Preuniversitario FEULS 1 Profesora: Patricia Bugueo Marn GUA N 6 CIENCIAS QUMICA Grupos funcionales en los compuestos del carbono

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL Con esta forma de clasificacin, se puede determinar una forma de estudio de los compuestos orgnicos, iniciando con los hidrocarburos alifticos y aromticos y y sus respectivas divisiones, para despus estudiar cada tipo de compuesto considerndolos como derivados de hidrocarburos. Como se ha mencionado, si un hidrocarburo sustituye uno de sus hidrgenos por un tomo de otro no metal o por un agrupamiento de tomos, se obtiene un compuesto derivado con propiedades notablemente diferentes. Tales compuestos presentan estructuras distintas. El tomo (o grupo de tomos) recin incluido, les confiere otras propiedades fsicas y qumicas. Al tomo o grupo de tomos que representa la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto se le denomina grupo funcional. Es decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que identifica a una clase de compuestos orgnicos. Cada grupo funcional da lugar a una determinada serie de propiedades qumicas semejantes para todos los compuestos que los contengan. Se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan a un conjunto de sustancias que tienen estructura semejante, es decir, que poseen a un determinado grupo funcional. A continuacin se presentan en la tabla 1, las funciones qumicas, los nombres y frmulas de algunos de los grupos funcionales, as como un ejemplo en el cual se muestra la frmula de un compuesto. TABLA 1. Principales grupos funcionales en Qumica Orgnica FUNCIN QUMICA GRUPO FUNCIONAL NOMBRE FRMULA EJEMPLO

ALCANOS

Enlace sencillo carbono-carbono Enlace doble Carbono-carbono Enlace triple Carbono carbono ARILO o FENILO

| | | | CCCC | | | | | | C=C C=C

CH3 CH2 CH3 propano CH3 CH = CH2 propeno CH = CH etino

ALQUENOS ALQUINOS

AROMTICOS

Benceno

ALCOHOLES

OXHIDRILO

R OH

CH3 CH2 O H Propanol

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TERES CIDOS CARBOXLICOS

TER

R O R RC=O | OH RC=O | O R

CH3 O CH3 dimetilter CH3 C = O | OH cido etanico CH3 C =O | O CH3 Etanoato de metilo CH3 CH2 N H | H Etilamina

CARBOXILO

STERES

STER

AMINAS

AMINA

RNH | H

AMIDAS

AMIDA

RC=O | NH2

CH3 C =0 | NH2 etilamida

A continuacin de manera resumida se har una descripcin de los grupos funcionales mencionados en la tabla 1, anotando sus principales caractersticas, algunas de sus propiedades qumicas, haciendo hincapi en el o los compuestos importantes de la respectiva funcin qumica. Alcoholes Cualquier compuesto orgnico que contenga el grupo OH en su molcula, pertenece a esta funcin qumica. Al igual que la mayora de los compuestos orgnicos, un alcohol puede contener en su molcula ms de un grupo OH. En la figura 2 se muestran dos alcoholes, los cuales podemos suponer que se forman por la sustitucin de un tomo de hidrgeno por un - OH en las molculas de etano y propano.

Figura 2 Formacin del etanol y propanol por sustitucin de un tomo de hidrgeno por el radical OH

Preuniversitario FEULS 3 Profesora: Patricia Bugueo Marn La forma de obtener en el laboratorio estas sustancias no es tan sencilla como podra parecer. Cada reaccin qumica, para la obtencin de un compuesto orgnico, requiere de la preparacin cuidadosa de los reactivos y de una serie de condiciones de reaccin. Los alcoholes ms simples se nombran de forma semejante a los compuestos hasta ahora estudiados, cambiando la ltima letra del alcano correspondiente por "ol"; de este modo, el alcohol de un solo tomo de carbono se llama etanol o alcohol etlico, y el segundo, propanol o alcohol proplico. El metanol es un lquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el agua, sumamente txico, ya que puede producir ceguera si se ingiere un solo trago o producir la muerte en una dosis mayor. Se le conoce tambin como alcohol de madera debido a que anteriormente se le obtena por la destilacin de este material. Se emplea como disolvente de pinturas y barnices, como anticongelante o como combustible en autos de carreras. El alcohol etlico, aunque en menor grado tambin es txico, es el componente de los licores, y puede prepararse por fermentacin de frutas. El nombre que recibe depende del origen de los azcares fermentados, por lo que se le llama ron si procede del azcar de caa, brandy si es de la uva, tequila al que se obtiene de agave, whisky si se destila de cebada, o vodka si procede del centeno. En la industria, el etanol se emplea como disolvente de grasas y resinas; en el hogar, como antisptico en la forma de alcohol desnaturalizado (mezcla que contiene sustancias que lo vuelven no ingerible). Otro alcohol de uso frecuente en el hogar es el 2 propanol o isopropanol,

