PRODUCTOS ORGÁNICOS CON APLICACIONES INDUSTRIALES: XILENO

Yubely Contreras Moncada

Yohanna Cubides Chaparro

Katherine Triana Suarez

Docente:

Ing. Jeniffer Katerine Carrillo Gómez

Procesos Industriales ll

Ingeniería Química

Universidad de Pamplona

2023

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ÍNDICE

1. INTRODUCCIÓN .......................................................................................................... 3
2. DEFINICIÓN .................................................................................................................. 3
3. OBTENCIÓN .................................................................................................................. 4
3.1 DEMANDA DE LOS ISÓMEROS DEL XILENO A NIVEL MUNDIAL............ 5
3.2 ESTUDIO DE LA MATERIA PRIMA ................................................................... 7
4. DESCRIPCIÓN DEL PROCESO ................................................................................... 8
5. APLICACIONES .......................................................................................................... 12
6. CONCLUSIONES ........................................................................................................ 13
7. Referencias .................................................................................................................... 14

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1. INTRODUCCIÓN

El xileno es un hidrocarburo aromático líquido, incoloro e inflamable con un olor dulce que se
encuentra naturalmente en el petróleo y en el alquitrán, el cual tiene tres isómeros, el meta-xileno, el
orto-xileno y el para-xileno. Este se utiliza en la producción de plásticos, resinas, fibras y otros
productos químicos como lo son el ácido tereftálico y el dimetil tereftalato, que a su vez se utilizan
en un proceso de destilación fraccionada del petroleo crudo o del gas natural [1]. También se puede
producir a partir de otros hidocarburos aromáticos, como el tolueno. Es un compuesto orgánico tóxico
que puede causar irritación en la piel, los ojos y el tracto respiratorio. También se encuentra en la
gasolina y puede ser liberado al medio ambiente durante su uso. Debido a su toxicidad, es importante
manejarlo con precaución y seguir las normas de seguridad adecuadas al trabajar con él.

La exposición al xileno puede tener efectos negativos en la salud, incluyendo mareo, confusión y
alteraciones del equilibrio. Además, el xileno puede ser peligroso para el medio ambiente y se ha
encontrado en muchos sitios de la Lista de Prioridades Nacionales de la EPA[2]. A pesar de sus
riesgos, el xileno sigue siendo una de las 30 sustancias químicas más producidas en los Estados
Unidos.

2. DEFINICIÓN

El xileno es un hidrocarburo que se encuentra formado por un anillo aromático y dos grupos metilo.
El cual según la ubicación en que se encuentre el grupo metilo en dicho anillo, se formara el tipo de
isómero que lo compone : o-xileno, m-xileno y p-xileno. Esto lo podemos observar en la figura 1: [3]

Figura 1: Estructura molecular de los isómeros del xileno

Este compuesto se encuentra de forma natural el alquitrán de hulla y el petróleo. Pero también del gas
natural y de los gases de coque los cuales son producidos como un subproductos de la refinación del

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petróleo, así como también de la fabricación de productos químicos. Entre sus principales propiedades
encontramos: [3]

Tabla 1 : Propiedades de los isómeros del xileno [3]

PROPIEDAD P-XILENO M-XILENO P-XILENO

Punto de fusión (°C) -25,2 -47,9 13,3
Punto de ebullición 144.4 139,1 136,2
(°C)
Densidad a 880,2 864,2 861,0
20°C(kg/m3)
Punto de inflamación 34,4 30,6 30,0
(°C)
Viscosidad a 20°C 8,09.10-5 6,17.10-5 6,44.10-5
(kg/m.s)

3. OBTENCIÓN

El xileno se puede obtener dependiendo de la materia prima la cual pude ser : Refinación de Petróleo,
Pirolisis de la nafta, Carbón y Desproporción de tolueno.

En el caso de la destilación fraccionada del petróleo se obtiene una mezcla de compuestos de

diferentes puntos de ebullición y composiciones. Estos se conocen como productos de destilación
directa. Sin embargo, el compuesto de interés en la producción del xileno es la nafta liviana la cual
posee un punto de ebullición de 120 y 230°C. Mientras que al realizar un reformado de la nafta
parafínica , esta es convertida en compuestos aromáticos formados por benceno, tolueno y mezcla de
isómeros del xileno.[4]

Mientras que Obtención de p-xileno a partir de la desproporción selectiva de tolueno esta tiene como
objetivo convertir el tolueno el cual es poco demandado en el mercado en p-xileno y benceno quienes
son altamente demandados en el mercado. Para ello es necesario introducir un catalizador de zeolita
ZSM-5 que posee una estructura molecular de microporos, lo que genera una selectividad mayor del
p-xileno.

En este método es separado el p-xileno y el benceno por fraccionamiento. Con ello se obtiene una
pureza del p-xileno del 80%, Sin embargo, dicha pureza es inferior a la que demandada en el mercado

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la cual se encuentra en el 99,5%. Es por ello que se instala un equipo de cristalización para lograr
aumentar la pureza del P-xileno hasta el 99,5%.

