CRISTALES, HOJAS PLÁSTICAS, ETC.)
FACILIDAD OPERATORIA
1. LA MUESTRA A SER MEDIDA ES INTRODUCIDA ENTRE LOS
Funcionamiento del refractómetro
DOS PRISMAS SUPERPUESTOS.
2. SE PRENDE LA LÁMPARA Y SE OBSERVA POR EL OCULAR, SE
AJUSTA LA LÁMPARA Y LA PERILLA DE ABERTURA DE PRISMA
PARA DAR LA MÁS UNIFORME ILUMINACIÓN AL CAMPO
VISIBLE EN EL OCULAR.
3. SE ROTA LA PERILLA HASTA QUE LA LÍNEA DIVISORIA ENTRE
LA REGIÓN ILUMINADA Y NO ILUMINADA DEL OCULAR
COINCIDA CON EL CENTRO DE LAS LÍNEAS CRUZAS QUE SE
VEN A TRAVÉS DEL OCULAR.
4. SI LA LÍNEA HORIZONTAL QUE DIVIDE EL ÁREA ILUMINADA Y
NO ILUMINADA APARECE COMO UN ÁREA COLOREADA , SE
ROTA LA PERILLA DE COMPENSACIÓN DE COLOR, PARA DAR
UNA DIVISIÓN CLARA Y SIN COLOR ENTRE LAS DOS
REGIONES.
5. CUANDO SE HA AJUSTADO TODO CORRECTAMENTE, SE
PRESIONALA PERILLA DE MEDICIÓN PARA PODER OBSERVAR
LA ESCALA EN EL OCULAR Y HACER LA LECTURA DEL ÍNDICE
DE REFRACCIÓN.
 Cuidados

SI SE RAYAN LOS PRISMAS, EL INSTRUMENTO SE ARRUINARÁ

POR LO QUE NO DEBEN TOCARSE CON OBJETOS DUROS
COMO VARILLAS DE VIDRIO

USAR ETANOL O ÉTER DE PETRÓLEO PARA LAVAR LOS

PRISMAS Y SI ES NECESARIO USAR TEJIDOS SUAVES PARA
FROTARLOS. CUANDO EL DISOLVENTE SE HA EVAPORADO SE
DEBEN GUARDAR LOS PRISMAS. DE PREFERENCIA EN EL
APARATO PARA EVITAR QUE SE DEPOSITE POLVO.

EVITAR GOLPES O CAÍDAS QUE PODRÍAN DAÑAR EL SISTEMA

ÓPTICO

GUARDAR EL APARATO EN UN LUGAR SECO

Usos del
refractómetro
ANÁLISIS DE PRODUCTOS COMO ACEITES, GRASAS,
CHOCOLATES, MANTECAS, ESENCIAS Y OTRAS SUSTANCIAS
DE INTERES INDUSTRIAL OFRECIENDO DATOS SOBRE LA
COMPOSICIÓN CUANTITATIVA DE MEZCLA DE DOS CUERPOS.

IDENTIFICAR SOLUCIONES

PUREZA DE SUSTANCIAS

.
INDICE DE REFRACCION
Es una medida que determina la reducción de la
velocidad de la luz al propagarse por un medio.
Es el cambio de la fase por unidad de longitud,
número de onda en el medio.
 Método:
Se tomará una pequeña muestra del aceite esencial
y se colocará dentro de los prismas del
refractómetro y se cerraran perfectamente, después
se enciende la luz y se ajusta la muestra hasta que
quede justo en medio y la línea entre ambos prismas
este bien definida, una vez que esta así se toma el
valor de refracción.
Muestra
Índice de refracción
Es la medida que determina la reducción
de la velocidad de la luz al propagarse por
un medio, es decir, es el cambio de fase
por unidad de longitud.
n=c/v
DONDE:
c: VELOCIDAD DE LA LUZ EN EL VACÍO
v: VELOCIDAD DE LA LUZ EN EL MEDIO
, CUYO ÍNDICE SE CALCULA
Variables que influyen en el
índice de refracción:
1. TEMPERATURA :
La densidad del medio cambia con la temperatura, de
aquí que la velocidad de la luz en el medio también
cambie ( a mayor temperatura menor índice de
refracción)
2. CONCENTRACIÓN :
A baja concentración, el ángulo de refracción es
grande, debido a la gran diferencia en el índice de
refracción entre el prisma y la muestra y viceversa.
3. LONGITUD DE ONDA:
Rayos de luz con diferente longitud de onda son
refractados con diferentes extensiones en el mismo
medio
Valores de índice de refracción de algunos
materiales
Material Índice de refracción
Vacío 1
Aire 1.00029
Agua (20°C) 1.333
Hielo 1.31
Diamante 2.417
Acetona 1.36
Alcohol etílico 1.36
Solución de azúcar (30%) 1.38
Glicerina 1.473

