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Grupo Funcional Familia Nombre …….

OL
R OH HIDROXILO ALCOHOL

OM
H OH
H3C CH2 CH2 C CH3 H3C CH CH2 CH2OH H3C C CH2 CH3
4 3 2 1 1 2 3 4

.C
OH
H CH3 CH3
CH3CH2CH2CH(OH)CH3 (CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)2C(OH)CH2CH3

DD
2- pentanool 3-metil-1-butanol 2-metil-2-butanol
ALCOHOL SECUNDARIO ALCOHOL PRIMARIO ALCOHOL TERCIARIO
(OH en C secundario) LA (OH en C primario) (OH en C terciario)

F.M.= C5H12O F.M.= IC5H12O F.M.= C5H12O


FI


x x
ANGULAR
R O H Geometría alrededor del O α ~ 109°
4 grupos de e alrededor del átomo central (2 comp. y 2libres)
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Grupo Funcional Familia Nombre ….IL….IL ETER
O ETER ETER

OM
R1 R2 (orden alfabético)
O
O
H2C CH2 CH3CH2CH2OCH2CH3
H3C CH3
CH3 CH2 Como aparece habitualmente?

.C
CH3OCH3
CH3 dimetiléter
Recordemos los

DD
alcoholes que vimos….
Etil propil éter
CH3CH2CH2CH(OH)CH3 (CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)2C(OH)CH2CH3
F.M.= C5H12O LA2- pentanol 3-metil-1-butanol 2-metil-2-butanol
F.M.= C5H12O F.M.= C5H12O F.M.= C5H12O
Alcoholes y éteres de
FI
= nro. de C


xx ANGULAR
R1 x O
x
R2 Geometría alrededor del O α ~ 109°
xx
4 grupos de e alrededor del átomo central (2 comp. y 2libres)
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Grupo Funcional Familia Nombre ....AL
O CARBONILO ALDEHIDO

OM
R C
H Solo C primario
No se numera!
CH3 CH3
O

.C
H3C CH CH C 2,3-dimetilbutanal
H (CH3) 2CHCH2(CH3)CHO
F.M.= C6H12 O

DD
Grupo Funcional
Familia Nombre....ONA
O CARBONILO
LA
R2 C CETONA
R1
FI
H3C CH CH2 C CH3
CH3
O


F.M.= C6H12 O
Aldehídos y cetonas
(CH3 ) 2CH CH2COCH3 con = nro. de C
4-metil-2-pentanona
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Grupo Funcional Familia Nombre
O
CARBOXILO ACIDO ACIDO.....OICO

OM
R C
OH
O
H3C CH2 CH2 CH C
Ácido

.C
5 4 3 2 1
OH
2-metilpentanoico
CH3

DD
CH3CH2CH2CH(CH3)COOH LA
FI

xx R


TRIANGULAR
x x
R C x O H Geometría alrededor del C
α ~ 120°
xx
O
3 grupos de e alrededor del átomo de carbono (todos comp.)
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DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

OM
Grupo Funcional Familia Nombre
O CARBOXILO ESTER ….ATO DE …ILO
H3C C
O ―RH ESTER Resto proveniente Resto

.C
del ácido agregado
O

DD
H3C CH2 CH2 C CH3CH2CH2COO CH2CH3
O HCH2 CH3 butanoato de etilo
F.M.= C6H12 O2 Que deriva del ácido…
LA
butanoico
FI
Recordemos el ácido
que vimos en la Acidos y ésteres con
pantalla anterior…. = = nro. de C son…


CH3CH2CH2CH(CH3)COOH

F.M.= C6H12 O2
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Como nombrar un éster?

OM
CH3CH2COOCH3
1)Reconocer el resto que deriva del ácido
(aquel que está unido al “COO”)
y nombrarlo con el final “ATO”

.C
3 C Propano”ato”

DD
LA Propanoato
2)Nombrar el otro resto de
con el final “ILO” Metilo
FI
1 C Met”ilo”


..Y de qué ácido deriva? Propanoato de metilo


Acido Propanoico
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DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

OM
Grupo Funcional Familia Nombre
O
CARBOXILO SAL ….ATO DE Me
R C
O Me
H SAL Resto proveniente

.C
del ácido

DD
U. IONICA
Entre oxígeno y metal la unión será…..
LA O
CH3CH2CH2COONa
H3C CH2 CH2 C
H +
butanoato de sodio
FI
O Na
Que deriva del ácido…
butanoico


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DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

OM
Grupo Funcional Nombre
O
CARBOXILO Familia ….AMIDA
R C AMIDA
NH
OH2 AMIDA

.C
O
H3C CH2 CH C CH3CH2 CH( CH3)CONH2

DD
4 3 2 1
O H
CH3 2-metilbutanamida
NH2
LA Que deriva del ácido…
2-metilbutanoico
O
FI
H3C CH2 C CH3CH2CONHCH3
3 2 1
N CH
H3 N-metilpropanamida


H Para indicar que la ramificación no está en la


cadena principal, sino en el N del grupo
“amino”, se antepone N al nombre de la
ramificación.
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AMINAS
AMINA PRIMARIA AMINA SECUNDARIA AMINA TERCIARIA