En este caso el método elegido Obtención de p-xileno a partir de la desproporción selectiva de tolueno
debido a que en los procesos de producción actuales se produce una mezcla de isómeros de xileno
con una baja pureza como es el caso del P-xileno con un 23. Por lo que se requiere el uso de procesos
de separación de alto costo. Es por ello que en este método se hace uso de un catalizador ZSM-5 esto
con el fin de obtener un p-xileno con una pureza del 99,8%. Pero También se lograr disminuir el
consumo energético durante la producción. Estos tipos de obtención del xileno lo podemos observar
en la figura 2: [4]

Figura 2 : Materias primas utilizadas para la obtención del xileno [4]

3.1 DEMANDA DE LOS ISÓMEROS DEL XILENO A NIVEL MUNDIAL

Figura 3 : Demanda de los diferentes isómeros a nivel mundial para el año 2016

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En la figura 3 podemos observar que el P-xileno es el isómero del xileno con mayor porcentaje de
demanda a nivel mundial con un 84% debido a que este es ampliamente utilizado como materia prima
para la fabricación de otros productos como lo es el tereftálico (TPA), ácido tereftálico purificado
(PTA) y dimetil tereftalato (DMT) . los cuales son la base para la producción de poliésteres de
tereftalato de polietileno (PET). Dicha demanda del P-xileno a crecido con los transcurso de los años
debido al amplio uso del PET.[4]

• TOLUENO

Tabla 2 : Procedencia del tolueno [4]

Figura 4 : Lugares de procedencia del tolueno [4]

En la figura 4 podemos observar que Alemania es el principal país exportador de tolueno con un 50%
lo que significa una producción de 8.149,03 kg de tolueno, seguido por estados unidos con un 39% y
México con un 9% , lo que nos indica que México lidera la producción en Latinoamérica.

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 • HIDRÓGENO

Figura 5: Exportaciones de hidrogeno a nivel mundial

En la figura 5 observamos el diagrama de dólares del hidrogeno del año 2011 al 2021 , en el que se
observa que china presento un aumento constante con un valor aproximado de 7 MM de dólares ,
mientras que estados unidos presento un crecimiento de hasta los 16 MM de dólares, pero también se
presentó una disminución significativa para el año 2020 de 9 MM de dólares.

3.2 ESTUDIO DE LA MATERIA PRIMA

• TOLUENO
En la figura 6 podemos observar que la región de Asia pacifico es el mercado más grande, debido
a que representa el 47% del mercado mundial, dicha región la conforman países como : China,
Japón , Corea del sur entre otros . De igual forma estos países son los mayores consumidores de
tolueno debido la creciente demanda de solventes y productos químicos que utilizan el tolueno
como materia prima. también se observa que el 53% corresponde al resto del mercado , el cual
está liderado por estos unidos , seguido por cada y México.[5]

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Figura 6: Estudio de mercado del tolueno para el año 2021. [5]

• HIDROGENO

Figura 7: Estudio de mercado del Hidrogeno para el año 2021. [5]

En la figura 7 se observa que la región de así pacífico es la región qué lidera el mercado debido a que
se buscan nuevas alternativas para la produccion de energia con menor impacto ambiental y asi como
tambien por su amplia poblacion lo que se traduce a un mayor consumo energetico . Por otra parte se
observa que el 59% corresponde al resto del mundo , liderado por paises como estdos unidos , canada
y mexico.[5]

4. DESCRIPCIÓN DEL PROCESO

El tolueno en forma líquida con una pureza del 99% es almacenado en un tanque que se encuentra a
condiciones de temperatura y presión normales. Mientras que el gas hidrógeno se encuentra
presurizado y almacenado en 3 tanques. El proceso comienza cuando la corriente de hidrogeno es
mezcla junto con la corriente de reciclo de tolueno la cual es proveniente de la segunda columna de

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destilación. Dicha corriente de recirculación primero ingresa a un compresor para aumentar la presión
de 1 a 30 atm para luego ser mezclada con la corriente de hidrogeno.

Dicha mezcla ingresa al reactor el cual opera a una temperatura de 446- 450°C y una presión de
30atm, este es un reactor de lecho fijo multitubular , el cual posee un catalizador de zeolita ZSM-5 ,
en el que se lleva a cabo la desproporción del tolueno . La corriente de salida del reactor ingresa a un
intercambiador de calor para enfriar dicha corriente e ingresar a un separador gas-liquido en donde
se descomprime la corriente de tolueno no reaccionante del benceno, hidrogeno y mezcla de xilenos
. Dicha corriente de salida ingresa a un segundo separador el cual separa el hidrogeno del benceno,
el tolueno recuperado y la mezcla de xilenos. Esta corriente ingresa a la primera columna de
destilación para separar el benceno de la mezcla. De la cual se obtiene benceno como destilado a una
temperatura de 80°C y 1 atm de presión.

Mientras que en la corriente de fondo de la columna contiene xileno y tolueno que sale a una
temperatura de 131 °C y una presión de 1,5 atm, luego ingresa esta corriente a una segunda columna
de destilación para separar el tolueno de la mezcla de xilenos. En donde por la parte superior de la
columna sale el tolueno y es reciclado y mezclado con el tolueno fresco. La corriente inferior de dicha
columna de destilación está compuesta por una mezcla de xilenos con una temperatura de 166 °C y
una presión de 2 atm.