Este producto orgnico se suele untar sobre la piel de un enfermo para "bajar la fiebre"; la rpida evaporacin del alcohol requiere del calor del cuerpo humano para llevarse a cabo, con lo que la temperatura de ste desciende; en la industria se le emplea como disolvente y en la preparacin de cremas, perfumes y cosmticos debido a que es muy soluble en el agua. teres Llamamos teres a los compuestos formados por dos radicales unidos entre s mediante un tomo de oxgeno, por lo que su grupo funcional es: R OR. Los radicales que se unen al oxgeno pueden ser iguales o diferentes. Algunos ejemplos de teres los mostramos en la figura 3. La manera ms comn de nombrarlos es anteponiendo la palabra ter al nombre de los radicales, si stos son iguales, nicamente se menciona el radical anteponindole el prefijo "di" y la terminacin "ico"; si son diferentes, se nombra en primer lugar al de cadena ms corta, y al nombre del otro se le aade la misma terminacin.

Preuniversitario FEULS 4 Profesora: Patricia Bugueo Marn Figura 3 frmulas y nombres de algunos teres. El ter ms conocido es el ter dietlico, el cual es un lquido muy voltil y un combustible poderoso, generalmente conocido porque sirve "para adormecer"; se us desde mediados del siglo XIX como anestsico por su fcil aplicacin y suficiente seguridad ya que no altera el pulso cardaco, la respiracin o la presin arterial. En los laboratorios, el uso ms comn del ter es como disolvente. Otros teres son caractersticos por sus olores, algunos se encuentran en las frutas y son los responsables de sus aromas. Por ejemplo, el olor de los pltanos es debido al ter metil pentlico. La industria de los alimentos, la de desodorantes y jabones, emplea diversos teres en la composicin de sus productos. Aldehdos y cetonas Se conocen como aldehdos y cetonas dos tipos de compuestos que contienen en su molcula al grupo funcional C=O (un tomo de oxgeno unido a uno de carbono por medio de un doble enlace); el nombre de este grupo funcional es "carbonilo", y puede dar lugar a dos tipos de compuestos con algunas similitudes; se llaman aldehdos si el grupo es terminal, y cetonas en el caso de que el grupo C=O se una a un tomo intermedio. Observamos que el grupo funcional para los aldehdos incluye tambin al tomo de hidrgeno, por lo que el grupo es: CH=O. La palabra aldehdo es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado, por lo que a estos compuestos se les puede nombrar cambiando la terminacin "ol" del alcohol por "al" de los aldehdos. Las cetonas, aunque tambin pueden ser alcoholes deshidrogenados, cambian la terminacin "ol" del alcohol por "ona" de la cetona. El ms importante y comn de los aldehdos es el metanal, tambin conocido como formol, aldehdo frmico o formaldehdo. El metanal es un gas incoloro de olor penetrante y soluble en agua, en alcohol y en ter; sus usos ms comunes son la conservacin de rganos o partes anatmicas, como desinfectante y en la industria para fabricar resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. Algunos aldehdos de origen vegetal se aaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor. Ejemplos en aldehdos y cetonas se presentan en la figura 4.

Figura 4 Ejemplos de aldehdos y cetonas De las cetonas, la ms importante es la propanona o dimetil cetona, comnmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por su capacidad de disolver barnices y lacas. La acetona es un lquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor penetrante.

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cidos carboxlicos Los compuestos orgnicos que contienen en su molcula el grupo funcional COOH (un grupo = O y un grupo OH, unidos al mismo tomo de carbono) son llamados cidos carboxlicos o cidos orgnicos. Estos compuestos se forman cuando el hidrgeno de un grupo aldehdo es reemplazado por un grupo OH (figura 5).