OM
H H RH1
N R
H H 2N R
N R1
H R1—HN N R2
H R--N
R2
H R2
H R3
H

.C
Nombre Nombre Nombre
….ILAMINA …IL….ILAMINA ..IL…IL….ILAMINA

DD
LA (orden alfabético) (orden alfabético)

H H R CH3 HR CH3

N HR CH2 CH2 CH3 N HR CH2 CH3 N HR CH


3
FI
H H HR CH
3

CH3CH2 CH2NH2 CH3CH2 (CH3)NH (CH3) 3N




propilamina etilmetilamina trimetilamina

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COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Compuestos que presentan 2 o mas g. funcionales

OM
Como se nombran?
1) Identificar todos los g. funcionales presentes.
2) Buscar el g. funcional principal ( pág. 68/69 del cuadernillo)

.C
3) Nombrar y numerar la cadena principal de acuerdo a dicho
grupo.

DD
(como si los otros grupos no estuvieran)
4) Nombrar delante de la cadena principal el resto de los grupos en
orden alfabético.
LA
(CH3) 2CHCH2CH(OH)CH2CHO
H
FI
H3C CH CH2 CH CH2 C aldehído
(principal)
CH3 OH O


“metil” alcohol
“hidroxi” 3-hidroxi-5-metil hexanal
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Otro ejemplo….

OM
CH 2(OH)CH2COCOOH
O
HO CH2 CH2 C C ácido ácido
OH
(principal) 4-hidroxi-2 oxi butanoico

.C
O
alcohol
“hidroxi” cetona

DD
“oxi”
LA
FI


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HALOGENURO DE ALQUILO

OM
Si en un hidrocarburo se sustituye H por halógeno ( F, Cl, Br, I ) se
convierte en halogenuro de alquilo

Nombre: se nombra el halógeno ,indicando su posición,delante

.C
de la cadena principal.

DD
Cl

H3C
1
CH CH2 CH CH2 CH3
2 3 4 5 6
4-cloro-2-metilhexano
CH3
LA
FI


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COMPUESTOS QUE INCUYEN O,N,HALOGENOS

OM
HIDROXILO 4 2 comp
R OH R x O x H 2 libres

.C
O xx 4 2 comp
ETER R2 R1 R1 x O R2 2 libres
x

DD
xx

O
R x C O
CARBONILO R C 3 comp
LA
x
H H

O x
x
R2 C R1
FI
CARBONILO R1 C 3 comp
R2 O


xx
O
3 comp
x x
R C x O H
CARBOXILO R C xx
O
OH
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COMPUESTOS QUE INCLUYEN O, N, HALOGENOS

OM
O xx
ESTERES R C R
x
C x O
x
HR
xx
R OH O

O xx

.C
x x
R C x O HMe
SALES R C xx
O

DD
OHMe
O xx

AMIDAS
x x
x
R
LA C R C O H
NH2
xx
NH2
OH O

R---NH2
FI
H x N x H
AMINAS R1---NH---R2
x
R1---N---R2
R
R3


HALOGENU R---X
ROS
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ISOMEROS GEOMETRICOS ( CIS-TRANS)
H3C CH CH CH2 CH3

OM
Estudiemos el 2-penteno 1 2 3 4 5

Si se representa la geometría alrededor cada C del doble enlace ( 3 grupos de e ) :

.C
H H H CH2 CH3
Ambas estructuras representan 4 5
C C C C
2 3 el 2-penteno?..

DD
2 3
H3C CH2 CH3 H
1 4 5 SI! H3C
1

Pero,si se tratara del mismo compuesto , se deberían poder superponer haciéndolos


LA coincidir
Para ello sería necesario girar uno de los C del doble enlace sin que gire el
otro y esta maniobra la impide la presencia del doble enlace
FI

Se trata de 2 formas distintas del 2-penteno con la misma conectividad




SON
ISOMEROS
GEOMÉTRICOS
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ISOMEROS GEOMETRICOS ( CIS-TRANS)
Cómo se nombran?....

OM
H H H CH2 CH3

.C
4 5
C C C C
2 3
2 3
H
H3C CH2 CH3

DD
H3C
1 4 5 1

CIS – 2 - Penteno TRANS – 2 - Penteno


LA
FI

En el nombre anteponemos el prefijo…




CIS cuando los grupos que TRANS cuando los grupos que
coinciden quedan del mismo coinciden quedan de lados
lado del doble enlace contrarios del doble enlace
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ISOMEROS GEOMETRICOS ( CIS-TRANS)

Condiciones para que un compuesto presente isómeros geométricos

OM
Estudiemos el 1-penteno H2C CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5

Representemos la geometría alrededor cada C del doble enlace ( 3 grupos de e ) :

.C
H H H CH2 CH2 CH3

DD
= H
C C
CH2 CH2CH3 H
C C
H

LA
FI
En este caso, girando una de las dos estructuras se logra que coincidan…
Entonces, se trata del mismo compuesto


Para que un compuesto presente isómeros geométricos debe:


1)Presentar doble enlace entre C
2) Los grupos unidos a cada C del doble enlace deben ser =
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