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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

Facultad De Ingeniería Ambiental


Departamento de Ciencias y Estudios Específicos Básicos Fecha: 2023-11-09

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL

LABORATORIO N°5: “HIDROCARBUROS SATURADOS,


INSATURADOS Y AROMÁTICOS ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO”

Docente: Juan de Dios Garay Sifuentes

Integrantes:

Bonilla Bravo, Angela Camila Jimena - 20230193J

Ortiz Gálvez, Jesus Julio Rolando - 20222202C

Guidino Gallegos, Yasuri Antonella - 20221662K

Ayesta Rojas, Anderson Rahi - 20221385G

Huapaya Piscoya, Carlos Sebastian - 20221613J

Lima, Perú 2023

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Índice
1. Resumen............................................................................................................................. 3
2. Introducción....................................................................................................................... 3
3. Objetivos............................................................................................................................. 4
3.1. OBJETIVO GENERAL................................................................................................ 4
3.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS....................................................................................... 4
4. Fundamento teórico...........................................................................................................4
5. Descripción del experimento............................................................................................ 5
5.1. Experimento N°01: Ensayo con Solución de Bromo en Tetracloruro de Carbono...... 5
5.2. Experimento N°02: Ensayo con permanganato de potasio ( Ensayo de Baeyer).......6
5.3. Experimento N°03: Obtención del acetileno ( experimento en la campana extractora)
7
6. Cálculos y resultados........................................................................................................ 9
6.1. Experimento Nº1:........................................................................................................ 9
Tabla del Experimento N°01:..............................................................................................9
6.2. Experimento Nº02:...................................................................................................... 9
Tabla del Experimento N°02:............................................................................................10
6.3. Experimento Nº03:.....................................................................................................11
Tabla del Experimento N°03:............................................................................................ 11
7. Cuestionario..................................................................................................................... 11
8. Conclusiones....................................................................................................................14
9. Recomendaciones........................................................................................................... 14
10. Bibliografía..................................................................................................................... 15
11. Anexos............................................................................................................................ 15

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1. Resumen
Los hidrocarburos constituyen un conjunto fundamental de compuestos orgánicos
compuestos principalmente por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos
se clasifican en función a su estructura, en Alifaticos y Aromaticos, siendo los
compuestos aromáticos derivados del benceno C6H6. Los compuestos Alifaticos se
clasifican en función a su estructura en alcanos, alquenos, alquinos y alifáticos
cíclicos.
Esta experiencia busca identificar dichos hidrocarburos mediante reacciones
características que presentan cada uno.

2. Introducción
Como previamente se explicó los hidrocarburos son compuestos orgánicos
compuestos principalmente por átomos de carbono e hidrógeno, los cuales se
clasifican en compuestos alifáticos y aromáticos.
Compuestos alifáticos se clasifican según su estructura molecular en:
● Alcanos: Los alcanos son compuestos orgánicos en los cuales los átomos
de carbono e hidrógeno están unidos mediante enlaces simples,debido a la
ausencia de enlaces tipo pi poseen una muy baja reactividad, por esta razón
se les conoce como parafinas. Debido a su casi nula reactividad solo
reaccionan por sustitución nucleofílica.
● Alquenos: También llamados olefinas son compuestos orgánicos en los
cuales poseen átomos de carbono unidos por enlace doble. Debido al enlace
pi son más reactivos que los alcanos.
● Alquinos: Son compuestos orgánicos que poseen átomos de carbono
unidos por enlace triple. La presencia de más enlaces tipo pi les otorga una
mayor reactividad que los alcanos y alquenos.
● Alifáticos Cíclicos: Son hidrocarburos en los cuales su cadena principal es
una cadena cerrada.

Los compuestos aromáticos, también conocidos como arenos, son hidrocarburos


que se derivan del benceno y sus compuestos relacionados. Estos exhiben
resonancia, un fenómeno que confiere estabilidad a la estructura molecular. A pesar
de esta estabilidad, su reactividad, aunque menor que la de los alcanos, sigue
siendo significativa.

