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QUIMICA ORGANICA

DICIEMBRE 2008

Preparado por: Lic. NELLI GUERRERO G. FIGMM - UNI Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G.

QUMICA ORGNICA
QO: Estudia el C, sus compuestos y reacciones.

Existen muchas sustancias molculas orgnicas:


Medicamentos, Vitaminas, plsticos, fibras sintticas y naturales, hidratos de C, protenas y grasas.
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formadas

por

QUMICA ORGNICA

CIANATO DE AMONIO

UREA ORGANICA

QO: descubierta en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, mediante la transformacin de cianato de amonio (inorgnico) a urea (orgnica) presente en la orina de muchos animales.
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QUMICA ORGNICA
Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de los organismos vivos. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aqullos que contienen: C y otros elementos comunes:
H2, O2, N2, S y los halgenos.

Por ello, en la actualidad, la QO tiende a denominarse qumica del carbono.


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QUMICA ORGNICA
CUL ES LA DISTINCIN ENTRE EL C Y LOS DEMS ELEMENTOS? La capacidad del C para formar enlaces covalentes con otros tomos de C en largas cadenas y ciclos. El C puede formar hasta 4 enlaces con otros tomos. Esto explica el gran N de compuestos conocidos. Al menos un 80% de los 5 millones de compuestos qumicos registrados a principios de la dcada de 1980 contenan C.
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Hidrocarburos
Los hidrocaburos estn conformados por dos elementos, el H y el C. Los hidrocarburos pueden ser saturados e insaturados. Los saturados contienen el mayor N de tomos de H, para un N dado de tomos de C.

Aromticos

Alifticos

Presentan anillos bencnico

Saturados
Alcanos

Insaturados
Alquenos Alquinos

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SATURADOS

INSATURADOS de doble y triple enlace

CICLOALCANOS

Configuracin: bote

Configuracin: silla

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HIDROCARBUROS
Compuestos alifticos: Son el grupo ms simple de los compuestos orgnicos, generalmente forman cadenas abiertas. Slo contienen H y C. Ej. N-Octano. Compuestos aromticos: Uno o ms compuestos bencnicos. Ej. Antraceno.

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HIDROCARBUROS

Eteno

Etino Propino Butino Pentino

Propeno
Buteno Penteno

Las lneas entre tomos de carbono representan enlaces C-C; el resto de las lneas representan enlaces C-H. Los prefijos griegos se utilizan a partir de 5 tomos de C: pent-; hex-; hept-; oct-; non-; dec-; etc.

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CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA
La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) acord en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos (numera la cadena ms larga de tomos de C de forma que los Ns de las cadenas laterales proporcionen la suma menor.

2,2,4-Trimetilpentano Ciclopropano

1,3-Dimetilciclohexano
aaaaaaaaaaaa

3-Etilpentano jjjliiii

ggg por: Lic. Nelli Guerrero G. Preparado

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H H

ALCANOS
H
Tienen la como frmula general CnH2n+2. El compuesto ms sencillo de la serie es el metano, CH4. Los siguientes son: etano (C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10). Para compuestos que tienen ms de 4 tomos de C, se usan los prefijos numricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y as sucesivamente.
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C
H

ALCANOS
Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos frmulas estructurales distintas para la frmula molecular C4H10.

ISOMEROS: Compuestos DIFERENTES que tienen la misma frmula molecular


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ISOMEROS

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QUMICA ORGNICA

CIANATO DE AMONIO

UREA ORGANICA

ISMEROS ESTRUCTURALES de frmula molecular CH4 N2O.


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ALCANOS

Butano
fffffff

Metilpropano

La frmula C8H18 tiene 18 ismeros. Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemticos o triviales usados comnmente deben ceder su puesto a nombres sistemticos que puedan utilizarse en todos los idiomas.
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SINTESIS DEL METANO

Produccin sinttica a nivel de Laboratorio

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ALQUENOS
Ismeros de los cicloalcanos y se representan por la frmula general CnH2n. Se caracterizan por contener uno o ms dobles enlaces entre los tomos de C. Ejm el propeno y el ciclopropano son ismeros, igual que el 1,3dimetilciclohexano y el 3,4dimetil-2-hexeno.
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FfffPROPENO

ALQUINOS
Frmula general CnH2n-2. Contienen menos tomos de H que los alcanos o los alquenos. En el sistema IUPAC el acetileno, HC:CH se denomina etino. En un alcano, los tomos de H2 pueden ser sustituidos por otros tomos (de Cl2, O2 o N2), siempre que se respete el N de enlaces qumicos. Cl2 forma un enlace simple con los otros tomos, el O2 enlace doble y el N2 triple.
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ALQUENOS / ALQUINOS
Las reacciones de adicin convierten compuestos insaturados en saturados. los

Las reacciones ms comunes pueden ser de hidrogenacin halogenacin para la conversin de un insaturado (alqueno alquino) en un alcano (saturado.

