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DICIEMBRE 2008
Preparado por: Lic. NELLI GUERRERO G. FIGMM - UNI Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G.
QUMICA ORGNICA
QO: Estudia el C, sus compuestos y reacciones.
formadas
por
QUMICA ORGNICA
CIANATO DE AMONIO
UREA ORGANICA
QO: descubierta en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, mediante la transformacin de cianato de amonio (inorgnico) a urea (orgnica) presente en la orina de muchos animales.
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QUMICA ORGNICA
Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de los organismos vivos. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aqullos que contienen: C y otros elementos comunes:
H2, O2, N2, S y los halgenos.
QUMICA ORGNICA
CUL ES LA DISTINCIN ENTRE EL C Y LOS DEMS ELEMENTOS? La capacidad del C para formar enlaces covalentes con otros tomos de C en largas cadenas y ciclos. El C puede formar hasta 4 enlaces con otros tomos. Esto explica el gran N de compuestos conocidos. Al menos un 80% de los 5 millones de compuestos qumicos registrados a principios de la dcada de 1980 contenan C.
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Hidrocarburos
Los hidrocaburos estn conformados por dos elementos, el H y el C. Los hidrocarburos pueden ser saturados e insaturados. Los saturados contienen el mayor N de tomos de H, para un N dado de tomos de C.
Aromticos
Alifticos
Saturados
Alcanos
Insaturados
Alquenos Alquinos
SATURADOS
CICLOALCANOS
Configuracin: bote
Configuracin: silla
HIDROCARBUROS
Compuestos alifticos: Son el grupo ms simple de los compuestos orgnicos, generalmente forman cadenas abiertas. Slo contienen H y C. Ej. N-Octano. Compuestos aromticos: Uno o ms compuestos bencnicos. Ej. Antraceno.
HIDROCARBUROS
Eteno
Propeno
Buteno Penteno
Las lneas entre tomos de carbono representan enlaces C-C; el resto de las lneas representan enlaces C-H. Los prefijos griegos se utilizan a partir de 5 tomos de C: pent-; hex-; hept-; oct-; non-; dec-; etc.
dddddddd
CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA
La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) acord en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos (numera la cadena ms larga de tomos de C de forma que los Ns de las cadenas laterales proporcionen la suma menor.
2,2,4-Trimetilpentano Ciclopropano
1,3-Dimetilciclohexano
aaaaaaaaaaaa
3-Etilpentano jjjliiii
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H H
ALCANOS
H
Tienen la como frmula general CnH2n+2. El compuesto ms sencillo de la serie es el metano, CH4. Los siguientes son: etano (C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10). Para compuestos que tienen ms de 4 tomos de C, se usan los prefijos numricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y as sucesivamente.
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C
H
ALCANOS
Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos frmulas estructurales distintas para la frmula molecular C4H10.
ISOMEROS
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QUMICA ORGNICA
CIANATO DE AMONIO
UREA ORGANICA
ALCANOS
Butano
fffffff
Metilpropano
La frmula C8H18 tiene 18 ismeros. Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemticos o triviales usados comnmente deben ceder su puesto a nombres sistemticos que puedan utilizarse en todos los idiomas.
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ALQUENOS
Ismeros de los cicloalcanos y se representan por la frmula general CnH2n. Se caracterizan por contener uno o ms dobles enlaces entre los tomos de C. Ejm el propeno y el ciclopropano son ismeros, igual que el 1,3dimetilciclohexano y el 3,4dimetil-2-hexeno.
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FfffPROPENO
ALQUINOS
Frmula general CnH2n-2. Contienen menos tomos de H que los alcanos o los alquenos. En el sistema IUPAC el acetileno, HC:CH se denomina etino. En un alcano, los tomos de H2 pueden ser sustituidos por otros tomos (de Cl2, O2 o N2), siempre que se respete el N de enlaces qumicos. Cl2 forma un enlace simple con los otros tomos, el O2 enlace doble y el N2 triple.
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ALQUENOS / ALQUINOS
Las reacciones de adicin convierten compuestos insaturados en saturados. los
Las reacciones ms comunes pueden ser de hidrogenacin halogenacin para la conversin de un insaturado (alqueno alquino) en un alcano (saturado.
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GRUPOS FUNCIONALES
Son grupos que determinan la mayora de las propiedades qumicas de los compuestos. Ejm. Grupo OH en el alcohol etlico.
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ISMEROS
OPTICOS Comp. con un centro de asimetra. Ejm. Un compuesto de C con 4 grupos (a, b,c y d) enlazados al C. GEOMETRICOS Compuestos con el mismo tipo y N de tomos y los mismos
Es imposible hacer que una segunda molcula de este comp. se superponga a la otra, es decir que coincida tomo con tomo, con ella.
enlaces qumicos, pero distribucin espacial. Estos no pueden interconvertirse sin el rompimiento del enlace qumico (Trminos: cis y trans los diferencia.)
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ENANTIOMERO (QUIRAL)
Si 4 grupos de tomos estn unidos a un tomo de C central, pueden construirse dos molculas diferentes en el espacio.
