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La palabra alcohol proviene del árabe


al-kukhūl‫ “ = ااالكحول‬el espíritu",
de «al» (el) y «kohol» que significa «sutil».
Esto se debe a que antiguamente se llamaba
"espíritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espíritu
de vino" al etanol, y "espíritu de madera" al
metanol.
Los árabes conocieron el alcohol extraído del
vino por destilación. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del
siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de
medicina en Montpellier.
Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la
manera de producirse el alcohol por medio de
la fermentación vínica, demostrando que bajo
la influencia de la levadura de cerveza el
azúcar de uva se transforma en ácido
carbónico y alcohol.

Los alcoholes se sinterizan a través de una


gran variedad de métodos, y el grupo
hidroxilo puede transformarse en muchos
otros grupos funcionales. Por estas razones,
los alcoholes son considerados como
intermediarios sintéticos muy versátiles
Los monoalcoholes
derivados de los alcanos
responden a la fórmula
general CnH2n+1OH

Hay que tomar en cuenta


que en los compuestos
aromáticos cuando el
hidrógeno que se sustituye
es del núcleo aromático
directamente se forma un
FENOL ejemplo:
Cuando la sustitución se
da en una cadena lateral
unida al núcleo aromático
este sigue siendo un
alcohol

Cuando el grupo –OH


aparece repetido en una
molécula en carbono
distintos se tiene lo que
se conoce como
polioles
De los que los más
Importantes son
aquellos
que tienen tantos -OH
como carbonos

Dos grupos –OH en el mismo


carbono producen un grupo
inestable llamado gemdiol
Si se analiza la estructura de un alcohol puede
hacerse referencia dos 2 similitudes:
1. Se consideran como derivados de los
hidrocarburos alifáticos (R-OH) o
aromáticos
(Ar-OH) (alcoholes y fenoles
respectivamente) en los cuales se
sustituyen uno o varios de sus hidrógenos
por uno o varios grupos hidroxilo (-OH)
2. Considerar que la estructura de un alcohol es
parecida a la del agua, con un grupo alquilo
sustituyendo a uno de los átomos de hidrógeno
del agua
Una forma de organizar a la familia de los
alcoholes es considerar 3 clases de alcoholes,
según que el grupo –OH esté unido a un
carbono primario, secundario o terciario

• (1) alcohol primario


(2) alcohol secundario
(3) alcohol terciario
 El nombre común de un alcohol se deriva del
nombre del grupo alquilo terminado en –ico y
de la palabra alcohol. Si la estructura es
compleja, la nomenclatura común se vuelve
extraña y es en donde se reconoce las
facilidades de la nomenclatura IUPAQ.

 Este tipo de nomenclatura considera a todos los
alcoholes como derivados de uno original, el
alcohol metílico o metanol CH3-OH al cual se le
denomina CARBINOL y todo grupo unido a él
se considera un sustituyente.
 Para nombrarlos se utiliza el sufijo carbinol y los
sustituyentes se escriben antes de él en orden
alfabético.
 Ejemplo: (CH3)3 C-OH = trimetilcarbinol
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el


grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3: el nombre del alcohol se construye
tomando como nombre base el de la cadena mas
larga que contenga al grupo hidroxilo y cambiando la
terminación -O del alcano correspondiente por la
terminación –OL (sufijo) que indica al alcohol como
grupo funcional principal e indicando con un número
localizador, el más bajo posible, la posición del grupo
alcohólico. Por último se colocan los localizadores
correpondientes con el nombre de los sustituyentes
en caso de que la molécula los tenga (prefijo)
Regla 4: Si en la molécula hay más de un grupo -OH
se conocen como DIOLES O GLICOLES y en la
nomenclatura IUPAQ se utiliza la terminación "-diol", "-
triol", etc., indicando con números las posiciones
donde se encuentran esos grupos.
Hay importantes polialcoholes como la glicerina
"propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono

GLICEROL O 1,2,3-
GLICERIA = PROPANOTRIOL
El termino GLICOL significa un 1,2-diol o diol vecinal
o sea que debe tener los dos grupos hidroxi (-OH) en
átomos de carbono adyacentes. Esto se da porque en
general son dioles que provienen de una síntesis en
donde el reacctivo es un alqueno que sufre una
hidroxilación
Los glicoles son el nombre comun de los dioles y se
nombran usando el nombre del alqueno del que
provienen y el sufijo glicol al final del nombre

Ejemplo:

En general se usa la nomenclatura IUPAQ pero los


nombres del etilenglicol (anticongelante automotriz) y
el propilenglicol (usado en medicina y alimentos) son
universalmente aceptados para los dioles mas
comunes.
REGLA 5:  El grupo -OH es prioritario frente a los
alquenos y alquinos.  La numeración otorga el
localizador más bajo al -OH y el nombre de la
molécula termina en -ol.
REGLA 6: Los alcoholes cíclicos se nombran utilizando
el prefijo ciclo- antes del nombre base según el
número de carbonos que formen el ciclo y se asume, si
hay un solo grupo hidroxilo que este se encuentra en el
carbono 1.
1-ciclopenten-1-ol = ciclopentenol

Si el ciclo presenta más de un hidroxilo siempre se


numerará de tal forma que uno de ellos tenga el
numero 1 como localizador y los demás obtengan la
menor numeración posible

5-ciclohexen-1,3-diol
REGLA 7: Cuando en la molécula hay grupos grupos
funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser
un mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos,
anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas,
nitrilos, aldehídos y cetonas
ESTRUCTURA NOMBRE
(z)-4-CLORO-3-BUTEN-2-
OL

TRANS-CICLOHEXANO-1,3-
DIOL

TRIFENILMETANOL

(ESCRIBA NOMBRE IUPAQ Y


COMUN)

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