9/9/23, 20:39 Colesterol - Wikipedia, la enciclopedia libre

Colesterol
El colesterol es un lípido (del tipo esterol) que se encuentra en la membrana plasmática
eucariota, los tejidos corporales de todos los animales y en el plasma sanguíneo de los
vertebrados. Pese a que las cifras elevadas de colesterol en la sangre tienen consecuencias
Colesterol
perjudiciales para la salud, es una sustancia estructural esencial para la membrana
plasmática. Abundan en las grasas de origen animal.

François Poulletier de la Salle identificó por primera vez el colesterol en forma sólida en
los cálculos de la vesícula biliar en 1769. Sin embargo, fue en 1815 cuando el químico
Michel Eugène Chevreul nombró el compuesto «colesterina»,3 4​ ​ del griego χολή, kolé,
‘bilis’ y στερεος, stereos, ‘sólido’.

Estructura química
La fórmula química del colesterol se representa de dos formas: C27H46O / C27H45OH.
Nombre IUPAC
Es un lípido esteroide, derivado del ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), (3β)-cholest-5-en-3-ol
constituido por cuatro carbociclos condensados o fusionados, denominados A, B, C y D, General
que presentan varias sustituciones:
Otros (10R,13R)-10,13-dimetil-17-(6-
1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13. nombres metilheptan-2-
2. Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17. il)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-
3. Un grupo hidroxilo en la posición C-3. dodecahidro-1H-
ciclopenta[a]fenantren-3-ol
4. Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.
Fórmula
En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo estructural
hidroxilo y una cola o porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y
los sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la
solubilidad de colesterol libre en agua es de 10−8 M y, al igual que los otros lípidos, es Fórmula C27H46O
bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3). molecular
Identificadores
Metabolismo del colesterol Número 57-88-51 ​
CAS
Número FZ8400000
Biosíntesis del colesterol RTECS
ChEBI 16113
La biosíntesis del colesterol tiene lugar en el retículo endoplasmático liso de prácticamente
ChEMBL 112570
todas las células de los animales vertebrados. Mediante estudios de marcaje isotópico,
Rittenberg y Bloch demostraron que todos los átomos de carbono del colesterol proceden, ChemSpider 5775
en última instancia, del acetato, en forma de acetil coenzima A. Se requirieron DrugBank 04540
aproximadamente otros 30 años de investigación para describir las líneas generales de la PubChem 5997
biosíntesis del colesterol, desconociéndose, sin embargo, muchos detalles enzimáticos y
mecanísticos a la fecha. Los pasos principales de la síntesis de colesterol son: UNII 97C5T2UQ7J
KEGG D00040
SMILES [mostrar]
InChI [mostrar]
Propiedades físicas
Apariencia polvo cristalino blanco2 ​
Densidad 1052 kg/m³; 1,052 g/cm³
Masa molar 38 665 g/mol
Punto de 421,15 K (148 °C)
fusión
Punto de 633,15 K (360 °C)
ebullición
Propiedades químicas
Solubilidad 0,095 mg/L (30 °C)
en agua
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

https://es.wikipedia.org/wiki/Colesterol 1/6
9/9/23, 20:39 Colesterol - Wikipedia, la enciclopedia libre

Descripción Reacción Sustrato inicial Enzima Producto final

Condensación de
Acetoacetil CoA
dos moléculas de 2 Acetil-CoA Acetoacetil-CoA-
tiolasa
acetil CoA

Condensación de
3-hidroxi-3-
una molécula de acetoacetil-CoA y
HMG-CoA sintasa metilglutaril CoA
acetil-CoA con una acetil-CoA
(HMG-CoA)
de acetoacetil-CoA

Reducción del
HMG-CoA
HMG-CoA por el HMG-CoA Mevalonato y CoA
reductasa
NADPH

Fosforilación del Mevalonato 5-

Mevalonato Mevalonato quinasa
mevalonato fosfato

Fosforilación del
Mevalonato 5- Fosfomevalonato 5-
mevalonato 5-
fosfato quinasa pirofosfomevalonato
fosfato

