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Extracción  líquido/líquido 32

SEPARACIÓN  LÍQUIDO/LÍQUIDO:  EXTRACCIÓN  DE  ÁCIDOS  O  BASES  A  PARTIR  DE  ORGÁNICOS  
NEUTRO.  Introducción.

Antecedentes  La  extracción  es  una  de  las  operaciones  químicas  más  antiguas  de  la  humanidad.  La  preparación  de  una  taza  de  
café  o  té  implica  la  extracción  de  los  componentes  de  sabor  y  olor  de  la  materia  vegetal  seca  con  agua  caliente.  Muchas  otras  
sustancias,  sabores  y  especias,  perfumes  y  medicinas,  se  han  extraído  de  las  plantas  durante  siglos  (quinina,  morfina,  mentol…).  
Muchas  drogas  indeseables  también  se  aíslan  por  extracción  (cocaína  de  las  hojas  de  coca).  La  extracción,  como  la  recristalización,  
se  basa  en  factores  de  solubilidad.
La  separación  más  común  y  simple  en  química  orgánica  implica  la  separación  de  compuestos  orgánicos  neutros  de  
compuestos  iónicos,  ya  sea  que  el  compuesto  iónico  sea  una  sal  inorgánica  (NaCl)  o  sea  una  versión  ionizada  del  orgánico.  Las  
dos  familias  orgánicas  ionizadas  más  comúnmente  son  los  ácidos  carboxílicos,  que  se  ionizan  por  desprotonación  a  su  forma  de  
carboxilato  RCO2­,  o  las  aminas  básicas,  que  se  ionizan  por  protonación  a  su  forma  de  amonio  RNH3+.

Los  neutros  y  los  iónicos  se  separan  fácilmente  porque  los  iónicos  son  preferentemente  solubles  en  agua  más  que  en  
disolventes  orgánicos,  mientras  que  los  orgánicos  neutros  son  preferentemente  solubles  en  disolventes  orgánicos  más  que  en  agua.
Las  siguientes  tres  separaciones  son,  por  lo  tanto,  comunes:
1.  Se  agita  una  mezcla  neutra/iónica  con  éter  y  agua.  •  El  neutro  pasa  
a  la  capa  de  éter.  •  El  iónico  pasa  a  la  capa  de  
agua.
2.  Una  mezcla  de  ácido  carboxílico/neutro  se  agita  con  éter  y  NaOH/agua.  (Parte  1)
•  El  neutro  pasa  a  la  capa  de  éter.  •  El  ácido  
carboxílico  es  desprotonado  por  NaOH  a  su  forma  de  carboxilato  (RCO2­),  que  entra  en
la  capa  de  agua.
3.  Se  agita  una  mezcla  neutra/amina  con  éter  y  HCl/agua.  (Parte  2)
•  El  neutro  pasa  a  la  capa  de  éter.  •  La  amina  
básica  es  protonada  por  HCl  a  su  forma  de  amonio  (RNH3+),  que  pasa  a  la
capa  de  agua

Una  vez  que  un  químico  se  separa  de  su  mezcla  original,  aún  debe  aislarse  del  solvente.
1.  Aislamiento  de  un  solvente  neutro  a  partir  de  éter:
•  Seco  El  éter  contendrá  no  sólo  el  soluto  neutro,  sino  también  algo  de  agua.  El  agua  es  absorbida  por  un  agente  de  
secado  químico  (generalmente  sulfato  de  sodio  o  sulfato  de  magnesio  o  cloruro  de  calcio).

•  Filtrar  (y  enjuagar)  El  agente  secante  se  suele  eliminar  por  filtración.  (¡Enjuagar!)
•  Concentrado  El  solvente  se  elimina  luego  por  destilación  simple,  dejando  el  neutral  deseado  como  residuo.  La  
destilación  simple  generalmente  se  realiza  a  través  de  un  "evaporador  rotatorio".

