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  • Tema 3 - Lípidos

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    Tema 3 - lípidos

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    LOS LiPIDOS: PROPIEDADES GENERALES Los lipides son un grupo de moléculas organicas for- madas por carbono (C), hidrégeno (H) y oxigeno (0), aunque los de mayor complejidad llevan también nitrégeno (N), fosforo (P) y azufre (5). Desde el punto de vista quimico son muy heterogé- 1neos, si bien tienen en comiin las siguientes propieda- des fisicas: a) son insolubles en agua b) son solubles en disolventes organicos (no polares) como benceno, éter, cloroformo, etc ©) son muy paco densos. Los lipidos se hallan en todos los organismos, aun- que en proporciones muy variables de unos a otros & incluso entre los diversos tejidos del mismo organismo. Son los constituyentes basicos de determinadas semi- llas y frutos oleaginosos (soja, pipas, aceitunas, etc.) de ciertos tejidos animales (como el adiposo), etc. Los lipidos se pueden clasificar de muchas formas segin el criterio que se utilice para ello (composicién quimica, funcién biolégica, posiblidad o no de formar sales ~jabones- etc) (fig. 1.1) De acuerdo con su composicién quimica, los lipides pueden clasificarse en: 1. Acidos grasos. Son acidos carboxilicas con cadenas de 4 a 36 dtomos de carbono, Generalmente siem- pre tienen numero par. Forman parte de muchos lipidos pero rara vez se encuentran libres. 2. Triacilglicéridos. Son ésteres del glicerol y de tres 4cidos grasos. Son biomoleculas de reserva energé- tica 3. Ceras, Son ésteres de un alcohol con un dcido graso, ambos de cadena larga. Actuan como cubierta pro- tectora en animales y plantas, y también como sus- tancias de reserva, 4, Fosfoglicéridos. Son ésteres de glicerina, dos acidos {grasos y un grupo fosfate al que se une habitual- mente otro compuesto polar. Son componentes de las membranas celulares 5. Esfingolipidos. Son ésteres de la esfingosina con un. Acido graso y otros compuestos polares. También son componentes de las membranas celulares. 6. Esteroides. Derivados del ciclopentano perhidrofe- nantreno. Pertenecen a este grupo algunas hormo- nas, el colesterol y la vitamina D, entre otros. 7. Isoprenoides. Derivados del isopreno. En este grupo se encuentran las vitaminas A, Ey K. | 2 | ACIDOS GRASOS Los dcidos grasos son los componentes caractersticos de muchos lipidos y rara vez se encuentran libres en las células. Quimicamente son acidos carboxtlicos de cadena larga, que suelen tener un nimero par de atomos de car- bone, generalmente entre 12 y 24, siendo los mas abun dantes los que tienen 16 18 carbonos (tabla 0. Las cadenas de los dcidos grasos pueden ser: saturadas (sin dobles enlaces) o insaturadas (con uno o més dobles enlaces) fig. 2.1) En los dcidos grasos saturados las cade nas hidrocarbonadas son rectas. En los insaturados los dobles enlaces producen codos, can cambios de direction (fig. 2:1). Todas las cadenas de los acidos grasos forman entre si enlaces débiles de van der Waals entre los grupos, =H @ &) © = au20 carboxio > | OF S Teabera pola} cadena hicrocarboneds a edaapaa) ‘cide gras saturado (acidoestesrico) Acido graso nsaturado (ao olen) Fig. 2.1. a) Férmula estructural del écido esedrico (satura: do). b) Formula estructural del icidooleico (insaturado) Las propiedades fisicas de los acidos grasos dependen de la longitud y grado de insaturacién de sus cadenas. Las mas importantes son el punto de fusi6n y la solubilidad. Los puntos de fusién de los dcidos grasos aumentan con la longitud de sus cadenas, ya que cuanto mas largas, sean, mas enlaces de van der Waals se formaran entre ldurico miristico ppaimitico CH, (CH) COOH CH,~(CH,).