Fosforilación del 5- 5- Pirofosfomevalonato 3-fosfomevalonato

pirofosfomevalonato pirofosfomevalonato descarboxilasa 5-pirofosfato

Descarboxilación
del 3- 3-fosfomevalonato Pirofosfomevalonato pirofosfato de Δ3-
fosfomevalonato 5- 5-pirofosfato descarboxilasa isopentenilo
pirofosfato

Isomerización del Isopentenil

Pirofosfato de 3,3-dimetilalil
pirofosfato de pirofosfato
isopentenilo pirofosfato
isopentenilo isomerasa

Condensación de
3,3-dimetilalil
3,3-dimetilalil
pirofosfato y Pirofosfato de
pirofosfato (5C) y Geranil transferasa
pirofosfato de geranilo (10C)
pirofosfato de
isopentenilo
isopentenilo (5C)

Condensación de
Pirofosfato de
pirofosfato de
geranilo y Pirofosfato de
geranilo (10C) y Geranil transferasa
pirofosfato de farnesilo (15C)
pirofosfato de
isopentenilo
isopentenilo (5C)

Condensación de
dos moléculas de 2 Pirofosfato de
Escualeno sintasa Escualeno (30 C)
Pirofosfato de farnesilo
farnesilo (15C)

Reducción del
escualeno por el
NADPH, que gana
un oxígeno que Escualeno Escualeno 2,3-
Escualeno
proviene del epoxidasa epóxido
oxígeno molecular
(O2)

Ciclación del
Escualeno 2,3-
escualeno 2,3- Lanosterol ciclasa Lanosterol
epóxido
epoóxido

https://es.wikipedia.org/wiki/Colesterol 2/6
9/9/23, 20:39 Colesterol - Wikipedia, la enciclopedia libre

19 reacciones
consecutivas, no
aclaradas
totalmente que
implican otros
tantos enzimas, en
que se transforma
el lanosterol en Lanosterol Colesterol
colesterol, a través
de diversos
intermediarios,
entre los que
destacan el
zimosterol y el 7-
deshidrocolesterol

Resumidamente, estas reacciones pueden agruparse de la siguiente manera:5 6​ ​

1. Tres moléculas de acetil-CoA se combinan entre sí formando mevalonato, el cual es

fosforilado a 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato.
2. El 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato es descarboxilado y desfosforilado a pirofosfato de
isopentenilo.
3. El ensamblaje sucesivo de seis moléculas de pirofosfato de isopentenilo origina el
escualeno, vía pirofosfato de geranilo y pirofosfato de farnesilo.
4. La ciclación del escualeno da lanosterol.
5. El lanosterol se convierte en colesterol después de numerosas reacciones sucesivas,
enzimáticamente catalizadas, que implican la eliminación de tres grupos metilo (–CH3),
el desplazamiento de un doble enlace y la reducción del doble enlace de la cadena
lateral.

Degradación del colesterol

El ser humano no puede metabolizar la estructura del colesterol hasta CO2 y H2O. El núcleo
intacto de esterol se elimina del cuerpo convirtiéndose en ácidos y sales biliares las cuales
son secretadas en la bilis hacia el intestino para desecharse por heces fecales. Parte de
colesterol intacto es secretado en la bilis hacia el intestino el cual es convertido por las
Biosíntesis del colesterol.
bacterias en esteroides neutros como coprostanol y colestanol.[cita requerida]

En ciertas bacterias sí se produce la degradación total del colesterol y sus derivados; sin embargo, la ruta metabólica es aún desconocida.

Regulación del colesterol

La producción en el humano del colesterol es regulada directamente por la concentración del colesterol presente en el retículo
endoplásmico de las células, habiendo una relación indirecta con los niveles plasmáticos de colesterol presente en las lipoproteínas de baja
densidad (LDL por su acrónimo inglés). Una alta ingesta de colesterol en los alimentos conduce a una disminución neta de la producción
endógena y viceversa.