2.  Aislamiento  de  un  ácido  carboxílico  neutro  de  la  capa  de  NaOH/agua:
•  Acidificar/Neutralizar  Se  agrega  HCl  para  acidificar  el  agua.  En  el  proceso,  el  anión  carboxilato  RCO2­  se  protona  y  
vuelve  a  su  forma  neutra  RCO2H.
•  Filtrar  o  extraer Debido  a  que  el  ácido  ahora  es  neutral,  su  solubilidad  en  agua  será  baja.
Si  cristaliza,  puedes  filtrarlo.  Si  sale  del  agua  como  un  aceite,  ¡puedes  extraerlo  en  éter!

3.  Aislamiento  de  una  amina  neutra  de  la  capa  de  HCl/agua:
•  Basificar/Neutralizar  Se  agrega  NaOH  para  basificar  el  agua.  En  el  proceso,  el  catión  de  amonio  RNH3+  se  desprotona  
y  se  vuelve  a  convertir  en  su  forma  neutra  RNH2.
•  Filtrar  o  extraer Debido  a  que  la  amina  ahora  es  neutra,  su  solubilidad  en  agua  será  baja.  Si  
cristaliza,  puedes  filtrarlo.  Si  sale  del  agua  como  un  aceite,  ¡puedes  extraerlo  en  éter!
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Extracción  líquido/líquido 33

Coeficientes  de  partición  y  extracciones  múltiples
En  presencia  de  dos  solventes  (éter  y  agua  en  nuestro  caso),  cada  químico  específico  tiene  un  “coeficiente  de  reparto”  
característico,  con  la  siguiente  fórmula:
Coeficiente  de  reparto  =  solubilidad  en  éter/solubilidad  en  agua.
El  coeficiente  de  partición  básicamente  le  dice  qué  fracción  del  material  se  dividirá  en  cada  capa  de  solvente.  Si  el  valor  es  4:1,  
eso  significa  que  el  80  %  se  dividirá  en  la  capa  de  éter  y  el  20  %  se  dividirá  en  la  capa  de  agua.  •  Idealmente,  la  distribución  será  
cero  (todo  
permanece  en  agua)  o  infinito  (totalmente  en  éter).  •  Este  no  suele  ser  el  caso.  Con  frecuencia,  parte  del  material  
orgánico  neutro  se  perderá  en  la  capa  de  agua  y,  a  veces,  parte  del  material  iónico  pasará  a  la  capa  de  éter.  En  cualquier  
caso,  el  rendimiento  y/o  la  pureza  no  serán  del  100  %.

Para  mejorar  la  eficiencia  de  extracción,  a  menudo  pueden  ser  apropiadas  dos  (o  más)  extracciones.
•  Ejemplo  1:  suponga  que  está  intentando  que  todo  su  material  orgánico  pase  a  la  fase  orgánica,  pero  el  coeficiente  de  
partición  para  su  materia  orgánica  neutra  deseada  es  sólo  4:1.  Si  realiza  una  separación,  debe  tener  el  80  %  del  material  
en  el  extracto  etéreo  y  el  20  %  del  material  en  la  fase  acuosa.  Al  volver  a  extraer  el  agua  con  más  éter,  debe  sacar  el  
80%  del  20%  restante  que  estaba  en  el  agua,  es  decir,  debe  sacar  otro  16%  al  éter,  y  ahora  solo  debe  quedar  el  4%  del  
neutro  en  el  agua. .  Una  tercera  extracción  del  agua  con  éter  debería  eliminar  el  80  %  del  4  %  restante,  dejando  así  
menos  del  1  %  de  su  material  en  la  capa  de  agua.  Combine  todos  los  extractos  de  éter,  seque/concentre  y  obtendrá  un  
rendimiento  del  99  %.

