1. El siguiente compuesto se ha aislado de ciertosctricos, y tiene prometedores usos medicinales debido a sus propiedades antinilamatorias, anticancerigenas y ant-VIH. Gran parte de esta actividad biologica se debe a la capacidad de captacién de radicales, que esti afectada por la acidez de sus grupos hidroxllo. Ing soldelo don rips hiroxlo ee ero gy nanelos motos denen QD puts cee Lo + dado . my Con)? T Nader roles reste. tided bose enpsda “Pastors que SUbliien ; eesoranur at mide de been et re fe ee BER EL HEE ES arma certs Faroe A desterclit. La orga a tous de 5 Cd cege © e lonpte vite 5 chonts abuts) OP mai oe - Fe Fick % dated, Lo Coy in 4 ims comrades Cuoge 6 % compete ite 4 tomes) EL ft A ts mis Gabo (ya mie) prqun me bee corpyela £9 ace _titeble ya que oh Mnwr tn mage atime de Dems eworsits tina en mage swdie Le ep 0, Cate mis stdate 2 be cenjigpdan, rc 5 duploa. wh suilibio hate ba pene dopslonde Kaswonolmeite, B lane un tR(68), que dora ope oh oie 4 dessteditita fa bose capes ‘ _“ 72. Ondene ls siguientes compuestos seqrin lo que se indique: en orden de acidez (4 puntos) + Acide (I~ més écido) ee ee 3. Cuando el alcohol A (CiF1u0), épticamente activo, se somete a la siguiente secuencia de reacciones se obtene el etanecompuets © on wi wan Q A cad) ee UA 7 on ° +) {Qu tip dereaccién ser la conesn deen? Cul sera estructara dllehol Ay Ids B20 puns) 'b) De acuerdo con la siguiente secuencia sintética, gous serd la estructura del compuesto D y la del cianocompuesto E? (2 puntos) ©) Explique mecanisticamente la formaciéa de estos dos compuestes. (3. puntos) {Qué reac estereoquimica existirl entre C y E? (1 punto) NaBr aon D(CaHtyBe) E (oH)4. Indique in estructura de los compuestos A, By C: ee ds 4, MeMgBr 2.0 Ad POC! Py | a . icici Spm cna ree 3 ee “Mecanismo C =3 puntos) BG we, Toy Wh eg BS Gers +E. ww -a404, Corer 4 abe intudleos M, Coederes equities) Somes =2: -F te, “Br, -E, (eatin 4 of intudioo) Sete 2. _ jo Cabin x casera ~ OF, a, By BR hee, hon 1 ehdenglente 4d nalen hte camite SE intutleo i hbion C pants te gre5. En las siguientes secuencias de reacciones, proponga reactivos para llevar a cabo las diferentes transformaciones e identifique los productos correspondientes (contemplando la estereoquimica si corresponde) (8 puntos). Qué relacién estereoquimica existe entre ge? (1 punto) oy tae ck Teoh poe ck 2HOx0H "oH ane 7 : sateen pe ba ima Gre a |= Aud Spuore io. SO Le} SO fusion om ti om dies erordmeoS