El principal mecanismo regulador de la homeostasis de colesterol celular aparentemente reside en un complejo sistema molecular centrado
en las proteínas SREBPs (Sterol Regulatory Element Binding Proteins 1 y 2: proteínas que se unen a elementos reguladores de esteroles).
En presencia de una concentración crítica de colesterol en la membrana del retículo endoplásmico, las SREBPs establecen complejos con
otras dos importantes proteínas reguladoras: SCAP (SREBP-cleavage activating protein: proteína activadora a través del clivaje de
SREBP) e Insig (insulin induced gene) 1 y 2. Cuando disminuye la concentración del colesterol en el retículo endoplásmico, las Insigs se
disocian del complejo SREBP-SCAP, permitiendo que el complejo migre al aparato de Golgi, donde SREBP es escindido secuencialmente
por S1P y S2P (site 1 and 2 proteases: proteasas del sitio 1 y 2 respectivamente). El SREBP escindido migra al núcleo celular donde actúa
como factor de transcripción uniéndose al SRE (Sterol Regulatory Element: elemento regulador de esteroles) de una serie de genes
relevantes en la homeostasis celular y corporal de esteroles, regulando su transcripción. Entre los genes regulados por el sistema Insig-
SCAP-SREBP destacan los del receptor de lipoproteínas de baja densidad (LDLR) y la hidroxi-metil-glutaril CoA-reductasa (HMG-CoA-
reductasa), la enzima limitante en la vía biosintética del colesterol. El siguiente diagrama muestra de forma gráfica los conceptos
anteriores:

https://es.wikipedia.org/wiki/Colesterol 3/6
9/9/23, 20:39 Colesterol - Wikipedia, la enciclopedia libre

Tras dilucidar los mecanismos celulares de captación endocítica de colesterol lipoproteico, trabajo por el cual fueron galardonados con el
Premio Nobel en Fisiología o Medicina en el año 1985, Michael S. Brown y Joseph L. Goldstein han participado directamente en el
descubrimiento y caracterización de la vía de los SREBPs de regulación del colesterol corporal. Estos avances han sido la base del mejor
entendimiento de la fisiopatología de diversas enfermedades humanas, fundamentalmente la enfermedad vascular aterosclerótica,
principal causa de muerte en el mundo occidental a través del infarto agudo al miocardio y los accidentes cerebrovasculares y el
fundamento de la farmacología de las drogas hipocolesteromiantes más potentes: las estatinas.

Es importante reseñar que el tratamiento hipolipemiante se ha relacionado consistentemente con una reducción de la mortalidad por todas
las causas, la mortalidad cardiovascular y el riesgo de ictus. Al tratamiento con estatinas se le ha atribuido clásicamente una elevada
frecuencia de efectos adversos, fundamentalmente a nivel muscular en forma de mialgias. Estudios aleatorizados, doble ciego, comparando
estatinas frente a placebo, muestran una frecuencia similar de mialgias en pacientes tomadores de estatinas y aquellos que solo estaban
tomando placebo, demostrando la influencia de la sugestión en la percepción de dicho efecto adverso. Esto se denomina efecto nocebo. 7 ​

Funciones del colesterol

El colesterol es imprescindible para la vida animal por sus numerosas funciones:

1. Estructural: el colesterol es un componente muy importante de las membranas plasmáticas de las células animales (en vegetales esa
función es análoga a la del Fitoesterol). Aunque el colesterol se encuentra en pequeña cantidad en las membranas celulares, en la
membrana citoplasmática lo hallamos en una proporción molar 1:1 con relación a los fosfolípidos, regulando sus propiedades físico-
químicas, en particular la fluidez. Sin embargo, el colesterol se encuentra en muy baja proporción o está prácticamente ausente en las
membranas subcelulares.
2. Precursor de la vitamina D: esencial en el metabolismo del calcio.
3. Precursor de las hormonas sexuales: progesterona, estrógenos y testosterona.
4. Precursor de las hormonas corticoesteroidales: cortisol y aldosterona.
5. Precursor de las sales biliares: esenciales en la absorción de algunos nutrientes lipídicos y vía principal para la excreción de
colesterol corporal.
6. Precursor de las balsas de lípidos.

https://es.wikipedia.org/wiki/Colesterol 4/6
9/9/23, 20:39 Colesterol - Wikipedia, la enciclopedia libre
1. REDIRECCIÓN

Transporte del colesterol

La concentración actualmente aceptada como normal de colesterol en el plasma sanguíneo (colesterolemia) de individuos sanos es de 120 a
200 mg/dL. Sin embargo, debe tenerse presente que la concentración total de colesterol plasmático tiene un valor predictivo muy limitado
respecto del riesgo cardiovascular global (ver más abajo). Cuando esta concentración aumenta se habla de hipercolesterolemia.

