UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

MOLECULA

Ms. ABEL INGA DIAZ

2017
 MOLECULA
Una molécula es una partícula formada por un conjunto de
átomos ligados por enlaces covalentes, de forma que
permanecen unidos el tiempo suficiente como para
completar un número considerable de vibraciones
moleculares.
Las moléculas lábiles pueden perder su consistencia en
tiempos relativamente cortos, pero si el tiempo de vida
medio es del orden de unas pocas vibraciones, estamos ante
un estado de transición que no se puede considerar
molécula.
Hay moléculas de un mismo elemento, como O2, O3, N2, P4...,
pero la mayoría de ellas son uniones entre diferentes elementos.

La química orgánica y gran parte de la química inorgánica se

ocupan de la síntesis y reactividad de moléculas y compuestos
moleculares. La química física y, especialmente, la química
quántica también estudian, cuantitativamente, en su caso, las
propiedades y reactividad de las moléculas.

La bioquímica se conoce también como biología molecular, ya

que estudia a los seres vivos a nivel molecular.
 Orbitales atómicos
La región en el espacio en la que es probable que se encuentre
un electrón se denomina orbital.

Orbitales moleculares
En las moléculas, al igual que en los átomos aislados, y de
acuerdo con las mismas ≪reglas≫, los electrones ocupan
orbitales. Estos orbitales moleculares se consideran centrados
en torno a muchos núcleos, cubriendo quizá la molécula
entera; la distribución de núcleos y electrones es simplemente
la que da como resultado la molécula mas estable.
 Tipos de enlaces en las moléculas
En las moléculas, se puede imaginar que los pares
electrónicos compartidos mantienen unidos a los
átomos entre sí.
A este enlace se le llama enlace covalente.
Dependiendo de la diferencia de electronegatividad
entre los átomos, el enlace será puramente covalente,
o presentará cierta polaridad o contribución iónica.
 EL ENLACE QUÍMICO
• Fuerzas de atracción que mantiene unidos a dos o más átomos. La formación de
un enlace químico reduce la energía potencial entre partículas de distinta carga.
• Tipos de enlace químico:
• Enlace iónico. Resulta de la transferencia electrónica entre un metal (baja I y
baja Ae) y un no metal (alta I y alta Ae)
• Enlace covalente. Resulta de la compartición de electrones entre los átomos
(generalmente entre no metales)

NaCl
Sólido
iónico
H2O NaCl
Compuesto Compuesto
covalente iónico
 SÍMBOLOS DE PUNTOS DE LEWIS
• Una forma de representar los electrones de valencia de un átomo.
• Se dibujan los electrones como puntos alrededor del símbolo del
átomo.

X ..
.. .
..
F
• El número de electrones disponibles para el enlace se
representa por puntos aislados.
• Los puntos se dibujan alrededor del átomo, disponiéndolos en
el lugar de los cuadrados que se representan en la figura.
 EL ENLACE IÓNICO
• Se forma entre elementos que tienen bajas energías de ionización
(forman cationes fácilmente) y elementos que tienen altas
afinidades electrónicas (forman aniones con facilidad)
• Resultan de la combinación de metales alcalinos y alcalinotérreos
con los halógenos u oxígeno
• Las fuerzas de unión entre iones son de tipo electrostático (ley de
Coulomb)
• LiF es un compuesto iónico típico. El Li pierde un electrón y
forma Li+ y el F gana un electrón y forma F. Nótese que el Li+
tiene la configuración electrónica del He y el F la del Ne

Li + F Li+ F
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS IÓNICOS

• Compuestos cristalinos
• Los iones se disponen según unos ordenamientos específicos que se
repiten periódicamente en el espacio
• Altos puntos de fusión y de ebullición (elevadas fuerzas de unión
entre los iones de la red cristalina)
• Sólidos duros, rígidos (no se deforman) y quebradizos (se rompen sin
deformarse)

Fuerza
Fuerza repulsiva Fractura
externa del cristal
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS IÓNICOS
• No son conductores de la electricidad en estado sólido pero sí
lo hacen en estado fundido o en disolución

Sólido iónico Sólido iónico Sólido iónico

fundido disuelto en agua
 EL ENLACE COVALENTE
• G. Lewis propone el concepto de enlace covalente- se forma cuando dos
átomos comparten un par de electrones

Par de electrones
Electrones 1s compartido

Dos átomos de hidrógeno Una molécula de hidrógeno

H + H HH

• En átomos polielectrónicos sólo participan en el enlace covalente los

electrones de valencia

F + F F F
• Los pares de enlace que no forman parte del enlace se
denominan pares libres (no enlace)