~ COOH GH, (CH) COOH (CH (CHig COOH CH (CH)ig COOH CH, (CHj2~ COOH estetrico araquidico lignocérieo pamtoleico | CH,~(CH.), CH = CH—(CH),~ COOH 161 “05 cleico GH, (CH), CH=CH (CH, COOH tes 134 lnoteco (CH, ~(CH,\y-CH=CH-CH, -CH=CH-(CH.), COOH 182 5 linoténico CH, —(CH,— CH=CH, (CH, COOH 4 araquidénico | CH, (CH), (CH=CH CH), = CH (CH COOH 20:4 ~195 Tabla L ellas. Los dcidos grasos insaturados tienen un punto de fusion mas bajo que los saturados con igual numero de carbonos, debido a que los codos de la cadens reducen el numero de enlaces de van der Waals (fig. 2.2) A 8 ‘cidos grasos saturados cidos grasos saturados 'Insatrados Fig. 2.2. Empaquetamiento de Scidos grasos. En cuanto a la solubilidad, los écidos grasos son molé- culas anfipaticas, es decir, bipolares que tienen una zona hidrofila, con afinidad por e! agua, constituida por el grupo carboxilo (- COO"), que seria una especie de cabe- 2a polar, yuna zona hidréfoba o cola apolar, formada por Ia cadena hidrocarbonada, que es repelida por el agua. El gran tamafo de esta zona es la responsable de que los, Acidos grasos sean insolubles en el agua y solubles en disolventes organicos. Debido a esta propiedad, si echamos en el agua unas gotas de acido graso se forma una fina pelicula en la superficie de separacién aire-agua, en la cual las molécu- las de dcido graso se disponen en empalizada perpendi- cularmente a dicha superficie, con los extremos que con: tienen el grupo - COOH” hundidos en el agua y el resto de la cadena sobresaliendo fuera de ella. Sin embargo, cuando los dcidos grasos se colocan en el seno del agua se disponen también en empalizada pero formando estruc- ‘turas mas 0 menos esféricas a las que se denomina mice las. pelicula supericial de Scidos grasos ‘cola apolar “~-~-@ cabeza polar Fig. 2.3. Orientaci6n en monocapa de dcidos grasos y forma- ibn de micelas '@) ZPor qué decimos que los acidos grasos son sustancias antipaticas? ) ZQué relacion hay entre la longitud de la cadena de un ‘Acido graso y su punto de fusion? ZQué relacion hay entre fel ndmero de dobles enlaces de un dcido graso y su punto de tusion?” ©) gPor qué se disponen los cidos grasos en el seno del ‘agua formando micelas? Podriamos unir dos micelas? Bien -GLICERIDOS ‘También se denominan triacilgliceroles, grasas 0 gra- sas neutras. Estan formados por tres acidos grasos unidos mediante enlace éster con el glicerol (ig. 3.1) cH,-on Hon Hor” + Ho | 2, GH,-on cH -0- cert écdos reson ‘icigiido agua Fig, 3.1. Reacci6n de: 1) sinesis y 2) hidrdlisis de un triacil- slicrido, Si los tres dcidos grasos son iguales se denominan tria- licéridos simples (fig. 32 a) y se nombran segin el dcido graso que contienen, como por ejemplo la triestea- rina, trileina, tripalmitina, etc. Cuando los écidos grasos son diferentes reciben el nombre de triacilglcéridos mix- tos (fig. 3.2 b). 2 1,29 aurigteerot 1-palmitalzol-2-olal -2estesrol-gleeral Fig. 3.2. a) Un tracilgicérido simple; b) un triaclglicérido Las mezclas de triacilglicéridos simples y mixtos se denominan grasas naturales, las cuales, a temperatura ambiente, pueden ser solidas como los sebos y tocinos de los animales endotermos, o liquidas como los aceites vegetales. Estos ultimos son mas ricos en dcidos grasos insaturados que las grasas animales. Debido a que los grupos polares del glicerol (hidro- xilos) y de los dcidos grasos (carboxilos) estén unidos mediante enlace éster, los triacilglcéridos son molécu- las apolares y précticamente insolubles en agua, sobre la que flotan debido a su baja densidad Los triacilglicéridos pueden sufrir hidrélisis quimica © enzimatica '* Hidrélisis quimica. Se lleva a cabo en la industria mediante tratamiento con dlealis (normalmente NaOH o KOH) sobre las grasas, Esta hidrdlisis da gl- cerol y las sales sédicas 0 potasicas de los acidos gra- 405, conocidas con el nombre de jabones (fig. 3.3). Debido a ello este proceso se conoce con el nombre £. o GH OCF gy He OH + é, | é cH—o-c@n Se coon + co Kt | & | J. cH, -o-c=F CHy—On + ROO Kt “acigicrido Goer! Jabones Fig. 3.3. Proceso de saponificacién o hidrolisisalcalina de vuna grasa. + Hidrélisis enzimatica. Este proceso se realiza mediante la accién catalitica de enzimas especificas denominadas lipasas. Estas enzimas se localizan intracelularmente en los lisosomas. En organismos ‘animales desarrollados, como los vertebrados, son segregadas también al tubo digestivo formando parte del jugo