Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
11 Quimica Organica - Segunda Parte
11 Quimica Organica - Segunda Parte
OL
R OH HIDROXILO ALCOHOL
OM
H OH
H3C CH2 CH2 C CH3 H3C CH CH2 CH2OH H3C C CH2 CH3
4 3 2 1 1 2 3 4
.C
OH
H CH3 CH3
CH3CH2CH2CH(OH)CH3 (CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)2C(OH)CH2CH3
DD
2- pentanool 3-metil-1-butanol 2-metil-2-butanol
ALCOHOL SECUNDARIO ALCOHOL PRIMARIO ALCOHOL TERCIARIO
(OH en C secundario) LA (OH en C primario) (OH en C terciario)
x x
ANGULAR
R O H Geometría alrededor del O α ~ 109°
4 grupos de e alrededor del átomo central (2 comp. y 2libres)
Este archivo fue descargado de https://filadd.com
Grupo Funcional Familia Nombre ….IL….IL ETER
O ETER ETER
OM
R1 R2 (orden alfabético)
O
O
H2C CH2 CH3CH2CH2OCH2CH3
H3C CH3
CH3 CH2 Como aparece habitualmente?
.C
CH3OCH3
CH3 dimetiléter
Recordemos los
DD
alcoholes que vimos….
Etil propil éter
CH3CH2CH2CH(OH)CH3 (CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)2C(OH)CH2CH3
F.M.= C5H12O LA2- pentanol 3-metil-1-butanol 2-metil-2-butanol
F.M.= C5H12O F.M.= C5H12O F.M.= C5H12O
Alcoholes y éteres de
FI
= nro. de C
xx ANGULAR
R1 x O
x
R2 Geometría alrededor del O α ~ 109°
xx
4 grupos de e alrededor del átomo central (2 comp. y 2libres)
Este archivo fue descargado de https://filadd.com
Grupo Funcional Familia Nombre ....AL
O CARBONILO ALDEHIDO
OM
R C
H Solo C primario
No se numera!
CH3 CH3
O
.C
H3C CH CH C 2,3-dimetilbutanal
H (CH3) 2CHCH2(CH3)CHO
F.M.= C6H12 O
DD
Grupo Funcional
Familia Nombre....ONA
O CARBONILO
LA
R2 C CETONA
R1
FI
H3C CH CH2 C CH3
CH3
O
F.M.= C6H12 O
Aldehídos y cetonas
(CH3 ) 2CH CH2COCH3 con = nro. de C
4-metil-2-pentanona
Este archivo fue descargado de https://filadd.com
Grupo Funcional Familia Nombre
O
CARBOXILO ACIDO ACIDO.....OICO
OM
R C
OH
O
H3C CH2 CH2 CH C
Ácido
.C
5 4 3 2 1
OH
2-metilpentanoico
CH3
DD
CH3CH2CH2CH(CH3)COOH LA
FI
xx R
TRIANGULAR
x x
R C x O H Geometría alrededor del C
α ~ 120°
xx
O
3 grupos de e alrededor del átomo de carbono (todos comp.)
Este archivo fue descargado de https://filadd.com
DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
OM
Grupo Funcional Familia Nombre
O CARBOXILO ESTER ….ATO DE …ILO
H3C C
O ―RH ESTER Resto proveniente Resto
.C
del ácido agregado
O
DD
H3C CH2 CH2 C CH3CH2CH2COO CH2CH3
O HCH2 CH3 butanoato de etilo
F.M.= C6H12 O2 Que deriva del ácido…
LA
butanoico
FI
Recordemos el ácido
que vimos en la Acidos y ésteres con
pantalla anterior…. = = nro. de C son…
CH3CH2CH2CH(CH3)COOH
F.M.= C6H12 O2
Este archivo fue descargado de https://filadd.com
Como nombrar un éster?
OM
CH3CH2COOCH3
1)Reconocer el resto que deriva del ácido
(aquel que está unido al “COO”)
y nombrarlo con el final “ATO”
.C
3 C Propano”ato”
DD
LA Propanoato
2)Nombrar el otro resto de
con el final “ILO” Metilo
FI
1 C Met”ilo”
OM
Grupo Funcional Familia Nombre
O
CARBOXILO SAL ….ATO DE Me
R C
O Me
H SAL Resto proveniente
.C
del ácido
DD
U. IONICA
Entre oxígeno y metal la unión será…..