Dado que el colesterol es insoluble en agua, el colesterol plasmático solo existe en la forma de complejos macromoleculares llamados
lipoproteínas, principalmente LDL, HDL y VLDL, que tienen la capacidad de fijar y transportar grandes cantidades de colesterol. La mayor
parte de dicho colesterol se encuentra en forma de ésteres de colesterol, en los que algún ácido graso, especialmente el ácido linoleico (un
ácido graso de la serie omega-6), esterifica al grupo hidroxilo del colesterol.

Colesterol y salud en humanos

Véanse también: Grasas saturadas y salud en humanos e Hipercolesterolemia.

Habitualmente se afirma que la existencia sostenida de niveles elevados de colesterol LDL (popularmente conocido como "colesterol malo")
por encima de los valores recomendados, incrementa el riesgo de sufrir eventos cardiovasculares (principalmente infarto de miocardio
agudo) hasta diez años después de su determinación, según indicaba el estudio de Framingham8 ​iniciado en 1948.

En sentido estricto, el nivel deseable de colesterol LDL debe definirse clínicamente para cada sujeto en función de su riesgo cardiovascular
individual, el cual está determinado por la presencia de diversos factores de riesgo, entre los que destacan:

Edad y sexo.
Antecedentes familiares.
Tabaquismo.
Presencia de hipertensión arterial.
Nivel de colesterol HDL.

Es preferible que el LDL sea bajo. En general, el nivel de LDL se considera demasiado elevado si es de 190 mg/dL o mayor.9 ​Recientemente
se han actualizado los niveles de colesterol que se consideran elevados. Las guías de práctica clínica de la Sociedad Europea de Cardilogía
de 2019 definen nuevos niveles de riesgo cardiovascular y establecen niveles objetivos de colesterol menores a los que se establecían en las
guías de 2016.

Considerar incluir Indicación I/A

Clasificación Factores de riesgo Recomendación
fármacos iniciar fármacos

Añadir fármacos para objetivo de Siempre

>2 eventos en 2 años
Prevención LDL-C < 40 mg/dl (Indicación IIb/B)
LDL> 55mg/dl
secundaria ↓LDL-C un 50% y alcanzar < 55
<2 eventos en dos años
mg/dl (indicación I/A)

Enfermedad arterial ateroesclerótica documentada:

IAM o angina inestable, ACVA (AIT), enf arterial
periférica. Placa coronaria > 50%. DM1 > 20 años, o ↓LDL-C un 50% y alcanzar < 55
Riesgo Muy
DM con lesión órgano diana o con 3 FRCV. ERC con mg/dl (indicación I/C, IIa/C si es LDL> 55mg/dl LDL>70mg/dl
alto
FG< 30. HiperCT familiar con otro FRCV mayor. hipercolesterolemia familiar)

SCORE > 10% a 10 años.

↓LDL-C un 50% y alcanzar < 70

Un FRCV muy elevado (colesterol > 310mg/dl, LDL-
mg/dl
C > 190 mg/dl, HTA > 180/110)
Riesgo Alto LDL>70mg/dl LDL>100mg/dl
(indicación I/A)
SCORE 5-10%

DM joven ((DM1 < 35 años y DM2 < 50 años) con < 100 mg/dl
Riesgo duración < 10 años, sin otros FRCV
LDL>100mg/dl LDL>190mg/dl
Moderado (indicación IIa/A)
SCORE 1-5%

Riesgo Bajo SCORE < 1%. < 116 mg/dl (indicación IIb/A) LDL>116mg/dl LDL>190mg/dl

Los niveles entre 79 y 189 mg/dL suelen considerarse excesivamente altos en pacientes diabéticos con edades comprendidas entre 40 y 75
años, pacientes diabéticos con riesgo alto de desarrollar enfermedades cardíacas y personas con riesgo de medio a alto de padecer
enfermedades cardíacas.9 ​

https://es.wikipedia.org/wiki/Colesterol 5/6
9/9/23, 20:39 Colesterol - Wikipedia, la enciclopedia libre
En relación al colesterol total, pueden darse las siguientes cifras orientativas, aunque el riesgo es muy variable, dependiendo de otros
factores asociados, como tabaquismo, diabetes mellitus e hipertensión arterial.

