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Gnero CANNABIS
Gnero CANNABIS
CANNABIS sativa
CANNABINOIDES
Son especies qumicas que presentan una estructura carbocclica
con 21 carbonos y estn formados generalmente por tres anillos
ciclohexeno, tetrahidropirano y benceno.
Los principales cannabinoides son:
-9-tetrahidrocannabinol (
-9-THC o THC)
THC
-8-tetrahidrocannabinol ( -8-THC)
Cannabidiol (CBD)
CBD y Cannabinol (CBN)
CBN
El 9-THC es el cannabinoide con mayor potencia psicoactiva.
Presenta propiedades
hidrofbicas por lo que es muy soluble en lpidos. Esto hace que
su distribucin en el organismo presente caractersticas
particulares.
El 8-THC tiene un perfil farmacolgico muy parecido al del 9-THC,
aunque sus efectos son mas dbiles. Slo aparece en algunas
variedades de la planta y su concentracin es muy pequea en
CANNABINOIDES
CANNABIDI
CANNABIDI
OL
OL
THC
CANNABINO
L
CANNABINOIDES
Los cannabinoides se
producen en las flores
de la planta hembra en
unas
estructuras
microscpicas,
llamadas tricomas ( son
las
"fbricas
farmacolgicas" de la
planta).
A partir de un cido
graso con una cadena
simple de seis carbonos
(cido
olivetlico)
construye la base de
una
especie
qumicamente compleja
y farmacolgicamente
activa
CANNABINOIDES
CANNABINOIDES
Toxicocintica de los
CANNABINOIDES
Absorcin y metabolismo
Cuando los preparados de Cannabis sativa se consumen en forma de
cigarrillos son absorbidos por los pulmones,
pulmones junto con los otros
componentes del humo. La entrada del THC en sangre y la
posterior
distribucin en tejidos son muy rpidas y presentan una
cintica
similar a la obtenida tras su administracin intravenosa.
La mxima concentracin de THC en sangre se alcanza en el lapso
de
tiempo necesario para consumir el cigarro.
Solo un 3% del THC presente en sangre esta en forma libre.
Por su elevada hidrofobicidad se une:
9% a las clulas sanguneas
60% a las lipoprotenas plasmticas y el resto a albmina
Toxicocintica de los
CANNABINOIDES
Los cannabinoides ingresan rpidamente a los tejidos desde
Sangre sobre todo en aquellos altamente vascularizados: pulmn
hgado, rin, corazn, estmago, bazo, placenta, tiroides y
glndula mamaria.
Posteriormente pasa al tejido adiposo,
adiposo que junto con el bazo,
bazo
son
sus principales depsitos tres das despus de su ingreso.
ingreso
La droga puede tardar varias semanas en ser totalmente
eliminada tras el cese de su administracin.
Su retencin en estos reservorios hidrofbicos amortigua ingreso
del THC en el cerebro, donde su concentracin es mas baja (suele
ser un 1% de la concentracin plasmtica mxima)
Toxicocintica de los
CANNABINOIDES
El THC y uno de sus primeros metabolitos, el 11-hidroxi-THC
son los que en mayor proporcin se acumulan en los tejidos.
La paulatina liberacin del THC, desde estos almacenes tisulares a
la sangre enlentece la cada de los niveles plasmticos de este
compuesto, tras el cese de su administracin. Esto prolonga su
estadio en sangre y la posterior entrada al cerebro, lo que explica
las dificultades para identificar un sndrome de abstinencia a esta
droga, tras la suspensin de su administracin .
La eliminacin del THC se produce principalmente mediante sus
metabolitos en heces (un 68%), en orina (12%), tambin lo hace a
travs del pelo, la saliva y el sudor.
Toxicocintica de los
CANNABINOIDES
El mayor porcentaje se biotransforma en
hgado, menor proporcin en intestino y
pulmn.
El
11-OH-THC
se
metaboliza
por
oxidacin a
11-nor-9-carboxy-THC
(THC-COOH)
luego
en la Fase II de su biotransformacin se
une
al cido glucurnico y se elimina por
orina.
Toxicodinamia de los
CANNABINOIDES
Toxicodinamia de los
CANNABINOIDES
Cuando se fuma la marihuana, el THC
estimula artificialmente a los receptores de
cannabinoides, alterando la funcin del
sistema
endocanabinoide.
La
sobreestimulacin de estos receptores en
reas clave del cerebro produce el high o
euforia asociada con la marihuana, as como
otros efectos sobre los procesos mentales.
Con el tiempo, esta sobreestimulacin puede
alterar la funcin de los receptores de
cannabinoides lo que, conjuntamente con
otros cambios en el cerebro, puede llevar a
la adiccin y a los sntomas del sndrome de
abstinencia si se deja de usar la droga.
Toxicodinamia de los
CANNABINOIDES
Al interaccionar el THC con los receptores el usuario siente
euforia porque acta sobre el sistema cerebral de
gratificacin. Este sistema est compuesto por las regiones
del cerebro que gobiernan la repuesta de la persona a las cosas
naturalmente placenteras.
El THC activa el sistema de gratificacin de igual manera que
lo hacen casi todas las drogas, es decir, estimulando las clulas
cerebrales para que liberen o inhiban la recaptacin de una
sustancia qumica llamada DOPAMINA (neurotransmisor).
Junto con la euforia se experimenta relajacin.
relajacin Otros efectos,
que varan considerablemente entre los distintos usuarios
incluyen aumento en la percepcin sensorial (por ejemplo,
los colores se ven ms brillantes), risa, percepcin alterada del
tiempo, disociacin temporo-espacial y aumento en el apetito.
La euforia remite gradualmente con el tiempo y el usuario
puede sentir sueo o depresin. A veces, el consumo de
marihuana produce ansiedad, temor, desconfianza y
pnico.
pnico
ANALISIS QUIMICO
ENSAYO DE DUQUENOIS LEVINE
Reactivo A
Acetaldehdo (A1)
0,5 ml
Vainillina (A2)
0,4 g
Etanol
c.s.p. 20 ml
Reactivo B: cido clorhdrico concentrado
Reactivo C: cloroformo
Una pequea fraccin de picadura vegetal en tubo de
ensayo se agita con 2 ml de reactivo A por 1 minuto.
Se aaden 2 ml de reactivo B y se vuelve a agitar.
Reposo por 10 min. Si aparece color, se agregan 2 ml
de reactivo C. Si la capa inferior clorofrmica se tie
de violeta es indicativo de Cannabis.
ANALISIS QUIMICO
CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
Etapa preparativa de muestra
Se someten a extraccin unos 500 mg de picadura
vegetal con 10 a 20 ml de solvente orgnico (ter de
petrleo, n-hexano, tolueno) durante 30 minutos,
agitando peridicamente a los efectos de obtener una
concentracin aproximada de cannabinoides del orden
de 0,5 mg/ml.
Sistema resolutivo (Fase Mvil)
ter de petrleo : dietil ter (80:20)
Revelado qumico con Reactivo de Duquenois