Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Syllabus Quim. Org - II - 2023
Syllabus Quim. Org - II - 2023
BIOQUIMICA Y FARMACIA
SEGUNDO SEMESTRE
SYLLABUS DE LA ASIGNATURA DE
QUIMICA ORGANICA
Elaborado por:
Ing. Fátima Arce Chalup.
Ing. Yasmira Quiroz Ayzama.
Dra. Lizeth Rivera Martinez.
Dra. Cecilia Tejada Peña.
Ing. Alberto Zambrana Roman.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
1
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
VISIÓN DE LA UNIVERSIDAD
MISIÓN DE LA UNIVERSIDAD
Estimado(a) estudiante:
El Syllabus que ponemos en tus manos es el fruto del trabajo intelectual de tus docentes,
quienes han puesto sus mejores empeños en la planificación de los procesos de
enseñanza para brindarte una educación de la más alta calidad. Este documento te
servirá de guía para que organices mejor tus procesos de aprendizaje y los hagas
mucho más productivos.
Esperamos que sepas apreciarlo y cuidarlo.
SELLO Y FIRMA
JEFATURA DE CARRERA
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
2
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
SYLLABUS
Asignatura: Química Orgánica
Código: BTG 233
Requisito: BQF 112
Carga Horaria: 120
Horas teóricas 80
Horas Prácticas 40
Créditos: 12
1.1. Definición.
1.2. Importancia de los compuestos orgánicos.
1.3. Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
1.4. Definición de electronegatividad.
1.5. Enlaces químicos:
1.5.1. Enlace iónico.
1.5.2. Enlace covalente:
1.5.2.1. Polaridad de los enlaces.
1.5.2.1.1. Enlace covalente polar.
1.5.2.1.2. Enlace covalente no polar.
1.5.3. Uniones intermoleculares:
1.5.3.1. Puentes de hidrógeno.
1.5.3.2. Atracciones dipolo.
1.5.3.3. Fuerzas de van der Waals.
1.6. Carga Formal.
1.7. Resonancia.
1.8 Acidez-basicidad.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
3
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
2.1.3. Formula molecular.
2.1.4. Formula empírica. y nomenclatura.
2.2. Nomenclatura de los compuestos químicos orgánicos.
2.3. Grupos funcionales.
2.3.1. Compuestos químicos orgánicos hidrocarbonados.
2.3.1.1. Compuestos alifáticos.
2.3.1.1.1. Compuestos de cadena abierta.
2.3.1.1.1.1. Alcanos.
2.3.1.1.1.2. Alquenos.
2.3.1.1.1.3. Alquinos.
2.3.1.1.2. Compuestos de cadena cerrada.
2.3.1.1.2.1. Cicloalcanos.
2.3.1.1.2.2. Cicloalquenos.
2.3.1.1.2.3. Cicloalquinos.
2.3.1.2. Compuestos aromaticos.
2.3.2. Compuestos químicos orgánicos nitrogenados.
2.3.2.1. Aminas.
2.3.2.2. Amidas.
2.3.2.3. Nitrilos.
2.3.3. Compuestos químicos orgánicos oxigenados.
2.3.3.1. Alcoholes.
2.3.3.2. Eteres.
2.3.3.3. Acidos carboxílicos.
2.3.3.4. Esteres.
2.3.3.5. Aldehidos.
2.3.3.6. Cetonas.
2.4. Ejercicios.
UNIDAD 4. Isomería.
4.1. Definición.
4.2. Clasificación de isómeros.
4.3. Isomería estructural.
4.4. Isomería conformacional.
4.5. Isomería óptica.
4.6. Isomería geométrica.
4.7. Estereoisomería.
4.8. Enantiómeros, diasteroisómeros, compuestos meso.
4.9. Configuración.
4.10 Ejercicios.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
4
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
5.6. Analisis funcional de los compuestos orgánicos.
● Procesual o formativa.
Se evaluara al estudiante con calificaciones entre 0 a 40 puntos independientemente de la
cantidad de actividades realizadas, repasos escritos, trabajos grupales, Trabajo de
Investigación, desarrollo y presentación de los workpaper y los GIP.
V. BIBLIOGRAFÍA
BIBLIOGRAFIA BASICA
• Solomons, G. (2018). “Química Orgánica, Volúmen I”. 12ª. Edición, Brasil. Editorial LTC.
• Solomons, G. (2018). “Química Orgánica, Volúmen II”. 12ª. Edición, Brasil. Editorial LTC.
• Wade L.G (2011). “Química Orgánica”. 7ma. Edición. Editorial Pearson.
• Morrison, R. (1999). “Quimica Organica”. 5a. Edición. Estados unidos. Editorial Addison-
Wesley Iberoamericana.
• Morrison, R. (1999). “Problemas Resueltos de Quimica Organica”. 5a. Edición. Estados
unidos. Editorial Addison- Wesley Iberoamericana.
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTARIA
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
5
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
• PSA-2017 COMPUTARIZADO, UNIVERSIDAD GABRIEL RENE MORENO.
• Cortez, V. (2009). “Química”. Bolivia. Editorial Don Bosco.
• Mcmurry, J. (2008). “Química Orgánica”. 7ma. Edición. Editorial iberoamericana.
• Alvarado, E. (2000). “Introducción a la nomenclatura iupac, de compuestos orgánicos”.
Universidad de Costa Rica.
• Biasioli, A. (1996). “Química Orgánica”. 1a. Edición. Argentina. Editorial Kapeluz.
• Dominguez, X. (1990).”Química Orgánica experimental”. 1a.Edición. México. Editorial
Limusa.
• Rakoff, H. (1990). “Química Orgánica Fundamental”. 17a. Reimpresión. Editorial Limusa.
• Vollhardt, K. P.C.; Schore, N. E.: Química Orgánica, 5ª ed., Ediciones Omega, 2008.
• Química Orgánica, McMurry, 7ª ed., 2008.
• Organic Chemistry, 7th ed., T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, J. Wiley, 2000..
• MEISLICH, H.; NECHAMKIM, H. y SHAREFKIN, J.: Química Orgánica. ISBN:
8476157851, McGraw-Hill, 2000.
• QUIÑOÁ, J. E. y RIGUERA, R.: Nomenclatura y representación de los compuestos
orgánicos (2ª ed). ISBN: 8448143639, McGraw-Hill. Madrid, 2010.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
6
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
UNIDAD 2. Fórmula y
5 04 al 09 de 2 nomenclatura de los
Elaboración de:
Septiembre compuestos orgánicos.
- GIP # 4.
-Compuestos químicos
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
7
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
orgánicos nitrogenados:
- Aminas.
- Amidas.
- Nitrilos.
UNIDAD 2. Fórmula y
nomenclatura de los
compuestos orgánicos. Elaboración de:
6-7 11 al 23 de 2 - GIP # 5.
Septiembre -Compuestos químicos
orgánicos oxigenados: 1ER PARCIAL
- Alcoholes.
- Eteres.
- Acidos carboxílicos.
- Esteres.
- Aldehidos.
- Cetonas.