Véase también
Hipercolesterolemia
Lipoproteína de alta densidad

Referencias
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=57-88-5)
2. «Safety (MSDS) data for cholesterol» (https://web.archive.org/web/20070712214801/http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/CH/cholesterol.ht
ml). Archivado desde el original (http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/CH/cholesterol.html) el 12 de julio de 2007. Consultado el 20 de
octubre de 2007.
3. Chevreul (1816) "Recherches chimiques sur les corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. Sixième
mémoire. Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie" (Chemical researches on fatty substances, and
particularly on their combinations o filippos ine kapios with alkalis. Sixth memoir. Study of human, sheep, beef, jaguar and goose fat),
Annales de Chimie et de Physique, 2 : 339-372. From page 346 (https://books.google.com/books?id=DHCz1nhhYL8C&pg=PA346#v=o
nepage&q&f=false) : "Je nommerai cholesterine, de χολη, bile, et στερεος, solide, la substance cristallisée des calculs biliares humains,
... " (I will name cholesterine — from χολη (bile) and στερεος (solid) — the crystalized substance from human gallstones ... )
4. Olson RE (febrero de 1998). «Discovery of the lipoproteins, their role in fat transport and their significance as risk factors» (http://jn.nutri
tion.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9478044). J. Nutr. 128 (2 Suppl): 439S-443S. PMID 9478044 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/94
78044).
5. Lehninger, 2009. Principios de bioquímica. Omega, Barcelona. ISBN 978-84-282-1486-5.
6. Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4.ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4.
7. Finegold, Judith A; Manisty, Charlotte H; Goldacre, Ben; Barron, Anthony J; Francis, Darrel P (2014-4). «What proportion of
symptomatic side effects in patients taking statins are genuinely caused by the drug? Systematic review of randomized placebo-
controlled trials to aid individual patient choice» (http://journals.sagepub.com/doi/10.1177/2047487314525531). European Journal of
Preventive Cardiology (en inglés) 21 (4): 464-474. ISSN 2047-4873 (https://portal.issn.org/resource/issn/2047-4873). doi:10.1177/2047487314525531 (h
ttps://dx.doi.org/10.1177%2F2047487314525531). Consultado el 13 de noviembre de 2019.
8. Dawder, Thomas R. et al. (1957). «Coronary Heart Disease in the Framingham Study». American Journal of Public Health (en inglés)
47 (Supplement): 4-24.
9. MedlinePlus (ed.). «Exámenes de colesterol y sus resultados» (http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/patientinstructions/00
0386.htm). Consultado el 23 de mayo de 2015.

Enlaces externos
Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre colesterol.
En MedlinePlus hay más información sobre Colesterol (http://vsearch.nlm.nih.gov/vivisimo/cgi-bin/query-meta?v%3Aproject=me
dlineplus-spanish&query=Colesterol).
Sociedad Internacional de Arteriosclerosis. (https://web.archive.org/web/20131204085420/http://www.athero.org/main.asp)
Animación divulgativa (http://www.elmundo.es/elmundosalud/documentos/2009/08/colesterol/colesterol.html) de El Mundo Salud, 8 de
agosto de 2009.
Alimentos que te ayudan a reducir el colesterol (https://nutricionyfarmacia.es/blog/salud/enfermedades/estos-son-los-alimentos-que-te-
ayudan-a-bajar-el-colesterol/#Alimentos_que_te_ayudan_a_reducir_el_colesterol) de Farmacia Angulo, 4 de marzo de 2021.
Alimentos prohibidos para el colesterol (https://nutricionactiva.es/alimentos-prohibidos-si-quieres-reducir-los-niveles-de-colesterol/)
Nutricion Activa.

Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Colesterol&oldid=152806670»

https://es.wikipedia.org/wiki/Colesterol 6/6