Hidrocarburos saturados Alcanos

Dayana chicangana
juliana chicangana
Danna Valentina bojorge

11 - 01
 Estructura de los alcanos

 Los alcanos tienen la formula molecular general CH eltermino saturado se ultiliza

para describir los alcanos, ya que tienen el numero maximo de hidrogenos que es
posible enlazar a los carbonos, de ahí el término hidrocarburos saturados .
Características de los Alcanos.
Conformación de alcanos

 Para un alcano superior la conformación más

 estable será aquella en la que todos los enlaces
 C-C estén dispuestos de forma alternada y en la
 que los sustituyentes más voluminosos guarden
 entre sí una disposición anti. • Si la molécula tiene otros grupos
distintos de
 alquilo, hay que considerar además factores
 polares y la posibilidad de formación de enlaces
 por puente de hidrógeno al realizar su análisis
 conformacional.
 Estructura De los alcanos
 Los alcanos forman una serie homóloga de fórmula general CnH2n+2. Se caracterizan por su gran
inercia química por lo que también se les conoce como parafinas (del latín parum affinis, es decir
poca afinidad).
 Estructura. La vamos a estudiar en el caso más sencillo que es el metano, CH4, primer miembro
de la serie. El carbono forma 4 orbitales híbridos sp3, cada uno con 1 electrón y con dos lóbulos
de distinto tamaño, que hace que la densidad electrónica a un lado del nucleo sea mayor que en
el otro. El lóbulo más grande de los orbitales sp3 solapa con el orbital 1s del hidrógeno, formando
4 enlaces sigma; C-H idénticos, dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular, siendo la
longitud del enlace C-H de 109pm y el ángulo de enlace de 109,5ª.
 Nomenclatura de alcanos
 Estructura del nombre
 El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de
carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-
ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
 Elección de la cadena principal
 Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más
cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de
sustituyentes.

 Numeración de la cadena principal
 Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un
sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden
alfabético para decidir cómo numerar.

 Formación del nombre
 El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en
orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade
el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un
sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra,
ect.
 Grupos alquilicos

 Grupo metilo CH3, unido a unacadena de cinco átomos decarbono (pentano), formando el3-metilpentano.
 El grupo alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación ilo) es un grupo funcional orgánico monovalente, forma
do por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano, para que así puedaenlazarse a ot
ro átomo o grupo de átomos.
 Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen porseparad
o (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en sí mismos, sinopartes de co
mpuestos mayores. Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro átomo o grupo de átomos, como en el gráfi
co de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separarpues esto facilita la n
omenclatura de los compuestos orgánicos y la comprensión del mecanismo de ciertasreacciones como la transmetilació
n.
 Así, si separamos un hidrógeno de un metano, CH4 , nos quedaría el grupo metilo, CH3-
, pero este grupo no puedeestar aislado pues en ese caso sería el radical metilo, CH3· altamente reactivo. Son muy frec
uentes y aparecen comosustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgánicos.
 Propiedades físicas
 Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que
parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.

Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los
alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos
a temperatura ambiente.

Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula.
También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros
lineales.
 En la siguiente gráfica se representan los puntos de ebullición de alcanos lineales (en negro) y los
correspondientes a sus 2-metilalcanos isómeros (en azul).

En fase líquida existen fuerzas de atracción entre moléculas que las mantiene unidas. Para pasar
a fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares mediante el aporte de
energía.
En moléculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a interacciones de
van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo – dipolo, dipolo – dipolo inducido
y dipolo inducido – dipolo inducido.

La formación de los dipolos inducidos que producen la atracción entre moléculas neutras puede
verse en el siguiente esquema:

Consideremos los isómeros del pentano, como ejemplo de la disminución en el punto de

ebullición, al pasar de alcanos lineales a ramificados.

El pentano tiene una importante área superficial que permite gran número de interacciones dipolo
inducido – dipolo inducido. El 2-Metilbutano es más compacto y posee menor área superficial,
menos interacciones intermoleculares y menor punto de ebullición.
 Propiedades Químicas
 Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las cuales se
producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy importantes en síntesis organica.
algunas de las principales reacciones se presentan a conticuación, todas relacionadas con la
gran variedad del enlace doble:

HIROGENACIÓN

 Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su estructura dos
átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd), platino (Pt) o niquel (Ni) como
catalizadores. las reacciones general y particular son:

R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3
 HALOGENACIÓN:

 Con cloro y bromo loa

 alquenos incorporan dos atomos del halógeno dando los dihalogenuros vecinales.
con el yodo no reaccionan. por ejemplo halogenacion con bromo:
 OZONÓLISIS

 Es la reacción de los alquenos con el ozono y la posterior hidrólisis. La

molécula del alqueno se rompe en dos partes por
 el enlace doble formando aldehidós y cetonas:
 OXIDACION:
 la reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o glicoles:

 Una oxidación fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia de un

ácido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca ácidos carboxílicos, o
ácidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno:
 Combustión de alcanos
 El proceso de la combustión
 La combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual los átomos
de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de
dióxido de carbono (CO2) y los átomos de hidrógeno en agua líquida (H2O). La combustión es
una reacción exotérmica, el calor desprendido se llama calor de combustión y en muchos
casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energético de
las moléculas.

