Universidad Nacional Mayor de San Marcos

(Universidad del Per. DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

DEPARTAMENTO ACADMICO DE DISENO Y

TECNOLOGIA INDUSTRIAL

Curso: Quimica Organica

TEMA : Hidrocarburos Insaturados
Alquenos
PROFESORA: Ing. Ana M. Medina
Escudero
unmsm.amme@gmail.com
 ALQUENOS
- Formula general: CnH2n
- Llamados tambien olefinas.
- El alqueno mas sencillo es C2H4 conocido como etileno, presenta
hibridizacion sp2 y el doble enlace esta formado por un enlace sigma
y un enlace pi.
- Los alquenos abundan en la naturaleza.
 NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del
correspondiente alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el
eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel
industrial.

1. Sistema IUPAQ
2. Sistema Comun:
Frecuentemente, a los alquenos de bajo peso molecular.
El nombre comun se obtiene anadiendo la terminacion eno al
nombre del grupo alquilo.

Ejemplo:
eteno = etileno
propeno = propileno
1-buteno = -butileno
2-buteno = -butileno
2-metil-1-propeno = isobutileno

 Dos grupos o radicales importantes y tienen nombres comunes:

Alilo: CH2=CH-CH2-
 PREPARACION DE ALQUENOS:
-Todos los alquenos que son de importancia comercial se obtiene
mediante el cracking de fracciones del petroleo.

- Tambien se obtienen por sintesis.

 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades
fsicas de los alquenos frente a losalcanos. De ellas, la temperatura de
ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se
nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.

1. POLARIDAD:
Dependiendo de la estructura, puede aparecer unmomento
dipolardbil. El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la
direccin del tomo con orbitalsp2, ya que la componentesde un
orbitalsp2es mayor que en unsp3(esto podra interpretarse como
laproporcin de s a pen la molcula, siendo 1:2 ensp2y 1:3 ensp3,
aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los
electrones situados en orbitales hbridos con mayor
componentesestn ms ligados al ncleo que losp, por tanto el
orbitalsp2es ligeramente atrayente de electrones y aparece una
polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace
neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un
momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura
2. ACIDEZ:
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido
tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un
pKade 50 ( unKade 10-50) frente al pKa= 44 deleteno. Este hecho se
explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de
la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del
eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el
enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez
es menor que la de losalcoholeso loscidos carboxlicos.
REACCIONES
 APLICACIONES DE LOS ALQUENOS

Fabricacion de gasolina con plomo super de 97 octanos y

Normal de 92 octanos como aditivo antidetonante
 ALQUINOS
La frmula general de los alquinos es CnH2n-2.
El acetileno, H-CC-H, que es el alquino ms simple, , fue
ampliamente usado en la industria como materia prima para la
elaboracin de acetaldehdo, cido actico, cloruro de vinilo y otros
productos qumicos, pero ahora son ms comunes otros procesos ms
eficientes en los que se usa etileno como materia prima.
Los tomos de carbono de los alquinos tienen hibridacinsp, y el
triple enlace est formado por un enlace sigma (s)sp-spy dos
pi(p)p-p.
Existen relativamente pocos mtodos generales para la sntesis de
alquinos.
Hidridacinsp.
Orbitales hbridosspdel carbono adoptan un ngulo de 180 entre
s, a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los dos orbitales no
hbridos 2pyy 2pz. Cuando dos carbonos con hibridacinspse
aproximan uno a otro para enlazarse, la configuracin geomtrica es
adecuada para que se forme un enlacessp-spy dos enlacespp-p; es
decir, un triple enlace. De este modo el acetileno, C 2H2, es una
molcula lineal con ngulos de enlace H-C-C de 180.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
 PROPIEDADES FISICAS
Los alquinos tienen puntos de ebullicin muy similares a los de los
correspondientes alcanos y alquenos.
El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de
ebullicin a presin atmosfrica: sublima a -84 C. El propino (p.e. -23.2
C) y el 1-butino (p.e. 8.1 C) son gases, mientras que el 2-butino es
prcticamente lquido (p.e. 27 C) a temperatura ambiente.
Los alquinos de tamao medio son lquidos destilables.

Por analoga con los alquenos, el relativo carctersde los orbitales

hbridos del carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la
presencia de momentos dipolares, excepto en el caso en que los
sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmente
simtrica.

REACCIONES DE LOS ALQUINOS

 HIDROCARBUROS AROMATICOS
La caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno,
anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin
llamadaresonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula.
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el
anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso
extenderse a sistemas policclicos, como el
naftaleno,antranceno,fenantreno y otros ms complejos, incluso
ciertoscationesyaniones, como elpentadienilo, que poseen el nmero
adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas
resonantes.
NOMENCLATURA DE HA
REACCIONES DE LOS HA
APLICACIONES