GUÍA N° 4 – IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

FACULTAD/ÁREA CURSO AMBIENTE

CIENCIAS QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA

ELABORADO POR DORIS PALACIOS APROBADO POR SANDRA ROMERO

VERSIÓN 001 FECHA DE APROBACIÓN 08/08/2019

1. LOGRO GENERAL DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE

Al finalizar la unidad, el estudiante nombra, formula a los principales compuestos orgánicos

nitrogenados y conoce las maneras de obtenerlos e identificarlos.

2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS DE LA PRÁCTICA

 Distinguir un aldehído de una cetona mediante reacción específica.

 Determinar las características de los ácidos carboxílicos.

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3. MATERIALES Y EQUIPOS

 Materiales
- 4 Tubos de ensayo de 10 mL
- 1 Gradilla
- 1 Vaso de precipitado de 100 mL
- 1 Luna de reloj pequeña
- 1 Pinza para tubo de ensayo
 Equipos
- 1 Plancha de calentamiento
 Reactivos
- Muestras problema:
Formaldehído H-HC=O, acetona (CH3(CO)CH3), ácido acético (CH3COOH) 4 M y ácido
oleico (C18H34O2)
- Reactivo de Fehling
- Bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 10 %
- Hidróxido de sodio (NaOH) al 20 %
- Papel indicador: 01 Tornasol azul

 Equipo de protección personal (Cada alumno debe traer sus implementos)

- Guardapolvo blanco
- Lentes de protección
- Guantes de látex

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4. PAUTAS DE SEGURIDAD

MANEJO DE RESIDUOS
a. Residuos químicos:
- Verter los residuos que contienen los tubos de ensayo en el sistema armado que se
encuentra dentro de la cabina extractora de gases o en la mesa indicada por el
docente.
- Agregar pequeñas alícuotas de agua destilada a los tubos de ensayo a modo de
enjuague, agitar y verter al sistema armado.
- Repetir el procedimiento 1 ó 2 veces si fuera necesario.
Nota: Usar la menor cantidad de agua.
- La cinta de tornasol utilizada se colocará en el recipiente indicado por el docente.
b. Residuos Sólidos:
- Según las indicaciones del docente se realizará la segregación de los residuos sólidos
en los tachos correspondientes para su recolección.

PAUTAS DE SEGURIDAD
- El uso de la plancha de calentamiento se realizará bajo la supervisión del docente y/o
asistente; debido a que se encuentran a elevadas temperaturas.
- En el caso se encuentre un material dañado, comunicar al asistente para evitar
laceraciones y/o heridas.
- Evitar cualquier contacto con los reactivos químicos, ya sea durante la práctica o
también al momento de la segregación de los residuos.
USO DE EPP
- En esta clase de laboratorio se usarán los siguientes EPP: Guardapolvo, lentes de
seguridad y guantes de látex.

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5. FUNDAMENTO

5.1. ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y cetonas son los compuestos que contienen el grupo carbonilo en su estructura,

es decir un doble enlace carbono – oxígeno ( ). El carbonilo es uno de los grupos

funcionales que aparece con mayor frecuencia y desde el punto de vista en Química Orgánica,
uno de los más útiles. En la naturaleza existen compuestos con uno o más grupos carbonilo
distribuidos con gran amplitud. En su mayoría estos tienen olores agradables, es por ello que se
emplean en la industria de los alimentos, perfumes, etc.
Tabla 1.
Estructura básica y ejemplos de aldehídos y cetonas.
GRUPO ALDEHÍDO CETONA
CARBONILO

R-CHO R-CO-R

 R: Radical alifático o aromático

Fuente: Fox, M.A. y Whitesell, J.K., (2000), Química Orgánica, 2ª. Edición, Pearson

Las familias de aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente muestran
propiedades químicas similares, sin embargo, difieren significativamente en la propiedad química
de oxidación. Los aldehídos se oxidan con facilidad en condiciones suaves; no así las cetonas. La
susceptibilidad a la oxidación de los aldehídos se debe al hidrógeno del carbono carboxílico, el
cual se pierde durante la oxidación.

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Entre las principales reacciones de identificación tenemos:
Reacciones de identificación de aldehídos y cetonas
Reactivo de Fehling: El reactivo de Fehling consiste en una solución básica de ion cobre (II) en
forma de complejo con iones tartrato. Al tener lugar la reacción, el complejo ion cobre (II), de
color azul profundo, se reduce a óxido de cobre (I) de color rojo ladrillo. Por lo general, las cetonas
no reaccionan.

5.2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo ( ), que
les confiere el comportamiento ácido. Por la naturaleza de la función, sólo puede presentarse
en los extremos de una cadena lineal o ramificada en forma similar al de los aldehídos. Los
ácidos orgánicos se disocian en disolventes polares como el agua.
Los términos inferiores de esta serie de ácidos son líquidos que poseen un olor picante un sabor
agrio y fuerte, son además miscibles en agua. Los términos medios C4-C9, ofrecen un olor que
recuerda al sudor y no son totalmente miscibles con el agua. Los términos superiores del C10 en
adelante, son sólidos inodoros de aspecto análogo a la parafina y apenas se disuelven en agua.
Todos ellos son solubles en alcohol y éter. Estos ácidos dan coloración rojiza al papel de tornasol,
característica de los ácidos. Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con
bicarbonato de sodio e indicadores, son muy útiles pues permiten establecer el carácter ácido de
la sustancia analizada.
Tabla 2.
Estructura básica y ejemplos de ácidos carboxílicos.
GRUPO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
CARBOXÍLO ÁCIDO ACÉTICO ÁCIDO OLÉICO

RCOOH CH3COOH C17H33COOH

 OH: Hidroxilo
 R: Radical alifático o aromático
Fuente: Fox, M.A. y Whitesell, J.K., (2000), Química Orgánica, 2ª. Edición, Pearson

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 Entre las principales reacciones de identificación tenemos:

Reacción del ácido carboxílico con NaHCO3.

