Asignatura de Química Orgánica II

Tema 3: Síntesis Orgánica

Reactivos de partida válidos como equivalentes sintéticos en el Análisis

Retrosintético (AR):

● Reactivos propuestos en cada enunciado.

● “Compuestos orgánicos sencillos de hasta nºC (3C, 5C, etc)”:
o Compuestos alifáticos monofuncionales. Alqueno y alquino se consideran
grupos funcionales.
o Compuestos alifáticos α,β-insaturados (aceptores Michael y tipo Michael). No
sirven combinaciones de alquenos y CO, CN, NO2, etc, que no sean conjugados.
o Esteres, amidas: Se tiene en cuenta únicamente el número de átomos de
carbono de la cadena del ácido; no se cuenta los carbonos de los restos alcoxi
o amino, respectivamente.
o Derivados halogenados/tosilados alílicos y propargílicos.
o Compuestos α-halocarbonílicos: se admiten α-haloacetatos, ácidos α-
haloacéticos y α-haloacetonitrilos. El resto de compuestos hay que
sintetizarlos mediante halogenación en α.
o Derivados dihalogenados terminales (1,3-dibromopropano, etc)
o Malonato de dietilo y acetilacetato de etilo. No sirven otros compuestos 3-
oxocarbonílicos.

● “Compuestos aromáticos sencillos”:

o Bencenos monofuncionalizados con máximo de 7 átomos de carbono (fenol,
ácido benzoico, benzamida, etc). Ej.: La Acetofenona tiene 8 átomos de
carbono, no sirve.
o Derivados bencílicos, sin sustitución en el anillo (alcohol bencílico, haluros de
bencilo, etc)