UNIDAD 3. Propiedades de
8 25 al 30 de 3 los compuestos orgánicos. Elaboración de:
Septiembre - Work Paper # 3.
- Enlaces phi y sigma. - GIP # 6.
- Orbitales atómicos “s”, “p”.
- Orbitales moleculares.
UNIDAD 3. Propiedades de
los compuestos orgánicos.
9 02 al 07 de 3 Elaboración de:
Octubre -Hidridación “sp³”, “sp²¨, “sp”. - GIP # 7.
-Ângulos “109,5”,“120”,“180”.
-Geometria “Lineal”, “Trigonal
Planar” y “Tetraédrica”.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
8
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Nº DE LA
SEMANA
FECHA UNIDAD CONTENIDO OBSERVACIONES
UNIDAD 5. Análisis de
compuestos orgánicos.
UNIDAD 5. Análisis de
compuestos orgánicos.
-Análisis elemental
15 13 al 18 de 5 cualitativo de compuestos Elaboración de:
Noviembre orgánicos. - GIP # 11.
-Análisis elemental
cuantitativo de compuestos
orgánicos.
-Anàlisis funcional de los
compuestos orgánicos.
UNIDAD 6. Síntesis y
reacciones de compuestos
orgánicos
Elaboración de:
16 20 al 25 de 6 - Work Paper # 6.
- Reacciones químicas.
Noviembre - GIP # 12.
-Clasificación de las
reacciones químicas
orgánicas.
-Ruptura y formación de
enlace.
UNIDAD 6. Síntesis y
reacciones de compuestos
orgánicos
17 27 de 6 Elaboración de:
- Mecanismo de reacción.
Noviembre al - GIP # 13.
- Cinética química.
02 de
- Reacciones químicas
Diciembre
orgánicas frecuentes en los
diferentes grupos
funcionales.
18-19 04 al 16 de
Diciembre EXAMEN FINAL
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
9
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
20 18 al 23 de EXAMEN DE 2DO
Diciembre TURNO
PERIODO DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
10
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
11
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Polaridad del enlace covalente.- se forma enlace covalente polar cuando existen diferencias
notables de electronegatividad entre los átomos involucrados.
Longitud de enlace.- es la distancia que existe entre los átomos que forman el enlace lo que
determina la energía de enlace.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
12
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Tipo de enlace covalente Longitud de enlace (Å) Energía de enlace (kcal / mol)
C–C 1,54 80
C=C 1,34 142
CC 1,20 186
C–O 1,43 81
C=O 1,22 174
C–N 1,47 62
C=N 1,28 147
CN 1,16 209
Carga formal.- es la carga eléctrica de una molécula que nos indica si la molécula es neutra, es
un anión o un catión. La carga formal de una molécula es igual a la suma de las cargas formales
de los elementos que la componen.
1
q fi = e − E − n
2
Referencias:
qfi = Carga formal de cada elemento
e = número de electrones del átomo neutro
E = Número de electrones no compartidos
n = Número de electrones compartidos
Acidez-basicidad.-
• Según Arrhenius.- Acido es toda sustancia capaz de producir iones hidrógeno o iones
hidronio en agua y Base es toda sustancia que produce iones hidróxido en agua.
• Según Bronsted y Lowry.- Acido es toda sustancia capaz de donar o perder un protón o
hidrogenión y Base es toda sustancia capaz de aceptar o ganar un protón o hidrogenión.
• Según Lewis.- Acido es una especie que puede aceptar un par de electrones y Base es
aquella especie que puede donar o compartir un par de electrones.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
13
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
III. CUESTIONARIO
CUESTIONARIO Nº 1
3.- ¿Qué expresa la electronegatividad? Y cuáles son los elementos más electronegativos?
4.- ¿Cuáles son las diferencias más representativas entre los compuestos orgánicos e
inorgánicos?
6.- ¿Qué diferencia existe entre una unión intramolecular y una unión intermolecular?
8.- ¿Qué fuerzas hay que vencer para fundir y eventualmente llevar al estado gaseoso los cristales
de una sustancia iónica?
9.- ¿Las fuerzas intermoleculares están directamente relacionados con el punto de fusión o
ebullición de sustancias?
12.- Ordene en orden decreciente de electronegatividad los elementos que forman los compuestos
orgánicos (Ver tabla de electronegatividad).
14.- Escriba las estructuras de los siguientes compuestos empleando la representación de Lewis:
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
14
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
a) Metano.
b) Formaldehido.
c) Propanona.
d) Acido metanoico.
e) Éter di-etílico.
f) Ciclohexano.
g) Benceno.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
15
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
PERIODO DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
- Analizar las fórmulas químicas de los compuestos orgánicos, mediante el reconocimiento de sus
enlaces y grupos funcionales, para identificar su composición e importancia en los procesos
bioquímicos.
Para obtener una terminología sistemática de los compuestos orgánicos era necesario conocer lo
que hoy denominamos fórmula empírica, fórmula molecular y estereoquímica de las moléculas
orgánicas.
Entre las sesenta resoluciones adoptadas, una de las más importantes fue la adopción del sistema
de nomenclatura «sustitutiva» para nombrar las diferentes clases de compuestos orgánicos. El
nombre del compuesto se formaba mediante una raíz que indicaba la longitud de la cadena
carbonada, considerada como la estructura base, a la que se añadían diversos sufijos y prefijos
que indicaban las "sustituciones" en la molécula considerada como inicial.
• Se acordó el uso de los numerales griegos para designar la longitud de la cadena, con la
excepción de los cuatro primeros que mantuvieron las raíces "met", "et", "prop" y "but".
• Para señalar las insaturaciones en la cadena carbonada se aprobó el empleo de los sufijos "-
an", "-en" e "-in". También se acordaron criterios para indicar las ramificaciones y el empleo
del prefijo "ciclo-" para designar las cadenas cíclicas.
• Se propuso el empleo del sufijo "-oxi" para designar a los éteres, "ácido -oico" para los ácidos
carboxílicos, "-al"para los aldehídos, "-ona" para las cetonas y "-ol" para los alcoholes.
• Se adoptaron los términos "benceno" y "naftaleno" y el uso de prefijos de origen griego
como "orto-", "meta-" y "para-" y los localizadores "1" al "6" para designar las posiciones
relativas de los derivados disustituidos del benceno, tal y como había sido propuesto
anteriormente por William Körner (1839-1925) y August Kekulé (1829-1896).
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
16
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Las reglas de Ginebra de 1892, como más tarde se conocieron, pueden considerarse como la
primera de las normalizaciones importantes de la terminología química orgánica.
Fórmula química.- Es la representación del compuesto químico mediante los símbolos de los
elementos que la componen.
H − C −C −O − H
I
H
Semidesarrollada Muestra los grupos funcionales y
resume la cadena carbonada CH 3COOH
Global o Molecular Muestra la cantidad de átomos que
forman una molécula C2 H 4O2
Empírica Muestra la proporción relativa de los
elementos que forman una molécula C H 2O
Fisher (Estructural) Muestra la estructural tridimensional
COOH
H H
H
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
17
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
• Compuestos aromáticos.- Son cíclicos, planos con doble enlace conjugado y que
cumplen la regla de Hückel.