Seguidamente la corriente ingresa a una tercera columna en donde es separado el o- xileno por el
fondo a T=80°C y P= 1 atm, y es almacenado en un tanque . Mientras que por la parte superior de la
columna sale la mezcla de xilenos sale a T=166°C y P= 2 atm.

Para enfriar dicha corriente de xileno son utilizados 3 intercambiadores de calor que están continuos
lo que genera que la temperatura disminuya de 100°C a 50°C hasta los 5°C luego se alimenta al
cristalizador. En donde se separa el p-xileno de la mezcla de xileno según los punto de congelación
de cada uno. En el caso del p-xileno es de 13,26 °C, mientras que el punto de congelación del orto y
m-xileno es por debajo de -25 °C. De donde se obtiene una mezcla de cristales de p-xileno y líquido
de meta y o-xileno. Seguidamente ingresa la corriente a una centrifuga para separar los cristales de
p-xileno. una vez obtenidos estos cristales de p-xileno se funden a una temperatura de 25 °C en el
tanque fundidor. El p-xileno en fase líquida con una pureza del 99,8% en peso es almacenado en un
tanque. [4]

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DIAGRAMA DE PROCESO

Figura 8 :Diagrama de proceso de la producción de p-xileno a partir de la desproporción selectiva

de tolueno [4]

REACCIÓN:

En la figura 8 observamos la reacción selectiva de desproporción de tolueno la cual ocurre en el

reactor donde es formado el p-xileno y como subproductos el benceno, o-xileno y mezcla de xilenos.
Para que se lleve a cabo esta reacción son necesarios: tolueno, hidrógeno y un catalizador de zeolita
sólida ZSM-5. [4]

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CONDICIONES DE OPERACIÓN

• REACTOR

Tabla 3: Condiciones de operación del reactor [4]

INTERCAMBIADOR DE CALOR

Tabla 4: Condiciones de operación del Intercambiador de calor [4]

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 • TORRE DE DESTILACIÓN

Tabla 5: Condiciones de operación de la torre de destilación .[4]

5. APLICACIONES

El 90% de los xilenos son mezclados con otros compuestos para crear combustible, con un elevado
índice octano, conocido como octanaje. De igual forma los xilenos tienen amplias aplicaciones según
el isómero utilizado en la industria, entre las que se encuentran:

• El para-xileno el cual es una materia prima para la obtención de los ácidos ftálicos y, el ácido
tereftálico y tereftalato de dimetilo,
• El orto-xileno es un precursor para obtener el anhídrido ftálico.
• El Paraxileno o p-xileno es utilizado en el proceso de fabricación de botellas de plástico PET
y fibra de poliéster. [6]

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6. CONCLUSIONES

La producción de PET registra un aumento a través de los años lo que permite inferir que aumentará
la demanda de p-xileno, su producción nacional es clave para la sustitución de las importaciones. Se
seleccionó el proceso más conveniente económicamente y donde se obtuviera la mayor pureza de p-
xileno sin generar un alto impacto ambiental.

El método de obtención de del P-xileno a partir de la desproporción selectiva de tolueno por medio
del cual se obtiene P-xileno con una pureza del 99,5%, siempre y cuando se implemente un
cristalizador al proceso . Este método hace que se reduzcan los costos de operación y presenta una
disminución energética. Lo que lo hace un método amigable con el medio ambiente.

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7. REFERENCIAS

1) Xileno (Xylene). (2021, enero 26). Cdc.gov.

https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts71.html

2) De compuestos orgánicos volátiles. (s/f). Gob.es. Recuperado el 20 de agosto de 2023, de

https://www.miteco.gob.es/es/calidad-y-evaluacion-ambiental/temas/atmosfera-y-calidad-
del-aire/emisiones/act-emis/compuestos_organicos_volatiles.html

3) Quijano . A .L, (2018) , Ingeniería básica de una planta de producción de p-xileno por
metilación de tolueno .Recuperado el 14 de agosto del 2023 de :
https://biblus.us.es/bibing/proyectos/abreproy/91876/fichero/TFG-1876-LARA.pdf
4) Bragas . A.B , (2019) , Broggi Lloret , G.A , Cabrera . S.F , Perticarolli .G , Obtención de
p-xileno a partir de la desproporción selectiva de tolueno .Recuperado el 14 de agosto del
2023 de :
https://ria.utn.edu.ar/bitstream/handle/20.500.12272/4270/Obtencion%20de%20p%20xilen
o%20a%20partir%20de%20la%20desproporci%C3%B3n%20selectiva%20de%20tolueno_
Bragas_Broggi%20Lloret_Cabrera_Perticarolli.pdf?sequence=1&isAllowed=y
5) EXACTITUDE CONCULTANCY , Recuperado el 14 de agosto del 2023 de :
https://exactitudeconsultancy.com/reports/14906/hydrogen-generation-market/
6) PQC ,Xileno usos y Beneficios, Recuperado el 14 de agosto del 2023 de :
https://productosquimicoschile.cl/xileno/

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