QUIMICA ORGANICA

Clasificar los compuestos orgnicos e identificar

polmeros comunes y su importancia

Clara Turriate
 INTRODUCCIN
La qumica orgnica es la ciencia que estudia la estructura y
propiedades de los compuestos del carbono que constituyen
principalmente la materia viva, su aplicacin a la industria y
al desarrollo tecnolgico.

Es llamada tambin Qumica de los Compuestos del

Carbono, en esta rama de la Qumica se exceptan a los
compuestos: CARBONATOS, FERRICIANUROS, etc. que
contienen carbono pero forman parte de la Qumica
Inorgnica.

CH4 C12H22O11 CH3-CH2-OH

CH3-CO-CH3
Clara Turriate
 INTRODUCCIN
Antiguamente la qumica se divida en inorgnica
o mineral y en orgnica, denominada as porque
se encargaba del estudio de los compuestos
elaborados dentro de los organismos vivientes.
Para lo cual se necesitaba de una fuerza vital.

En 1828 el qumico alemn Federich Wholer

elaboro el primer compuesto orgnico
artificialmente que fue la urea a partir de
compuestos inorgnicos.
calor
NH4CNO --- (NH2)2CO
Clara Turriate
Cianato de Carbodiamida
amonio (urea)
La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:
Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos,
protenas y vitaminas.
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacutica
Industria alimenticia
Petroqumica
Jabones y detergentes
Cosmetologa

Clara Turriate
 Importancia del estudio de los compuestos orgnicos
desde el punto de vista : Tecnolgico. Ambiental. Social
La qumica orgnica, comprende la composicin de todos los
organismos vivos y una gran cantidad de material sintticos,
como son los medicamentos, los combustibles los plsticos,
etc.
Su importancia tecnolgica: creacin y descubrimientos de
nuevos compuestos orgnicos desconocidos. Utilizados parta
producir productos compuestos sintticos provechosos pora el
hombre.
Su importancia social: Mejoramiento de la calidad de vida del
hombre, tanto para darle mas comodidades como la ropa y la
vivienda, como por el uso de medicamentos, tambin por la
fuente de empleo que genera en la industria.
En lo ambiental: algunos productos sintticos no son
biodegradables por lo cual persisten en el ambiente como
fuenteClara
contaminantes
Turriate
del agua y suelo.
 Elementos comunes en compuestos orgnicos

Los compuestos Orgnicos estn formados por:

Elementos Organgenos: C, H, O, N.
Elementos Secundarios: F, Cl, Br,I, P, S, B, Ca,
Na, As, Fe, etc.
Clara Turriate
 Importancia de la Qumica Orgnica
-Nos permite comprender con mayor profundidad muchos de
los procesos que ocurren en la naturaleza.

Combustibles (petrleo, gas natural,

etc.)
Telas (lana, algodn, polister, etc.)
Productos de madera y papel
Cosmticos
Plsticos, pinturas, barnices
Colorantes, jabones, detergentes
Alimentos (Carbohidratos,
protenas, aceites, grasas, etc.)
Medicinas,
Productos de caucho y muchos
explosivos.
Clara Turriate
 Compuestos orgnicos

Naturales Artificiales

Son sintetizados por los seres Son fabricados por el

vivos, se llaman biomolculas. hombre .Ejm. plsticos.
(Bioqumica).

En general, los compuestos orgnicos contienen carbono

e hidrgeno. Por lo tanto, todas las molculas orgnicas
contienen carbono, pero no todas las molculas que
contienen carbono, son molculas orgnicas.
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 Caracterstica Compuestos orgnicos Compuestos inorgnicos
Principalmente formados por
Formados por la mayora de los
carbono, hidrgeno, oxgeno y
elementos de la tabla peridica.
nitrgeno.

Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace inico.

Soluble en solventes no polares Soluble en solventes polares como

Solubilidad
como benceno. agua.
Conductividad No la conducen cuando estn Conducen la corriente cuando
elctrica disueltos. estn disueltos.
Puntos de fusin y Tienen bajos puntos de fusin o Tienen altos puntos de fusin o
ebullicin. ebullicin. ebullicin.
Poco estables, se descomponen
Estabilidad Son muy estables.
fcilmente.

EstruComposicin Forman estructuras complejas Forman estructuras simples de

cturas de alto peso molecular. bajo peso molecular.