Fenol
Ácido benzoico
Benzaldehído
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
18
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
GRUPOS FUNCIONALES
Grupo
Fórmula general Ejemplo
funcional
Alcohol Etanol CH3-CH2 – OH
Oxhidrilo – OH
R – OH
Éter dietileter CH3-CH2- O- CH2-CH3
–O–
R – O – R´
Carbonilo O O
Propanona CH3-CO -CH3
Cetona (secundario) II II
(acetona)
–C– R– C–R
Formilo O O
Aldehído (primario) II II Etanal CH3-CHO
–C–H R– C–H
Ácido etanoico CH3-COOH
Carboxilo O O
(Ácido acético)
Ácido II II
– C – OH R – C – OH
O O Ácetato de metilo CH3-COO
Esteres II II -CH3
–C–O– R – C – O – R´
Dietilamina (CH3CH2)2 NH
Aminas Amino – NH2 R – NH2
Amido O O
Amidas II II Etanamida CH3-CO- NH2
– C – NH2 R – C – NH2
Butanonitrilo CH3-CH2-CH2- CN
Nitrilo – C N R– C N
Halogenuros triclorometano CHCl3
–X R–X
de alquilo (Cloroformo)
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
19
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
20
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
III. CUESTIONARIO
CUESTIONARIO Nº 2
5.- ¿Cuáles pueden ser los efectos de los hidrocarburos aromáticos poli cíclicos en la salud?
8.- Completa:
a) El átomo que está unido a un solo átomo de carbono ó grupo sustituyente
es……………………
b) El átomo que está unido a tres átomos de carbono ó grupos sustituyentes
es……………………
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
21
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
10.- En un cuadro investiga y ordena en prioridad decreciente según nomenclatura IUPAC de los
grupos funcionales orgánicos.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
22
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
23
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
j) Acetileno.
k) Cloroformo.
l) Anisol.
m) Benzaldehído.
n) Tolueno.
o) Cinamaldehído.
p) N-metil, N-propil, etanamida.
q) N-isopropil, N-secbutil, N-terheptil, Amina.
r) Acroleína.
s) Naftaleno.
t) Fenantreno.
u) Antraceno.
v) Secbutil, Terbutil, éter.
w) Neopentano nitrilo.
x) Isopentanoato de secpentilo.
y) Fenoxiciclohexano.
z) O-Xileno.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
24
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
PERIODO DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
En química orgánica el carbono puede enlazarse con otro carbono en un enlace simple, doble,
triple, o con hidrógeno, o con nitrógeno u otros átomos.
px py pz
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
25
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Orbitales moleculares “s - s”.- Resulta del solapamiento de dos orbitales de tipo “s”
+ →
s → s s-s
Orbitales moleculares “p - p”.- Resulta del solapamiento de dos orbitales de tipo “p”
+ →
px → px px - px
+ →
py → py py - py
Orbitales moleculares “s - p”.- Resulta del solapamiento de un orbital “s” con un orbital “p”
+ →
s
→ px s - px
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
26
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
III. CUESTIONARIO
CUESTIONARIO Nº 3
6.- ¿Por qué el diamante es el compuesto más duro de todos los materiales conocidos?
12.- En un cuadro compara e indica las diferencias entre los enlaces simples, dobles y triples.
13.- ¿Qué diferencias existen entre geometría lineal, trigonal planar y tetraédrica?
17.- Compara e indica en que se diferencian las hibridaciones: sp3, sp2, sp.
18.- Utilizando un cuadro para las siguientes moléculas indique su nombre, la hibridación, forma
geométrica y ángulo que presentan sus átomos además la cantidad de enlaces sigmas y pi que
presentan las moléculas:
a) Fenol.
b) Acetona.
c) Acido láctico.
d) Anilina.
e) Alcohol etílico.
f) Benzofenona.
g) Acido Fórmico.
h) TNT.
i) Acido pícrico.
j) Acetileno.
k) Cloroformo.
l) Anisol.
m) Benzaldehído.
n) Tolueno.
o) Cinamaldehído.
p) N-metil, N-propil, etanamida.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
27
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
19.- Explica todas las clases de geometría que existen en los compuestos químicos orgánicos.
20.- Compara e indica las diferencias entre enlace phi y enlace sigma.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
28
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
TITULO: Isomería
PERIODO DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
Definición de Isomería.- Son sustancias diferentes pero que tienen la misma fórmula molecular.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
29
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Isomería estructural.- Son isómeros que tiene sus ramificaciones o grupos funcionales en
diferentes posiciones o también su grupo funcional es diferente
a) Isómeros de cadena.
b) Isómeros de posición.
c) Isómeros de función.
a) Isomería óptica.- Refiere a las sustancias que pueden hacer girar el plano de luz
polarizada, se distinguen 2 formas isómeras: Dextrógira (+) y levógira (-).
b) Isomería geométrica.- Refiere ala disposición de los grupos que se encuentran próximos
a un doble enlace, se distinguen 2 formas isómeras: Cis, Trans.
Drogas Quirales
Las moléculas quirales tienen un sin fin de aplicaciones, principalmente dentro de la bioquímica.
En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se basan en este tipo de moléculas,
donde la mayoría de las medicinas se componen de mezclas racemicas, es decir mezclas de
enantiomeros en igual proporción.
Por otro lado esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede
tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomerica puede ser dañina o
simplemente no causar efecto alguno. Debido a este problema la Administración de Alimentos y
Medicamentos de Estados Unidos (FDA) ha propuesto y exigido a todos los fabricantes de
medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiomero a ser usados
en las drogas que existen en el mercado. De esta forma solo se podrán comerciar medicamentos
que contengan un solo enantiomero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados
por los medicamentos.
Un ejemplo se puede observar en la dexenfluramina (1), es un medicamento anti-obesidad el cual
fue aprobado en 1996 que presenta varia ventajas en comparación a la mezcla racémica de la cual
proviene entre ellas la reducción de los efectos secundarios.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
30
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Anteriormente la mayoría de las drogas sintéticas no eran quirales, sin embargo las que se derivan
de productos naturales los son por ejemplo la penicilina. Considerando que en la producción de
medicamentos se busca la mayor efectividad posible es necesario aplicar procesos más
complejos. Una prueba de esto sería el hecho de que actualmente se requieren más de doce
pasos para la síntesis de un medicamento a base de compuestos orgánicos, mientras que años
atrás seis eran suficientes.
Los medicamentos, constituidos de un sólo isómero actúan de una manera mucho más específica
en comparación a las mezcla racemicas de la que provienen. Además, los avances tecnológicos
contribuyen a que la separación de enantiomeros sea una opción factible.
III. CUESTIONARIO
CUESTIONARIO Nº 4
7.- En un cuadro compara e indica las semejanzas y diferencias entre isómeros de cadena,
isómeros de posición e isómeros de función.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
31
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
20.- ¿Es lo mismo determinar el índice de refracción que determinar la actividad óptica
de un compuesto químico organico? Explica detalladamente.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
32
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
PERIODO DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
- Describir los principales métodos de aislamiento, purificación y análisis de muestras químicas
orgánicas, a través de revisión bibliográfica, para reconocer las más utilizadas en nuestro entorno.