El bicarbonato de sodio (NaHCO3) es una base débil que tiene la propiedad de reaccionar con
ácidos débiles, Por ello es muy utilizado para identificar a los ácidos carboxílicos. Este ensayo se
evidencia por el desprendimiento de un gas (CO2).

Reacción de ácido carboxílico con una base fuerte (NaOH).

La reacción típica de los ácidos carboxílicos, como la de cualquier ácido reacciona con las bases
fuertes como el NaOH ó el KOH formando sales. Dependiendo del tipo de ácido carboxílico
como los ácidos grasos podrán formar “jabones”.

6. PROCEDIMIENTO (DESARROLLO DE LA PRÁCTICA)

6.1. Reacción de identificación de aldehídos con el reactivo de Fehling.

- Agregar 40 gotas de reactivo de Fehling en dos tubos de ensayo de 10 mL.
- Enseguida añadir 10 gotas de formaldehído y acetona respectivamente y agitar.
- Luego llevar a baño maría por aprox. 5 minutos.
- Trascurrido el tiempo, retirar el tubo de ensayo del baño.
- Observar lo sucedido y anotar.

6.2. Determinación de carácter del pH de los Ácidos Carboxílicos:

- En una luna de reloj colocar una tira de tornasol azul.
- Luego añadir sobre el papel 1 gota de muestra de Ácido acético 4 M.
- Observar los cambios de color del papel y anotar.

6.3 Reacción del ácido carboxílico con NaHCO3.

- Introducir en un tubo de ensayo de 10 mL, 10 gotas de ácido acético 4 M.
- Luego añadir 10 gotas de NaHCO3 al 10% y agitar.

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 - Observar y anotar si hay desprendimiento de gas. (efervescencia, el cual indica la presencia
del ácido).

6.4. Reacción de ácido carboxílico con una base fuerte (NaOH).

- Introducir a un tubo de ensayo de 10 mL, 10 gotas de ácido oleico.
- Enseguida agregar 5 gotas de NaOH al 20% y agitar.
- Luego llevar a baño maría por aprox. 5 minutos.
- Transcurrido el tiempo, retirar el tubo de ensayo del baño.
- Observar si hay formación de una sustancia de apariencia grumosa o jabonosa.
- Finalmente agregar agua destilada hasta la mitad del tubo y agitar vigorosamente (observar
y anotar si hay formación de espuma).

7. ENTREGABLES

I. TABLAS DE RESULTADOS
Tabla A. Completar el cuadro con la reacción de identificación con el reactivo de Fehling.
Tabla B. Completar el cuadro con la determinación del carácter del pH del ác. Carboxílico.
Tabla C. Completar la reacción química y la evidencia de la reacción del ácido carboxílico
Tabla D. Completar la reacción química y la evidencia de la reacción del ácido carboxílico con
una base fuerte.

II. CONCLUSIONES

III. CUESTIONARIO

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8. FUENTES DE INFORMACIÓN COMPLEMENTARIA

LIBROS:

- Morrison, R. (1996) Química orgánica, Pearson

- Wade, G. (2000) Química orgánica, Pearson
- Fox, M.,Whitesell, J. (2000) Química Orgánica, Pearson

DOCUMENTOS:

- Protocolo de seguridad para los laboratorios de Química.

- Plan de manejo de residuos de los laboratorios de Química y Física.

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 REPORTE DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA 04: IDENTIFICACIÓN CUALITATIVA DE ALDEHIDOS, CETONAS Y ACIDOS CARBOXÍOLICOS

PROFESOR: N° DE CLASE-SECCIÓN:
FECHA: NÚMERO DE MESA:
HORARIO:
INTEGRANTES:

Apellidos y Nombres Apellidos y Nombres

1 5
2 6
3 7
4 8

I. TABLAS DE RESULTADOS
Tabla A. Completar el cuadro con la reacción de identificación con el reactivo de Fehling.

Nombre de la Reacción con Fehling

Tipo de
muestra
compuesto ¿Qué tipo de compuestos
estudiada Si No Evidencia de reacción
identifica el reactivo de Fehling?

Aldehídos

Cetonas

OBSERVACIONES

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 Tabla B. Completar el cuadro con la determinación del carácter del pH del ác. Carboxílico.

¿Por qué caracterizar el pH

Color que Especifique el
Tipo de Nombre de del ácido carboxílico con el
adquiere el carácter del
compuesto la muestra tornasol de color azul en
tornasol pH
lugar del rojo?

Ácido carboxílico

OBSERVACIONES

Tabla C. Completar la reacción química y la evidencia de la reacción del ácido carboxílico con
NaHCO3.

Reacción con Bicarbonato de Sodio

OBSERVACIONES

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 Tabla D. Completar la reacción química y la evidencia de la reacción del ácido carboxílico con
una base fuerte.

Reacción con NaOH

OBSERVACIONES

II. CUESTIONARIO:

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2
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 III. CONCLUSIONES:

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2 ________________________________________________________________
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