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GRUPOS FUNCIONALES
Son grupos que determinan la mayora de las propiedades qumicas de los compuestos. Ejm. Grupo OH en el alcohol etlico.

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ISMEROS
OPTICOS Comp. con un centro de asimetra. Ejm. Un compuesto de C con 4 grupos (a, b,c y d) enlazados al C. GEOMETRICOS Compuestos con el mismo tipo y N de tomos y los mismos

Es imposible hacer que una segunda molcula de este comp. se superponga a la otra, es decir que coincida tomo con tomo, con ella.

enlaces qumicos, pero distribucin espacial. Estos no pueden interconvertirse sin el rompimiento del enlace qumico (Trminos: cis y trans los diferencia.)
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ENANTIOMERO (QUIRAL)

Si 4 grupos de tomos estn unidos a un tomo de C central, pueden construirse dos molculas diferentes en el espacio.

Espejo

Acido lctico
HYUIOIOK

La superposicin de estas dos estructuras no coincidirn (CH3 y OH no coinciden)

Acido levolctico Fermentacin de azcares

Acido dextrolctico Musclo hhhhhhhh

ISOMEROS OPTICOS
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ANALOGIA CON LA ISOMERIA OPTICA


Tanto la mano izquierda como la derecha son imgenes especulares una de la otra, no pueden superponerse.

Son diferentes
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ISMEROS PTICOS
Los compuestos o iones que no son superponibles con sus imgenes especulares se llaman QUIRALES (asimtricos) y son pticamente activos. Tambin se les llama ENATIOMEROS. Los ismeros pticos tienen las mismas propiedades qumicas y fsicas, excepto una: el sentido en que cada ismero gira el plano de la luz polarizada.

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ISMEROS GEOMTRICOS
Los dobles enlaces en los compuestos del C, dan lugar a la isomera geomtrica

No tiene relacin con la isomera ptica, si cada C del doble enlace est unido a grupos distintos.

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ISMEROS GEOMTRICOS

Trans -2 hepteno

Cis -2 hepteno

Ejm: una molcula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotacin alrededor del doble enlace est restringida.
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FUENTES DE COMPUESTOS ORGNICOS


Alquitrn de hulla: Fu nica fuente de comp. aromticos y de algunos heterocclicos. Petrleo era la fuente de comp. alifticos (en la gasolina, querosene y aceites lubricantes). Gas natural suministraba metano y etino. Estas tres sustancias naturales son principales fuentes de compuestos orgnicos en el mundo. Pero, cuando no se dispone de petrleo, una industria qumica puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a partir de la caliza y el carbn.
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FUENTES DE COMPUESTOS ORGNICOS

El azcar de mesa procedente de la caa es el producto qumico puro ms abundante extrado de una fuente vegetal. Otras sustancias derivadas de los vegetales: hidratos de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafena y los aminocidos. Los animales se alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminocidos, protenas, grasas e hidratos de carbono.
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PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS


Compuestos covalentes orgnicos Compuestos inorgnicos El
compuesto inico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusin de unos 800 C.

Puntos de fusin y ebullicin ms bajos. El (CCl4), molcula estrictamente covalente, tiene un punto de fusin de 76,7 C.

Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una lnea de unos 300 C para distinguir la mayora de los compuestos covalentes de los inicos. Puntos de fusin y ebullicin de los comp org. estn por debajo de los 300 C, aunque existen excepciones.
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PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS


Los comp. Org. se disuelven en disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica localizada) como el octano o el CCl4, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el cido etanoico (cido actico) y la propanona (acetona).
Los comp. Org. suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.

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PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS


Hidrocarburos:
tienen densidades bajas, alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los comp org. Slo unos pocos comp org. tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aqullos que contienen varios tomos de halgenos. Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno fuertes.
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POLMEROS
Grandes

molculas formadas por muchas unidades pequeas que se repiten, llamadas monmeros.