Velocidad de reaccin Reacciones lentas Reacciones casi instantneas

Clara Turriate
Isomeria Fenmeno muy comn. Es muy raro este fenmeno
 PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO
PROPIEDADES FISICAS
Se encuentra en estado slido, en forma natural o
artificial.

a) Carbono natural b) Carbono artificial

Cristalino: Coque (destilacin seca de
Grafito ( hexagonal) y, la hulla)
Diamante (tetradrico). Carbn vegetal (de la
madera
Amorfo: Carbn animal (destilacin
Antracita 80% 90% de seca de huesos)
carbono Negro de humo
Hulla 70% 80% de carbono Carbn de retorta
Lingote 60% - 70% de carbono (destilacin de la hulla)
Turba 50% - 60% de carbono. Carbn activado (carbn
mineral pulverizado)
Clara Turriate
 PROPIEDADES QUIMICAS DEL
CARBONO
Covalencia (comparten pares de electrones)
Tetravalencia (4 enlaces iguales)
Autosaturacin (se enlaza consigo mismo, formando
cadenas carbonadas)

TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO CUATERNARIO

R CH3 R CH2 R R CH R (2) R C R (3)

Clara Turriate
 Formulas de los compuestos de
carbono
Debido a su diversidad y complejidad, adems de la frmula
molecular, se suelen utilizar la frmula semidesarrollada y la
desarrollada.

Ejemplo

Frmula Frmula Frmula

Compuesto
molecular semidesarrollada desarrollada

Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

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CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS

Clara Turriate
 GRUPO FUNCIONAL
Los miembros de cada clase o familia de
compuestos tienen uno o un grupo de tomos
caractersticos que recibe el nombre de grupo
funcional
El grupo funcional identifica al compuesto que
pertenece a la clase o familia.
Cada clase o familia de compuestos tienen
propiedades qumicas semejantes.

Clara Turriate
Clara Turriate
 Clasificacin de hidrocarburos
- Menos denso
Carbono e que el agua.
Hidrocarburos - Son
hidrgeno
combustibles

Alifticos Aromticos
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos

Clara Turriate
Acclicos (cadena abierta)
Hidrocarburos alifticos

Saturados: Alcanos.
Metilbutano
No Saturados: Alquenos, Alquinos, Dienos, Trienos, Diinos, etc.

o 1-buteno 2- butino

Alicclicos (cadena cerrada)

Compuestos por tomos de carbono encadenados formando
uno o varios anillos.

Ciclo butano
Clara Turriate
Ciclopentano
 Clasificacin de los compuestos de carbono

Compuestos oxigenados
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional

CH3-CH2OH
CH3OH Metanol. Etanol. Alcohol
Alcohol metlico etlico
Alcoholes OH
Se utiliza como Se utiliza como
alcohol de quemar. desinfectante

CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dietil ter. ter CH3-O-CH2-CH3
teres O Se usaba Etilmetil ter
antiguamente como
anestsico
Clara Turriate
 Clasificacin de los compuestos de carbono

Compuestos oxigenados

Grupo
Familia Ejemplos
Funcional

H-CHO
CHO Benzaldehdo
Metanal.
Formaldehdo.
Aldehdos Formol.
CH3-CH2-CHO
(aroma de las cerezas)
Propanal

CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona

CO
Cetonas
.
Clara Turriate
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
 Clasificacin de los compuestos de carbono

Compuestos oxigenados

Grupo
Familia Ejemplos
Funcional

COOH
H-COOH CH3-COOH cido
cidos
cido etanoico. cido
Carbox
metanoico. actico
licos
cido frmico . (5% en el vinagre).

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
steres COO Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentacin como aromas
de pia y pera respectivamente
Clara Turriate
 Clasificacin de los compuestos de carbono

Compuestos nitrogenados

Grupo
Familia Ejemplos
Funcional
CH3-NH2 Metilamina CH3-N-CH3
NH2 |
(Olor del pescado
NH
Aminas fresco) CH3
N
| CH3-NH-CH2-CH3 Trimetil amina
Metiletilamina
CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida
Amidas
CO NH2 Se usaba antiguamente como
anestsico
H-CN Metanonitrilo. CH3- CN
Nitrilos CN
cido cianhdrico Etanonitrilo
Clara Turriate
De este cido derivan
los cianuros.
Derivados halogenados

Frmula general: XR

X Grupo funcional y representa un tomo de

halgeno (F, Cl, Br o I).
R Radical que representa el resto de la molcula.

Ejemplos:
CH2 Cl CH2 CH2 CH2Cl

1,3-dibromobenceno
Clara Turriate meta-dibromobenceno 1,4-diclorobutano
 Clasificacin de los compuestos de carbono

Compuestos con varios grupos funcionales

Aminoacidos Las protenas son polmeros naturales,
constituidos por largas cadenas de
aminocidos enlazados.
Glicina

Otros

Clara Turriate
JABN
Las grasas y aceites son steres de los cidos grasos y
la glicerina (1,2,3-propanotriol)

La saponificacin de las grasas da lugar a glicerina y

sales de los cido grasos, loque constituye los jabones.

Clara Turriate
 POLIMEROS
Los polmeros se producen por la unin de cientos de
miles de molculas pequeas denominadas monmeros
que forman enormes cadenas de las formas ms diversas.

Polmero
Monmeros
(Homopolmero)

Polmero
Monmeros
Clara Turriate (Heteropolmero)
 -A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A- Homopolmero

A-B-A-B-A-B-A-B- Copolmero regular

-A-B-A-A-B-B-A-B-A-A-A-A- Copolmero
aleatorio

- A A A A A A B B B B B B -
Copolmero en bloque

A A A A A A A - Copolmero de
insercin BBBB-
Estructura de la cadena.