F + F F F Pares libres

Par enlace

• Tipos de enlace:
• Sencillo (1 par de d electrones) H2
• Doble (2 pares de electrones) O2
• Triple (3 pares de electrones) N2
EL ENLACE COVALENTE / IÓNICO
átomos átomos

Compartición Transferencia
de electrones de electrones

Enlace covalente Enlace iónico

Ion Ion
positivo negativo
 CONCEPTO DE RESONANCIA
• A veces hay moléculas que no se describen por una única estructura
de Lewis
• Generalmente son compuestos con enlaces múltiples. Se pueden
escribir estructuras que difieren en la posición de los enlaces dobles o
triples.
• Estas estructuras que se diferencian en la posición de los enlaces
múltiples se denominan estructuras de resonancia
• Ejemplo: la molécula de ozono (O3)

B B

O O Ambas formas
O O O O de resonancia
A C A C son posibles
I II
 CONCEPTO DE RESONANCIA
• Los datos experimentales indican que las distancias OO en la molécula de
O3 son iguales:

1.21 Å
1.48 Å

• Para resolver esta discrepancia se escriben ambas estructuras de Lewis para

representar a la molécula de ozono

O O Híbrido de
O O O O resonancia
 ENLACES COVALENTE POLARES
• En un enlace covalente implica compartir electrones entre dos
átomos

Asimetría de la
nube electrónica
nube electrónica
simétrica

HH
H  Cl

• En la molécula de HCl el par de electrones no se comparte por

igual entre el H y el Cl porque son dos átomos distintos. El
enlace H-Cl es un enlace covalente polar o enlace polar, como
consecuencia de la distinta electronegatividad de loa átomos.
 ELECTRONEGATIVIDAD

• Electronegatividad: capacidad de un átomo para atraer hacia sí los

electrones de un enlace químico
• La diferencia de electronegatividad entre los átomos resulta en la
transferencia parcial de carga hacia el átomo más electronegativo
• En consecuencia, el enlace covalente que se forma es un enlace polar
• Los enlaces polares posen un extremo negativo y un extremo positivo.
La molécula es, por tanto, un dipolo.

F
•H •
Menor densidad electrónica
Mayor densidad electrónica
Polo positivo (d+)
Polo negativo (d)
 ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD DE ENLACES

• Elementos más electronegativos: halógenos, O, N y S

• Elementos más electropositivos: alcalinos y alcalinotérreos
• Si la diferencia de EN = 0  ENLACE COVALENTE (compartición por
igual de los electrones), enlace covalente apolar.
• Si la diferencia de EN > 2  ENLACE IÓNICO (transferencia electrónica
de electrones)
• Si la diferencia de EN comprendida entre 0 y 2  ENLACE COVALENTE
POLAR (desigual compartición de electrones)

E. covalente E. iónico

EN(Li) = 1.0
EN(H) = 2.1
F2 HF LiF
EN(F) = 4.0
El momento dipolar, (µ), se define como la magnitud de la carga Q en
cualquier extremo del dipolo molecular, multiplicada por la distancia r
entre las cargas, Qr.
Los momentos dipolares se expresan en debyes (D), donde 1 D =
3,336x10-30 Coulomb metro (C m) en unidades del SI; por ejemplo, la
unidad de carga en un electrón es de 1,60x10-19 C, por tanto, si una carga
positiva y una carga negativa estuvieran separadas por 100 pm (un poco
menos que la longitud de un enlace covalente promedio), el momento
dipolar sería 1,60x10 -29 C m o 4.80 D.
POLARIDAD MOLECULAR
MOLÉCULA POLAR
 FUERZAS INTERMOLECULARES
• La mayor o menor polaridad molecular determina la aparición
de fuerzas de atracción entre las moléculas, las que a su vez
determinarán el estado de agregación de las sustancias y sus
propiedades físicas como punto de fusión y ebullición.
• Fuerzas intermoleculares son fuerzas de atracción entre las
molécula
• Fuerzas intramoleculares mantienen juntos a los átomos en una
molécula.
• Son las responsables de las propiedades microscópicas de la
materia.
 Enlaces intermoleculares
Las fuerzas intermoleculares son las fuerzas de atracción existentes
entre moléculas con enlace covalente.
Estas fuerzas están presentes en las sustancias covalentes cuando se
encuentran en estado sólido o líquido.
Las fuerzas intermoleculares pueden ser de dos clases:
• Enlace por fuerzas de Van der Waals
 Fuerzas de dispersión
 Fuerzas dipolo-dipolo. Fuerzas de orientación
• Enlace por puentes de hidrógeno
Enlaces intermoleculares
Enlace por fuerzas de Van der Waals dipolo-dipolo
Se presentan entre moléculas covalentes polares.
Se deben a la interacción entre los dipolos que constituyen las
moléculas.