Figura 5. Generacin de cidos a partir de aldehdos Para nombrar a estos compuestos se antepone la palabra "cido" seguido del nombre del alcano del que proviene y se aade la terminacin "ico". Muchos de los cidos carboxlicos, especialmente los que tienen entre 4 y 20 tomos de carbono (siempre un nmero par), se encuentran formando parte de las grasas vegetales y animales, los cuales reciben el nombre de cidos grasos saturados. Los cidos de menor nmero de tomos de carbono son lquidos y solubles en agua. Sin embargo, a partir del octanoico son insolubles, y a partir del decanoico son slidos. Aminas y amidas Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amonaco (NH 3). Se forman cuando se sustituyen uno, dos o los tres tomos de hidrgeno del amonaco, por radicales (figura 6).

Figura 15. Las aminas se forman a partir de la sustitucin de los hidrgenos del amonaco por radicales. Para nombrar a las aminas se mencionan los radicales, empezando por el ms simple y agregando al final la terminacin amina. Algunos ejemplos de aminas y sus nombres se muestran en la figura 7.

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Figura 7 Ejemplos de aminas, sus frmulas y sus nombres Por ltimo, las amidas son compuestos que estn formados por los grupos funcionales de aminas, y cidos carboxlicos (figura 8).

Figura 8. Las amidas derivan de la combinacin de aminas y cidos carboxlicos. En todas las protenas tanto animales como vegetales, el grupo amida se encuentra repetido miles de veces en forma de cadenas y en algunas macromolculas como el nylon. Aunque la qumica orgnica pueda parecer muy complicada por el nmero tan grande de compuestos que se pueden formar, su estudio es un apasionante campo, en el que los qumicos da con da encuentran nuevos compuestos con nuevas caractersticas y usos. CUESTIONARIO 1. Localiza las sustancias que pertenezcan al campo de estudio de la qumica orgnica. a) Agua. d) Nylon. g) Alcohol. 2. Relaciona las columnas: ( ) Nmero de electrones que el carbono tiene en el ltimo nivel. Covalente ( ) Nmero de enlaces posibles b) carbono ( )Tipo de enlace que presenta el carbono. dos para el a) b) Vitamina A. e) Sal de mesa. h) Dixido de carbono. c) Acetona. f) Azcar. i) Jabn.

hidrgeno. c) d) e)

( ) Nmero de elementos que forman a los hidrocarburos. cuatro ( ) Elemento bsico indispensable en los compuestos Oxgeno orgnicos.

Preuniversitario FEULS 7 Profesora: Patricia Bugueo Marn ( ) Elemento indispensable para las combustiones. uno f)

3. Identifica a las propiedades de los compuestos orgnicos. Coloca una "x" en el parntesis cuando se mencionen propiedades de estos compuestos. a) Son solubles en agua. b) Casi todos son combustibles. c) Principalmente formados por enlaces inicos. d) Se descomponen con el calor. f) Conducen la corriente elctrica. g) Presentan concatenacin. ( ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) )

4. Identifica en las siguientes frmulas a la funcin qumica. a)CH2OH______________________________________________________. b) CO. OH_________________________________________________. Ar H___________________________________________________. d) CONH2 __________________________________________________________. e) NH2 __________________________________________________________. f) COOH __________________________________________________________. 5. Identifica a que grupo funcional corresponden las siguientes frmulas: a) CH3 CH2 CH = CH2 b) CH3 CO.NH2 d) CH3 CH2 CH3 f) CH3 CO CH3 b) CH3 CH2 CO.OH c) CH3 CH2 CH2 OH e) CH3 COO CH3 g) CH3 CHO

6. Cmo se diferencian los hidrocarburos entre s? a) Por los tomos de hidrgeno. b) Porque son slo compuestos orgnicos de carbono. c) Por la forma de enlazarse los tomos de carbono. d) Por la forma de enlazarse los tomos de hidrgeno. 7. Son hidrocarburos alifticos: a) Cclicos, saturados, normales. b) Alcanos, alquenos, alquinos. c) Arborescentes, acclicos, insaturados. d) Alcanos, saturados, normales. 8. Son grupos funcionales: a) Alifticos, etilenglicos, agua. b) Amonaco, teres, alcoholes. c) Cetonas, teres, arilos. d) Glicerina, alcanos, alquinos. 9. Los compuestos de igual frmula pero diferente estructura y propiedades

Preuniversitario FEULS 8 Profesora: Patricia Bugueo Marn se llaman: a) Ismeros. b) Grupo funcional. c) Hidrocarburo. d) Radicales libres. 10. El nylon es una amida formada por dos grupos funcionales, que son: a) Un alcohol y una amida. b) Un ster y una amina. c) Un aldehdo y una amina. d) Un cido carboxlico y una amina.