•  Ejemplo  2:  suponga  que  está  tratando  de  usar  una  base  acuosa  para  extraer  un  ácido  carboxílico  de  un  orgánico  neutro,  
pero  solo  el  90  %  del  ácido  pasa  al  NaOH/agua  y  el  10  %  permanece  en  el  éter.  Si  solo  hace  una  separación,  su  materia  
orgánica  neutra  aún  estará  contaminada  por  el  10%  residual  de  ácido.  Pero  si  haces  una  segunda  extracción  con  NaOH/
agua,  el  90%  de  ese  10%  también  se  extraerá,  y  ahora  solo  el  1%  del  ácido  permanecerá  en  la  capa  de  éter  para  
contaminar  tu  neutro.
El  proceso  de  extracción  de  una  fase  en  particular,  ya  sea  para  asegurarse  de  eliminar  todo  el  contenido  orgánico  objetivo  
(ejemplo  1)  o  para  asegurarse  de  eliminar  todo  un  contaminante  no  deseado  (ejemplo  2),  a  menudo  se  denomina  "lavado" .  En  el  
ejemplo  2,  el  ácido  carboxílico  se  “lavó”  de  la  capa  de  éter  mediante  un  par  de  “lavados”  con  NaOH/agua.

Para  determinar  cuántas  "extracciones"  se  requieren  para  lograr  un  objetivo  mínimo  de  material  no  extraído,  use  yx ,  donde  
"y"  es  la  fracción  que  sobrevive  a  una  extracción  en  particular,  y  "x"  es  el  número  de  extracciones.  (En  el  ejemplo  1,  yx  =  0,203  =  
0,008  =  0,8  %).

Elección  de  disolvente  orgánico
1.  Punto  de  ebullición  bajo Dado  que  normalmente  tiene  que  destilar  el  solvente  al  final,  es  muy  deseable  un  solvente  
de  bajo  punto  de  ebullición  que  pueda  simplemente  destilarse  rápida  y  rápidamente.
2.  Buena  capacidad  de  disolución  de  sustancias  orgánicas  Obviamente,  le  gustaría  que  su  disolvente  orgánico  tuviera  una  
capacidad  de  disolución  de  sustancias  orgánicas  mucho  mejor  que  la  que  tiene  el  agua.  A  veces,  la  naturaleza  del  
soluto  dicta  qué  disolventes  son  aceptables.
3.  Baja  miscibilidad  con  agua  Le  gustaría  que  el  agua  se  disolviera  relativamente  en  la  fase  orgánica,  y
viceversa.
4.  Densidad  mayor  o  menor  que  el  agua,  según  el  propósito  de  la  extracción  Por  lo  general,  cuando  se  usan  extracciones/
lavados  múltiples,  es  deseable  que  el  "solvente  de  extracción"  sea  más  denso  que  el  solvente  que  se  "lava".  •  Si  se  va  
a  “lavar”  el  disolvente  orgánico  varias  
veces  con  agua  (ejemplo  2),  técnicamente  es  conveniente  que  la  capa  orgánica  flote  sobre  la  capa  de  agua.  Esto  es  
cierto  para  el  éter.
•  Si  vas  a  “lavar”  la  capa  de  agua  varias  veces  para  asegurarte  de  que  toda  tu  materia  orgánica  pasa  a  la  fase  orgánica,  
es  más  conveniente  utilizar  un  disolvente  que  sea  más  denso  que  el  agua,  para  que  el  agua  flote  sobre  ella.  el  
solvente  orgánico  y  puede  verter  el  solvente  orgánico  por  el  fondo.  Esto  no  es  cierto  para  el  éter,  por  lo  que  no  es  
tan  conveniente  para  múltiples  lavados/extracciones  del  agua.  El  diclorometano,  que  es  más  denso  que  el  agua,  se  
usa  con  frecuencia  para  realizar  múltiples  lavados/extracción  de  una  capa  de  agua.

5.  Seguro,  barato,  no  reactivo...
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Extracción  líquido/líquido 34

SEPARACIÓN  LÍQUIDO/LÍQUIDO:  EXTRACCIÓN  DE  ÁCIDOS  O  BASES  A  PARTIR  DE  ORGÁNICOS  NEUTRO.  
PROCEDIMIENTOS.