COMPUESTOS ORGÁNICOS PRESENTAN TÍPICAMENTE UN ÍNDICE DE REFRACCIÓN

ENTRE 1.3400 Y 1.5600
Refractómetro
Aparato que nos permite medir, sin cálculos,
el índice de refracción de un fluido,
empleando las propiedades ondulatorias de
la luz para estudiar la propiedades de
muestras atravesadas por rayos.
Es un sistema óptico que mide el ángulo que
ha desviado la radiación, utilizando para ello
dos prismas:
 Uno fijo de iluminación
 Uno móvil de refracción
1. Ocular
2. Ensamble de iluminación de la
muestra
3. Perillas de abertura del prisma
4. Prisma secundario
5. Prisma principal
6. Termistor
7. Ensamble de la iluminación de la
escala
8. Caja desecadora
9. Conexiones de entrada y salida
de agua para el control de
temperatura
l0. Tornillo de ajuste
11. Perilla de compensación de
color
12. Perilla de medición
13. termómetro
Ajuste de la escala

1. Colocar de 2 a 3 gotas de agua

destilada en la superficie del
prisma principal con una jeringa.
(Figura 3)

2. Cierre el prisma secundario y

observa a través del ocular.

3. Ajusta la escala, a 1.333 ( Brix

0%). Figura 4.
Funcionamiento del refractómetro
1. La muestra se introduce entre los dos prismas superpuestos.
2. Se enciende la lámpara y se observa por el ocular, se ajusta
tanto la lámpara como la perilla de apertura para que la
iluminación se uniforme al campo visible en el ocular.
3. Se rota la perilla hasta que la línea divisoria entre la región
iluminada y no iluminada del ocular coincida con el centro de
las líneas cruzadas que se ven a través del ocular.
4. Si la línea horizontal que divide el área iluminada y no
iluminada aparece como un área coloreada, se rota la perilla de
compensación de color, para dar una visón clara y sin color
entre las dos regiones.
5. Cuando se ha ajustado todo correctamente, se presiona la
perilla de medición para poder observar la escala en el ocular y
hacer la lectura del índice de refracción.
Precauciones:
 Si se rayan los prismas, el instrumento se
arruinará por lo que no deben tocarse con
objetos duros como varillas de vidrio.
 Usar etanol o éter de petróleo para lavar
los prismas y si es necesario usar tejidos
suaves para frotarlos. Cuando el disolvente
se ha evaporado se deben guardar los
prismas.
 Evitar golpes y caídas que podrían dañar
el sistema óptico.
 Guardar el aparto en un lugar seco.
Manómetro
Es un instrumento de medición que sirve
para medir la presión de los fluidos en
recipientes cerrados, generalmente
determinando la diferencia de la presión
entre el fluido y la presión local.
Tipos de manómetros:
 Manómetro abierto
Es un tubo en U lleno de mercurio. Un extremo esta
abierto a la atmósfera y el otro esta conectado a un
bulbo con gas a presión alta o más baja que la
presión ejercida por la atmósfera. La presión del gas
es calculada: Pgas =Patm+∆H. (si la presión en el
bulbo es más baja que la presión atm entonces la
columna derecha es más alta que la de la izquierda.
 Manómetro cerrado
Se utiliza para presiones bajas menores a la
atmosférica. La diferencia ∆H da la presión
del sistema directamente ya que la presión de
referencia es cero. Tiene una altura
frecuentemente menor a 20cm, su precisión
es de ±1mmHg.
 El manómetro se utiliza para determinar la
presión de trabajo en una destilación a presión
