Alcoholes, Aldehidos

y Cetonas

Ctedra de Qumica Orgnica

Objetivos
Relacin entre alcoholes, aldehidos y
cetonas

Ensayos de reconocimiento

Diferenciarprocesos qumicos de
enzimaticos
Obtencin de Ciclohexanona
Precursor de caprolactama para sntesis de
Nylon 6
Oxidacin del Ciclohexanol
Ciclohexanol

Hipoclorito(lavandina)
Acetico glacial

Agente oxidante: hipocloroso

Oxidacin de Mentol a
Mentona
Utilizando el reactivo de Jones (acido
crmico)
Reduccin Qumica vs.
Biocataltica
1) Acetofenona con NaBH4

2) Cetona con enzimas de zanahorias

(reductasas)
Oxidacin

Distinguir entre alcohol Primario, secundario

y terciario
1-butanol (d = 0.8098)

2-butanol (d = 0.8080)

tert-butanol (d = 0.7887)

Reactivo:

60 mL 0.4 N solucin acuosa de K2Cr2O7

(1.177 g / 60 mL), 5 mL H2SO4 conc.

Reactivo de Jones
es una solucin diluida de cido crmico en
acetona, es ms suave que el reactivo
normal de cido crmico
Positivo: reduccin de Cr +6 a Cr+3 verde
 Calentar a 55 C en BM

Tubo 1 1 ml de reactivo + 1 gota de

1-butanol
Tubo 2 1 ml de reactivo + 1 gota de
2-butanol
Tubo3 1 ml de reactivo + 1 gota de
ter-butanol
Resultados
1 min. 2 min.
1 min.
Reacciones de Oxidacin
1 2 3 Control
Test de Lucas
Tubos conteniendo solucin de cloruro de
zinc (ZnCl2) en acido clorhdrico (HCl).
Convierte a alcoholes en halogenuros de
alquilo insolubles en el reactivo.
Porque???

Agregar 1-butanol, 2-butanol, ter-butanol

(alcoholes de 5 C o menos).
Porque?????
-Alcohol terciario inmediatamente da turbidez:
cloruro de alquilo SN1
Insoluble en agua
-Alcohol secundario: da reaccin a los 5 o 6
min.
-Alcohol primario no reacciona
Reacciones para identificacin
Reacciones para identificacin Grupo
carbonilo

Reacciones de diferenciacin de aldehidos y

cetonas
Realizar las pruebas con

Unaldehdo aliftico: Formaldehdo

comercial

Un aldehdo aromtico: Benzaldehido

Una cetona aliftica: Acetona

 Aldehdos y cetonas

2,4-dinitrofenilhidrazina
NH2 NH
C N NH
C O
+ NO2
NO2

NO2 NO2

1 2 gotas del compuesto a ensayar en 2 ml de

etanol al 95% ms 3 ml de reactivo

Reactivo: 3 gr. de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 ml

de H2SO4 ms 20 ml de H2O y 70 ml de etanol

Precipitado coloreado
Reaccin de condensacin, el precipitado tiene
Punto de Fusin definido
 Identificacin de Aldehdos
Prueba de Tollens

-Agente de Oxidacin Suave

-Solucin alcalina de Nitrato de Plata

 Aldehdos

Reactivo de Tollens

+ COONH4
CHO + Ag / NH4OH/H2O + Ag
R
R espejo

1 2 gotas del compuesto a ensayar en 2 ml de

reactivo

Reactivo: 2ml de nitrato de plata al 5% y una gota

de NaOH al 10% se aade gota a gota disolucin de
NH4OH al 2 % hasta disolucin del precipitado
Espejo de plata
Reactivo de Benedict
Prueba de Iodoformo
Positivo para metilcetonas, acetaldehdos y
Metilalcoholes
Adicin de Bisulfito de Sodio
Se adiciona al carbonilo

Reaccin positiva para aldehdos y algunas

cetonas (bajo rendimiento)

Aparicin de cristales
 Reacciones de caracterizacin
Reacc. Fehling Tollens Iodoformo Bisulfito
2,4 DNP
Aldehdo + Precip. + Precip. + Espejo -
Aliftico Amarillo Rojo de plata
Aldehdo + Precip. - + Espejo -
Aromtico Amarillo de plata
Cetona + Precip. - - + Amarillo
Amarillo plido
Isopropanol - - - + Amarillo
plido

Etanol + Amarillo
plido