pancreatico y del jugo intestinal. En el ser humano existe también una lipasa gastrica. Funcién biolégica de los Iglicéridos 2) Reserva energética La principal reserva energética en los animales son los triacilglcéridos, que se depositan en su mayor parte en el tejido adiposo. La abundancia de este combustible de reserva se debe a dos hechos: + Los triacilglcéridos poseen un valor energético supe- rior al de los otros combustibles metabelicos. si, el rendimiento de la oxidacién completa de los acidos grasos es de alrededor de 9 kca/g, a diferencia de las aproximadamente 4 kcal/g que se obtienen de los car- bohidratos y de las proteinas. Esto es debido a que la cadena hidrocarbonada de los dcidos grasos esta muy reducida + Como los lipides son muy hidrofébicos, se depositan, ten estado anhidro. Sin embargo, el glucégeno, forma de almacenamiento de la glucosa, es hidrofilico y por tanto, se almacena en forma de granulos altamente hidratados, que contienen el doble de su peso seco en, ‘agua. De ahi que las grasas proporcionen unas seis, veces mas energia que un peso igual de glucégeno idratado. Esta diferencia entre las grasas y los hidratos de car- bono es importante en los animales terrestres, ya que el aumento de masa podria afectar a su movilidad. En los vegetales, algunas semillas almacenan grandes cantidades de triacilgliceridos (hasta més del 50 % de su peso total), que seran utilizados durante la germinacién Entre estas semillas estén: coco, ricino, girasol, cacahue- te, colza, etc El almacenamiento de triaclglicéridos en vvez de carbohidratos en las semillas supone una ventaja evolutiva ya que facilita su dispersion b) Aislamiento térmico y fisico En numerosos animales la grasa se acumula en tejidos especiales, como el tejido adipose de los vertebrados. El citoplasma de los adipocitos, que son las células de este tejido, se encuentra practicamente ocupado por triacil glicéridos. Al conjunto del depdsito se le denomina pani- culo adiposo y esta particularmente desarrollado en los animales que viven en las regiones polares y en los ceté- ceos (ballenas, orcas, cachalotes y delfines) 4 Fig. 3.4. Adipocitos. Pl cerns Las ceras son ésteres de Acidos grasos de cadena larga (de 14 2.36 stomos de carbono) con alcoholes también de ‘cadena larga (de 16 a 30 étomos de carbono). En general son sélidas (poseen puntos de fusion de 60 a 100 °C) y totalmente insolubles en agua. ° (Hy — (CH) pC OCH, — (CH ep CH ‘eido paimtico "-racontano! Palmitate de mio (cera do ls aboias) Fig. 4.1. Estructura molecular de una cera ™ Funcién biolégica de las ceras a) Recubrimiento En los animales las plumas, el pelo y Ia piel estan ‘cubiertos con una capa de cera que los mantiene flexibles, lubricados e impermeables; la cubierta cérea de las hojas y los frutos de las plantas impide la pérdida de agua y los, protege contra los parasitos. Una de las ceras mas conoci- das es la que segregan las abejas y utilizan para confec- cionar su panal, Otros ejemplos son la lanolina o cera pro- tectora de la lana de las ovejas, el cerumen del conducto. auditivo externo de ciertos mamiferos, el esperma de las ballenas, etc. b) Reserva energética Las ceras son la principal reserva energética de nume- ros0s componentes del plancton marino. Aci €) Escribe la reaccion de hidrlisis de una grasa que tenga un Jcido graso saturado y dos insaturados. ,Qué estado fis- 0 cabe esperar que tenga dicha grasa a temperatura ambiente? ) ZQué dilerencia hay entre la saponiicacién y la hidedisis| fenzimatica? Escrbe la reaccion de saponificacién que el NaOH produce sobre fa tripalmitine. ©) Aigunas semilas almacenan triacglicéridos como sustan- cia de reserva en lugar de glicidos. Podria significar este hecho una adaptacion evolutiva? 