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Profesora: Gabriela Valenzuela

IDEAS
IDEAS GENERALES
GENERALES

Qu es la Qumica Orgnica?
Es la Qumica de los compuestos
del Carbono, el trmino Orgnica
proviene del derivados de organismo
vivos.
Ejemplo:
Azcar,
Urea,
Almidn, Ceras, Aceites vegetales,
etc.

Qu son los Hidrocarburos?


Compuestos orgnicos simples debido
a que estn formados solo por tomos
de carbono e hidrgeno. Los
hidrocarburos se agrupan en dos
grandes tipos: alifticos y aromticos.

PROPIEDADES
PROPIEDADES DEL
DEL CARBONO
CARBONO

El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero


representa cerca del 20% en masa en los seres vivos.
El Carbono se une a otros tomos de C, H, O, S, N y P
entre otros para formar una gran variedad de
compuestos orgnicos diferentes.
El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de
valencia).
Puede existir varios compuestos orgnicos diferentes
con la misma frmula molecular (Isomera).
El Carbono posee gran capacidad para asociarse
consigo mismo formando cadenas y anillos con
ramificaciones.
El enlace covalente, es la forma ms comn de enlace
en los compuestos orgnicos.

FUENTES
FUENTES DEL
DEL CARBONO
CARBONO
Carbono elemental: se presenta en dos tipo de
cristales: Grafito, Diamante.
Carbn mineral: Es un mineral negro, que su
origen se debe a la descomposicin vegetal
acumuladas desde pocas prehistricas.
El Petrleo: Lquido de color generalmente
negro, mezcla de hidrocarburos viscoso.
Productos vegetales y animales: sntesis de
diversos compuestos orgnicos como el
azcar, almidones, aceites y ceras vegetales,
etc.

1s2 2s2 2p2


Cul es el perodo y familia del
Carbono?

Perodo = 2
Familia = IV A

HIBRIDACIN
HIBRIDACIN DEL
DEL CARBONO
CARBONO

LONGITUD
LONGITUD DE
DE ENLACE
ENLACE

Cul es la diferencia entre los


compuesto orgnicos e inorgnicos?

HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS

ALIFTICOS
ALIFTICOS

TIPOS
TIPOS DE
DE CARBONO
CARBONO

Los alcanos lineales son compuestos de


carbono e hidrgeno con enlaces sencillos
carbono-carbono y carbono-hidrgeno que
nicamente tienen dos extremos. Su
frmula molecular es CnH2n+2, donde n
representa el nmero de tomos de
carbono.

Se les da nombre utilizando prefijos que indican el


nmero de hidrgenos de la cadena y la
terminacin ano:
Prefijo de
cantidad

met
et
prop
but
pent
hex

# tomos de
carbono

1
2
3
4
5
6

Prefijo de
cantidad

hept
oct
non
dec
undec
dodec

# tomos
de carbono

7
8
9
10
11
12

NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE
DE HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS

EJEMPLO
EJEMPLO 11
1

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

n-hexano

EJEMPLO
EJEMPLO 22
1

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2-metilhexano

EJEMPLO
EJEMPLO 33
CH3
5
1
2
3
4
6
I
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2,3-dimetilhexano

EJEMPLO
EJEMPLO 44
CH2-CH3
5
1
2
3
4
6
I
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

3-etil-2-metilhexano

EJEMPLO
EJEMPLO 55
4

CH2-CH2-CH3
1
3 I
2
CH2-CH-CH3
I
CH3

2-metilhexano

EJEMPLO
EJEMPLO 66
1

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1-hexeno

EJEMPLO
EJEMPLO 77
1

CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1,2-hexadieno

EJEMPLO
EJEMPLO 88
CH2-CH3
6
1
2 3 4I 5
CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I
CH3

4-etil-2-metil-1-hexeno

ALIFTICOS
ALIFTICOS ALICCICLOS
ALICCICLOS

Sus molculas forman cadenas cerradas o


anillos.
Se clasifican en monocclicos si tienen un
slo anillo y policclicos si tienen dos o
ms.
Su frmula general es CnH2n
Se nombran de forma semejante a los
hidrocarburos lineales, anteponiendo la
palabra ciclo- al nombre del alcano lineal
de igual nmero de carbonos,
(ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano,
ciclohexano, cicloheptano, etc).