Existen técnicas para aislar y purificar sustancias orgánicas a partir de una muestra cuya
composición sea desconocida. Es así que se pueden mencionar las siguientes técnicas de
purificación: extracción sólido-líquido, extracción líquido-líquido, cristalización, sublimación, los
diferentes tipos de destilación, etc. Dependiendo de la naturaleza de la sustancia para la elección
de una determinada técnica de purificación.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
33
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Técnica
Es un procedimiento rutinario para conseguir un objetivo analítico.
Método
Es la combinación de dos o más operaciones y técnicas.
Destilación
Es una operación que se aplica a sustancias líquidas que hierven sin descomposición. Pueden ser
• Destilación Simple.
• Destilación Fraccionada.
• Destilación a presión reducida.
• Destilación en corriente de vapor.
• Destilación seca.
Cristalización
Consiste en disolver en caliente la muestra en un disolvente que sea soluble en caliente y al enfriar
la muestra precipita en cristales puros.
Extracción
Es una operación que consiste en la separación de una sustancia contenida en otra colocando en
contacto el material sólido o líquido que contiene la sustancia que se desea aislar con un
disolvente en el cual es más soluble. Existen varias clases:
• Extracción sólido-líquido.
• Extracción líquido-líquido.
Sublimación
Es una operación que consiste en volatilizar un compuesto sólido en forma directa sin pasar por el
estado líquido.
Absorción
Es una operación que consiste en colocar en contacto un sólido con una muestra fluida, las
condiciones en que se coloca en contacto son tales que una parte del fluido resulta absorbido por
el sólido. Existen varios tipos:
• Absorción física o adsorción.
• Absorción química o activada.
• Intercambio iónico.
Cromatografía
Es una técnica de análisis químico utilizada para separar sustancias puras de mezclas complejas.
Existen varias clases:
• Cromatografía en columna.
• Cromatografía con líquidos.
• Cromatografía en papel.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
34
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Electroforesis
Consiste en el movimiento de partículas eléctricamente cargadas a través de un gas o líquido
como resultado de un campo eléctrico formado entre unos electrodos sumergidos en el medio.
Técnicas de Espectrometría
Son técnicas que realizan la determinación de los enlaces, átomos presentes, grupos funcionales,
a través de la medición de longitudes de onda y características específicas de los compuestos
orgánicos según el tipo de espectrometría que se emplee.
Entre las técnicas de espectrometría se tienen: la infrarroja, ultravioleta, de masas, de resonancia
magnética nuclear.
III. CUESTIONARIO
CUESTIONARIO Nº 5
2.- ¿Cuales son las pruebas químicas que se emplean para la determinación de los diferentes
grupos funcionales de los compuestos orgánicos?
6.- Compara e indica las diferencias entre destilación simple, fraccionada, a presión reducida, en
corriente de vapor y seca.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
35
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
14.- ¿Qué diferencias existen entre cromatografía en columna, con líquidos y en papel?
16.- Investigue los conceptos de Combustión y Oxidación e indique cual la diferencia entre ellos.
17.- Realice los diferentes gráficos que se obtienen mediante las diferentes técnicas de
espectrometría e indique que determinación realiza cada una de las espectrometrías
explicándolas en sus respectivos gráficos.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
36
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
PERIODO DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
- Describir los distintos tipos de reacciones químicas, según las normas internacionales IUPAC,
para identificar los mecanismos de formación de los grupos funcionales orgánicos.
Reacción química
En los procesos orgánicos es poco frecuente el que unos reactivos dados conduzcan a unos
productos definidos por una reacción única. Lo normal es que la reacción que esperamos vaya
acompañada de otros procesos secundarios, de modo que no sólo se obtienen los productos que
esperamos sino también los que aparecen como consecuencia de los procesos secundarios.
Como es natural en esta situación, los productos de la reacción dependen en gran medida de las
condiciones experimentales.
Las peculiaridades comentadas dan lugar a que el rendimiento real quede en general muy por
debajo del previsto en función de la ecuación estequiométrica. Este inconveniente puede
soslayarse, al menos parcialmente, con el uso de catalizadores adecuados que, favoreciendo el
proceso que nos interesa, no favorezca a los procesos secundarios, con lo que estos últimos
pueden llegar a ser imperceptibles.
Las relaciones de transformación entre dos compuestos orgánicos dados no se limitan a un sólo
proceso, si no que hay diversos caminos posibles (en una o en varias etapas) para producir la
transformación de uno en otro.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
37
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
El que la mayoría de los compuestos orgánicos tengan todos sus enlaces covalentes, determina el
que las reacciones entre compuestos orgánicos sean lentas en general (en ausencia de
catalizadores).
CLASIFICACIÓN
DE LAS
REACCIONES
QUÍMICAS
ORGÁNICAS
Por la interacción
Por su mecanismo: De sus reactantes: Por el cambio de
-Rx. Iónicas. -Adición. Nº de oxidación:
-Rx. No iónicas. -Descomposición. -Redox.
-Sustitución. -No redox.
-Eliminación.
CLASIFICACIÓN
DE LAS
REACCIONES
QUÍMICAS
ORGÁNICAS
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
38
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Proceso de combustión del metano
Imagínese la combustión que se produce en los calentadores de agua domésticos de gas natural,
cuyo componente principal es el metano. Cuando el gas sale por la válvula reacciona con dos
moléculas de oxígeno (cada una de ellas con dos átomos) produciendo una molécula de dióxido
de carbono y dos de agua, en fase vapor debido al calor desprendido.
La ecuación química que describe la reacción anterior es:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
Como puede apreciarse, los átomos antes y después de la reacción son los mismos, habiéndose
reorganizado en el proceso de forma diferente.
• las reacciones físicas, en las que las que los compuestos iniciales y finales son los
mismos, como en los cambios de estado.
• las reacciones nucleares en las que los átomos sufren alteraciones internas.
Del estudio de las proporciones en las que los reactivos se combinan para dar lugar a la formación
de los productos se ocupa la estequiometría
Energía
Las reacciones químicas conllevan generalmente la ruptura de los enlaces químicos de los
reactivos y la formación de nuevos enlaces para obtener los productos. La ruptura de enlaces
precisa generalmente la aportación de una cierta cantidad de energía, mientras que la formación
de enlaces la libera; el resultado neto de dichos intercambios de energía puede ser positivo en
cuyo caso la reacción es exotérmica (desprende calor) o negativo cuando la reacción es
endotérmica (precisa la aportación de calor para producirse).
En algunos casos, para que la reacción comience, es necesaria la aportación de una cierta
energía inicial que se denomina energía de activación, cuando ello no es necesario, y la reacción
entre los productos comienza por sí sola a temperatura y presión ambientales, la reacción se
denomina espontánea. Estos intercambios de calor son objeto de estudio de la termoquímica.
