Ésteres

¿Qué son?

Son compuestos orgánicos que se dan de la reacción entre un

acido y un alcohol a este proceso se le llama esterificación
Se denomina esterificación:

Es el proceso por el cual se sintetiza un éster.

Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción
química entre un acido carboxílico o un acido inorgánico con un
alcohol

ÁCIDO + ALCÁCIDO + ALCOHOL = ÉSTER + AGUA

Los Ésteres son compuesto
orgánicos que:

• Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos

• También son derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados

• Los ésteres más comunes es un ácido carboxílico.

Nombramiento de con la regla
IUPAC

 Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como
sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico
del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
 Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan
a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
 Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
PROPIEDADES FISICAS:

   Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.

 Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar.
 Las propiedades físicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de
las propiedades de los dos grupos.
 Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las
funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.
  Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en
disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)
 A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilitzarse en la reacción de
esterificación, se han preparado y estudiado miles de ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de
metilo), hasta los compuestos de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en
ambas partes de la molécula.
 Propiedades Químicas.

· Esterificación:
       

Cuando se forman los ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical
del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido carboxílico. El H
sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando
agua. Eso ocurre gracias a la reacción de esterificación.
La esterificación es un tipo de reacción de condensación. Los ésteres
presentan el efecto inductivo.

Hidrolisis esteárica:
 

La ruptura de un éster por agua se denomina la hidrólisis esteárica. También pueden ser
descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y
un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.
Hidrólisis ácida:
Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.

Hidrólisis alcalina – Saponificación:

Es una reacción química entre un ácido graso (un lípido saponificable) y una base o
álcali. Si reaccionan entre sí se obtiene la sal. Por ejemplo el jabón que es la sal de
ácido graso y una base (hidróxido de potasio o de sodio). 
ÉSTERES Y SUS APLICACIONES

 Propiedades generales:
-Son líquidos incoloros con aroma de fruta.
-Tienen reacción neutra
-Su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella
- A diferencia de los ácidos carboxílicos, los ésteres no están asociados, por lo que
hierven a temperaturas más bajas que los ácidos correspondientes.
Productos naturales que contienen la
función ésteres.

Varios productos naturales contienen funciones

éster, pudiendo agruparse en tres clases:
1. Esencias de frutas
2. Grasas y aceites
3. Ceras
Como disolventes de Resinas:

 En particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de

nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima
para las condensaciones de ésteres. 
 Como aromatizantes:

 Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo  el
formiato de etilo (ron), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo
(manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).
Lactonas

 Perkin sintetizó por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializó el

compuesto como el primer perfume sintético.
 Estos compuestos son abundantes en los alimentos de aromas de durazno, coco, nuez
y miel.
 Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilación de
los ácidos grasos respectivos.
•Sirve como emulsión.
•Para perfumes.
•Como principio activo de
medicamentos.
•Producción de
anticoagulantes.
•Elaboración de cremas.
•Como aditivo del tabaco de
Como Antisépticos

 En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico.

 La novocaína clorhidrato de la procaína, otro éster, es un anestésico local.  
  Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio. 
En la elaboración de fibras
semisintéticas

 Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin

cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artificial)
 Su preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los
ésteres de celulosa) en disolventes adecuados 
Fabricación de colorantes.

 El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como

la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.
En la industria alimenticia y
producción de cosméticos 

 Son surfactantes, no jónicos usados en fármacos, alimentos y producción

de cosméticos. 
En la obtención de jabones

 Se realizan con  una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites

vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e
insaturadas.