En este informe de laboratorio, se llevará a cabo el reconocimiento de los tipos de


hidrocarburos utilizados como reactivos a través de la observación de reacciones

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características que experimentan. Se proporcionará una explicación detallada sobre


la naturaleza y las razones subyacentes de estas reacciones, con el fin de
comprender a fondo el comportamiento de los hidrocarburos en el contexto de las
condiciones experimentales empleadas.

3. Objetivos
3.1. OBJETIVO GENERAL

Distingue mediante reacciones simples los hidrocarburos saturados,


insaturados y
aromáticos.

3.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS


● Conoce la reacción de halogenación de los alcanos,
● Conoce las reacciones químicas de los hidrocarburos saturados e
insaturados,
● Conoce la reacción del acetileno,
● Conoce la reacción que identifica la presencia del anillo aromático.

4. Fundamento teórico
Los hidrocarburos son sustancias que están formadas sólo de carbono e hidrógeno.
Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Pueden encontrarse de forma líquida natural (petróleo), líquida por condensación
(condensados y líquidos del gas natural), gaseoso (gas natural) y sólido (en forma
de hielo como son los hidratos de metano). Dependiendo de la naturaleza de los
enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en tres categorías principales:
saturados, insaturados y aromáticos.

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS


Los hidrocarburos saturados tienen todos sus átomos de carbono unidos mediante
enlaces simples. También se conocen como Alcanos y siempre tendrán nombres
terminados en –ano. Los puntos de fusión y ebullición de los hidrocarburos
saturados dependen del número de átomos de carbono que forman la cadena.
Entre mayor sea la cantidad de átomos de carbono, más alto es el valor de estos
puntos. Sin embargo, la presencia de ramificaciones disminuye el valor de los puntos
de fusión y ebullición. Los hidrocarburos saturados son insolubles en agua, pero
solubles en disolventes orgánicos (benceno, éter, etc.) Tienen poca reactividad
química, pues su enlace C-H es de gran estabilidad.

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HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS


Ahora, en los hidrocarburos insaturados, los átomos de Carbono no están unidos a
cuatro hidrógenos, sino que pueden estar unidos solamente a dos o un átomo de
hidrógeno. Según esto distinguiremos si son Alquenos o Alquinos.

ALQUENOS
Se caracterizan por contener al menos un enlace doble entre dos átomos de
carbono. El caso más simple es el eteno, también llamado etileno. El siguiente es el
propeno, CH3-CH=CH2, que tiene tres átomos de carbono, dos de los cuales están
unidos mediante un enlace doble.
Es este doble enlace quien determina las propiedades de los alquenos. Los tres
primeros miembros son gases a temperatura ordinaria (25°C), del C5 hasta el C18
son líquidos y los demás sólidos. El punto de ebullición es un poco más bajo
(algunos grados) que los alcanos, mientras que el punto de fusión es ligeramente
mayor al de los alcanos. El doble enlace puede romperse por la adición de
moléculas de halógenos: F2, Cl2, Br2, I2 o de haluros de hidrógeno: HCl, HBr y HI.

ALQUINOS
Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de
forma similar a los alcanos adoptando la terminación -ino.
Son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos. Sus puntos de
ebullición y de fusión son más altos que los de los correspondientes alquenos y
alcanos.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos están caracterizados por la presencia de anillos
cíclicos conjugados, siendo el benceno el ejemplo más conocido. La estabilidad del
anillo aromático es el resultado de la resonancia electrónica, lo que le confiere
propiedades únicas.

