LOS LIPIDOS

Estructura, Clasificacion y Funciones de estas

Biomoleculas
 LOS LIPIDOS
• La palabra lípido proviene del griego lypos grasa.
• Son compuestos extremadamente polimórficos y
difíciles de de definir estructuralmente, mas bien
se definen operacionalmente como compuestos
orgánicos que se encuentran en los sistemas
biológicos y son insolubles en agua o ligeramente
solubles en ella.
• Los lípidos son hidrofóbicos (no
polares ) o anfipáticos (contienen
sustituyentes polares y no polares).
LOS LIPIDOS
 Los lípidos más sencillos son los ácidos
grasos, RCOOH.
ESTRUCTURA DE UN
ACIDO GRASO

O
w b a

-
H3C O

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Cola Hidrocarbonada

Grupo Acilo graso

Acido Graso
LOS LIPIDOS
• Los ácidos grasos son
constituyentes de otros grupos mas
complejos como los
• triacilgliceroles (grasas y aceites),
• glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos, y
los esfingolípidos, ceras y
eicosanoides.
• Los esteroides y las vitaminas lipídicas son lípidos
estructuralmente distintos, derivados del
isopreno (molécula de cinco carbonos), los
esteroides se basan en una estructura anular de
cuatro anillos fusionados, y las vitaminas liídicas
están compuestas sobre todo, por largas
cadenas de hidrocarburos o de anillos
fusionados.
LOS LIPIDOS
• Estas categorías pueden también agruparse en
tres grupos:
• Fosfolípidos: Glicerofosfolípidos +
Esfingomielinas
• Glucolìpidos: Cerebrósidos + Gangliósidos +
Otros glucolípidos
• Compuestos poliprenílicos: Esteroides + Vit.
Lipídicas + otros Terpenos
LOS LIPIDOS
• Los ácidos grasos son componentes de muchos lípidos. Se
han identificados más de 100 ácidos grasos diferentes en
los lípidos de los microorganismos, plantas y animales.
• Estos difieren unos a otros en la longitud de su cadena
hidrocarbonada, su grado de insaturación (dobles enlace
carbono carbono) y la posición de estas instauraciones.
LOS LIPIDOS
• La mayor parte de los ácidos grasos tienen un
pKa de 4.5 (a un pH de 4.5 tienen un 50% de
ionización) por lo tanto a un pH fisiológico están
ionizados.
• El número de átomos de carbono es de 12 a 22 y
en números pares, ello ocurre ya que en el
proceso de síntesis se adicionan fragmentos de
dos carbonos.
• En la nomenclatura IUPAC el carbono
carboxílico se nombra como 1 mientras
que en la nomenclatura común el carbono
adjunto al grupo carboxílico se le nombra
α y al siguiente β, el carbono terminal se
designa como ω.
LOS LIPIDOS
• Los ácidos grasos saturados son aquellos que
tienen dobles enlaces carbono carbono.
• Si tienen más de un doble enlace se designan
como poliinsaturados y su configuración es cis y
nunca están conjugados (dobles enlaces
alternos).
• La longitud de la cadena y el nivel de
insaturaciones influyen en el punto
de fusión de un ácido graso
C2 Acético Etanoico
C4 Butírico Butanoico
C6 Caproico Hexanoico
C8 Caprílico Octanoico
C10 Cáprico Decanoico
C12 Láurico Dodecanoico
C14 Mirístico Tetradecanoico
C16 Palmítico Hexadecanoico
C18 Esteárico Octadecanoico
C20 Araquídico Eicosanoico
C22 Behénico Docoeicosanoico
C24 Lignocérico Tetraeicosanoico
 Acidos grasos saturados
Las fuerzas de Van der Waals se manifiestan en las colas
hidrocarbonadas ya que a medida que este segmento aumenta
las fuerzas de Van der Waals son mayores

O H

H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H
H
H
 Acidos grasos insaturados
La presencia de dobles enlaces cis impide la libre rotaciòn
obligando a la molécula a un giro de la cadena del
hidrocarburo haciendo disminuir de esta manera la fuerza de
Van der Waals y como consecuencia su punto de fusión
disminuye.

H H H H
H HH H H

H H H H HO

H HH H H H
HH H H
H H H H
Triglicéridos
• Los Triacilgliceroles son lípidos neutros no polares.
• Las grasas y los aceites son mezclas de
triacilgliceroles (también se les conoce como
triglicéridos).
• Son moléculas resultados de la esterificación de
una glicerina (trialcohol) con tres moléculas de
ácido graso.
Triacilglicerol
H

C O
O

C O H

H
C O
O
Triglicéridos
• La característica principal es que esta molécula
no es solvatada por el agua de tal manera que no
se incrementa su tamaño y conserva su
capacidad energética (aprox 9 kcal/g).
• El que una mezcla de triacilglicerol sea sólida
(una grasa) o líquida (aceite) depende de su
composición de ácidos grasos y de la
temperatura.
Triglicéridos
• Los triacilgliceroles de cadena larga e
insaturados tienden a ser sólidos a la
temperatura corporal, mientras que los de cadena
corta y saturados tienden a ser líquidos.
• Los ácidos grasos son liberados de los
triacilgliceroles por medio de las enzima
conocidas como lipasas.
Glicerofosfolípidos
• Los glicerofosfolípidos son
componentes importantes de
las membranas biológicas.
O
• Estructuralmente son el
resultado de la esterificaciònO
- -
P O
de un alcohol de la glicerina
con un grupo fosfato y los
otros dos alcoholes con
ácidos grasos
O