ENTRECRUZADO
LINEAL
Clara Turriate RAMIFICADO
 CLASIFICACIN DE LOS
POLIMEROS
Naturales: protenas, polisacridos (almidn),
cidos nucleicos, el caucho natural, etc.
Sintticos: nylon, tefln, polietileno, PVC,
poliestireno, polister, etc.

Clara Turriate
 Polmeros Naturales: Biopolmeros

Las macromolculas ms importantes

para la vida son: hidratos de carbono,
cidos nucleicos, lpidos y protenas

POLMERO MONMERO

Protenas Aminocido

cidos nucleicos Nucletido

Hidratos de carbono monosacrido

Clara Turriate
Clara Turriate
Reacciones de polimerizacin

ADICIN: UNICO PRODUCTO

USOS :
BOLSAS DE PLASTICO
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Polimerizacin por Condensacin

Poliamidas y,
AGUA
Clara Turriate
Polisteres
 POLIESTERES

Un tipo importante son los policarbonatos, empleados en

la fabricacin de lentes pticos.
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 Plsticos

Proceden de recursos naturales como el

petrleo, gas natural, carbn y sal comn.

Termoplsticos. Se pueden moldear en caliente

en repetidas ocasiones.

Isopreno Caucho natural

Termoestables. Se pueden moldear en caliente
solo durante la polimerizacin.
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 CAUCHO SINTETICO
Fue en 1840 Charles Goodyear mezcl
accidentalmente S y caucho en una estufa
caliente y obtuvo un material que no funda
ni se pona pegajoso al calentarlo, tampoco
se quebraba cuando se le someta a baja
temperatura; bautizando este nuevo material
como caucho vulcanizado.
El S une las diferentes cadenas del polmero
hasta que todas ellas queden unidas
formando una sola molcula.

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 Aplicacin de los compuestos
orgnicos
Carbn. Petrleo. Gas natural .
En la industria: generacin de calor, tratamientos
trmicos, generacin elctrica y fundicin de metales.
En el comercio. Calefaccin , aire acondicionado, agua
caliente.
Residencia: cocina ,calefaccin , aire condicionado.

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Clara Turriate
Clara Turriate
Clara Turriate
Clara Turriate
Grasas. Son utilizadas mayormente para la industria
comestible o de alimentacin pero tambin se utiliza para la
fabricacin de jabones y detergentes, adems de ser una
fuente importante de glicerina, as como se utiliza en la
fabricacin de pomadas farmacuticas y para la elaboracin
de productos de belleza.
Acido ascrbico o Vitamina C: Se emplea como
antioxidante y preservativos de alimentos como la
mantequilla, la leche de larga duracin, bebidas y vinos. En
medicina para prevenir el escorbuto.
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Sintticos.
1. Poliamidas. Se utilizan para piezas de trasmisin de
movimiento, tornillos , piezas de maquinas , piezas de
electrodomsticos. Su importancia por el uso de piezas
diversas y utensilios del hogar.
2. Bakelita. Es utilizada en la fabricacin de elementos
elctricos y electrnicos; interruptores, enchufes, placa de
soporte para circuitos impresos. Su importancia radica en
las propiedades aislantes que posee.
3. Vidrio acrlico. Se emplea como sustituto del vidrio para
construir vitrinas dada su resistencia a los golpes.
4. Politetrafluoretileno. Utilizado para la fabricacin de
cojinetes secos, vlvulas, revestimientos, aislantes
electrnicos, mecheros, baln de gas propano, etc.
5. Esteres. Acetato de vinilo. Proporciona sabor aplatano.
Usado como disolvente de otros esteres, elaboracin de
lacas, tiner, fibras artificiales, pelculas fotogrficas, etc.
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6. Acido frmico. Utilizado como conservante en la industria
cervecera y vincola. Tambin se utiliza en el teido de telas y curtidura.
7. Propanona. Tambin conocida como acetona, se utiliza como
disolvente del esmalte de uas. La aplicacin mas importante esta el la
fabricacin de metil metacrilato.
8. Butanona. Conocida como metiletilcetona, su uso en pinturas,
adhesivos
Y otros acabados, porque se evapora rpidamente y se disuelve en
muchas sustancias.
8. Acetaldehido. Conocido como etanal es producto de partida en la
sntesis de plsticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y
la curticin del cuero. Incluso se utiliza como conservante de carnes u
otros productos alimenticios.
9. Etanol. Conocido como alcohol etilico. Adems de usarse con fines
culinarios (bebida alcohlica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos
sectores industriales y en el sector farmacutico, como excipiente de
algunos medicamentos y cosmticos (es el caso del alcohol antisptico
70 GL y en la elaboracin de ambientadores y perfumes). Es un buen
disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. Tambin es un
Clara Turriate
desinfectante.
Clara Turriate
 fin
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