Las moléculas polares se atraen entre sí

debido a las atracciones entre sus
dipolos
Enlaces intermoleculares
Enlace por fuerzas de Van der Waals de dispersión
Se presentan entre moléculas covalentes apolares.
Se deben a la aparición de dipolos instantáneos que se crean con el
movimiento de los electrones.
Enlaces intermoleculares
Enlace por puentes de hidrógeno
Se presenta entre moléculas que tienen el hidrógeno unido a un
elemento muy electronegativo: F, N, O.

Moléculas de
Al estar unido el átomo de hidrógeno con un
agua elemento muy electronegativo, oxígeno en
este caso, el par de electrones del enlace
estará muy atraído por éste último. En la
molécula de agua se forman dos polos, O
polo negativo y H polo positivo.

Entonces el átomo de H forma una unión electrostática con el átomo de O de una molécula vecina.
Esta unión es un enlace por puentes de hidrógeno.

También presentan este tipo de enlace otras

moléculas como HF,NH3 y otras muchas
moléculas orgánicas.
Enlaces intermoleculares
Enlace por puentes de hidrógeno
Tipos de sustancias
Sustancia Sustancia Sustancia Sustancia
Iónica Metálica Atómica Molecular
Partículas Cationes y electrones
Cationes y Aniones Átomos Moléculas
constituyentes deslocalizados
Fuerzas electrostáticas Fuerzas Compartición de pares Uniones intermoleculares
electrostáticas de electrones
Enlace iónico Van der Waals
Tipos de uniones Enlace covalente
Enlace metálico Enlace de hidrógeno

Fuertes Fuertes o Débiles Muy Fuertes Débiles

Au3+ e-

H2O

C
Tipos de sustancias
Sustancia Sustancia
Sustancia Atómica Sustancia Molecular
Iónica Metálica
Partículas Cationes y electrones
Cationes y Aniones Átomos Moléculas
constituyentes deslocalizados

Fuerzas electrostáticas Fuerzas electrostáticas Compartición de pares Uniones intermoleculares

de electrones
Tipos de Enlace iónico Enlace metálico
Van der Waals
uniones Enlace covalente Enlace de hidrógeno
Fuertes Fuertes o Débiles Muy Fuertes Débiles

Propiedades
Duras y frágiles Duras o blandas Muy duras Muy blandas
mecánicas
Propiedades
Aisladoras Conductoras Aisladoras Aisladoras
eléctricas
Puntos de fusión Altos Moderados o altos Muy altos Bajos o moderados

Insolubles en todos los
Solubles en agua y disolventes
Solubilidad disolventes polares
Solubles en otros metales en
estado líquido (aleaciones)
Apolares: insolubles en
disolventes polares, solubles
Insolubles en todos en disolventes no polares
los disolventes Polares: solubles en
disolventes polares, insolubles
en disolventes no polares

Fundidos o disueltos Brillo metálico

Otras conducen la electricidad Gran densidad
propiedades Quebradizos Dúctiles y maleables

B, C: diamante y grafito, O2 ,Cl2, CO2, H2O, etanol: C2H5OH, S8,

Ejemplos NaCl, K2CO3, CaF2 Na, Fe, Al, Cu
Si, Ge, As, Sb, SiO2, SiC, NB Naftaleno: C10H10
Momentos dipolares y moléculas polares

Región rica del

Región pobre del
electrón
electrón

H F

d+ d

m=Qxr Es una medida de la

Q es la carga polaridad de un enlace

r es la distancia entre las cargas

1 D = 3,36 x 10-30 C m
 Momentos de enlace y momentos dipolares resultantes

Momento dipolar
resultante = 1.46 D

Momento dipolar
resultante = 0.24 D
Depende del tipo de geometría 10.2
 O S

momento dipolar momento dipolar

molécula dipolar molécula dipolar

H C H
O C O

momento no dipolar H
molécula no dipolar Momento no dipolar
Molécula no dipolar
10.2
Momentos dipolares de algunas moléculas
polares
Molécula Geometría Momento dipolar (D)
Lineal
Lineal
Lineal
Angular
Angular
Piramidal
Angular