El N de unidades que se repiten en una molcula grande se llama grado de polimerizacin Los materiales con un grado elevado de polimerizacin se denominan altos polmeros. Los homopolmeros son polmeros con un solo tipo de unidad que se repite. En los copolmeros se repiten varias unidades distintas.
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POLIMEROS

Presentes en la materia viva: protenas, la madera, el caucho y las resinas. Derivados del Carbn y Petrleo: Plsticos, fibras, floculantes, adhesivos, etc.

NATURALES Por su origen SINTETICOS

CATIONICOS IONICOS Por su su carga NO IONICOS


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ANIONICOS

POLIMEROS NATURALES (para tratamiento de aguas)


NOMBRE COMUN
Alginato de Na Tuna Almidones SE EXTRAE DE Algas pardas marinas
Opuntia ficus indica Maiz papa yuca, trigo

PARTE DE DONDE SE OBTIENE


Toda la planta Las hojas El grano o el tubrculo

Polmeros naturales que tienen propiedades coagulantes o floculantes


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ESTRUCTURA DE LOS POLMEROS


Los polmeros se dividen en 3 4 grupos estructurales. Las molculas de polmeros lineales consisten en largas cadenas de monmeros unidos por enlaces como las cuentas de un collar. Ejem tpicos son el polietileno, el alcohol polivinlico y el policloruro de vinilo (PVC). Los Polmeros ramificados tienen cadenas secundarias unidas a la cadena principal. La ramificacin puede ser producida por impurezas o por la presencia de monmeros que tienen varios grupos reactivos.
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Estructura de los Polmeros

Polielectrolito para tratamiento de agua para consumo humano


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Estructura de los Polmeros

Interaccin del polielectrolito (polmero) con las partculas suspendidas en el agua cruda (coloides caractersticos de la turbidez)
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POLMEROS MS COMUNES UTILIZADOS EN LA INDUSTRIA

Polmeros:

compuestos por monmeros

con grupos secundarios


que forman parte del monmero, como el poliestireno o el polipropileno
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COAGULANTE
En los polmeros (Polielectrolitos), las cadenas polimricas estn ya formadas cuando se los agrega al agua.

POLIMEROS EN TRATAMIENTO DE AGUAS


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Bocatoma con alta turbiedad

POLIMEROS

Agua cruda con alta turbiedad > 10000 NTU, requiere polmero

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CONSECUENCIAS DEL AGUA TURBIA


- AGUA

NO TRANSPARENTE, el cliente no lo acepta, porque no podra darle uso.


- PROTEGEN

A LOS MICROORGANISMOS, y el cloro no les puede atacar por lo que pueden originar enfermedades a las personas
- OCACIONAN SEDIMENTOS en las

tuberias, disminuyendo su tiempo de vida y creando un lugar propicio para la proliferacin de organismos.
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Pretratamiento y Tratamiento
Demostracin : Aplicacin de Polmeros
Cuando las aguas se presentan con alta turbiedad, en la etapa de pretratamiento se aplica polmeros, con el fin de ayudar a precipitar las partculas como: Arcillas Limos, Microorganismos Partculas Coloides Metales pesados Materia Orgnica
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Este hecho permite una remocin de 98% del material suspendido en pocos segundos. El sobrenadante pasa a las etapas subsiguientes del proceso donde se le aplica coagulantes para la precipitacin de las partculas que an han quedado, las cuales a travs de los procesos de decantacin y filtracin se reducen a muy pequeas cantidades.

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TRATAMIENTO: SULFATO DE ALUMINIO


OBRA DE REPARTO - PLANTA 2 - LA ATARJEA
pH= 2.91 , olla de dilucin en la obra de reparto

Recipiente de PVC resistente al ataque cido

Punto de aplicacin de Sulfato de aluminio

Estanque de almacenamiento de Al2(SO4)3: Concreto armado, cubierto con pintura epxida (antioxidante)
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DETERGENTES
Soluble en agua y grasas

Atrapan al Ca y Mg

ADYUVANTES Tripolifosfato de Na (genera ortofosfatos)


Aluminosilicato de Na Nitrilotriacetato de Na Citrato de Sodio

TENSIOACTIVOS, jabn, otros

DETERGENTES
Facilitan penetracin del agua en los tejidos

AGENTES DE BLANQUEADO
Detergentes: Productos tensioactivos de sntesis
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ADITIVOS: Antiespumantes, perfumes, evita deposicin

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ANTECEDENTES INDUSTRIALES
Aninico - ABS biodegradable usados hasta 1965. No

Soluble en agua: Hidroflico

Soluble en grasas: Hidrofbico

1965: En Japn y Europa modificaron estructura a alkyl aryl sulfonate LAS.