LA O
CH3CH2CH2COONa
H3C CH2 CH2 C
H +
butanoato de sodio
FI
O Na
Que deriva del ácido…
butanoico
OM
Grupo Funcional Nombre
O
CARBOXILO Familia ….AMIDA
R C AMIDA
NH
OH2 AMIDA
.C
O
H3C CH2 CH C CH3CH2 CH( CH3)CONH2
DD
4 3 2 1
O H
CH3 2-metilbutanamida
NH2
LA Que deriva del ácido…
2-metilbutanoico
O
FI
H3C CH2 C CH3CH2CONHCH3
3 2 1
N CH
H3 N-metilpropanamida
OM
H H RH1
N R
H H 2N R
N R1
H R1—HN N R2
H R--N
R2
H R2
H R3
H
.C
Nombre Nombre Nombre
….ILAMINA …IL….ILAMINA ..IL…IL….ILAMINA
DD
LA (orden alfabético) (orden alfabético)
H H R CH3 HR CH3
OM
Como se nombran?
1) Identificar todos los g. funcionales presentes.
2) Buscar el g. funcional principal ( pág. 68/69 del cuadernillo)
.C
3) Nombrar y numerar la cadena principal de acuerdo a dicho
grupo.
DD
(como si los otros grupos no estuvieran)
4) Nombrar delante de la cadena principal el resto de los grupos en
orden alfabético.
LA
(CH3) 2CHCH2CH(OH)CH2CHO
H
FI
H3C CH CH2 CH CH2 C aldehído
(principal)
CH3 OH O
“metil” alcohol
“hidroxi” 3-hidroxi-5-metil hexanal
Este archivo fue descargado de https://filadd.com
Otro ejemplo….
OM
CH 2(OH)CH2COCOOH
O
HO CH2 CH2 C C ácido ácido
OH
(principal) 4-hidroxi-2 oxi butanoico
.C
O
alcohol
“hidroxi” cetona
DD
“oxi”
LA
FI
OM
Si en un hidrocarburo se sustituye H por halógeno ( F, Cl, Br, I ) se
convierte en halogenuro de alquilo
.C
de la cadena principal.
DD
Cl
H3C
1
CH CH2 CH CH2 CH3
2 3 4 5 6
4-cloro-2-metilhexano
CH3
LA
FI
OM
HIDROXILO 4 2 comp
R OH R x O x H 2 libres
.C
O xx 4 2 comp
ETER R2 R1 R1 x O R2 2 libres
x
DD
xx
O
R x C O
CARBONILO R C 3 comp
LA
x
H H
O x
x
R2 C R1
FI
CARBONILO R1 C 3 comp
R2 O
xx
O
3 comp
x x
R C x O H
CARBOXILO R C xx
O
OH
Este archivo fue descargado de https://filadd.com
COMPUESTOS QUE INCLUYEN O, N, HALOGENOS
OM
O xx
ESTERES R C R
x
C x O
x
HR
xx
R OH O
O xx
.C
x x
R C x O HMe
SALES R C xx
O
DD
OHMe
O xx
AMIDAS
x x
x
R
LA C R C O H
NH2
xx
NH2
OH O
R---NH2
FI
H x N x H
AMINAS R1---NH---R2
x
R1---N---R2
R
R3
HALOGENU R---X
ROS
Este archivo fue descargado de https://filadd.com
ISOMEROS GEOMETRICOS ( CIS-TRANS)
H3C CH CH CH2 CH3
OM
Estudiemos el 2-penteno 1 2 3 4 5
.C
H H H CH2 CH3
Ambas estructuras representan 4 5
C C C C
2 3 el 2-penteno?..
DD
2 3
H3C CH2 CH3 H
1 4 5 SI! H3C
1
SON
ISOMEROS
GEOMÉTRICOS
Este archivo fue descargado de https://filadd.com
ISOMEROS GEOMETRICOS ( CIS-TRANS)
Cómo se nombran?....
OM
H H H CH2 CH3
.C
4 5
C C C C
2 3
2 3
H
H3C CH2 CH3
DD
H3C
1 4 5 1
CIS cuando los grupos que TRANS cuando los grupos que
coinciden quedan del mismo coinciden quedan de lados
lado del doble enlace contrarios del doble enlace
Este archivo fue descargado de https://filadd.com
ISOMEROS GEOMETRICOS ( CIS-TRANS)
OM
Estudiemos el 1-penteno H2C CH CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
.C
H H H CH2 CH2 CH3
DD
= H
C C
CH2 CH2CH3 H
C C
H
LA
FI
En este caso, girando una de las dos estructuras se logra que coincidan…
Entonces, se trata del mismo compuesto