Volviendo a nuestro calentador de agua, como sabemos, para su encendido es necesario que
provoquemos un chispa, de modo que la reacción no es espontánea, sino que inicialmente hemos
de aportar una cierta energía en forma de calor. Sin embargo, una vez que se ha iniciado, la
combustión se mantiene mientras siga saliendo gas. Ello se debe a que la reacción es exotérmica,
de modo que parte de la energía liberada en la combustión de una molécula de metano es
empleada en la activación de la combustión de la siguiente. La energía sobrante se desprende en
forma de calor, elevando la temperatura del agua, y de luz, como puede apreciarse en el color azul
de la llama (en realidad, ambas formas de energía son radiaciones, las primeras infrarrojas y las
segundas visibles).
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
39
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Velocidad
En cuanto a la velocidad a la que se producen las reacciones químicas, es decir, la rapidez o
lentitud a la que los reactivos reaccionan, es objeto de estudio de la cinética química.
En aplicaciones industriales, en las que la velocidad de reacción es crítica para lograr obtener un
producto en el mínimo tiempo posible es común el empleo de catalizadores, que son sustancias
cuya presencia incrementa la velocidad de la reacción.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
40
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
III. CUESTIONARIO
CUESTIONARIO Nº 6
1.- ¿Cual es la clasificación de las reacciones químicas que se producen en los compuestos
orgánicos?
2.- ¿Qué diferencias existen entre reactivos y productos químicos? Explica detalladamente.
4.- ¿Que tipos de rupturas existen en los enlaces químicos de compuestos orgánicos? Explica
detalladamente.
5.- En un cuadro compara e indica semejanzas y diferencias entre radicales libres, cationes y
aniones.
6.- Investigue los conceptos de Combustión y Oxidación e indique cual la diferencia entre ellos.
8.- Compara e indica las semejanzas y diferencias entre las reacciones químicas orgánicas:
iónicas y no iónicas.
9.- Compara e indica las semejanzas y diferencias entre las reacciones químicas orgánicas de:
Adición, Descomposición, Sustitución y Eliminación.
10.- Compara e indica las semejanzas y diferencias entre las reacciones químicas orgánicas:
Redox y No redox.
11.- Compara e indica las semejanzas y diferencias entre las reacciones químicas orgánicas:
Endotérmicas y Exotérmicas.
12.- Compara e indica las semejanzas y diferencias entre las reacciones químicas orgánicas:
Reversibles e Irreversibles.
18.- Explica que variables o factores que afectan a las reacciones químicas.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
41
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
e) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O……….
f) CHO-CH3 + CL2……….
g) CH3-CO-CH3 +Br2……….
h) CH3-CH2-CH2-COOH + Ca……….
i) CH3-CH2-Mg-CL + CO2……….
j) CH3-CH2-CO-CH3 + O2……….
k) CH3-COOH + CH3-OH……
l) CH3-CH2-CH2-CO-CH2-CH3 + H2……….
m) CH3-CH2-Mg-Cl + H2O……….
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
42
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
FECHA DE EVALUACIÓN :
I. OBJETIVO GENERAL
Bioseguridad.-
Es todo tipo de normas y reglamentos de conducta que se establecen con el único fin de asegurar
la vida del personal, comunidad, ambiente laboral y el medio externo que rodea a todo este
entorno de sistema de trabajo en un laboratorio (OMS.)
Accidente.-
Es todo acontecimiento imprevisto, incontrolado e indeseado que interrumpe el desarrollo normal
de la práctica de laboratorio produciendo daños y perjuicios a personas, materiales, equipos,
pérdida de tiempo y productos
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
43
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
No dirigir la boca del tubo de ensayo al compañero o hacia si mismo, puede proyectarse el
contenido.
V.EVALUACIÓN
4.- Investiga los principios activos y usos de todas las clases de extinguidores que existen.
7.- Has un listado de los medicamentos que debe contener un botiquín de primeros auxilios e
indica la función de cada uno.
8.- ¿Por qué un menor de edad y una mujer embarazada no deben entrar a las prácticas de
laboratorio de química?
9.- ¿Qué cuidados se deben tener al momento de manejar reactivos en las prácticas de
laboratorio?
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
44
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
FECHA DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
Los materiales de vidrio más frecuentes en laboratorio son los siguientes: Matraces (matraces
balón, Matraz Erlenmeyer, Matraces para destilación, matraces de dos o tres bocas, Matraz
Kitasato), Vasos de precipitados, refrigerantes (De rosario o de bolas, de serpentín, de dedo frío,
rectos), embudos de separación, embudos para filtración, tubos de ensayo, probetas, buretas,
pipetas, varillas, tubos de desprendimiento,
Entre otros materiales se tiene al material de porcelana que incluye embudos Büchner y de Hirsch,
morteros y cápsulas; el material de hierro incluye soportes, pinzas, espátulas, aros y llaves de
paso, asas de platino, entre otros; el material de goma o plástico: comprende los tapones, picetas,
mangueras, propipetas, etc.; el material de madera incluye a las pinzas y gradillas
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
45
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
V. EVALUACIÓN
1.- ¿Cuales son las ventajas y desventajas del empleo del material de vidrio en laboratorio?
3.- ¿Por qué se emplean rejillas o mallas de amianto para el proceso de calentamiento de
sustancias, cuando se utiliza materiales de vidrio o porcelana?
5.- ¿Por qué no se debe colocar en contacto directo un material de vidrio caliente sobre
el mesón en laboratorio?
7.- ¿Que diferencias existen entre los embudos: Buchner, Simple y Decantación?
8.- ¿Qué diferencia existe entre pipeta aforada, micropipeta y pipeta graduada?
14.- ¿Cuáles son los primeros auxilios que se debe realizar cuando un laboratorista inhala vapores
tóxicos durante una práctica?
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
46
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
FECHA DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
- Analizar una mezcla heterogénea, utilizando distintas técnicas de separación, para obtener cada
uno de sus componentes.
Preparación de soluciones
La medición de reactivos, se realizará con el material volumétrico debido: pipetas, probetas,
matraz aforado; la pesada de reactivos se realizara en balanzas previa verificación de su
calibrado, la pesada se realizará adecuadamente en un vidrio de reloj .Se tomarán en cuenta las
normas de bioseguridad para el empleo de reactivos (empleo de propipetas, trabajar en campana
de gases, etc.).
Agitación
Cuando se trabaja con soluciones la agitación de la mezcla permite un rápido y completo contacto
del material adicionado con el resto de la solución. Cuando se trabaja con mezclas heterogéneas
la agitación es indispensable para controlar el transcurso de la reacción, obtener buenos
rendimientos y acelerar la reacción.
La agitación puede realizarse manualmente con una varilla de vidrio o mediante agitadores
magnéticos, para los cuales existen diversas barras agitadoras revestidas de teflón.