Ácido  carboxílico  opciones  desconocidas  (Parte  1):  ácido  benzoico  (pf  123)  o  ácido  2­clorobenzoico  (pf  141)
Opciones  de  aminas  desconocidas  (Parte  2):  4­cloroanilina  (pf  68­71)  o  4­aminobenzoato  de  etilo  (pf  90)
Opciones  neutras  (las  mismas  opciones  para  la  Parte  1  y  la  Parte  2):  1,4­dimetoxibenceno  (pf  57),  naftaleno  (pf  82),  dibenzalacetona  (pf  110­111)  
o  benjuí  (137).  Nota:  Puede  tener  el  mismo  neutro  en  ambas  partes.

Para  el  diagrama  de  flujo,  use  “N”  para  neutral,  “RCO2H”  para  ácido  carboxílico  protonado,  “RCO2  ­  ”  para  carboxilato  iónico  +  ”  para  sal  de  
amina  neutra  y  “RNH3 amonio  iónica.  sal,  “RNH2”  para  

Parte  1:  Separación  de  un  Neutro  de  un  Ácido  Carboxílico.
Configuración:

1.  Fije  su  pequeño  anillo  de  metal  a  una  de  las  varillas  verticales  de  su  estante
2.  Saque  su  embudo  de  separación  y  un  tapón  de  vidrio  de  su  kit  orgánico.  Descanse  el  embudo  de  decantación  en
el  anillo.
3.  ¡Asegúrese  de  que  la  llave  de  paso  esté  cerrada  (y  bien  atornillada)!

Procedimiento:

Fase  1:  Separación  de  los  dos  productos  químicos  en  dos  fases  líquidas.  Extrayendo  el  Ácido.
1.  Pesar  unos  2  g  (registrar  el  peso  exacto)  de  una  mezcla  50/50  (en  peso)  de  N/RCO2H.  (En  otras  palabras,  la  mezcla  consta  de  1  gramo  de  
neutro  y  un  gramo  de  ácido).  Vierta  la  mezcla  sólida  en  su  embudo  de  decantación.

2.  Agregue  20  ml  de  éter  dietílico  ("éter").  Si  la  mezcla  no  se  disuelve,  agregue  suficiente  éter  para  disolver  completamente
él.
3.  Agregue  10  ml  de  NaOH  3M  al  embudo  de  decantación,  párelo,  agítelo  vigorosamente,  ventile  y  deje  que  las  capas  se  separen.  (Propósito:  
convertir  el  ácido  neutro  en  anión  carboxilato,  que  luego  debe  pasar  a  la  capa  acuosa  en  lugar  de  permanecer  en  la  capa  de  éter).

4.  Etiquete  un  matraz  Erlenmeyer  de  50  mL  como  “Frask  1”  con  su  rotulador  Sharpie  y  un  vaso  de  precipitados  de  150  mL  como  “residuos”.
5.  Obtenga  un  par  de  piezas  de  papel  pH  o  papel  tornasol.
6.  Drene  la  capa  acuosa  en  el  Matraz  1  (utilice  un  embudo).  Pase  una  barra  de  papel  de  pH  en  la  corriente  de  drenaje  para  confirmar  que  es  
básico.  (Asegúrese  de  haber  quitado  el  tapón  de  su  embudo  de  decantación  primero).
(Nota:  es  mejor  que  quede  un  poco  de  agua  en  la  capa  de  éter  que  que  parte  de  la  capa  de  éter  pase  al  acuoso).

7.  Agregue  5  mL  adicionales  de  NaOH  3M  al  embudo  de  decantación,  agite  la  mezcla  como  antes,  déjela  reposar  y  vuelva  a  drenar  la  capa  
acuosa  en  el  Matraz  1.
8.  Guarde  el  Frasco  1,  cuyo  contenido  procesará  un  poco  más  tarde.

