UNIVERSIDAD RAFAEL LANDÍVAR

FACULTAD DE INGENIERÍA
INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
SECCIÓN: 3
ING. LILIAN PAIZ RAMÍREZ

PRÁCTICA NO. 2
CRISTALIZACIÓN
PURIFICACIÓN DE ÁCIDO BENZÓICO

OLGA LUCÍA PÉREZ GÓMEZ

CARNÉ NO.: 1191512

GUATEMALA, 5 DE FEBRERO DEL 2013

 ÍNDICE
I. INTRODUCCIÓN ................................................................................ PÁG. 1
1. FUNDAMENTO TEÓRICO
a) FUNDAMENTOS TEÓRICOS DEL TEMA DE LA PRÁCTICA
 Propiedades Físicas ............................................................. PÁG. 1
 Determinación de pureza de un compuesto.......................... PÁG. 1
 Mezclas eutécticas ................................................................ PÁG. 1
 Purificación de un compuesto orgánico ................................ PÁG. 2
 Filtración ............................................................................... PÁG. 2
 Secado de una sustancia sólida ........................................... PÁG. 4
 Solubilidad ............................................................................ PÁG. 5
 Factores que afectan la solubilidad....................................... PÁG. 6
 Punto de fusión ..................................................................... PÁG. 6
 Factores que afectan el punto de fusión ............................... PÁG. 7
 Métodos para determinar el punto de fusión ......................... PÁG. 8
b) COMPUESTOS A UTILIZAR..................................................... PÁG. 10
c) CAMBIOS FÍSICOS O QUÍMICOS ............................................ PÁG. 11
d) PREGUNTAS DE PRE LABORATORIO ................................... PÁG. 11
2. OBJETIVOS ..................................................................................... PÁG. 12
3. METODOLOGÍA
a) DIAGRAMA DE EQUIPO .......................................................... PÁG. 13
b) DIAGRAMA DE FLUJO ............................................................. PÁG. 18
4. MECANISMOS DE REACCIÓN ....................................................... PÁG. 22
5. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................ PÁG. 22
I. INTRODUCCIÓN
No aplica para este laboratorio.

1. FUNDAMENTO TEÓRICO

A) FUNDAMENTOS TEÓRICOS DEL TEMA DE LA PRÁCTICA

PROPIEDADES FÍSICAS

Como propiedades físicas de un compuesto se consideran aquellas que pueden

ser observadas y medidas sin cambiar la composición del mismo como su color,
olor, densidad punto de ebullición y punto de fusión. Algunas de las propiedades
físicas se observan y se miden cuando la sustancia cambia de estado físico, como
es en el caso de esta práctica de laboratorio donde se observará claramente el
proceso de cambio de fase sólida a líquida del compuesto a analizar. [1]

DETERMINACIÓN DE PUREZA DE UN COMPUESTO

Una sustancia pura consta de moléculas de la misma clase. La pureza de un

compuesto orgánico se establece cuando sus constantes físicas como el punto de
fusión y ebullición, color y densidad corresponden a los datos teóricos del mismo.
Por lo tanto, la forma más sencilla de establecer la pureza de un compuesto es
determinando su punto de fusión o ebullición. [2]

MEZCLAS EUTÉCTICA

Según el artículo EUTÉCTICO (EcuRed) disponible en:

http://www.ecured.cu/index.php/Eut%C3%A9ctico, se define como mezcla
eutéctica a:

“Una mezcla de dos componentes con punto de fusión solidificación o punto de

vaporización mínima. En efecto, dados un disolvente y un soluto existe para ellos
una composición llamada mezcla eutéctica en la que, a presión constante, la
adición de soluto ya no logra disminuir más el punto de fusión. Esto hace que la
mezcla alcance el punto de congelación en caso de líquidos más bajo posible y
ambos que se solidifiquen a esa temperatura.

1
La mezcla eutéctica se comporta como un sólido puro, no obstante es incorrecto
afirmar que se trata de una solución sólida.”

Por tanto, a la temperatura mínima a la que funde este tipo de mezcla se

denomina temperatura eutéctica.

La mezcla conformada por ácido benzoico, benzoato de sodio y violeta de metilo

es eutéctica y la temperatura a la cual se espera que funda debe ser menor que
121-122 °C ya que es el punto de fusión más bajo entre las sustancia A, B y C que
conforman la mezcla.

PURIFICACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO

Para hacer posible la caracterización exacta del ácido benzoico y la determinación

de su composición estequiométrica, este debe separarse del benzoato de sodio y
el indicador ácido-base violeta de metilo que le acompañan en la mezcla.

Los compuestos sólidos orgánicos se purifican de forma efectiva mediante re

cristalización, proceso en el cual el compuesto se disuelve en el disolvente en el
que sea más soluble en caliente que en frío como en el caso del agua,
separándose en forma de cristales al enfriar la disolución y las impurezas
permanecen en disolución.

El compuesto es separado por filtración, se lava con el disolvente fresco hasta que
se encuentre libre de aguas madres, se seca y se determina su punto de fusión el
cual se compara con el dato teórico donde al coincidir con el menor error
porcentual posible, la sustancia puede considerarse pura. [3]

Cabe mencionar que el motivo por el cual se realiza una filtración en caliente es
porque la sustancia no debe cristalizar en el filtro, por lo tanto este debe ser
calentado previamente ya que un cambio mínimo en la temperatura puede alterar
la solución sobresaturada y ayudar a la formación de cristales lo que provocaría
una gran pérdida de reactivo. Así mismo es importante el empleo de un embudo
de tallo corto para evitar la cristalización durante el paso de la sustancia por el
tallo. [4]

El empleo de carbón activado en la práctica es de suma importancia ya que

presenta una capacidad de adsorción elevada.

Se adiciona una pequeña cantidad en el momento en que la disolución llega a la

ebullición, se mantiene unos minutos calentando y seguidamente se filtra por
gravedad. Al adicionar el carbón activo es necesario haber retirado la disolución

2
de la fuente de calor dado que se puede producir una sobre ebullición, con el
consecuente derramamiento del líquido.

FILTRACIÓN

La filtración es una técnica muy común que permite una separación rápida y
sencilla de sólidos y líquidos haciendo pasar la mezcla a través de una barrera
porosa de forma que el sólido queda retenido en la barrera y el líquido pasa.

Se pueden distinguir dos tipos generales de filtración:

 Filtración por gravedad: con filtro cónico o con filtro de pliegues

 Filtración a vacío

Filtración por gravedad en caliente

Se realiza a una disolución que se encuentra aproximadamente al punto de

ebullición del disolvente. Para evitar la precipitación del sólido disuelto debe
calentarse adecuadamente todo el sistema de filtración (embudo, papel, varilla de
agitación y recipiente de recogida).

Para la filtración por gravedad se puede hacer empleo de los siguientes diseños
de papel filtro según sea la sustancia a obtener:

 Filtro cónico: Suele utilizarse cuando interesa recoger el sólido. Para hacer
un filtro cónico
 Filtro de pliegues: Suele utilizarse cuando lo que se desea es el líquido
(filtrado) ya que este diseño aumenta la superficie y acelera la velocidad de
filtración. Puede utilizarse en frió y en caliente.

Siendo esta el tipo de filtración a realizarse en la práctica, se debe tomar en

cuenta el correcto calentamiento del sistema como se mencionó anteriormente,
pues un cambio mínimo en la temperatura del sistema puede llevar a cabo la
preicipitación de la sustancia perdiendo cantidad significativa de esta durante el
proceso. Además, el tipo de embudo a utilizar es de tallo corto para que el filtrado
fluya mejor en el diámetro ancho de este y así evitar una precipitación de
sustancia en el mismo.

3
Filtración a vacío

Se lleva a cabo aplicando un vacío parcial al matraz que recibe el filtrado con lo
que se acelera el proceso. Se suele utilizar cuando interesa recoger el sólido con
la mínima cantidad de líquido y permite también el lavado del sólido escurrido.

[5]

Esta filtración se realizará una vez se hayan formado los cristales de ácido
benzoico de los cuales se espera recuperar cerca del 100% (1,8 gramos).

SECADO DE UNA SUSTANCIA SÓLIDA

Se le llama secar o desecar a la eliminación de agua de un sólido, líquido o gas. El

secado o la desecación es la operación que consiste en separar mediante
procedimientos no mecánicos un líquido de un sólido que lo retiene físicamente.

Las condiciones para secar productos sólidos dependen de la cantidad de sólido,

de la naturaleza del disolvente que se quiere eliminar y de la sensibilidad del
producto al calor y a la atmósfera.

Es frecuente, sobretodo en el caso de sustancias orgánicas, el secado a

temperatura ambiente en desecadores de vacío y con la ayuda de agentes
desecantes.