Calentamiento de soluciones
Para ebulliciones prolongadas, no se debe llenar el recipiente hasta más de un tercio de su
capacidad. Cuando sea necesario calentar hasta ebullición, realizarlo en un caso de precipitados,
lleno hasta ¾ de su capacidad, con un núcleo de ebullición (varilla de vidrio, trozo de porcelana
porosa o de carborundo) y cubrirlo con un vidrio de reloj. Es importante no colocar líquidos en un
recipiente a menos de 1/3 ni más de ¾ de su capacidad para evitar accidentes.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
47
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
En laboratorio al trabajar con plantas se realizan procedimientos como Infusión, la planta se
cubre de agua tibia o hirviendo y se deja reposar Decocción, se dejan las plantas en agua fría que
luego se pone a hervir durante algunos minutos (especialmente raíces, cortezas y frutos).
Baño María
El baño maría (o baño de María) es un método empleado en la industria farmacéutica, cosmética y
de alimentos. En el laboratorio de química se emplea para conferir temperatura uniforme a una
sustancia líquida o sólida, o para calentarla lentamente, sumergiendo el recipiente que la contiene
en otro mayor con agua que se lleva a o está en ebullición .El concepto fundamental es el de baño
que implica el calentamiento indirecto, por convección del medio (agua del baño) y por conducción
de la sustancia; ese medio (baño) puede ser de aceite mineral, de agua pura o soluciones salinas
de agua de concentraciones y solutos diferentes, etcétera, según la temperatura a que se requiera
llevar la sustancia.
Filtración
Es un método físico que se utiliza para separar mezclas heterogéneas. En este tipo de mezclas
uno de los componentes es una sustancia líquida y otra sólida. La mezcla se hace pasar por un
material poroso (filtro) donde el sólido queda atrapado. El líquido pasa y se recolecta en otro
recipiente. Para este método es posible usar un papel filtro o una malla.
Filtros o elementos filtrantes pueden ser catalogados en función de múltiples características.
Los filtros pueden ser fabricados de multitud de materiales, en función del destino de su uso. Hay
Filtros fabricados en celulosa, textiles, fibras metálicas, polipropileno, poliéster, arenas y minerales,
etc. Una catalogación muy importante de los Filtros o elementos filtrantes es el tamaño máximo de
las partículas que permiten pasar, definido por el tamaño del poro. Por ejemplo, se habla de filtros
de 2 micras, filtros de 10 micras, etc. La clasificación en función de el tamaño de las partículas a
filtrar, se catalogaría en este orden: Filtración gruesa, Filtración fina, Micro filtración, Ultra filtración
y Nano filtración; Cada filtro posee, en función de su porosidad y superficie, un Caudal máximo de
filtrado, por encima del cual el elemento filtrante (filtro) estaría impidiendo el paso de forma
significativa del fluido a filtrar; En el mercado existen Filtros para Agua, filtros de Aceite, de Aire,
gasolinas y combustibles, de gases, etc.
Técnica de pipeteo
La técnica del pipeteo abarca diferentes herramientas y medios que se requieren para pipetear. El
empleo de la técnica del pipeteo permite dosificar líquidos de forma rápida y precisa. Las
herramientas utilizadas para ello se denominan pipetas. Debido a la elevada importancia de la
técnica del pipeteo en laboratorios de cualquier tipo, desde la medicina hasta la química, a lo largo
de los años se han desarrollado diferentes pipetas de múltiples tamaños y versiones. La versión
más conocida es la pipeta de medición, se compone de un tubito de vidrio con una escala de
volumen grabada, que se estrecha en la punta y lleva el otro extremo o bien abierto, o bien cerrado
con una pera de succión. Con esta pipeta se pueden absorber cantidades variables de líquidos, de
modo que ofrece una alta flexibilidad y puede así aplicarse en múltiples ámbitos. La desventaja de
esta pipeta es sin embargo la imprecisión que conlleva esta flexibilidad. Si hay que conseguir una
precisión muy alta en la dosificación, el empleo de una pipeta aforada es imprescindible. Una
pipeta aforada no tiene escala de volumen, sino una sola marca para un volumen definido. Otros
instrumentos de la técnica del pipeteo son por ejemplo la pipeta Pasteur, la micropipeta, la pipeta
multicanal y diversas versiones especiales como la pipeta desechable de plástico.
Técnica de pesaje
Las balanzas se han desarrollado hasta tal punto que, en general, no se necesita una sala
especial para el pesaje, excepto quizá en el caso de las ultramicrobalanzas.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
48
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
La técnica por adición es la mas empleada en el laboratorio, primeramente, se debe
pesar el objeto sobre el cual se va hacer la pesada, a este peso se le suma la cantidad
de sustancia por pesar, obteniéndose así el peso al cual vamos a referir nuestra pesada.
La adición de los sólidos se efectuará con una espátula y los líquidos con goteros o
pipetas.
MATERIAL Y REACTIVOS
Material de laboratorio, Solventes, papel filtro, manzanilla, arena, detergente, toalla pequeña.
V. EVALUACIÓN
1.- ¿Que tipos de balanza se conoce, cuales son y cual es la característica que tienen cada una de
ellas?
2.- ¿Cual es la finalidad de colocar trozos de porcelana en una solución que se llevará ebullición?
4.- Explique qué es lo que puede ocurrir si se calienta una solución en un tubo de ensayo sin
realizar una adecuada agitación.
6.- Investigue por que los tubos de ensayo que tienen algún líquido se rompen cuando se los
calienta rápidamente (bruscamente) en la llama de un mechero.
8.- Haga un listado de abreviaturas de uso común en química y su significado (Mínimo 10).
9.- Investigue como se puede lavar materiales con restos de materiales grasosos.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
49
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
FECHA DE EVALUACION:
I. OBJETIVO GENERAL
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
50
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
2. Observar el color, también registrar el olor
3. Observar el aspecto de la muestra, se puede ayudar con una lupa o pipeta de Pasteur
4. Tomar una pequeña cantidad de muestra con la varilla y acercar a la llama verificando si es
inflamable y luego observar el color de la llama
5. Tomar un poco de la muestra en una cápsula y quemar, observar si se quema y deja residuo,
desprendimiento de vapores
Estado Solubilida
Muestra Color Olor
físico d en agua
Ácido
salicílico
Benzoato
de sodio
Naftaleno
Ácido
acético
V. EVALUACIÓN
1.- ¿Cuáles pueden ser los riesgos involucrados en la determinación del olor?
2.- ¿Por qué las pruebas de combustión se deben realizar con pequeña proporción de muestra?
3.- ¿Cuáles pueden ser los riesgos involucrados con las sustancias corrosivas?
4.- ¿Qué significa el color de la llama azul y amarillo en el fuego del mechero?
9.- ¿Con qué objetivo se le agrega agua a los residuos de la calcinación de un muestra y luego se
evalúa el ph?
10.- ¿Cuando se le agrega HCL a la solución acuosa de las cenizas de la muestra y desprende
gases, que información se obtiene?
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
51
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
FECHA DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
Por los tanto una muestra es orgánica o puede ser considerada como tal, si mediante la
determinación cualitativa se verifica la presencia de carbono e hidrógeno inicialmente.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
52
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
• En un tubo de ensayo mediano, limpio y seco, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra
problema (por ejemplo acido benzoico o sacarosa) y 0.4 g de óxido cúprico.