Biodegradable
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SURFACTANTES

Sustancias tensioactivas, se manifiestan formando espumas, entre ellos: Detergentes Xantatos: Utilizados minerales

en

flotacin

de

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REACTIVOS - FLOTACION
REACTIVOS DE FLOTACION

COLECTORES

ESPUMANTES MODIFICADORES
DEPRESORES
REGULADORES

NO INICOS

INICOS

ACTIVADORES

CATINICOS

ANINICOS

- Alquil-sulfatos (-SO3 X) - Alquil-sulfonatos (-OSO3 X) X = (H, Na, K)

Tio-compuestos (-SX)
X = (H, Na, K )

- cidos carboxlicos, y sus sales ( X - COOH). - Fosfatos de alquila (R-O3-P-O- X) R: alquila; X: (Na, K)

XANTATOS

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XANTATOS
Son c orgnicos obtenidos en reactores por reaccin de CS2, alcohol y un lcali. Liberan olor a azufre. Color: blanco a amarillo profundo sin variar su poder colector. Solubilidad alta en agua. Usos: En la Ind. minera como colector para flotar minerales sulfurados. Otros.
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ESTRUCTURA DEL ETIL XANTATO DE POTASIO

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INTERACCION XANTATO - SULFUROS


Xt se adhiere a la superficie de los minerales sulfurados

Causan toxicidad en la fauna acutica y por ende en la salud humana. Requiere evaluacin

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JABONES
Son sales alcalinas de cidos grasos. Se obtiene por reaccin de NaOH y lpidos (Saponificacin)

Glicerina: producto secundario Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G.

Jabn

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CAUCHO (polmero)

Elastmero (ltex), suspensin coloidal del elastmero, que se coagula mediante un cido (actico sulfrico), obtenindose el caucho bruto. Se trata de un producto blando y elstico, que no podra usarse directamente, pues se oxidara en el aire hacindose quebradizo. Para poder usarse se incorpora del 1 al 25% de azufre a unos 120C (caucho vulcanizado).
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El Petrleo

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El origen del petrleo

Teoras sobre el origen del petrleo


Composicin qumica del petrleo La destilacin del petrleo Principales derivados del petrleo
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Etimolgicamente, Petrleo significa aceite (Oleum) de piedra (Petro). El petrleo es una mezcla compleja de: alcanos, alquenos, cicloalcanos y

compuestos aromticos.
Antes de la refinacin, es un lquido viscoso, caf oscuro y se le suele llamar aceite crudo.
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COMPOSICIN ELEMENTAL La composicin elemental del petrleo generalmente est comprendida entre los siguientes rangos porcentuales.

ELEMENTOS Carbono Hidrgeno Azufre Nitrgeno

PORCENTAJE 84 - 87 11 - 14 0-2 0,2


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ORIGEN DEL PETRLEO


Origen Volcnico: Se habra formado a partir de la actividad volcnica hace miles de aos. Origen Qumico: El petrleo y el gas natural seran producto de la mezcla y reaccin de una o varias sustancias minerales con el agua del mar.

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Origen Orgnico: Hiptesis de Engler

Petrleo y gas natural son combustibles fsiles que se habran formado hace millones de aos, por la acumulacin de restos animales y vegetales que se fueron acumulando en el fondo del ocano. Las bacterias presentes habran descompuesto esta materia muy lentamente, por la escasa cantidad de oxgeno presente en esas profundidades. Con el paso de tiempo, se incremento la capa de fango y sedimento sobre esta materia orgnica, aumentando la presin sobre ella.

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Tipos de Petrleos y sus Caractersticas

Petrleos livianos (parafnicos) Muy fluidos Menos pesados que el agua Fciles de evaporar Incoloros
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Petrleos pesados (alflticos) Viscosos

Espesos
Fciles de solidificar Dejan como residuos asfalto
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Modelo tridimensional de esferas


Las esferas ( y sus colores) representan lo mismo que en el caso anterior, aunque aqu el enlace es representado como una interpenetracin entre los tomos (esferas).