Si la sustancia que se quiere secar es inestable respecto a la temperatura, se

utilizan los desecadores de vacío con un agente deshidratante. Siendo este el
caso de la práctica, el desecador permite hacer el vacío cuando se conecta a una
bomba de succión o bomba de Venturi. Si la unión de la base del desecador con la
tapa es esmerilada, se debe lubricar para que se pueda abrir deslizándola
lateralmente una vez se haya roto el vacío. En el interior se coloca la muestra
purificada en presencia de un agente desecante que se sitúa debajo de la placa de
porcelana. Cuando el vacío se quiere hacer en el interior es conveniente tapar la
muestra con papel filtro que se ajuste a la boca del recipiente al cual se le han
hecho una serie de agujeros para dejar pasar el aire y evitar proyecciones de
sólido al realizar el vacío o abrir el desecador. [6]

Para hacer empleo de agentes desecantes, el gel de sílice (SiO2) es uno de los
desecantes de uso más frecuente en desecadores. Actúa por adsorción, o sea,
superficialmente. Es eficaz y relativamente barato, sobre todo si se tiene en cuenta
que se puede regenerar por calentamiento. Los gránulos de gel de sílice suelen

4
contener una sal de cobalto (de color azul en forma anhidra y rosa cuando está
hidratada), lo cual permite observar su estado de hidratación.

SOLUBILIDAD

Se le puede denominar solubilidad a la cantidad máxima de un soluto que se

puede disolver en una cantidad dada de solvente a una temperatura determinada.

Cuando se llega a la solubilidad de un soluto se establece un fenómeno reversible

en el cual, a la velocidad con que se disuelven las moléculas del soluto, ellas se
juntan de nuevo en una fase aparte en un proceso dinámico. Este fenómeno se
conoce como equilibrio de solubilidad.

En el caso de un soluto sólido en el equilibrio, sus iones o moléculas se unen para

precipitar como un sólido a la misma velocidad que estas se disuelvan.

Cuando la cantidad de soluto es menor a la solubilidad, la solución se denomina

insaturada.

En cambio, cuando una solución se satura es posible seguir disolviendo soluto al

aumentar la temperatura de la solución. Al enfriarla, lo más probable es obtener
una solución relativamente estable conocida como solución sobresaturada. Estas
soluciones no son estables del todo y cualquier cambio de temperatura o agitación
las puede desestabilizar liberando el exceso del soluto en una fase formando
cristales. [7]

En el proceso de cristalización y re cristalización, la solubilidad adquiere gran

importancia y es cuando entra la aplicación de la regla más común en química: “Lo
similar disuelve lo similar” la cual explica fenómeno.

Cuando se introduce un líquido o sólido en una disolución, las fuerzas

intermoleculares que mantienen a las moléculas en dicho estado se quebranten
por acción del disolvente. Si el proceso es factible termodinámicamente, el
disolvente proporciona la energía necesaria para que dicho quebrantamiento
tenga lugar. Ello supone proporcionar a la sustancia que se está disolviendo un
conjunto de fuerzas intermoleculares sustitutivas. Mientras que en el líquido o
sólido original las fuerzas intermoleculares se llevan a cabo en moléculas
idénticas, en una disolución dichas fuerzas son entre moléculas distintas. [8]

5
FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD

Superficie de contacto: cuando se aumenta la superficie de contacto del soluto,

viéndose favorecida por la pulverización del mismo, las interacciones aumentan y
el cuerpo se disuelve con mayor rapidez.

Temperatura: la temperatura afecta la rapidez y grado de solubilidad. Al aumentar

la temperatura se favorece el movimiento de las moléculas en solución y con ello
su rápida difusión cuando es el caso de soluciones con reacción endotérmica.
Además, una temperatura elevada hace que la energía de las partículas del sólido,
moléculas o iones sea alta y puedan abandonar con facilidad la superficie,
disolviéndose.

En el caso de una solución con una reacción exotérmica, la solubilidad se

aumenta cuando la temperatura baja.

El motivo por el cual la muestra se coloca en la fuente de calor hasta su punto de

ebullición es para aumentar la solubilidad, en este caso del ácido benzoico y así
saturar la solución para proceder a realizar un precipitado una vez se haya
separado el filtrado con agua fría.

Cuando sucede este cambio brusco de temperatura, disminuye la solubilidad de la

muestra y se vuelve inestable por lo cual este cambio produce una precipitación.

