Química de la vida

Módulo 2
 Los polímeros de la vida
• Hay cuatro:
– Grasas y lípidos
• Monómeros: ácidos grasos
– Polisacáridos
• Monómeros: glucosa y
otros azúcares
– ADN/ARN
• Monómeros: nucleótidos
– Proteínas
• Monómeros: aminoácidos
• Se pueden clasificar en:
– Repetitivos (mismo tipo de
monómero)
• Son estructuras con alta
resistencia mecánica
• Son químicamente inertes
• Son permeables.
• Son “almacenables”
– No repetitivos (diferente tipo
de monómero)
• Hasta 20 monómeros, en caso
de las proteínas.
• Genéticamente definidos, dan
lugar a una gran funcionalidad.
 Los elementos de la vida

• Básicamente la vida está Composición de E. coli

compuesta por: Elemento % p/p (seco)
– Carbono (4e) Carbono 50
Oxígeno 20
– Oxígeno (2e) Nitrógeno 14
– Nitrógeno (3e) Hidrógeno 8
– Hidrógeno (1e) Fósforo 3
Azufre 1
Potasio 1
• Elementos de gran Sodio 1
Calcio 0.5
estabilidad química, Magnesio 0.5
reaccionan sólo lentamente Cloro 0.5
sin la presencia de Hierro 0.2
Otros ~0.3
catalizadores (enzimas).
 El agua es el solvente por excelencia

• Propiedades deseables:
– Alto calor de vaporización
– Alta constante dieléctrica
– Capacidad de ionizarse en
ácido-base
– Propenso a formar puentes
con el hidrógeno
– Alta reactividad con los bio-
polímeros.
LÍPIDOS
 ¿Qué son los lípidos?

• Son compuestos biológicos que son

solubles en solventes no polares
(benceno, cloroformo, éter) y son
prácticamente insolubles en agua.
• Altamente diversos en su estructura
química y su funcionalidad biológica.
• Su “insolubilidad” define su ubicación
en las membranas de las células.
• Sirven como:
– Almacenamiento de energía (grasas)
– Mediadores de la actividad biológica
– Constituye porciones de moléculas
complejas como lipoproteínas,
liposacáridos, etc.
 Ácido graso (Fatty Acid)

• Es una molécula
orgánica constituida
por:
– Un grupo carboxilo
– Una cadena de n
hidrocarburos.
• Si es un alcano, hablamos
de un ácido graso
saturado.
• Si es un alqueno,
hablamos de un ácido
graso insaturado.
 Ácidos grasos saturados importantes

Nombre Estructura C:I

Ácido butírico CH3(CH2)2COOH 4:0

Ácido caprílico CH3(CH2)6COOH 8:0

Ácido cáprico CH3(CH2)8COOH 10:0

Ácido láurico CH3(CH2)10COOH 12:0

Ácido mirístico CH3(CH2)12COOH 14:0

Ácido palmítico CH3(CH2)14COOH 16:0

Ácido estéarico CH3(CH2)16COOH 18:0

Ácido araquídico CH3(CH2)18COOH 20:0

 Ácidos grasos insaturados importantes
Nombre Estructura Insaturaciones C:I ω
Ác. miristoléico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1 5
Ác. palmitoléico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1 7
Ác. sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1 10
Ác. oléico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1 9
Ác. elaídico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1 9
Ác. vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1 7
Ác. Linoleico (LA) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 18:2 6
Ác. linoelaídico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans-Δ9,Δ12 18:2 6
Ác. alfa-linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7
COOH
cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 18:3 3
(ALA)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
Ác. araquidónico CH=CH(CH2)3COOH
cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14 20:4 6

Ác. Eicosapentanóico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2

CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 20:5 3
(EPA)
Ác. erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1 9
Ác. Docosahexanoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH
cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19 22:6 3
(DHA)
 Grasas (Fats)

• Son lípidos constituidos por:

– Un glicerol
– Tres ácidos grasos
• Su nombre es
triacilgliceroles ó
triglicéridos.
• Su función principal es el
almacenamiento de
energía.
 Fosfolípidos
• Se forman cuando un
fosfato reemplaza a un
ácido graso esterificado a
uno de los alcoholes del
glicerol.
• Son los componentes
estructurales de las
membranas celulares.
Fosfolípidos (cont)
Hidrofobicidad de las grasas/fosfolípidos

• El carboxilo es altamente
hidrofílico, mientras, mientras el
hidrocarburo es altamente
hidrofóbico.
• En agua, forman configuraciones
de:
– Monocapa/Bicapa (1)
– Micelio (2), como los detergentes
• Estas bicapas tienen las
siguientes características:
– Alta resistencia eléctrica pasiva
y capacitancia.
– Por tanto, impermeables a
moléculas con alta carga
eléctrica.
 Vitaminas

• Las siguientes vitaminas son

consideradas lípidos, por su
insolubilidad en agua:
– Vitamina A (retinol)
– Vitamina E (α-tocoferol)
– Vitamina K (filo/meno
quinona)
– Vitamina D (calciferol)

• La vitamina K es sintetizada
por las bacterias de la flora,
un ejemplo de simbiosis.
 Vitaminas (cont)

• La vitamina D3 (colecalciferol)
se forma con ayuda de la luz
UV.

• Todas pueden tener diferentes

formas químicas al cambiar
algunos grupos funcionales.

• También existen pro-vitaminas

que son moléculas que la
célula puede modificar
químicamente para que sean
funcionales.
– Ej: Beta-caroteno
 Esteroides

• Los esteroides son lípidos

basados en la estructura
básica del perhidroxi-
ciclopentano-fenantreno.
• El esteroide más simple se
llama gonano.
• Pueden ser importantes
mensajeros celulares
(hormonas).
• Ejemplos:
– Colesterol
– Progesterona
– Cortisona
 Esteroides (cont)

Progesterona

Colesterol
AZÚCARES
 ¿Qué son los azúcares?

• También llamados sacáridos o

carbohidratos.
• Son compuestos biológicos con la
fórmula general (CH2O)n en donde 1
n≥4.
• Compuestos por un esqueleto de 2
carbono con los siguientes grupos
funcionales:
– Un aldehído o una cetona 3
– Hidroxilos en los demás carbonos
(poli-alcohol) 4
• En la célula, son la principal fuente
de energía química a través de su 5
degradación:
– Glucólisis
– Ciclo de Krebs 6

Ejemplo: D-Glucosa
 Diferentes formas de los azúcares
• Pueden representarse en:
– Conformación lineal (Proyección
de Fischer), ó,
– Conformación de anillo
(Proyección de Haworth), como
hexágono o como silla.
• En su conformación lineal, pueden
clasificarse como:
– D-Azúcar (“derecha”)
– L-Azúcar (“izquierda”)
dependiendo de la posición del
hidroxilo del penúltimo carbono
(asimétrico).
• En su conformación de anillo, pueden
clasificarse como:
– Azúcar Alfa (“abajo”)
– Azúcar Beta (“arriba”)
dependiendo de la posición
geométrica del hidroxilo del
carbono anomérico (número 1)
• El hidroxilo de la derecha
corresponde al de abajo del plano
• El hidroxilo de la izquierda
correspnde al de arriba del plano
Diferentes formas de los azúcares (cont)
Diferentes formas de los azúcares (cont)
Diferentes formas de los azúcares (cont)
 Azúcares importantes

Lactosa Galactosa Xilosa

Sacarosa Ribosa Arabinosa

(DISACÁRIDOS) (MONOSACÁRIDOS)
 Enlace glicosídico

• El enlace glicosídico se forma entre el hidroxilo del carbono anomérico de un

azúcar y un alcohol (hidroxilo), sea o no de otro azúcar, con pérdida de una
molécula de agua.
• Es el típico enlace entre los monómeros que conforman los polisacáridos.
• Pueden ser enlace alfa o enlace beta, dependiendo de la posición del carbono
anomérico de partida.