5. Descripción del experimento


5.1. Experimento N°01: Ensayo con Solución de Bromo en
Tetracloruro de Carbono
En este primer experimento agregamos tres gotas de los hidrocarburos
indicados: n- hexano, eteno ( en gasolina) y benceno, posteriormente
procedimos a marcarlos con plumón para su identificación, luego
adicionamos a cada tubo de ensayo 0.5 ml de tetracloruro de carbono y
bromo al 2% y agitamos de forma esmerada luego el primer tubo de
n-hexano lo expusimos a la luz que se filtraba por la ventana del laboratorio y
lo dejamos ahi sujeto por la gradilla, además de ello para lograr resultados
más rápidos se le alumbró con la linterna de un celular. El mismo
procedimiento para el n-hexano se realizó también para el benceno. Para el
tubo de ensayo con gasolina solo se dejó reposar al aire libre sin exposición
directa a la luz. Luego de pasado un tiempo se verificó si habia habido un

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cambio de color a incoloro sin embargo esto no se observó por ello tal como
indica la guía se le agregaron mas gotas de hidrocarburo hasta completar 10
en cada uno de los tubos de ensayo y se procedió a agitar, despues se
observo un ligero cambio de color del amarillo del bromo a un amarillo menos
intenso sin embargo ninguno de los tubos se tornó incoloro.

Benceno n - hexano Benceno

5.2. Experimento N°02: Ensayo con permanganato de potasio (


Ensayo de Baeyer)
Inicialmente se dispuso de 3 tubos de ensayo en los que se aplicó 5 gotas
medidas al gotero de reactivo de Baeyer cada uno luego añadimos a cada
tubo de ensayo 3 gotas de los hidrocarburos: n- hexano, eteno (gasolina) y
tolueno siempre agitando inmediatamente después de haberlos echado.
Finalmente en el n- hexano no se observo ningún cambio de color de púrpura
(Baeyer) a marrón debido a la estabilidad de los alcanos. En el tubo de eteno
este se oxidó formando el etanodiol por ello se observó un precipitado color
marrón oscuro. En el tubo de ensayo que contenía el tolueno este también se
oxida a ácido benzoico por ello pudimos observar la formación de un
precipitado de MnO2 (s) (marrón oscuro).

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Adición de Tolueno n-hexano luego de la reacción

Oxidación del eteno

5.3. Experimento N°03: Obtención del acetileno ( experimento en la


campana extractora)
En principio se dispusieron de 5 tubos de ensayo 2 ml de solución de
tetracloruro de bromo al 2%, 3 ml de agua destilada en medio ácido, 2 ml del
reactivo de Baeyer, 3 ml de cloruro de cobre y 3 ml de nitrato de plata.
Posterior a ello en un kitasato se procedió a echar el carburo de calcio en
forma de piedras medianas.
Luego con ayuda de nuestro docente se colocaron los tubos en una gradilla y
se colocó el kitasato equipado dentro de la campana extractora; primero se
hizo pasar el reactivo de Baeyer, el cual formo un precipitado de dioxido de
manganeso color marrón oscuro, seguidamente se coloco el tubo que
contenia el agua destilada sin embargo este no se encontraba en medio
ácido, este se torno un color parcialmente rojo para luego decolorarse a un
tono rosa pálido si se hubiera hechado ácido esta hubiera sido incolora
(alcohol), posterior se coloco el tubo de nitrato de plata en el que se formó un

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precipitado color blanco - mostaza medio lechoso, luego se coloco el tubo de


contenido liquido azul encendido (cloruro de cobre) el cual se volvio a un
precipitado color oscuro.Finalmente se coloco el tubo de tetracloruro de
bromo el cual debia decolorar a incoloro al hacerlo burbujear con el reactivo
no obstante se mantuvo de color amarillo pálido, las posibles causas de que
no se diera es que posiblemente el tubo de desprendimiento podria haber
estado contaminado por algunas de las reacciones anteriores. Es importante
decir que esta reacción es exotérmica, esto se evidenció debido a la
calentura de las paredes del kitasato.

Tubos de ensayo luego de la reacción.