reducida.
Nomogramas
Grupo 1 Grupo 2 Grupo 3 Grupo 4
•Antraceno •Alcanfor •Acetaldehido •Acetofenona
•Antraquinona •Anhidrido ftalico •Acetona •Acido acetico
•Butiletileno •Benzaldehido •Acido formico •Cianogeno
•Fenantreno •Benzofenona •Aminas •Cloruro de nitrosito
•Monocloruro de azufre •Benzonitrilo •Benzoato de metilo •Cresoles
•Sulfuro de Carbono •Dibencilcetona •Cianuro de hidrogeno •Diacetato de glicol
•Tricloroetileno •Dimetilsilano •Cloroanilinas •Dimetilamina
•Hidrocarburos •Eteres •Cloruro de cianogeno •Dioxido de azufre
polinucleares •Fluoruro de hidrogeno •Cloruro mercurico •Etilamina
•Cetonas aromaticas de •Fosgeno •Esteres •Formiato de metilo
peso molecular elevado •Hidrocarburos •Eter metilico •Oxalato de dimetilo
•Hidrocarburos •Metiletileter
halogenados •Naftoles
•Metiletilcetona •Nitrobenceno
•Monoxido de Carbono •Nitrometano
•Nitrotoluidinas •Oxido de etileno
•Nitrotoluenos •Tetranitrometano
•Quinolina •Nitroderivados
•Sulfocianuro de carbono
•Sulfuros
•Aldehidos aromaticos
•Derivados halogenados
•Arilcetonas
•Cetonas simetricas
•Derivados de
alquilbencenos
Grupo 5 Grupo 6 Grupo 7 Grupo 8
•Acido Propionico •Acido isobutirico •Acido benzoico •Alcohol amilico
•Alcohol bencilico •Agua •Acido butirico •Alcohol etilico
•Amoniaco •Anhidrido acetico •Acido heptanoico •Alcohol isoamilico
•Fenol •Acido isocaproico •Alcohol
•Metilamina •Acido valerico isobutilico
•Alcohol metilico •Alcohol n-
•Etilenglicol propilico
•Metanol •Cloruro
•Ácidos grasos mercuroso
•Alcoholes
Mecanismo de reacción
Un mecanismo de reacción es el conjunto
de las fases o estados que constituyen
una reacción química. Los mecanismos de
reacción están ligados a la cinética y a la
dinámica química.
Obtención del salicilato de metilo
Material Instrumentos
 Matraz bola  Termómetro
 Soporte universal  Manómetro
 Pinzas de tres dedos con nuez  Refractómetro
 Refrigerante Equipo
 Embudo de separación  Parilla de agitación y
 Vasos de precipitados calentamiento
 Probeta  Recirculador
 Anillo metálico Reactivos
 Tapón de vacío  Ácido salicílico
 Cola de destilación  Metanol
 Trampa de vacío  Ácido sulfúrico
 Adaptador cleisen  Agua destilada
 Cabeza de destilación  Hielo
 Adaptador para termómetro de  Bicarbonato de sodio
neopreno  Cloruro de calcio
 Mangueras
Método
En un matraz bola colocar 6.9 g de ácido salicílico y 30
mL de metanol, adicionar poco a poco 8 mL de ácido
sulfúrico y agitar suavemente, mantener en reflujo por 2
horas y media y cada 3 min se le hará una prueba de
cromatografía.
Después de que el matraz este frío, pasar la mezcla a
un embudo de separación para lavar primero con 50 mL
de agua y después se prepara una disolución de
bicarbonato de sodio al 5% y se lavara con dicha
disolución y finalmente se hacen lavados con salmuera
para poder recuperar la fase orgánica, que
posteriormente se destilara a baja presión.
Una vez destilado se hará una prueba de índice de
refracción.
 PRUEBAS DE
CROMATOGRAFIA
EN CAPA FINA
Diagrama de bloques
•6.9g de ácido
salicílico
•Reflujo por 2 y •Baño de agua fría
•30mL de metanol
media horas
•8mL de ácido
sulfúrico

•Lavar el ester con •Lavar con 50mL

•Lavar con 30mL 50mL de NaHCO3 de agua
de salmuera al 5%

filtrar
•Secar con 0.5g •Destilación a presión
de CaCl anhidro reducida