Reacciones orgnicas

Sustitucin
Adicin
Eliminacin
Transposicin

Reacciones de cambio de estado de oxidacin

Oxidacin
R-CH2-OH R-COOH
Reduccin
R-CO-R R-CHOH-R

Rompimiento de enlaces
Homlisis
A B A + B
Heterlisis
A B A:- + B+

Formacin de enlaces
Reacciones de coligacin
A + B A B
Reacciones de coordinacin
A:- + B+ A - B

Rompimiento y formacin de
enlaces
Reacciones no concertadas

Reacciones concertadas

Termodinmica de reacciones
Constante de equilibrio y energa libre
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH 3Cl HCl
Keq
1.1x1019
CH 4 Cl 2
G = Energa libre de productos Energa libre de
reactantes
G = -RTlnKeq

G = H - T S

Entalpa
H: (-) Reaccin exotrmica;
Desprende calor
(+) Reaccin endotrmica;
Absorbe calor

Energa de enlaces
Rompimiento homoltico
Formacin de radicales
Cl2 2Cl.

Rompimiento heteroltico
Formacin de ines
RCH2OH RCH2O- + H+

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Enlaces rotos H(Kcal/mol) Enlaces formados H(Kcal/mol)

Cl Cl

+ 58

C Cl

- 103

CH

+ 104

H Cl

- 84

Total

+ 162

H = + 162 + (- 187) = - 25 Kcal/mol

- 187

Diagrama de energa

E
n
e
r
g

E
n
e
r
g

P
R

Coordenada de reaccin

Reaccin exotrmica

Reaccin endotrmica

Energa de activacin

E
n
e
r
g

Coordenada de reaccin

Cintica de reaccin

E
n
e
r
g

R
P

E
n
e
r
g

Coordenada de reaccin

Reaccin rpida

Reaccin lenta

Intermediarios de reaccin
Radicales
Carbocationes
Carbaniones
Carbenos

Reactivos
Nuclefilos o reactivos nucleoflicos
Bases de Lewis

Nu

Electrfilos o reactivos electroflicos

cidos de Lewis

Dinmica de reacciones
Sitio

C=CC=C
dos o ms sitios de reaccin

Regio

C=C
dos o ms regiones de reaccin

Qumio

CH3 OH

H2C = O

dos o ms grupos funcionales

diferentes que pueden reaccionar
Estereo

R, S
dos o ms estereoismeros producidos

Especfica: solo un producto

Selectiva: ms de un producto

Mecanismos de reaccin
Sustitucin
Eliminacin
Adicin
Oxidacin
Reduccin

Sustitucin
Radicales SR
Nucleoflica SN
Unimolecular SN1
Bimolecular
Electroflica

SN2

SE

Aromtica

SEA

Sustitucin de radicales

Inicio

Propagacin

Terminacin

Sustitucin nucleoflica
Nu: + R-L R-Nu + L:
R-Br + OH R-OH + Br

Unimolecular SN1
+

Termodinmica de la reaccin

Cintica
Velocidad = k[(CH3)3CCl] molL-1s-1

Bimolecular SN2

Mecanismo

Cintica
Velocidad = k[ C8H17Br ][ HO- ] molL-1s-1

Termodinmica de la reaccin

Sustrato

Nuclefilo

Producto

Grupo saliente

Clorometano

hidrxido

metanol

cloruro

Iodoetano

metxido

etil metil ter

ioduro

ioduro

2-iodobutano

bromuro

1-iodo-2-metil
propano

cianuro

3-metilbutanonitrilo

ioduro

Bromo
Ciclohexano

metilsulfuro

Ciclohexil metil
Tioter

bromuro

2-iodo-4-metilpentano

amonaco

Ioduro de 2-(4metil)pentilamonio

ioduro

bromometano

trimetilfosfina

bromuro de
tetrametilfosfonio

bromuro

2-bromobutano

Sustitucion electroflica aromtica

Escribe los productos de cada una de las reacciones siguientes de sustitucin.

Indica en cada caso detalladamente si la reaccin transcurre por un
mecanismo SN1 o SN2.

a)

d)

b)

e)

c)
f)

Eliminacin
Radicales

ER

Polar

EP

Unimolecular E1
Bimolecular

E2

Eliminacin de radicales

Eliminacin polar

E1

E2

Escribe los principales productos de reaccin de los procesos siguientes,

indicando en cada caso el mecanismo correspondiente.

d)
a)

b)

c)

e)

f)

Adicin
Radicales

AR

Polar

AP

Adicin de radicales

Adicin polar