Lectura de los tubos de ensayo de


derecha a izquierda: reactivo de
Baeyer, agua destilada, nitrato de plata,
cloruro de cobre y tetracloruro de
bromo.
Reacción en campana estractora

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6. Cálculos y resultados
6.1. Experimento Nº1:
Reacciones en el experimento:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2/CCl4 → CH3-CHBr-CH2-CH2-CH2-CH3 + H
Br(g)

CH2=CH2 + Br2/CCl4 → CH2Br-CH2Br

Benceno + Br2/CCl4 → Bromobenceno + HBr

Tabla del Experimento N°01:

Reactivos Cantidad

Benceno 13 gotas

n - hexano 13 gotas

Eteno (en gasolina) 13 gotas

Tetracloruro de carbono al 2 % 0,5 ml por cada tubo

Solución de bromo al 3% 3 gotas por cada tubo

6.2. Experimento Nº02:


Reacciones en el experimento:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + KMnO4 → NO HAY REACCIÓN

CH2=CH2+ MnO4 → CH2OH-CH2OH + Mn+4O-22(s)


Balanceamos la reacción por el método ión electrón:
Separamos en 2 semirreacciones:
CH2=CH2 → CH2OH-CH2OH
MnO4 → Mn+4O-22(s)

Balanceamos las masas de las 2 semirreacciones:


CH2=CH2 + 2OH- → CH2OH-CH2OH
MnO4 + 2H2O → Mn+4O-22(s) + 4OH-

Balanceamos las cargas de las 2 semirreacciones:


CH2=CH2 + 2OH- → CH2OH-CH2OH + 2e-
MnO4 + 2H2O + 4e- → Mn+4O-22(s) + 4OH-

Igualamos las cargas de las 2 semirreacciones:


2CH2=CH2 + 4OH- → 2CH2OH-CH2OH + 4e-

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MnO4 + 2H2O + 4e- → Mn+4O-22(s) + 4OH-

Sumamos las 2 semirreacciones:


2CH2=CH2 + 4OH- + MnO4 + 2H2O + 4e- → 2CH2OH-CH2OH + Mn+4O-22(s) +
4OH- + 4e-

Siendo la ecuación final:


2CH2=CH2 + MnO4 + 2H2O → 2CH2OH-CH2OH + Mn+4O-22(s)

Tolueno + MnO4- → Ac. benzoico + MnO2(s)


Balanceamos la reacción por el método ión electrón:
Separamos en 2 semirreacciones:
Tolueno → Ac. benzoico
MnO4 → Mn+4O-22(s)

Balanceamos las masas de las 2 semirreacciones:


Tolueno + 2H2O → Ac. benzoico + 6H+
MnO4 + 4H+ → Mn+4O-22(s) + 2H2O

Balanceamos las cargas de las 2 semirreacciones:


Tolueno + 2H2O → Ac. benzoico + 6H+ + 6e-
MnO4 + 4H+ + 4e- → Mn+4O-22(s) + 2H2O

Igualamos las cargas de las 2 semirreacciones:


2Tolueno + 4H2O → 2Ac. benzoico + 12H+ + 12e-
3MnO4 + 12H+ + 12e- → 3Mn+4O-22(s) + 6H2O

Sumamos las 2 semirreacciones:


2Tolueno + 4H2O + 3MnO4 + 12H+ + 12e- → 2Ac. benzoico + 12H+ +
3Mn+4O-22(s) + 6H2O + 12e-

Siendo la ecuación final:


2Tolueno + 3MnO4 → 2Ac. benzoico + 3Mn+4O-22(s) + 2H2O

Tabla del Experimento N°02:

Reactivos Cantidad

Reactivo de bayer 5 gotas por cada tubo

Tolueno 3 gotas

Eteno (gasolina) 3 gotas

n - hexano 3 gotas

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6.3. Experimento Nº03:


Reacciones en el experimento:
CaC2(s) + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

CH=CH + Br2/CCl4 → CHBr=CHBr


CH=CH + KMnO4 → CHOH=CHOH + MnO2(s)
CH=CH + H2O → NO HAY REACCIÓN
CH=CH + AgNO3 → Ag+-C= C-+Ag + H2
CH=CH + CaCl2 → Ca+2(-C= C-)-2

Tabla del Experimento N°03:

Reactivos Cantidad

Solución de tetracloruro de bromo al 2% 2 ml

Agua destilada 3 ml

Reactivo de Baeyer 2 ml

Cloruro de cobre 3 ml

Nitrato de plata 3 ml

7. Cuestionario
1) Propiedades físicas de los alcanos.
Los alcanos exhiben distintos estados de la materia a temperatura ambiente
según el número de átomos de carbono en su estructura. Aquellos con 1 a 4
átomos de carbono se presentan en estado gaseoso, mientras que los que
tienen entre 4 y 17 átomos de carbono se encuentran en estado líquido. Los
alcanos con 18 átomos de carbono o más se presentan en estado sólido.

