Qumica orgnica

La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentescarbonocarbono o carbono-hidrgeno, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la qumica orgnica.

La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler organicos

conducen electricidad bajos pesos moleculares enlaces ionicos altos puntos de fusion altos puntos de ebullcion

inorganicos

no conduce electricidad altos pesos moleculares enlaces covalentes (polares o no polares) bajos puntos de fusion bajos puntos de ebullicion

entre otros Configuracin electrnica del Carbono (C): 1s*2 2s*2 2p*2 tiene 2 niveles de energa. Total de electrones: 6 Distribucin de los electrones en niveles: primer nivel: 2 electrones segundo nivel: 4 electrones, distribuidos en dos subniveles, 2 es en el s y 2 en el p Electrones de valencia: 4

Alotropa (del griego: allos, otro, y tropos, manera) en qumica es la propiedad que poseen determinados elementos qumicos de presentarse bajo estructuras qumicas diferentes, como el oxgeno, que puede presentarse como oxgeno atmosfrico (O2) y como ozono (O3), o con caractersticas fsicas distintas, como el fsforo, que se presenta como fsforo rojo y fsforo blanco (P4), o el carbono, que lo hace como grafito, diamante, grafeno y fulereno. Para que a un elemento se le pueda denominar como altropo, sus diferentes estructuras moleculares deben presentarse en el mismo estado fsico. Las propiedades alotrpicas se presentan en elementos que tienen una misma composicin, pero aspectos diferentes; por lo tanto, la propiedad debe observarse en el mismo estado de agregacin de la materia y es caracterstico del estado slido. La explicacin de las diferencias que presentan en sus propiedades se ha encontrado en la disposicin de los tomos en el espacio. Por ejemplo, en los cristales de diamante, cada tomo de carbono est unido a cuatro tomos de carbono vecinos, adoptando una ordenacin en forma 3 de tetraedro que le confiere una particular dureza. La hibridacin del carbono en el diamante es sp HIBRIDACIN sp3 Para comenzar, recordemos la estructura de octetos para la molcula Metano CH4 que ya hemos estudiado, que exige que la disposicin de los pares de electrones adopten una geometra tetradrica alrededor del C, tal como se muestra en la Figura. En general, estos enlaces usan electrones ubicados en los orbitales de la capa de valencia que son los 2s, 2p del tomo C central, como los que muestran ms abajo. Si recordamos la disposicin tetradrica perfecta, ocupando los vrtices de un cubo de manera alternada como se seala en la figura, es posible demostrar que el ngulo H-C-H vale 109.5 , que coincide perfectamente con el experimental. Sin embargo, los Orbitales Atmicos de valencia (2s, 2p) del C central que se muestran en la figura siguiente, no apuntan a las direcciones que se encuentran ocupadas por los H de la molcula, en circunstancias que son los que realmente contienen los electrones. OA(hbrido) = a 2s + b 2px + c 2py + d 2pz HIBRIDACIN sp2 Iniciemos el estudio de esta hibridacin usando como ejemplo, la molcula " etileno", C2H4, de gran importancia en la industria del plstico. Como ya se ha visto, etileno tiene 12 e' s de valencia que se agrupan segn la siguiente estructura de octetos, donde se ve claramente que cada C se une trigonalmente en un plano a 2 H's y un tercer C, con el

ngulo HCH de 120 , lo mismo para el ngulo H-C-C. Sin embargo, los orbitales de valencia 2s, 2px, 2py, 2pz del C no poseen esta direccin para formar enlaces, as es que nuevamente necesitamos orbitales hbridos. Los orbitales sp 3 recin discutidos no sirven para este caso porque fueron construidos para formar ngulos de 109,5 entre enlaces en vez de los 120 que aqu se requiere. Un set de tres orbitales formando 120 entre s, centrados en cada C, puede lograrse combinando un orbital 2s con 2 orbitales tipo 2p, especficamente 2px y 2py, como lo muestra la figura. All hay OA's S y Px ., con similar existencia para Py a lo largo del eje y. Se observa que los ngulos pueden ser 90 entre Px, Py. HIBRIDACIN sp Es la que ocurre en molculas con geometra lineal como el bixido de carbono CO2 que tiene la estructura de octetos ya estudiada, En esta molcula el tomo central no muestra pares electrnicos solitarios y solo comparte electrones en dobles enlaces con cada O. Puesto que la geometra resultante es lineal, solo requiere que se formen Orbital ( hbrido sp) = a 2s + b 2px , esto es, combinando uno de los 2p (el x ) con el 2s , [sp]1 = [2s + 2px ] / [sp]2 = [2s + 2px ] /

a 180entre s, como se muestra ms abajo. Adems podemos decir que hay 2 orbitales tipo 2p libres que no participan en la hibridacin: 2py , 2pz .