4) Son saponiticables las coras? ¢ Cudles serian los produc- tos de la saponificacion de la cera tepresentada en la figu- raat? luewos DE MEMBRANA = Fosfoglicéridos Los fesfoglicéridas son los principales componentes lipidicos de las membranas biolégicas. También se denominan fosfolipidos. El mas sencillo es el eido fosfatidico que esta forma- do por el glicerol, dos acidos grasos y el Acido fosférico (fig. 5.12). B fesfattitanolamina (cetaina) ® cide orase Saturado (6), palmitico) Fig. 5.1. Estructura de los fosfglic idos: a) Fl ido fosfatidico, el fosfoglicé Los demas fosfoglicéridos tienen un compuesto polar, {que contiene por lo menos un grupo amino 0 un grupo alcohol, unido al dcido fosfatidico, Entre los mas impor- tantes estén: la fosfatidilcolina o lecitina, presente en la yema del huevo y en el tejide nervioso, que tiene como compuesto polar a la colina; la fosfatidiletanolamina o cefalina, presente en el cerebro y cuyo compuesto polar 5 [a etanolamina y a fosfatidilserina, que posee el ami: noacido serina como compuesto polar (fig. 5.1). o fetta p tstaoeina Bz & a a 8 2 z i g & lo mas sencillo; b) Cefalina, formada por la u de dcido fosfatidico y etanolamina; e) Lecitina, formada por la unidn de dcido fosfatidico y colina; d) Fosfatidilserina, formada por la unig éster entre ol eido fosfatidico y la serina [B] Estingomietinas [d] Ganaiiésidos RKeHee Fig. 5.2. Representacim esquemética de a) ceramida; b) esingomiclinas; c)cercbrosidos; d) ganglinidos = Esfingolipidos Los esfingolipides son también constituyentes de las ‘membranas de las células animales y vegetales, y abundan en el tejido nervioso. Quimicamente estan formados por tres componentes bésicos: una motécula del aminoalcohol de cadena larga: la esfingosina (0 uno de sus derivades), tuna molécula de un acido graso y un grupo de cabeza polar. La unién entre un dcido graso y la esfingosina, da lugar 2 una ceramida fig. 5.2 a) que es la unidad estructural de todos los esfingolipidos. Se distinguen dos tipos de esfingolipidos que se dife- rencian en los grupos de cabeza polares unidos ala cerami- da. + Esfingomiclinas. Son ceramidas que tienen como ‘grupo polar la fosfocolina. Se encuentran en cantidades elevadas en la vaina de miclina que aisla los axones de las rneuronas (fig. 52 b). También son fosfolpidos. + Glicolipides. Son ceramidas que tienen como grupo polar un glcido, Si es un monosacérido (glucosa 0 galacto- sa) se forman los cerebrésidos fig. 52 0 y si es un oligosa- ido se forman los ganglidsidos (fig. 52d). Los esfingolipides son semejantes a los fosfoglicéridos tanto estructural como funcionalmente. ™ Funcién biolégica de fosfoglicéridos Los fosfoali \golipidos son moléculas anfipaticas ya que tienen dos partes diferentes: una cabeza hidréfila polar y una cola hidréfoba apolar. En un medio acuoso forman esponténeamente bicapas, enfrentando sus extremos apolares y quedando en con- tacto con el agua sus grupos polares (fig. 5.3). Las bicapas lipidicas tienden a cerrarse sobre si mis- mas, para evitar que en los extremos queden cadenas hidrocarbonadas expuestas al agua, lo que da lugar a la formacién de vesiculas (fig.5.3). Por la misma raz6n, las bicapas lipidicas se autorreparan ya que un orificio en dicha bicapa es energéticamente desfavorable Las principales fuerzas que determinan la formacién de bicapas lipidicas son las interacciones hidréfobas y las fuerzas de van der Waals entre las colas hidrocarbona- das. Ademés, se producen interacciones electrostaticas y puentes de hidrégeno, entre los grupos polares de la cabeza y las moléculas de agua. La funci6n que desempefian los fosfoglicéridos en los seres vivos es estructural, ya que la bicapa lipidica es la, estructura basica de todas las membranas biol6gicas (véase Tema 7). 5.3. Corte de una vesicula. Se observa a bicapa lipidica 4) {Qué sustancia esta presente en todos 10s estingoipidos y ausente en todos los fostoglcéridos? ,Qué sustancias apa- recen en todos los fosolipidos y en todos los esfingolipidos? {Qué sustancia est presente en todos los fostogicéridos y '6lo en alguns esfingoipidos? ) cPor qué caracterizamos a los fostogllosrios y los estingol- idos como “lipidos de membrana’? Qué propiedades fsico- uimicas poseen que los hacen idéneos para esa funcién? Thurwos SIN ACIDOS GRASOS m Esteroides Los esteroides son derivados del hidrocarburo tetract-

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