Espejo
Acido lctico
HYUIOIOK
ISOMEROS OPTICOS
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Son diferentes
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ISMEROS PTICOS
Los compuestos o iones que no son superponibles con sus imgenes especulares se llaman QUIRALES (asimtricos) y son pticamente activos. Tambin se les llama ENATIOMEROS. Los ismeros pticos tienen las mismas propiedades qumicas y fsicas, excepto una: el sentido en que cada ismero gira el plano de la luz polarizada.
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ISMEROS GEOMTRICOS
Los dobles enlaces en los compuestos del C, dan lugar a la isomera geomtrica
No tiene relacin con la isomera ptica, si cada C del doble enlace est unido a grupos distintos.
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ISMEROS GEOMTRICOS
Trans -2 hepteno
Cis -2 hepteno
Ejm: una molcula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotacin alrededor del doble enlace est restringida.
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El azcar de mesa procedente de la caa es el producto qumico puro ms abundante extrado de una fuente vegetal. Otras sustancias derivadas de los vegetales: hidratos de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafena y los aminocidos. Los animales se alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminocidos, protenas, grasas e hidratos de carbono.
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Puntos de fusin y ebullicin ms bajos. El (CCl4), molcula estrictamente covalente, tiene un punto de fusin de 76,7 C.
Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una lnea de unos 300 C para distinguir la mayora de los compuestos covalentes de los inicos. Puntos de fusin y ebullicin de los comp org. estn por debajo de los 300 C, aunque existen excepciones.
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POLMEROS
Grandes
molculas formadas por muchas unidades pequeas que se repiten, llamadas monmeros.
El N de unidades que se repiten en una molcula grande se llama grado de polimerizacin Los materiales con un grado elevado de polimerizacin se denominan altos polmeros. Los homopolmeros son polmeros con un solo tipo de unidad que se repite. En los copolmeros se repiten varias unidades distintas.
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POLIMEROS
Presentes en la materia viva: protenas, la madera, el caucho y las resinas. Derivados del Carbn y Petrleo: Plsticos, fibras, floculantes, adhesivos, etc.
ANIONICOS
Interaccin del polielectrolito (polmero) con las partculas suspendidas en el agua cruda (coloides caractersticos de la turbidez)
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Polmeros:
COAGULANTE
En los polmeros (Polielectrolitos), las cadenas polimricas estn ya formadas cuando se los agrega al agua.
POLIMEROS
Agua cruda con alta turbiedad > 10000 NTU, requiere polmero
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A LOS MICROORGANISMOS, y el cloro no les puede atacar por lo que pueden originar enfermedades a las personas
- OCACIONAN SEDIMENTOS en las
tuberias, disminuyendo su tiempo de vida y creando un lugar propicio para la proliferacin de organismos.
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Pretratamiento y Tratamiento
Demostracin : Aplicacin de Polmeros
Cuando las aguas se presentan con alta turbiedad, en la etapa de pretratamiento se aplica polmeros, con el fin de ayudar a precipitar las partculas como: Arcillas Limos, Microorganismos Partculas Coloides Metales pesados Materia Orgnica
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Este hecho permite una remocin de 98% del material suspendido en pocos segundos. El sobrenadante pasa a las etapas subsiguientes del proceso donde se le aplica coagulantes para la precipitacin de las partculas que an han quedado, las cuales a travs de los procesos de decantacin y filtracin se reducen a muy pequeas cantidades.
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Estanque de almacenamiento de Al2(SO4)3: Concreto armado, cubierto con pintura epxida (antioxidante)
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DETERGENTES
Soluble en agua y grasas
Atrapan al Ca y Mg
DETERGENTES
Facilitan penetracin del agua en los tejidos
AGENTES DE BLANQUEADO
Detergentes: Productos tensioactivos de sntesis
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ANTECEDENTES INDUSTRIALES
Aninico - ABS biodegradable usados hasta 1965. No
Biodegradable
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SURFACTANTES
Sustancias tensioactivas, se manifiestan formando espumas, entre ellos: Detergentes Xantatos: Utilizados minerales
en
flotacin
de
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REACTIVOS - FLOTACION
REACTIVOS DE FLOTACION
COLECTORES
ESPUMANTES MODIFICADORES
DEPRESORES
REGULADORES
NO INICOS
INICOS
ACTIVADORES
CATINICOS
ANINICOS
Tio-compuestos (-SX)
X = (H, Na, K )
- cidos carboxlicos, y sus sales ( X - COOH). - Fosfatos de alquila (R-O3-P-O- X) R: alquila; X: (Na, K)
XANTATOS
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XANTATOS
Son c orgnicos obtenidos en reactores por reaccin de CS2, alcohol y un lcali. Liberan olor a azufre. Color: blanco a amarillo profundo sin variar su poder colector. Solubilidad alta en agua. Usos: En la Ind. minera como colector para flotar minerales sulfurados. Otros.