OH
HO
Glicerofosfolípidos
• El Tipo más sencillo de glicerofosfolípido se
conoce como un fosfotidato, el cual consiste en
dos grupos de ácidos grasos esterificados en C1
y C2 del glicerol-3-fosfato.
• Los fosfotidatos son intermediarios metabólicos
en la biosíntesis de glicerofosfolípidos más
complejos.
Glicerofosfolípidos
O

H3C
O
O
C2 O
C1 C3 P
-
- O
O O
H3C

O
Glicerofosfolípidos
• En glicerofosfolípidos más complejos el
fosfato está esterificado a glicerol y a otro
alcohol. En la estructura se representa
por X

H3C
O
O
C2 O
C1 C3 P
- X
O O
H3C

O
Glicerofosfolípidos
• Los glicerofosfolípidos de la tabla anterior en
realidad son familias de compuestos que tienen
el mismo grupo polar como cabeza, pero
diferentes cadenas acilo graso.
• Por ejemplo, las membranas de los glóbulos
rojos humanos contienen al menos 21 diferentes
especies de fofatidilcolinas que difieren unas de
otras en las cadena de acilos grasos
esterificados en C1 y C3 del glicero 3-fosfato.
Esfingolípidos
• Los esfingolípidos constituyen una segunda clase de
moléculas en las membranas biológicas. En los
mamíferos son especialmente abundantes en los
tejidos del sistema nervioso central.
• La esfingomielina.
• Los cerebrósidos
• Los gangliósidos
Esfingolípidos
La esfingomielina es el componente principal de las vainas de
mielina que rodean a las neuronas.
• Los cerebrósidos son glucolípidos que contienen un residuo
monosacárido.
• Los gangliósidos son glucolípidos más complejos en los cuales la
cadena oligosacárida contieneel ácido N-acetil neurmínico
(NANA).
• Existe una gran variedad de de gangliósidos y se les encuentra en
las superficies de las células ya que su función es la del
reconocimiento celular (por ejemplo, los antígenos que
determinan el grupo sanguíneo son gangliósidos.
Esteroides
• Los esteroides constituyen una tercera
clase de lípidos de membrana. El
colesterol es un ejemplo típico

H3C

H3C CH3

CH3
H3C C D

A B
HO
Esteroides
• El colesterol a pesar de los cuestionamientos que
sufre por estar asociado a enfermades de
carácter crónico y alimentario no sólo es un
componente de las membranas celulares sino
que también es un precursor en la síntesis de
hormonas esteroideas y de las sales biliares.
Otros lípidos
• Las ceras son èsteres no polares de
alcoholes monohidroxílicos de cadena
larga y ácidos grasos de cadena larga. Un
ejemplo es el palmitato de miricilo que es
el éster del palmitato (16 carbonos) y el
alcohol miricílico (30 carbonos). Es uno
de los componentes importantes de la
cera de abejas.
• Eicosanoides. Estan presentes en las células de
los mamíferos y son ácidos grasos de 20
carbonos cuyo papel es de ser precursores de
las prostaglandinas, los tromboxanos y los
leucotrienos, moléculas reguladoras y
fisiológicamente potentes.
• Estos lípidos participan en proceso como la
regulación de la presión sanguínea, la inducción
del parto y la inducción a la coagulación
sanguínea.
• En la nomenclatura IUPAC el carbono
carboxílico se nombra como 1 mientras
que en la nomenclatura común el carbono
adjunto al grupo carboxílico se le nombra
α y al siguiente β, el carbono terminal se
designa como ω.
Otros lípidos
• Las vitaminas A, D E y K son solubles en
grasas y como los esteroides son
compuestos poliprénicos.
• Estas vitaminas lipídicas son de
importancia metabólica extraordinaria.
Funciones de los lípidos
• Aparte de las diversas estructuras los lípidos tienen
diversas funciones biológicas. Los
glicerofosfolípidos y los esfingolípidos son
componentes importantes de las membranas
biológicas.
• En algunos organismos las grasas y los aceites
(triacilgliceroles) sirven de reserva de energía
metabólica.
• Las grasas proporcionan a los animales un
aislamiento térmico y un acolchamiento .
Funciones de los lípidos
• Las ceras proporcionan barreras superficiales protectoras
para los organismos vivos como componente de sus
paredes celulares, exoesqueletos y pieles.
• Se asocian con una variedad de funciones especializadas,
por ejemplo en los mamíferos las hormonas esteroides
regulan e integrean un conjunto de actividades metabólicas
y los eicosanoides sirven para la regulación de la presión
sanguínea, la temperatura corporal y la contracción de la
musculatura lisa.
Funciones de los lípidos
• En algunos casos, los lípidos llevan
a cabo funciones biológicas como
moléculas individuales; en otras
interactúan con otras biomoléculas
para realizar una función como parte
de un complejo o un agregado.
• Los complejos lipídicos son
lipoproteínas (lìpidos + proteína) y
los agregados lipídicos incluyen las
membranas biológicas (bicapas
Funciones de los lípidos
• Es de extraordinaria importancia el
papel de las bicapas ya que ellas son
los componentes de la membrana
celular.
• La estructura de esta membrana
permite la introducción de elementos
nutritivos y la expulsión de residuos
sin alterar la constitución interna del
citoplasma celular.
Funciones de los lípidos

Extremo Polar (hidrofílico)

Extremo no Polar (hidrofóbico)