• En otro tubo de ensayo coloque 3 ml aproximadamente de solución acuosa de hidróxido
de bario (también puede usarse hidróxido de calcio).
• El primer tubo se tapa con un corcho o tapón perforado el cual va conectado al segundo
tubo de ensayo con un tubo de desprendimiento en “V”, el segundo tubo que contiene la
solución de hidróxido de bario.
• Calentar entonces el primer tubo lentamente y reciba, en el segundo tubo, el gas que se
desprenda, haciéndolo burbujear dentro de la solución de hidróxido de bario.
• Si hay presencia de carbono, se desprenderá dióxido de carbono, el cual al burbujear en el
hidróxido de bario, formará un precipitado blanco de carbonato de bario. Si hay presencia
de hidrógeno, se formarán pequeñas gotas de agua que se condensarán en la parte
superior de las paredes del tubo de ensayo.
MATERIAL Y REACTIVOS
Tubos de ensayo
Gradilla de madera
Tapones de goma
Pinza de madera
Hornilla o mechero
Pipetas de 10 ml
Agua destilada
Oxido cúprico
Hidróxido de bario
Tubo de desprendimiento
V. EVALUACIÓN
1.- Explique ¿en qué casos es necesario realizar la prueba de oxidación con oxido cúprico y la
prueba de combustibilidad para reconocer carbono e hidrogeno?
3.- Indique que métodos se utilizan para determinar otros átomos presentes en muestras
orgánicas (halógenos, nitrógeno, azufre).
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
53
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
FECHA DE EVALUACION:
I. OBJETIVO GENERAL
El punto de fusión es una constante física que se encuentra en tablas y que nos permite conocer si
una muestra es pura, además para identificar muestras desconocidas.
El punto de fusión es el intervalo de temperatura entre el estado sólido y el estado líquido.
Pulverizar la muestra
Cargar la muestra en el capilar
Sujetar el capilar al termómetro a la altura del bulbo
Introducir el conjunto anterior en un recipiente con líquido de calentamiento
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
54
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Registrar la temperatura en que comienza a fusionarse la muestra
Registrar la temperatura en que termina de fusionarse la muestra.
MATERIAL Y REACTIVOS
Termómetro
Tubos de ensayo
Soporte universal
Trípode
Material de laboratorio
Solventes
Ácidos, bases, sales, compuestos orgánicos
Aceite comestible
Hilo blanco
Capilares
Pinzas de madera
ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO
V. EVALUACIÓN
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
55
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
2.- ¿En qué consiste la determinación de puntos de fusión mixtos? Qué función tiene?
6.- Explique por que la velocidad de calentamiento influye en la determinación del punto de fusión.
7.- Explique por qué el termómetro con el capilar no deben tocar las paredes del recipiente.
8.- ¿Qué requisitos debe cumplir el líquido para ser empleado como baño en la determinación del
punto de fusión?
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
56
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
FECHA DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
El punto de ebullición es una constante física que se encuentra en tablas y que nos permite
conocer si una muestra es pura, además para identificar muestras desconocidas.
El punto de ebullición es el intervalo de temperatura entre el estado líquido y el gaseoso.
MATERIAL Y REACTIVOS
Termómetro
Tubos de ensayo
Soporte universal
Trípode
Material de laboratorio
Solventes
Ácidos, bases, sales, compuestos orgánicos
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
57
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
V. EVALUACIÓN
3.- ¿Cómo se puede saber si una sustancia es impura determinando el punto de ebullición?
4.- ¿Cómo afecta la presión del ambiente en la determinación del punto de ebullición?
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
58
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
6.- Investigue de que manera influye la altitud y latitud topográfica con el punto de ebullición (o con
la presión atmosférica) y cual es la altitud para la ciudad de Santa Cruz.
8.- ¿Cómo influyen las impurezas solubles e insolubles en el punto de ebullición de una sustancia
líquida?
9.- Investigar cómo se puede determinar su una sustancia líquida (desconocida) es estable, osea
que hierve sin descomposición, antes de efectuar la práctica
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
59
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
FECHA DE EVALUACION:
I. OBJETIVO GENERAL
En los modelos moleculares de esferas y palillos se puede observar la disposición espacial de los
átomos con sus respectivos enlaces, hibridación, grupos funcionales, isomería.
Los modelos moleculares son maquetas o representaciones aproximadas de la construcción de la
estructura real tridimensional de un compuesto según las propiedades que se necesita expresar o
estudiar.
Los modelos pueden ser de dos tipos:
1. Los que muestran únicamente la armazón estructural: modelo de
varillas y bolas
2. Los que muestran el tamaño real completo de cada átomo:
modelos compactos o de semiesferas
MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS
MATERIAL Y REACTIVOS
Esferas de plastoformo.
Palillos
Pinturas
Hilo blanco
Diurex
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
60
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
V. EVALUACIÓN
4.- ¿Por qué las esferas que se utilicen deben ser de diferente tamaño?
5.- ¿Qué propiedad les confiere a las moléculas la presencia de electrones no enlazantes?
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
61
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
FECHA DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que, con igual fórmula
molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que
conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes
propiedades.
La estereoquímica se puede observar la disposición de enlaces en los tres planos del eje
cartesiano.
Es una forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen una
diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la
estereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.- son compuestos que tienen la misma fórmula molecular
pero difieren en la estructura hidrocarbonada. Los isómeros de este tipo tienen
componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas
carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura. Por ejemplo:
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
62
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
• Isomería de posición.- Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular pero
difieren en la posición de sus grupos funcionales es decir sus grupos funcionales están
unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del butanol, donde existen tres isómeros
de posición: 1-butanol y 2-butanol
1-butanol 2-butanol
• Isomería de grupo funcional.- son compuestos que presentan la misma fórmula molecular
pero difieren en que presentan diferentes funciones. Por ejemplo:
propanona y propanal
CH3–CO–CH3 CH3–CH2–CHO
Isomería configuracional
Formas cis y trans.- se da lugar en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N.
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con
los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
63
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
MATERIAL Y REACTIVOS
Esferas de plastoform
Palillos (mondadientes)
Pinturas
Diurex
Hilo blanco
V. EVALUACIÓN
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
64
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
FECHA DE EVALUACION:
I. OBJETIVO GENERAL
La extracción es una operación de separación y purificación que tiene por objeto aislar una
sustancia de la mezcla sólida o líquida, en que se encuentra, mediante el empleo de un disolvente
adecuado (Ej. Agua, Éter Di etílico, Éter de Petróleo, Benceno, Cloroformo, Acetato de Etilo,
Etc.).Mediante extracción se aíslan y purifican diversos productos naturales, tales como vitaminas,
hormonas, lípidos, alcaloides, colorantes y otros, así como las sustancias que toman parte o se
forman en una síntesis orgánica.