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Alcanos: Slo enlaces simples Metano CH4 Etano CH3 CH3 Propano CH3 CH2 CH3 Butano CH3 CH2 CH2 CH3

Alquenos: Al menos un enlace doble Eteno CH2 = CH2 propeno CH2 = CH CH3 Buteno CH2 = CH CH2 CH3 Penteno CH3 CH = CH CH2 CH3
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Alquinos: Al menos un enlace triple


Etino o Acetileno CH
1-Propino CH 1-Butino CH C

CH
CH3 CH3

C CH2

1-Pentino CH

CH2

CH2

CH3

Aromticos

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Sabas que
El Eteno conocido tambin como Etileno, es una sustancia que se utiliza en grandes cantidades en la industria de los polmeros orgnicos. En general se tiene que partir de: (CH2 CH2)n , se forma el polietileno, el cual se utiliza en la creacin de tuberas de plstico, botellas, aislantes elctricos y juguetes. El alquino ms simple es Etino o Acetileno, el cual es un gas incoloro, de gran utilidad en la industria, debido a su alto calor de combustin. En estado lquido, el acetileno es muy sensible a los golpes y es altamente explosivo.
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Destilacin de Petrleo Si aplicamos temperatura a dos lquidos diferente (con distintas capacidades de evaporacin) que estn mezclados, obtenemos una mezcla que queda enriquecida en el componente que tiene menos capacidad de evaporarse (menos voltil).

El lquido que se evapora ms fcilmente (ms voltil) lo podemos recuperar mediante la condensacin.
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Como est constituido de una mezcla de muchsimos compuestos, se realiza un proceso denominado destilacin fraccionada, donde el petrleo es calentado y los vapores son llevados por una torre. Ah, a distintas alturas, se condensan ciertos compuestos, de acuerdo a su volatilidad.

La destilacin se conoce tambin como proceso de refinado del petrleo. A los componentes que se obtienen de este proceso s les denomina derivados del petrleo Preparado por: Lic. Nelli Guerrero G. 66

Desde fines del siglo XIX, las refineras y las industrias petroqumicas han extrado del petrleo diferentes productos para distintas aplicaciones, gas licuado, gasolina, querosn, diesel, aceites lubricantes, fuel-oil, asfalto; adems de numerosos subproductos que sirven para fabricar pinturas, detergentes, ceras, plsticos, goma sinttica, cosmticos, medicamentos, insecticidas, fertilizantes e incluso protenas usadas como alimento para animales.
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Torre de Destilacin

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Destilacin del petrleo crudo


Cantidad (%Vol)
Punto de Ebullicin (0C) <30 Atomo de carbono 1-4

Productos Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado

1-2

15-30 5-20 10-40

30-200 200-300 300-400

4-12 12-15 15-25

Eter de petrleo (C5,6), ligrona (C7), nafta, gasolina cruda


Queroseno Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos Aceite residual, parafinas, brea
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8-69

>400

>25

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Fraccin Gas natural ter de petrleo Ligrona Gasolina

Composicin C1 C4 C5 C6 C7 C6 C12

Int. De Punto de Ebullicin 161a20C 30 a 60 C 20 a 135 C 30 a 180 C

Usos Combustible Disolvente Disolvente Comb. Motores

Querosene
Combustleo

C11 C16
C14 C18

170 a 290 C
260 a 350 C

Comb.mot.,dom .
Calef., calderas

Aceite lubricante
Asfalto

C15 C24
C22 -

300 a 370 C
350 y ms

Lubricantes
Construccin
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La gasolina se clasifican de acuerdo a su ndice de octano, una medicin de su tendencia a producir detonaciones. A un mayor ndice de octano de un hidrocarburo corresponde un mejor funcionamiento del motor de combustin interna.
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PETRLEO
Lquido viscoso depositado bajo el suelo Cien millones de aos antes de que el hombre apareciese en la Tierra sirve para hacer maravillosos productos de nuestra invencin: Nylon, orln, polisteres, polietileno, caucho sinttico, plsticos, pelculas, adhesivos, medicinas, colorantes, y muchas cosas que hoy son solo un sueo. Est por agotarse. Ya falta poco para que cese el prodigioso flujo de petrleo (hemos tomado tanto del suelo, y no hay forma de devolverlo).
Entretanto, luchamos por encontrar y extraer hasta la ltima gota, y entonces, increblemente, tomamos cantidades enormes de l y las quemamos.
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