Fase  2:  Aislamiento  del  Orgánico  Neutro  de  la  Fase  Éter.
9.  Agregue  15  ml  de  "salmuera" (solución  acuosa  saturada  de  cloruro  de  sodio)  al  embudo  de  decantación,  agite  bien  la  mezcla,  deje  que  las  
capas  se  separen  y  drene  la  capa  acuosa  en  el  vaso  de  precipitados  de  "residuos".
El  contenido  se  puede  verter  por  el  desagüe.  (Propósito:  la  salmuera  reduce  la  solubilidad  del  agua  en  el  éter,  por  lo  que  el  éter  estará  
menos  húmedo).
10.  Vierta  con  cuidado  la  capa  de  éter  en  un  matraz  Erlenmeyer  de  125  ml  (etiquetado  como  "Frask  2")  desde  la  parte  superior  del  embudo  de  
decantación,  teniendo  cuidado  de  minimizar  la  transferencia  de  gotas  de  agua.
11.  Enjuague  el  embudo  de  decantación  con  5  ml  adicionales  de  éter  y  agregue  ese  enjuague  al  matraz  2.
12.  Agregue  sulfato  de  sodio  al  matraz  2  y  agite.  La  cantidad  necesaria  depende  de  la  cantidad  de  agua  que  haya  en  la  mezcla.  Por  lo  general,  
una  cucharada  completa  de  sulfato  de  sodio  debería  ser  suficiente,  pero  con  frecuencia  se  requiere  un  agente  de  secado  adicional.  Si  la  
solución  está  seca,  el  líquido  debe  verse  muy  claro  y  no  turbio,  y  al  menos  algunos  de  los  gránulos  no  deben  agruparse.  Si  se  ha  absorbido  
toda  la  humedad,  deben  quedar  al  menos  algunos  gránulos  de  sulfato  de  sodio  “no  grumosos”  granulares  finos,  y  la  solución  debe  ser  
transparente.
(Propósito:  el  sulfato  de  sodio  está  destinado  a  absorber  el  agua  que  se  encuentra  en  la  solución  de  éter).
13.  Pese  previamente  un  matraz  de  fondo  redondo  de  50  ml  y  luego  sujételo  a  una  varilla  vertical.
14.  Tome  su  embudo  de  tallo  largo  y  empuje  un  poco  de  lana  de  vidrio  en  el  cuello.  Un  poco  será  suficiente.  una  pipeta  es
a  menudo  es  útil  para  empujarlo  un  poco.
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Extracción  líquido/líquido 35

15.  Vierta  la  solución  de  éter  del  matraz  2  a  través  del  embudo  tapado  con  lana  de  vidrio  en  el  matraz  de  fondo  redondo.  La  lana  
debe  ser  suficiente  para  filtrar  el  sulfato  de  sodio  sólido  y  solo  permitir  que  la  solución  entre  en  el  matraz.

16.  Enjuague  el  matraz  2  y  la  almohadilla  de  sulfato  de  sodio  con  10  ml  de  éter  y  vierta  el  enjuague  a  través  del  embudo  en
el  matraz  de  fondo  redondo.
•  En  este  punto,  solo  debe  haber  éter  y  neutro  en  el  matraz.  El  ácido  debería  haber  sido  eliminado  por  el  NaOH;  el  agua  
debería  haber  sido  eliminada  por  el  sulfato  de  sodio;  y  el  sulfato  de  sodio  debería  haber  sido  eliminado  por  filtración.

17.  Concentrar  la  solución  de  éter  en  el  matraz  de  fondo  redondo  por  evaporación  rotatoria.  Asegúrese  de  que  el  aspirador  esté  
encendido;  que  la  válvula  de  aire  superior  esté  cerrada;  y  que  tenga  un  adaptador  para  un  buen  sello  de  vidrio.  Asegúrese  de  
que  la  rueda  giratoria  también  esté  encendida.  ¡Obtenga  ayuda  la  primera  vez  que  use  esto!
•  Nota:  Esta  es  una  destilación  simple  estándar  para  eliminar  el  éter  volátil  y  dejar  atrás  el  material  orgánico  menos  volátil  y  
de  mayor  punto  de  ebullición.  El  vacío  reduce  aún  más  el  punto  de  ebullición  del  éter  para  que  se  desprenda  muy  
rápidamente.
18.  Una  vez  que  la  muestra  se  haya  concentrado  a  sequedad,  pese  el  matraz  y  calcule  su  rendimiento  másico.
19.  Tome  un  punto  de  fusión,  tal  vez  después  de  esperar  15  horas  o  más.
•  Ahora  ha  completado  el  aislamiento  de  la  muestra  del  matraz  2.  •  Nota:  es  
probable  que  los  puntos  de  fusión  estén  algo  bajos,  porque  los  productos  tendrán  algunas  impurezas.  Los  productos  podrían  
purificarse  aún  más  por  recristalización,  ¡pero  el  tiempo  no  lo  permite!