Según el estado físico de los materiales que intervienen, la extracción puede ser sólido líquido o
líquido líquido. Por sus características operacionales, la extracción puede ser discontinua o
continua. En la primera se puede agitar una solución acuosa de la muestra con un solvente
inmiscible con el agua en un embudo de separación y luego separar ambas capas por
decantación, o también se puede agitar una muestra sólida con un solvente adecuado y luego
separar la solución obtenida por filtración. Para la extracción continua se suele emplear equipos
especiales denominados extractores. Así, para la extracción de muestras sólidas se emplean
extractores tipo soxhlet, y para la extracción de muestras líquidas se utilizan extractores líquido
líquido.
En un matraz Erlen meyer colocar unos 20 gr. de tabletas de aspirina previamente pulverizadas.
Agregar 50 ml De etanol al 95% y extraer en frío durante 10 min. Con agitación intermitente.
Decantar o filtrar la solución alcohólica, agregar al residuo otros 20 ml. de alcohol y repetir la
extracción.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
65
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Reunir los extractos alcohólicos en un vaso de precipitados y evaporar la solución en baño maría
hasta sequedad.
MATERIAL Y REACTIVOS
Soporte universal
Trípode
Material de laboratorio
Solventes: alcohol, agua destilada
V. EVALUACIÓN
1.- Realice la fórmula química del Ácido acetilsalicílico y del solvente empleado en la práctica.
7.- Explique cuáles deben ser las características del solvente empleado en la extracción.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
66
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
TITULO: Cristalización
FECHA DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
La cristalización es uno de los mejores métodos físicos para purificar compuestos sólidos a
temperatura ambiente. Un compuesto sólido se hace cristalizar obteniendo una solución saturada
de el, a temperatura elevada y en un disolvente apropiado, del cual al enfriarse separa el
compuesto de forma cristalina. Una sustancia es más soluble en la medida que más se asemeje
estructuralmente al disolvente.
También se puede obtener cristales por evaporación lenta del disolvente o por sublimación de
compuestos que no se descompongan a temperaturas elevadas.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
67
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Para obtener sustancias químicamente puras se debe repetir varias veces las operaciones de
cristalización (recristalización), si es posible empleando varios tipos de disolventes. Cuando se
desea separar dos o más compuestos sólidos, solubles en el mismo disolvente, se realiza una
recristalización fraccionada, que consiste en una serie de cristalizaciones, filtraciones, disoluciones
y concentraciones hasta alcanzar la separación de los compuestos. Las variaciones de las
condiciones de cristalización (concentración, temperatura, agitación, etc.) pueden afectar el
crecimiento de los cristales modificando la forma de cristalización.
Todo material sólido obtenido de un disolvente deberá observarse al microscopio para visualizar
los cristales, pues algunos materiales amorfos parecen a simple vista, cristalinos, o viceversa.
MATERIAL Y REACTIVOS
Vaso de precipitado
Varilla
Papel filtro
Matraz Erlenmeyer
Hornilla
Material de laboratorio
Solventes: alcohol, agua destilada
V. EVALUACIÓN
1.- Indique las ventajas de la cristalización sobre la extracción, para la purificación de compuestos
sólidos.
3.- Indique los criterios a considerar para seleccionar el disolvente apropiado para una
cristalización.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
68
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
4.- ¿Como confirma la pureza de la sustancia cristalina que obtuvo por cristalización?
7.- Explique la diferencia de las formas de los cristales obtenidos por cristalización lenta y rápida.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
69
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
FECHA DE EVALUACION:
I. OBJETIVO GENERAL
La extracción líquido - líquido es una operación de separación y purificación que tiene por objeto
aislar una muestra de la mezcla líquida en la que se encuentra, mediante el empleo de un
disolvente adecuado.
Para la extracción continua se suele emplear equipos especiales denominados extractor liquido-
liquido. En la extracción líquido – líquido el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y
para extraerlo se emplea un disolvente B inmiscible con A.
En la extracción líquido – líquido discontinua se agita las fases A y B para incrementar el contacto
entre ambas fases con lo que el compuesto se distribuye entre ambas capas, de acuerdo con sus
solubilidades en los líquidos. A una temperatura dada, la relación que guardan las concentraciones
del soluto en cada disolvente se denominan constante de distribución de Nernst o coeficiente de
reparto, K que depende de la naturaleza del soluto, de la de los dos disolventes y de la
temperatura. Así si CA es la concentración del compuesto en el disolvente A y CB es la
concentración del mismo en el disolvente B, entonces:
Para un caso general, la fórmula que expresa un proceso de extracción líquido – líquido se deduce
suponiendo que:
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
70
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
S-X = CA
VA
X = CB
VB
Por lo que
K = CB = X / VB
CA (S-X)/VA
Y por lo tanto:
KV B .S VA
X= o bien X = S 1 −
V A + KV B VA + K .V B
y para n extracciones
VA
n
X n = S 1 −
V A + K .V B
De aquí se deduce que se extrae más del compuesto deseado dividiendo el disolvente extractor en
varias porciones en vez de efectuar una sola extracción con todo el disolvente.
Los extractos orgánicos obtenidos de soluciones acuosas usualmente se desecan antes de
eliminar el disolvente. Para desecarlo se utilizan diversas sustancias higroscópicas, las cuales
deben seleccionarse cuidadosamente para evitar posibles reacciones con el material extraído para
obtener mejores resultados, conviene lavar la capa orgánica dos o tres veces con una solución
acuosa saturada de cloruro de sodio antes de añadir el agente desecante.
Dado que los pigmentos vegetales son sensibles a la luz, realizar todas las operaciones al abrigo
de la luz solar directa, y evitando luz artificial intensa.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
71
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
MATERIAL Y REACTIVOS
Soporte universal
Embudo de separación
Material de laboratorio
Solventes: alcohol, gasolina (éter), vaselina sólida, agua destilada
V. EVALUACIÓN
1.- Explique si la extracción efectuada en la práctica es continua o discontinua y explique por que.
4.- Explique por qué los pigmentos vegetales no se extraen con agua.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
72
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
TITULO: Solubilidad
FECHA DE EVALUACIÓN:
I. OBJETIVO GENERAL
- Clasificar las muestras orgánicas, a través del uso de la marcha de solubilidad, para demostrar la
presencia de grupos funcionales en las mismas.
Se determina el comportamiento de solubilidad para tener una pauta del grupos o grupos
funcionales que pueda contener la Muestra.
Se considera que un compuesto es soluble en un disolvente cuando una parte del soluto forma
una fase homogénea a la temperatura ambiente en 30 partes de disolvente.
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
73
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
Nota.- Para considerar un compuesto como soluble la disolución debe ser en una proporción de
1:30 partes (1 del soluto, 30 del solvente). Si es soluble se anotará como (+), si la solubilidad es
dudosa (), si es insoluble (-)
MATERIAL Y REACTIVOS
Material de laboratorio
Solventes
Ácidos, bases, sales, compuestos orgánicos
MARCHA DE LA SOLUBIILDAD
V. EVALUACIÓN
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
74
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
6.- ¿Cuáles son los factores que influyen en la solubilidad de una sustancia?
8.- ¿A qué conclusión llega si una sustancia es insoluble en frío pero es soluble en caliente?
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
75