10.2
 Propiedades de los líquidos

Tensión superficial es la cantidad de energía necesaria

para estirar o aumentar la superficie de un líquido por unidad
de área

Fuerza
intermolecular
grande

Alta
tensión
superficial

11.3
 Propiedades de los líquidos

Cohesión es una atracción intermolecular entre moléculas

semejantes
Adhesión es una atracción entre moléculas distintas

Adhesión

Cohesión

11.3
 Propiedades de los líquidos
Viscosidad es una medida de la resistencia de los líquidos a fluir

Fuerza
intermolecular
fuerte

Alta
viscosidad

11.3
 El agua es una sustancia
única
Estructura
tridimensional
del hielo
Máxima densidad
40C
Densidad del agua

El hielo es menos denso que el agua

Temperatura
11.3
 REPULSIÓN ELECTROSTÁTICA

• A estas fuerzas de dispersión se opone la repulsión

electrostática entre las capas electrónicas de dos átomos
contiguos.

• La resultante de estas fuerzas opuestas es una distancia

mínima permitida entre los núcleos de dos átomos
contiguos.
• Distancia que se conoce como radio de Van der Waals.
• Es ésta una fuerza muy importante en biología, porque
es uno de los enlaces no covalentes que estabilizan la
conformación de las proteínas.
 SOLUBILIDAD

En química, la solubilidad es una medida de la capacidad de

una determinada sustancia para disolverse en un liquido.
También es posible extender el concepto a solubilidad en
sólidos.

En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia

influye mucho, ya que, debido a estos la sustancia será más o
menos soluble, por ejemplo: Los compuestos con más de un
grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son
solubles en éter etílico.

Entonces para que sea soluble en éter etílico ha de tener poca

polaridad, es decir no ha de tener mas de un grupo polar el
compuesto.
Los compuestos con menor solubilidad son los que
presentan menor reactividad como son: las parafinas,
compuestos aromáticos y los derivados halogenados.
El término solubilidad se utiliza tanto para designar al
fenómeno cualitativo del proceso de disolución como para
expresar cuantitativamente la concentración de las
soluciones.
La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del
disolvente y del soluto, así como de la temperatura y la
presión del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a
alcanzar el valor máximo de entropía.
Al proceso de interacción entre las moléculas del disolvente y
las partículas del soluto para formar agregados se le llama
solvatación y si el solvente es agua, hidratación.
 PUNTO DE EBULLICIÓN

• El punto de ebullición es la temperatura a la cual un elemento o

compuesto químico pasa del estado liquido al estado gaseoso, o a la
inversa. También se denomina punto de condensación.
• La temperatura de una sustancia o cuerpo es una medida de la
energía cinética de las moléculas. A temperaturas inferiores al punto
de ebullición, sólo una pequeña fracción de las moléculas en la
superficie tiene energía suficiente para romper la tensión superficial
y escapar.
• Al llegar al punto de ebullición la mayoría de las moléculas es capaz
de escapar desde todas partes del cuerpo, no solo la superficie. Sin
embargo, para la creación de burbujas en todo el volumen del
líquido se necesitan imperfecciones o movimiento, precisamente por
el fenómeno de la tensión superficial.
• Un liquido puede calentarse pasado su punto de
ebullición. En ese caso se dice que es un liquido
sobrecalentado.
• En un liquido súper calentado, una pequeña
perturbación provocara una ebullición explosiva del
liquido. Esto puede ocurrir, por ejemplo, al calentar agua
en un recipiente liso (por ejemplo Pirex) en un
microondas. Al echar azúcar en esta agua
sobrecalentada, el contenido completo puede ebullir en
la cara del usuario, causando quemaduras.
 PUNTO DE FUSION
• El punto de fusión es la temperatura a la cual una sustancia
pasa del estado sólido al estado liquido. En las sustancias
puras, el proceso de fusión ocurre a una sola temperatura y el
aumento de temperatura por la adición de calor se detiene
hasta que la fusión es completa.
• El punto de fusión del elemento mercurio es de 234.31 kelvin
(-38,83 °C).
• Algunos materiales, como el vidrio, pueden endurecerse sin
cristalizarse; a esto se le llama un sólido amorfo.
• A diferencia del punto de ebullición, el punto de fusión es
relativamente insensible a la presión atmosférica.
El material con el más alto punto de fusión es el grafito, con un
punto de fusión de 3948 kelvin.