Fase  3:  Aislamiento  del  Ácido  Carboxílico  Neutro  de  la  Fase  Acuosa.
20.  Acidificar  el  contenido  del  Matraz  1  añadiendo  ácido  clorhídrico  concentrado  pipeta  a  pipeta,  mientras  se  prueba  con  papel  de  
tornasol  o  pH  hasta  que  la  solución  sea  decididamente  ácida  (pH<4).  Hay  poco  daño  en  agregar  ácido  extra.  (Asegúrese  de  usar  
ácido  clorhídrico  concentrado.  De  lo  contrario,  llevará  demasiado  tiempo  neutralizar  el  agua  y  su  rendimiento  disminuirá  debido  
a  la  cantidad  de  solvente).
21.  Enfriar  el  matraz  1  en  hielo,  luego  filtrar  (embudo  Buchner),  enjuagar  con  un  poco  de  agua  fría.  Deje  secar  el  producto,  péselo  y  
pruebe  su  punto  de  fusión.  (Déle  >15  horas  de  secado  antes  de  tomar  el  punto  de  fusión).
•  Nota:  es  probable  que  los  puntos  de  fusión  estén  algo  deprimidos,  porque  los  productos  tendrán  algunas  impurezas.  Los  
productos  podrían  purificarse  aún  más  por  recristalización,  ¡pero  el  tiempo  no  lo  permite!

Parte  2:  Separación  de  una  amina  neutra  de  una  básica.
(Consulte  la  introducción  anterior  de  la  Parte  1  para  obtener  una  lista  de  candidatos  desconocidos).

El  procedimiento  debe  ser  en  gran  medida  análogo  al  que  se  usa  para  extraer  un  ácido,  con  una  gran  diferencia:  ahora  
desea  extraer  una  amina  básica  en  lugar  de  un  ácido.  (Cuando  extrajo  el  ácido,  usó  agua  básica  diluida;  para  extraer  la  amina  básica  
en  su  lugar,  ¿debería  usar  nuevamente  agua  básica  diluida,  o  preferirá  usar  agua  ácida  diluida  en  su  lugar?)

Cree  un  diagrama  de  flujo  análogo  al  que  se  usa  para  el  ácido  y  muéstreselo  al  instructor  antes  de  continuar.
Claves  a  considerar:  dado  que  una  amina  es  básica  en  lugar  de  ácida,  ¿debería  usar  HCl  o  NaOH  para  ionizarla  y  hacerla  hidrosoluble  
en  la  primera  separación?  Y  una  vez  que  lo  haya  ionizado,  ¿usará  HCl  o  NaOH  para  neutralizarlo  y  hacerlo  insoluble  en  agua?  En  
otras  palabras,  ¿qué  cambios  en  su  diagrama  de  flujo  y  procedimiento  resultan  del  hecho  de  que  está  extrayendo  una  amina  en  lugar  
de  un  ácido?
Una  vez  que  haya  establecido  y  comprobado  su  plan  de  separación/purificación,  proceda  a  aislar  el  segundo  neutro  y  la  
amina.  Registre  sus  masas  y  registre  sus  puntos  de  fusión.
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Extracción  líquido/líquido 36

Informe  de  laboratorio  de  extracción/ácido­base/embudo  de  separación Nombre:

1.  Rendimientos,  intervalos  de  fusión  e  identificación:  (consulte  la  página  37  para  ver  los  candidatos)
Parte  1: Misa  de  inicio:

Neutral: rendimiento  aislado  (en  gramos) intervalo  de  fusión: Identidad:

Ácido  carboxílico:  rendimiento  aislado  (en  gramos) intervalo  de  fusión: Identidad:

Parte  2:  Misa  de  inicio:

Neutral: rendimiento  aislado  (en  gramos)intervalo  de  fusión: Identidad:

Amina:  rendimiento  aislado  (en  gramos)  rango  de  fusión: Identidad:

2.  Complete  el  diagrama  de  flujo  para  la  Parte  1  (lado  opuesto).  Use  "N"  para  el  neutro,  "RCO2H"  para  el  ácido  en
es  la  forma  neutra,  y  "RCO2  ­  "  para  la  forma  de  anión  carboxilato.

3.  Incluya  un  diagrama  de  flujo  análogo  para  la  Parte  2  (lado  opuesto),  con  los  ajustes  necesarios  debido  a  que  se  comenzó  con  una  amina  
básica  en  lugar  de  un  ácido.  Use  "N"  para  el  neutro,  "RNH2"  para  amina  neutra  y  "RNH3+"  para  sal  de  amonio  iónica.

4.  ¿Por  qué  es  necesario  quitar  el  tapón  de  un  embudo  de  separación  al  drenar  el  líquido  a  través  de
la  llave  de  paso?

5.  Los  pKas  de  los  químicos  HX  y  HY  son  5  y  7  respectivamente.  El  pKa  del  ácido  carbónico  H2CO3  es  6.  Si  preparara  una  solución  etérea  de  
los  productos  químicos  HX  y  HY  en  un  embudo  de  decantación  y  luego  añadiera  una  solución  acuosa  de  bicarbonato  de  sodio  NaHCO3  
a  ese  embudo  de  decantación,  ¿permanecerían  tanto  el  HX  como  el  HY  en  el  éter?  ¿capa?  ¿O  cualquiera  de  ellos  o  ambos  se  transferirían  
a  la  capa  acuosa?  Si  uno  entra  en  la  capa  de  agua,  ¿estará  en  su  forma  neutra  HX/HY  o  en  su  forma  aniónica  desprotonada?

HX:  ¿capa  de  éter  o  capa  de  agua?

Si  en  la  capa  de  agua,  en  forma  HX  o  X­ ?

HY:  ¿capa  de  éter  o  capa  de  agua?

Si  en  la  capa  de  agua,  en  forma  HY  o  Y­ ?

6.  Suponga  que  tiene  una  muestra  orgánica  X  que  es  algo  soluble  en  agua,  aunque  es  algo  más  soluble  en  diclorometano  o  disolventes  de  
éter.  Pero  si  realiza  una  sola  extracción,  obtiene  solo  el  60%  de  su  material  para  transferir  del  agua  a  la  capa  orgánica.

•  ¿Cuántos  “lavados”  se  necesitarían  para  extraer  más  del  90  %  de  su  material  orgánico  extraído  de  la
capa  de  agua?

•  En  este  caso,  ¿sería  mejor  extraer  con  diclorometano  o  con  éter?

7.  Suponga  que  tiene  una  muestra  orgánica  X  que  está  contaminada  con  una  impureza.  Cuando  se  lava  con  una  fase  acuosa,  X  permanece  
exclusivamente  en  la  fase  orgánica  y  la  mayoría  (alrededor  del  80  %),  pero  no  todas  las  impurezas,  se  eliminan  en  la  fase  acuosa.  
¿Cuántos  extractos  acuosos  debe  hacer  para  que  quede  menos  del  1%  de  su  impureza  en  la  capa  orgánica?  ¿Será  más  conveniente  
usar  éter  o  diclorometano  como  solvente  orgánico?
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Extracción  líquido/líquido 37

Diagrama  de  flujo  para  la  separación  de  ácido  neutro  de  ácido  carboxílico

N,  RCO2H
disolver  
en  éter

N,  RCO2H

añadir  NaOH
capa  de  éter capa  de  agua

agregar
éter
HCl
evaporación capa  de  agua precipitado

Cree  su  propio  diagrama  de  flujo  para  la  separación  de  una  amina  neutra  de  una  básica