La geometra molecular o estructura molecular se refiere a la disposicin tri-dimensional de los tomos que constituyen unamolcula. Determina muchas de las propiedades de las molculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo,actividad biolgica, etc. Actualmente, el principal modelo de geometra molecular es la Teora de Repulsin de Pares de Electrones de Valencia (TRePEV), empleada internacionalmente por su gran predictibilidad Las geometras moleculares se determinan mejor a temperaturas prximas al cero absoluto porque a temperaturas ms altas las molculas presentarn un movimiento rotacional considerable. En el estado slido la geometra molecular puede ser medida por Difraccin de rayos X. Las geometras se pueden calcular por procedimientos mecnico cunticosab initio o por mtodos semiempricos de modelamiento molecular

Clasificacin de ismeros Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin. Como ejemplo, dibujemos los ismeros estructurales de frmula C 2 H 6 O . Ismeros Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno. En el dimetil ter est unido a dos carbonos. Se trata de ismeros estructurales puesto que los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les clasifica como ismeros de funcin. Pentano y 2-Metilbutano son ismeros se cadena, ambos de frmula C 5 H 12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificacin.

Isomera de posicin
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posicin. Por ejemplo, la fmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol. CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o tomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los tomos de hidrgeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo

Isomera de funcin
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado. Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a la Propanona (funcin cetona). CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3.

Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona) Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.

http://www.lucerolozano.com.mx/QUIM2-B4.pdf
ALCANOS: Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos se presentan en estado gaseoso, lquido o slido segn el tamao de la cadena de carbonos. Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano), a partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son lquidos y los compuestos superiores a 16 carbonos se presentan como slidos aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes cantidades de energa durante la combustin ALQUENOS:Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molcula, y por eso son denominados insaturados. La frmula genrica es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido un hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos

ALQUINOS:Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2

Aminas: RNH2 Amidas: RCONH2

os aldehidos y las cetonas se caracterizan por la presencia de un grupo acilo RCOenlazado o bien a un hidrgeno o bien a otro carbono. Los aldehidos son compuestos de frmula RCOH y las cetonas RCOR'. Los aldehidos y las cetonas se encuentran entre los compuestos ms comunes en la naturaleza y la industria qumica. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehidos o cetonas. En la industria qumica se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos. El uso de la cetona como disolvente industrial se encuentra muy difundido. El formaldehido se sintetiza en la industria por medio de la oxidacin cataltica del metanol. La presencia de un grupo carbonilo hace a los aldehidos y cetonas bastante polares. Por ejemplo, sus momentos dipolares moleculares son sustancialmente mayores que los de los compuestos comparables que contienen dobles enlaces C=C. Los cidos carboxlicos, compuestos de frmula RCOOH-, constituyen una de las clase de compuestos orgnicos que se encuentran ms frecuentemente. Muchos productos naturales son cidos carboxlicos o derivados de ellos. La importancia de los cidos carboxlicos se magnifica cuando nos damos cuenta de que son los compuestos precursores de un gran grupo de derivados que incluye a los steres, amidas, cloruros de acilo y anhdridos de cido. Debido a que el grupo funcional cido carboxlico se relaciona estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que alguna de sus propiedades parezcan conocidas. Al igual que las cetonas, el carbono carboxlico tiene hibridacin sp 2, por lo que los grupos de cido carboxlico son planares, con ngulos de valencia C-C=O y O=C-O de unos 120. Las aminas son compuestos qumicos orgnicos, que se consideran como derivados del amoniaco (NH3). Las aminas se clasifican como alquilsustituidas (alquilaminas) o arilsustituidas (arilaminas). Las aminas se clasifican como primarias (RNH2), secundarias (R2NH) y terciarias (R3N), segn el nmero de sustituyentes orgnicos unidos al nitrgeno. Tambin hay compuestos con un tomo de nitrgeno unido a cuatro grupos, llevando el tomo de nitrgeno una carga formal positiva, que se denominan sales de amonio cuaternarias.

Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los cidos al sustituir su grupo OH por el grupo -NH2. La caracterstica fundamental de las amidas es la unin del ntrgeno al carbono del grupo carbonilo en sustitucin del grupo -OH del cido. Las amidas se clasifican como pimarias (RCONH2), secundarias (RCONHCOR) y terciarias (RCONCORCOR).