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Causan toxicidad en la fauna acutica y por ende en la salud humana. Requiere evaluacin
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JABONES
Son sales alcalinas de cidos grasos. Se obtiene por reaccin de NaOH y lpidos (Saponificacin)
Jabn
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CAUCHO (polmero)
Elastmero (ltex), suspensin coloidal del elastmero, que se coagula mediante un cido (actico sulfrico), obtenindose el caucho bruto. Se trata de un producto blando y elstico, que no podra usarse directamente, pues se oxidara en el aire hacindose quebradizo. Para poder usarse se incorpora del 1 al 25% de azufre a unos 120C (caucho vulcanizado).
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El Petrleo
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Etimolgicamente, Petrleo significa aceite (Oleum) de piedra (Petro). El petrleo es una mezcla compleja de: alcanos, alquenos, cicloalcanos y
compuestos aromticos.
Antes de la refinacin, es un lquido viscoso, caf oscuro y se le suele llamar aceite crudo.
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COMPOSICIN ELEMENTAL La composicin elemental del petrleo generalmente est comprendida entre los siguientes rangos porcentuales.
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Petrleo y gas natural son combustibles fsiles que se habran formado hace millones de aos, por la acumulacin de restos animales y vegetales que se fueron acumulando en el fondo del ocano. Las bacterias presentes habran descompuesto esta materia muy lentamente, por la escasa cantidad de oxgeno presente en esas profundidades. Con el paso de tiempo, se incremento la capa de fango y sedimento sobre esta materia orgnica, aumentando la presin sobre ella.
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Petrleos livianos (parafnicos) Muy fluidos Menos pesados que el agua Fciles de evaporar Incoloros
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Espesos
Fciles de solidificar Dejan como residuos asfalto
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Alcanos: Slo enlaces simples Metano CH4 Etano CH3 CH3 Propano CH3 CH2 CH3 Butano CH3 CH2 CH2 CH3
Alquenos: Al menos un enlace doble Eteno CH2 = CH2 propeno CH2 = CH CH3 Buteno CH2 = CH CH2 CH3 Penteno CH3 CH = CH CH2 CH3
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CH
CH3 CH3
C CH2
1-Pentino CH
CH2
CH2
CH3
Aromticos
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Sabas que
El Eteno conocido tambin como Etileno, es una sustancia que se utiliza en grandes cantidades en la industria de los polmeros orgnicos. En general se tiene que partir de: (CH2 CH2)n , se forma el polietileno, el cual se utiliza en la creacin de tuberas de plstico, botellas, aislantes elctricos y juguetes. El alquino ms simple es Etino o Acetileno, el cual es un gas incoloro, de gran utilidad en la industria, debido a su alto calor de combustin. En estado lquido, el acetileno es muy sensible a los golpes y es altamente explosivo.
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Destilacin de Petrleo Si aplicamos temperatura a dos lquidos diferente (con distintas capacidades de evaporacin) que estn mezclados, obtenemos una mezcla que queda enriquecida en el componente que tiene menos capacidad de evaporarse (menos voltil).
El lquido que se evapora ms fcilmente (ms voltil) lo podemos recuperar mediante la condensacin.
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Como est constituido de una mezcla de muchsimos compuestos, se realiza un proceso denominado destilacin fraccionada, donde el petrleo es calentado y los vapores son llevados por una torre. Ah, a distintas alturas, se condensan ciertos compuestos, de acuerdo a su volatilidad.
La destilacin se conoce tambin como proceso de refinado del petrleo. A los componentes que se obtienen de este proceso s les denomina derivados del petrleo Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 66
Desde fines del siglo XIX, las refineras y las industrias petroqumicas han extrado del petrleo diferentes productos para distintas aplicaciones, gas licuado, gasolina, querosn, diesel, aceites lubricantes, fuel-oil, asfalto; adems de numerosos subproductos que sirven para fabricar pinturas, detergentes, ceras, plsticos, goma sinttica, cosmticos, medicamentos, insecticidas, fertilizantes e incluso protenas usadas como alimento para animales.
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Torre de Destilacin
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1-2
8-69
>400
>25
Composicin C1 C4 C5 C6 C7 C6 C12
Querosene
Combustleo
C11 C16
C14 C18
170 a 290 C
260 a 350 C
Comb.mot.,dom .
Calef., calderas
Aceite lubricante
Asfalto
C15 C24
C22 -
300 a 370 C
350 y ms
Lubricantes
Construccin
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La gasolina se clasifican de acuerdo a su ndice de octano, una medicin de su tendencia a producir detonaciones. A un mayor ndice de octano de un hidrocarburo corresponde un mejor funcionamiento del motor de combustin interna.
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PETRLEO
Lquido viscoso depositado bajo el suelo Cien millones de aos antes de que el hombre apareciese en la Tierra sirve para hacer maravillosos productos de nuestra invencin: Nylon, orln, polisteres, polietileno, caucho sinttico, plsticos, pelculas, adhesivos, medicinas, colorantes, y muchas cosas que hoy son solo un sueo. Est por agotarse. Ya falta poco para que cese el prodigioso flujo de petrleo (hemos tomado tanto del suelo, y no hay forma de devolverlo).
Entretanto, luchamos por encontrar y extraer hasta la ltima gota, y entonces, increblemente, tomamos cantidades enormes de l y las quemamos.
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