Carbono Enlace α-
anomérico glicosídico
 Almidón

• El almidón un el carbohidrato de
reserva de la célula vegetal, está
compuesto por 20% amilosa y 80%
amilopectina.
• La amilosa es un polisacárido de 300-
600 unidades de glucosa, unidas por
un enlace glicosídico α(1→4). Amilosa
• La amilopectina es un polisacárido
complejo de hasta 200,000
monómeros, compuesto por:
– Esqueleto de amilopectina
– Ramificaciones cada 24-30
unidades de glucosa, en las que
se encuentra un enlace
glicosídico α(1→6).
• Localizado en organelos especiales
llamados amiloplastos. Amilopectina
 Celulosa

• La celulosa es el polisacárido más

abundante en la tierra.
– 1011 toneladas/año
• Es un polímero de D-glucosas enlazadas
β(1→4). El dímero resultante se llama
celobiosa.
• Casi ningún organismo vivo tiene la
capacidad de hidrolizar este enlance
glicosídico.
• Componente mayoritario de la madera.
• Consta de regiones amorfas (fáciles de
degradar) y regiones cristalinas (difíciles
de degradar).
• Se caracteriza por su
“empaquetamiento biológico”,
promovido por enlaces de H entre el
carbono 3 y el oxígeno de la piranosa.
ÁCIDOS NUCLEICOS
 ADN y nucleótidos

• El ácido desoxiribonucleico (ADN) es

el biopolímero que contiene toda la
información hereditaria de la célula.
• Cuando las células se dividen, cada
célula hija recibe al menos una copia
del ADN del padre.
• La información del ADN está
codificada en una secuencia de
nucleótidos.
• Los nucleótidos se componen por:
– Ácido fosfórico
– Una ribosa o una desoxiribosa
– Base nitrogenada derivada de la
purina o pirimidina.
Purina Pirimidina
 Bases nitrogenadas

• Las diferentes bases nitrogenadas

son:
– Adenina (A)
– Citosina (C)
– Guanina(G)
– Uracilo (U)
– Timina (T)

• En el ARN, se encuentra Uracilo

en vez de Timina.
 Ribo- y Desoxiribo- nucleótidos

• Los ribonucléotidos son aquellos que

tiene una ribosa como pentosa.
– Son los componentes base del
ARN.

• Los desoxitribonucléotidos son

aquellos que tienen una desoxiribosa
como pentosa.
– Son los componentes base del
ADN.
 Nucleótidos y nucleósidos
• Un nucléosido es un nucleótido menos el fosfato.
• Pueden haber nucleósidos con uno, dos o tres fosfatos.
– Ej: Adenosina Mono, Di o Trifosfato (AMP, ADP, ATP), que son importantísimos
en los procesos energéticos de la célula
• Los fosfatos son los que dan el carácter de ácido fuerte a los nucléotidos.
 ATP/ADP

• Los enlaces fosfodiéster que conectan a los fosfatos tienen altas energías libres de
hidrólisis (37°C, pH 7).

ATP + H2O → ADP + Pi ΔG˚ = −30.5 kJ/mol (−7.3 kcal/mol)

ATP + H2O → AMP + PPi ΔG˚ = −45.6 kJ/mol (−10.9 kcal/mol)

• El ATP es la moneda de intercambio energético en todas las células.

• Es decir, la célula usa el ATP para almacenar temporalmente la enrgía derivada

de los nutrientes y el sol para luego utilizarla en:

– Biosíntesis de polímeros
– Transporte activo de manteriales a través de las membranas
– Movimiento.
ATP/ADP (cont)
AMP y Co-enzimas