EJEMPLO
EJEMPLO 99

ciclopentano

EJEMPLO
EJEMPLO 10
10

CH3

metilciclopentano

EJEMPLO
EJEMPLO 11
11
CH3
1
2 CH

1,2-dimetilciclopentano

Los alquenos, son hidrocarburos con uno o


ms dobles enlaces entre tomos de
carbono. Para molculas con nicamente un
doble enlace su frmula molecular es CnH2n,
con n 2.
Los alquinos, son hidrocarburos con uno o
ms triples enlaces entre tomos de
carbono. Para molculas con nicamente un
triple enlace su frmula molecular es CnH2n
2 , con n 2.

Los alquenos y alquinos, se nombran con


los mismos prefijos de cantidad que los
alcanos, cambiando la terminacin -ano por
-eno, para los alquenos (eteno, propeno, 1buteno) y ano por ino para los alquinos
(etino, 2- pentino, 3- hexino.

Para nombrar los alquenos y alquinos


lineales, la cadena principal es la de mayor
longitud conteniendo el doble o triple
enlace.
La posicin del doble enlace o triple enlace
se indica mediante el nmero del tomo de
carbono ms cercano al extremo donde se
encuentra cualquiera de estas ligaduras

Hidrocarburo

Enlaces
presentes

Frmula General Terminacin

Alcano

Todos
sencillos

CnH 2n + 2

ano

Alqueno

Al menos
uno doble

CnH2n

eno

Alquino

Al menos
uno triple

CnH 2n 2

ino

Cicloalcano

Todos
sencillos

CnH2n

ano

Numerar la cadena ms larga comenzando


por el extremo:

Para los alcanos: Donde se encuentre la


insercin ms cercana.

Para los alquenos y alquinos: por el extremo


donde se encuentre ms cercana la doble o la
triple ligadura.

2.

Identificar las inserciones de radicales presentes


en la cadena principal, escribir el nombre de los
radicales por orden alfabtico, anteponiendo el o
los nmeros de tomos de carbono donde estn
localizados. En caso de que haya ms de un
radical, utilizar los prefijos: di = 2, Tri = 3, tetra =
4, penta = 5, etc.

EJEMPLO
EJEMPLO 12
12

ciclopenteno

EJEMPLO
EJEMPLO 12
12
1
2

5
3

1,3-ciclopentadieno

CH3 CH2

4-etil -2-metil - hexano

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH3


6

5
1

3
4

2
5

1
6

CH3 CH = C CH2 C = CH - CH3


CH3
CH3 CH C
5

CH3
3,5 - dimetil-2,5-heptadieno

CH3

C CH3
2

4 metil 2 pentino

AROMTICOS
AROMTICOS

Estructura del
Benceno

Estructura resonantes del Benceno

Estructura Hbrida
del Benceno

Debido a la deslocalizacin de electrones en


el ciclo, el benceno es un hidrocarburo con
propiedades muy diferentes a los
cicloalquenos. El benceno y sus derivados
se denominan compuestos aromticos ya
que forman parte de los componentes
presentes en blsamos y aceites esenciales.

Los derivados del benceno se producen al


sustituir uno o ms de los hidrgenos del
benceno por otros tomos no metlicos o
grupos de tomos.
Para nombrarlos se mencionan los
sustituyentes y su localizacin (en caso de
ser ms de uno) mediante un nmero y el
nombre del sustituyente. En caso de ser
un solo sustituyente solo se menciona y se
termina con la palabra benceno.