Estos compuestos muestran una baja solubilidad en agua debido a su alta


polaridad. Esta característica se evidencia en situaciones como los derrames
de petróleo, donde la densidad del petróleo, al ser más baja que la del agua,
lo sitúa por encima de esta. La densidad aumenta con el número de
carbonos en la cadena principal, lo que contribuye a entender la distribución
del petróleo en los cuerpos de agua.
El punto de fusión y ebullición de los alcanos tiende a aumentar con el
incremento del número de carbonos en la cadena principal, mientras que
disminuye con una mayor cantidad de ramificaciones en la molécula. Este
comportamiento térmico es esencial para comprender las propiedades físicas
de los alcanos en función de su estructura molecular.

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2) ¿Cuáles son las propiedades espectroscópicas de los alcanos?


Los alcanos son hidrocarburos saturados, lo que significa que contienen enlaces
simples. Debido a esta estructura simple, los alcanos tienen propiedades
espectroscópicas limitadas. Algunas de estas son:

Espectroscopía de Infrarrojo (IR):

Los alcanos no muestran bandas características en la región del infrarrojo que se


asocien con enlaces dobles o triples, ya que solo contienen enlaces simples. La
única absorción significativa que se observa en el espectro IR de los alcanos es la
correspondiente a la vibración de estiramiento de los enlaces C-H.

Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN):

En el espectro de RMN, los protones de los grupos metilo (CH3) en los alcanos
generalmente aparecen como un solo pico a baja frecuencia (a la derecha), mientras
que los protones en los grupos metileno (CH2) aparecen un poco más arriba en
frecuencia.
El número de picos en el espectro de RMN coincide con el número de entornos de
hidrógeno distintos en la molécula.

Espectroscopía Ultravioleta-visible (UV-Vis):

Los alcanos no tienen absorciones significativas en la región UV-Vis debido a la falta


de enlaces π (dobles o triples) que puedan experimentar transiciones electrónicas.
Espectroscopía de Masas:

La espectroscopía de masas puede proporcionar información sobre la composición


molecular y la estructura de los alcanos, aunque este método se utiliza con menos
frecuencia en los alcanos.

3) Escribir y explicar las dos reacciones características de los


alcanos.
Los alcanos, también conocidos como parafinas, son hidrocarburos saturados que
presentan dos reacciones características principales:

Combustión: La combustión completa de cualquier hidrocarburo produce dióxido de


carbono y agua. Por ejemplo, la combustión de propano (C3H8) y butano (C4H10)
se puede representar de la siguiente manera:

Propano: C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O


Butano: 2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O

Entonces la reacción de la combustión es:

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Alcano + O2 → CO2 + H2O

Los hidrocarburos se vuelven más difíciles de encender a medida que las moléculas
se hacen más grandes. Esto se debe a que las moléculas más grandes no se
vaporizan tan fácilmente; la reacción es mucho mejor si el oxígeno y el hidrocarburo
están bien mezclados como gases.

Halogenación: En presencia de luz UV, los alcanos pueden sufrir reacciones de


sustitución con cloro o bromo. Esta reacción implica la sustitución de un átomo de
hidrógeno en el alcano por un átomo de halógeno (cloro o bromo), resultando en un
haloalcano.