 Reaccion de combustión ajustada

 Estabilidad de isómeros
 Comparando calores de combustión de alcanos isómeros se observa que sus valores no son
iguales. Así el 2-metilpropano desprende en su combustión -685.4 kcal/mol, mientras que el
butano desprende -687.4 kcal/mol. Estos datos demuestran que el butano tiene un contenido
energético superior al 2-metilpropano y por tanto es termodinámicamente menos estable.
 Halógenacion de alcanos
 La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos de
elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica) a
una molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la halogenación
de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan sustituidos
total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos. La reacción que tiene lugar es la
siguiente:

 Son posibles una gran variedad de productos químicos. La composición de la mezcla de

productos vendrá dada por la concentración de los reactivos y otras condiciones del medio de
reacción, por ejemplo, la temperatura.
 Nitración de alcanos
la nitración de alcanos tienen lugar en fase gas a unos 400ºC y se sustituyen hidrógenos del
alcano por grupos nitro. Es una reacción sin utilidad a nivel de laboratorio, por generar mezclas
de compuestos, pero tiene interés industrial en la fabricación de explosivos.

El mecanismo de la reacción es radicalario.

 Síntesis de Grignard
Sintesis de Grignard de un ácido carboxílico se realiza burbujeando CO2 gaseoso en una solución et
érea del reactivo o vertiendo el reactivo de Grignard sobre hielo seco molido (
CO2 sólido). En este caso, el hielo seco no sólo sirve como reactivo, sino también como agente refri
gerante.
 El reactivo de Grignard se adiciona al doble enlace carbono-
oxígeno en la misma forma que en el caso de aldehídos y cetonas. El producto es la sal magné
sica del ácido carboxílico, que se libera por un tratamiento con ácido mineral.
 Para preparar el reactivo de Grignard, puede emplearse un halogenuro primario, secundario, tercia
rio o aromático. El método sólo está limitado por la presencia de otros grupos reactivos en la m
olécula. Las siguientes síntesis ilustran la aplicación del proceso:



 Síntesis de wurtz
 Esta reacción se utiliza para obtener alcanos que tengan numeros pares de carbonos.


 tenemos 2 moléculas de un halogenuro al cual lo hacemos reaccionar con Zn; el zinc se

lleva los los cloros con los electrones que pertenecerian a la cadena de carnonos pero como
estos quedan muy cargados de electrones, sueltan dos y estos va a formar un enlace entre
las dos cadenas de carbonos cargadar positivamente.
 Cicloalcanos
 Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su
fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen
compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos. Pueden presentar cadenas
lineales

 Tensión angular alcanos
 la tensión angular se refiere a una conformación específica en una molécula, en la que existen ángulos de
enlace que se desvían de los ángulos de enlace ideales requeridos para conseguir la máxima fuerza de enlace.
La máxima fuerza de enlace resulta del traslape efectivo de los orbitales atómicos en un enlace químico.
 Generalmente, la tensión angular afecta a moléculas cíclicas, porque las moléculas no cíclicas
conformarse termodinámicamente al estado estable más favorable (aunque no siempre sin tensión angular). La
tensión angular en moléculas cíclicas también es denominada tensión de Baeyer.
 Como un ejemplo de tensión angular, se pueden tomar los alcanos cíclicos, en los que cada átomo de carbono
está unido por igual a dos carbonos y dos hidrógenos. Dado que cada uno de los cuatro enlaces de un átomo de
carbono es equivalente a los demás, está hibridadoen sp3, e idealmente debería tener ángulos de enlace de
cos−1(−1/3) ≈ 109.5° (el ángulo que maximiza la distancia entre los átomos). Sin embargo, debido a las
limitaciones de la estructura cíclica, esto sólo se alcanza en un anillo de seis átomos de carbono - ciclohexano, y
sólo cuando está en su conformación de silla. Para otros alcanos cíclicos, los ángulos de enlace se desvían del
ideal. En los ciclopropanos (3 átomos de carbono) y ciclobutanos (4 carbonos), los enlaces C-C-C -en base sólo
a consideraciones geométricas- debería ser 60° y 90°, respectivamente
 La tensión angular y la tensión torsional se combinan para crear la tensión anular, que afecta a las moléculas
cíclicas.
 Otros ejemplos comunes de moléculas orgánicas con tensión angular pronunciada son
los cicloalcanos, ciclofano, hidrocarburos platónicos y alquenos piramidales.