CH3
2

CH3 CH2
6

1 etil 2,3 dimetil - benceno


3

CH3

4
5

1 etil, 4 metil 2 propil - benceno

5
6

CH3 CH2

CH3
3

CH3 CH2 CH2

EJEMPLO
EJEMPLO 13
13
CH3

metilbenceno (tolueno)

EJEMPLO
EJEMPLO 14
14
1

CH3

2 CH3

5
4

1,2 dimetilbenceno
o
o-dimetilbenceno

EJEMPLO
EJEMPLO 15
15
1

CH3
2

6
5
4

3
CH3

1,3-dimetilbenceno
o
m-dimetilbenceno

EJEMPLO
EJEMPLO 16
16
1

CH3
2

5
4
CH3

1,4-dimetilbenceno
o
p-dimetilbenceno

EJEMPLO
EJEMPLO 17
17

Naftaleno

EJEMPLO
EJEMPLO 18
18

Benzopireno

GRUPOS FUNCIONALES

QU
QU SON
SON LOS
LOS GRUPOS
GRUPOS FUNCIONALES?
FUNCIONALES?
Es un tomo o un grupo de tomos distinto del
hidrgeno presente en una molcula orgnica que
determina las propiedades qumicas de dicha
molcula.
El grupo funcional es el principal responsable de la
reactividad qumica, es decir, compuestos con igual
grupo funcional muestran las mismas propiedades.
Algunas molculas orgnicas poseen ms de un grupo
funcional igual o distinto.

El grupo funcional se representa como


R OH
Donde R es un radical hidrocarbonado lineal
o ramificado
Su nombre se forma cambiando la
terminacin ano del alcano por la
terminacin ol del alcohol, e indicando
con un nmero la posicin que ocupa el
grupo OH cuando este radical se
encuentra en un carbono intermedio.

En el caso de haber ms un de un radical


OH, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
Antes de la terminacin ol, indicando
tambin en que tomo de carbono se
encuentran mediante nmeros antes del
nombre.

ALCOHOL
ALCOHOL
FRMULA
GENERAL

GRUPO
FUNCIONA
L

R-OH -OH

EJEMPLO

NOMBRE

CH3-OH

metanol

CH3-CH2-OH

etanol

CH3-(CH2)2-OH

propanol

CH3-(CH2)3-OH

butanol

OH-CH2-CH2-OH

1,2-etanodiol

CH3 CH2 - OH

etanol
OH

CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH CH3

Propanol

2- propanol

CH2 CH CH2
OH

OH

OH

Propanotriol

CH3 CH CH CH2 CH CH3


7

CH3 CH2 OH

CH3

2, 5 dimetil 4 - heptanol

ALCOHOL
ALCOHOL

etanol

2-propranol

2-metil-2-propranol

Los teres tienen como grupo funcional:


R O R
Donde R y R son radicales hidrocarbonados
iguales o diferentes.
Para nombrarlos se mencionan los dos
radicales por orden alfabtico y se termina
con la palabra ter, (metiletil ter, dimetil
ter, etc).

TER
TER
FRMULA
GENERAL

GRUPO
FUNCIONA
L

R-O-R -O-

EJEMPLO

NOMBRE

CH3-O-CH3

dimetilter

CH3-CH2-O-CH3

etilmetilter

CH3-(CH2)2-O-CH3 metilpropilter
CH3-(CH2)3-O-CH3 butilmetilter

CH3 CH2 O CH2 CH3

dietilter

CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3 metilpropilter

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

etilpropilter

Nomenclatura de aldehdos y cetonas


Los aldehdos cuyo grupo funcional es
RCH
O

Se nombran cambiando la terminacin o


de los alcanos por al de los aldehdos

O
Butanal

CH3 CH2 CH2 C


H
4

CH3 CH3 O
|
|
CH3 CH2 CH CH C H
5

CH3 CH2 O
|
CH3 CH CH2 C H
4

2,3 dimetil - pentanal

2 etil butanal

Nomenclatura de aldehdos y cetonas


En las cetonas cuyo grupo funcional es:

O
R C R

Se cambia la terminacin -o del alcano con


igual nmero de tomos de carbono por -ona
de la cetona

ALDEHDO
ALDEHDO
FRMULA
GENERAL

GRUPO
FUNCIONA
L

O
O
ll
ll
R-C-H -C-H

EJEMPLO

NOMBRE

H-CHO

formaldehdo

CH3-CHO

etanal

CH3-CH2-CHO

propanal

CH3-(CH2)2-CHO

butanal

CH3-(CH2)3-CHO

pentanal

CETONA
CETONA
FRMULA
GENERAL

O
ll
R-C-R

GRUPO
FUNCIONA
L

O
ll
-C-

EJEMPLO

NOMBRE

CH3-CO-CH3

dimetilcetona o
propanona

CH3-CO-CH2-CH3

etilmetilcetona o
butanona

CH3-(CH2)3-CO-CH3

butilmetilcetona
o 2-hexanona

Nomenclatura de aldehdos y cetonas


En muchos casos es necesario iniciar el nombre
con el nmero del tomo de carbono donde se
encuentra el carbonilo.
Tambin se nombran, mencionando los dos
sustituyentes que se encuentran alrededor del
oxgeno, por ejemplo:
O
CH3 C CH3
Puede llamarse propanona o dimetilcetona

O
1

Etil-propil-cetona

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

3 - hexanona

O
1

CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3

Butil metil - cetona


2 - hexanona

O
Etil-metil - cetona
CH3 CH2 C CH3

Butanona

Nomenclatura de cidos
carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos que
contienen en el extremo de la cadena el grupo
carboxilo, COOH.
Se denominan cidos, ya que en un solvente no
polar pueden dejar en libertad iones hidrgeno H+.
En general los cidos orgnicos son ms dbiles
que los cidos minerales.
Su grupo funcional es:
Tambin puede representarse
como R CO.OH, el punto
R C OH
indica que el OH tambin est
unido al tomo de carbono
O

Para nombrarlos se antepone la palabra


cido al nombre del hidrocarburo del
que proceden y se cambia la
terminacin -o de alcano por oico del
cido.

Algunos se conocen por nombres


triviales por ejemplo: el CH3 CO.OH su
nombre correcto es cido etanoico y su
nombre trivial es cido actico.

CIDO
CIDO CARBOXLICO
CARBOXLICO
FRMULA
GENERAL

GRUPO
FUNCIONA
L

O
ll
R-C-OH

O
ll
-C-OH

EJEMPLO

NOMBRE

H-COOH

cidometanoico
(cido frmico)

CH3-COOH

cidoetanoico
(cido actico)

CH3-(CH2)2-COOH

cidobutanoico

CH3-(CH2)3-COOH

cidopentanoico

CH3-(CH2)4-COOH

cidohexanoico

CIDO
CIDO CARBOXLICO
CARBOXLICO

cido-3,5-dimetilhexanoico

CIDO
CIDO CARBOXLICO
CARBOXLICO

cidobenzoico

CH3 CH2 CH2 CO.OH


H CO.OH

cido butanoico

cido metanoico

CH3
6

CH3 CH2 C CH2 CH CO.OH


CH3

CH2
CH3

cido 2 etil 4, 4 dimetil - hexanoico

Nomenclatura de steres
Los steres se producen mediante la reaccin de
un cido con un alcohol. Su grupo funcional es:

R C O R
O

Donde R CO.O es la parte correspondiente al


cido y R procede del alcohol

R CO.OH + R OH
cido
alcohol

R CO.OR + H20
ster
agua

Los steres se nombran como sales,


terminando en -ato el nombre del cido
carboxlico del que provienen, seguido del
nombre del radical., por ejemplo el ster:
CH3 CO.O CH3 se llama etanoato de metilo

STERES
STERES
FRMULA
GENERAL

GRUPO
FUNCIONAL

O
O
ll
ll
R-C-O-R -C-O-R

EJEMPLO

CH3-COO-CH3
H-COO-CH3
CH3-(CH2)2-COO-CH3

NOMBRE

etanoato de metilo
metanoato de metilo
butanoato de metilo

Ejemplos de steres
CH3 CO.O CH2 CH2 CH3
Etanoatato de propilo
H CO.O CH2 CH2 CH2 CH3
Metanoato de butilo
CH3 O.OC CH2 CH3
Propionato de metilo

Los anhdridos carboxlicos proceden de la


condensacin con prdida de agua entre
dos molculas de cidos carboxlicos. Se
nombran con la palabra anhdrido seguida
del nombre del cido del que provienen.
Tambin podemos encontrarnos con
anhdridos mixtos que provienen de
condensar dos cidos diferentes.