Aquí dos ejemplos:


- Halogenación del metano con cloro: En presencia de luz ultravioleta, el
metano puede reaccionar con el cloro para formar clorometano y ácido
clorhídrico. La reacción se puede representar de la siguiente manera:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

En esta reacción, un átomo de hidrógeno en el metano ha sido sustituido por


un átomo de cloro.
- Halogenación del etano con bromo: Similarmente, el etano puede reaccionar
con el bromo en presencia de luz ultravioleta para formar bromoetano y ácido
bromhídrico. La reacción se puede representar de la siguiente manera:

C2H6 + Br2 → C2H5Br + HBr

Aquí, un átomo de hidrógeno en el etano ha sido sustituido por un átomo de


bromo.
Entonces la reacción de la halogenación es:
R-CH3 + X → R-CH2-X + HX, siendo X un halógeno.

4) ¿Debido a que los alquenos se denominan hidrocarburos


insaturados?
Se les denomina así ya que presentan enlaces dobles es decir un enlace sigma y un
enlace pi al ocurrir esto el carbono queda menos saturado por el H, mientras en los
alcanos se encuentran solo enlaces simples sigma los cuales generan una
saturación y por lo tanto esto influyen en las propiedades química y en la reactividad
de los alquenos.

5) Comentar la contaminación de Hidrocarburos


La contaminación por hidrocarburos es un problema ambiental grave que ocurre
cuando los productos derivados del petróleo y otros compuestos orgánicos se
liberan en el medio ambiente, ya sea de manera accidental o como resultado de
actividades humanas.

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6) Medidas de prevención para evitar la contaminación por hidrocarburos.


● Promoción de energías renovables.
● El control de la temperatura de los hidrocarburos.
● La revisión de la seguridad en todo el proceso.
● Una cantidad máxima de hidrocarburos almacenados.
● El aislamiento de las instalaciones ante posibles fugas

8. Conclusiones
● En el contexto del primer experimento, cuando se añade el reactivo al compuesto
insaturado, se produce la formación de un precipitado de tonalidad marrón, mientras
que el color púrpura desaparece. A través del ensayo de Bayer, es posible identificar
la presencia de hidrocarburos insaturados. Dado que no se produce ninguna
reacción con el hexano ni el benceno (la coloración del permanganato se mantiene),
se concluye que la gasolina es de naturaleza insaturada debido a su capacidad de
reaccionar.
● En el experimento del acetileno, cuando se introduce acetileno gaseoso en agua
destilada, se observa que el agua aparentemente no reacciona de manera directa
con el acetileno. Sin embargo, hay una serie de fenómenos observables que indican
una interacción indirecta entre ellos. Como la emanación de olor y el aumento en el
volumen de las burbujas.

9. Recomendaciones
● Mantener el área de trabajo limpia y ordenada. Limpiar derrames de manera
inmediata y adecuada. No acumular materiales innecesarios o no relacionados con
el experimento en el área de trabajo.
● Familiarízarse con las propiedades físicas y químicas del hidrocarburo que se están
utilizando. Asegurarse de comprender los riesgos asociados con su manipulación y
uso. Además de trabajar siempre en áreas bien ventiladas para evitar la
acumulación de vapores inflamables..
● Es importante tener precaución al manejar el acetileno, ya que es altamente
inflamable y puede ser peligroso si no se manipula adecuadamente.

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10. Bibliografía
Secretaría de Energía. “¿Qué son los hidrocarburos?” Gobierno de México, 16 de julio de
2015, https://www.gob.mx/sener/articulos/que-son-los-hidrocarburos

COLEGIO PSICOPEDAGÓGICO EL ARTE DEL SABER (2020)


https://www.notaescolar.com/jeanp/col/imagenes_colegios/col_artesaber_000419/docus_tar
ea/000483.pdf

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11. Anexos

Obtención de los implementos que usaremos para la


decantación.

Armando y ubicando el sistema de decantación.

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Separación de los compuestos que conforman la


mezcla.

Agitación de la muestra de cloroformo.

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Etapa final de la titulación del hidróxido de potasio y


el cloroformo.

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    ANGELA CAMILA JIMENA BONILLA BRAVO
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