R CO.OH + HO.OC R
CIDO

CIDO

H2O + RCO O OC R
AGUA

ANHDRIDO

Donde R y R pueden ser H o radicales hidrocarbonados,


iguales o diferentes, por ejemplo el anhdrido del cido
etanoco es:
CH CO O CO CH R = R
3

ANHDRIDO ETANOICO

CH3 CH2 CO O OC H
ANHDRIDO ETILMETANOCO

R = R

H CO O OC H
Anhdrido metanoico
CH3 CH2 CO O OC CH2 CH3
Anhdrido propanoico
CH3 CO O OC CH2 CH3
Anhdrido etilpropanoico

Son compuestos en los que se sustituye el


grupo -OH de cido carboxlico por un
halgeno -X. Se nombran como sales de los
halgenos, cambiando la terminacin -oico
del cido por -oilo, (cloruro de metanoilo: H
CO.Cl).

CH3 CH2 CO. Br


Bromuro de propanoilo

CH3 CH2 CH2 CO. I


Yoduro de butanoilo
CH3 CO.Cl
Cloruro de etanoilo

Las aminas son compuestos que se forman


al sustituir uno o ms hidrgenos del
amoniaco por grupos alquilo. Se clasifican
en primarias, secundarias o terciarias segn
se sustituya uno, dos o tres de los
hidrgenos. Se nombran terminando el
nombre del alcano del que derivan en
-amina

AMINAS
AMINAS
FRMULA
GENERAL

GRUPO
FUNCIONA
L

R-NH2 -NH2

EJEMPLO

NOMBRE

CH3-NH2

metilamina

CH3-CH2-NH2

etilamina

amonaco

NH3
R NH2

Amina primaria

R - NH

Amina secundaria

R
R N R
R

Amina terciaria

CH3 CH2 NH2

CH3 CH NH
CH3
CH3 N CH3
CH3

Amina primaria
Etilamina
Amina secundaria
etilemetilamina
Amina secundaria
Trimetilamina

Las amidas se obtienen por sustitucin del


grupo -OH del cido carboxlico por -NH2. Se
nombran cambiando la terminacin -oico
del cido carboxlico por -amida.

H CO.NH2

metanamida

CH3 CH2 CH2 CO.NH2


CH3 CH CO.NH2
CH3

Butanamida

2 Metil-propanamida

Vienen de sustituir el hidrgeno del HCN por


un grupo alquilo. Se nombran aadiendo el
sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual
nmero de carbonos.

CH3 CN

Etanonitrilo

CH3 CH2 CH2 CN

CH3 CH2 - CN

Butanonitrilo

Propanonitrilo

EJERCICIOS
EJERCICIOS

Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula


orgnica?

2,4-pentanodiol

EJERCICIOS
EJERCICIOS

Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula


orgnica?

dimetilter

EJERCICIOS
EJERCICIOS

Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula


orgnica?

cidobutanoico

EJERCICIOS
EJERCICIOS

Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula


orgnica?

butanoato de etilo

EJERCICIOS
EJERCICIOS

Cul el nombre IUPAC de la siguiente molcula


orgnica?

pentanal

EJERCICIOS
EJERCICIOS

Qu grupos funcionales estn presentes en la


siguiente molcula orgnica?

Alcohol y Amina

Nomenclatura de alcanos: pentano

Nomenclatura de cicloalcanos: ciclohexano

Nomenclatura de alquenos: trans-2-buteno

Nomenclatura de alquinos: propino

Nomenclatura del benceno: metilbenceno

Nomenclatura de alcoholes: etanol

Nomenclatura de teres: etilmetil ter

Nomenclatura de cetonas: propanona

Nomenclatura de cidos carboxlicos: cido etanoico

Nomenclatura de steres: etanoato de metilo

Nomenclatura de anhdridos: anhdrido etanoico

Nomenclatura de haluros de alcanoilo: bromuro de etanoilo

Nomenclatura de aminas: etilamina

Nomenclatura de aminas: etanamida

Nomenclatura de nitrilos: etanonitrilo