Presión: Los cambios de presión ordinarios no tienen mayor efecto en la

solubilidad de los líquidos y de sólidos. La solubilidad de gases es directamente
proporcional a la presión. [9]

PUNTO DE FUSIÓN

Se conoce como punto de fusión a la temperatura a la cual la energía térmica de

las partículas que se mueven en el seno de un sólido es igual a las fuerzas
intermoleculares que las mantienen en dicho estado, es por ello que se dicen que
las fases están en equilibrio. [10] En sustancias puras, este proceso de fusión
ocurre a una sola temperatura ya que el intervalo de cambio de fase es muy
pequeño, a diferencia de compuestos con impurezas donde su intervalo de
temperatura se amplía alterando su punto de fusión. [11]

Siendo el caso de sustancias impuras, se toman en cuenta dos temperaturas: la

temperatura inicial en la cual aparece la primera gota de la sustancia en estado
líquido y la temperatura final a la cual el compuesto se funde completamente.

6
Cuando las sustancias presentan esta característica en particular, se emplea el
punto de fusión mixto para determinar la identidad de las mismas:

 Si son mezcladas dos muestras distintas de la misma sustancia el resultado

será el mismo, es decir que seguirá siendo una sustancia pura.
 Si son mezcladas dos muestras de sustancias distintas, estas se
impurifican entre sí y como consecuencia la mezcla fundirá a una
temperatura más baja en un intervalo más amplio de fusión. [12]

FACTORES QUE AFECTAN EL PUNTO DE FUSIÓN

Presión: Los puntos de fusión han sido medidos a una presión de 1 atm de aire
donde la solubilidad del aire en el líquido es un factor que puede complicar la
precisión de las mediciones. Cuando se funde un sólido, todas las sustancias
absorben calor y la mayor parte de esta se dilata; como consecuencia a este
proceso, el aumento de presión eleva el punto de fusión. Para realizar un cambio
significativo en el punto de fusión la presión deberá cambiarse en cantidades
grandes. [13]

Impureza: la impureza de una sustancia puede aumentar o disminuir el punto de

fusión en presencia de sustancias ajenas a su composición original. [14]

Fuerzas intermoleculares: Son el tipo de fuerza que actúan sobre distintas

moléculas o iones y que hacen que estos se atraigan o se repelan, además, son
estas las que determinan las propiedades físicas de las sustancias.

Por lo general estas fuerzas son débiles pero su contribución y efecto en el

comportamiento de la molécula son importantes por el hecho de ser muy
numerosas.

Cuando una sustancia llega a su punto o rango de fusión mediante una fuente
externa que introduce energía en forma de calor, es el momento en el cual esta
energía está venciendo las fuerzas. Es por ello que existen sustancias que
presentan puntos de fusión bajos o altos por la cantidad de fuerzas
intermoleculares que poseen.

La mayoría de compuestos orgánicos presentan enlaces covalentes como con las

que se trabajarán en el laboratorio, por lo tanto se espera que la energía
introducida a las moléculas sea capaz de vencer las siguientes fuerzas
intermoleculares:

 Fuerzas de dispersión de London

7
  Fuerzas de Van der Waals
o Fuerzas dipolo-dipolo
o Fuerzas dipolo-dipolo inducido
o Fuerzas dipolo-dipolo instantáneo [15]

Cantidad de sustancia y peso molecular: la cantidad de una sustancia

aumentará el tiempo en el que este llegue a su temperatura de fusión, sin
embargo la temperatura a la cual alcanza su punto de fusión no se verá alterado.
El aumento del tiempo se debe a la gran cantidad de energía en forma de calor
que debe introducirse a las moléculas para que sea transformada en energía
cinética, de esta forma las moléculas pueden romper la tensión superficial y
presentar la fase líquida estando en equilibrio con la sólida.

MÉTODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO DE FUSIÓN

Los métodos más conocidos y sencillos para determinar el punto de fusión son:

Aparato de Fisher-Johns: Consta de una platina calentada mediante una

resistencia eléctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubreobjetos
redondos. Un termómetro anexo determinará el punto o rango de fusión de la
sustancia a analizar. [16]

Punto de fusión mixto: Este método se realiza especialmente para determinar la

pureza de un compuesto, pues se basa en la medición de rangos de temperatura
en los que una sustancia cambia de fase sólida a líquida. Estos rangos de
temperatura pueden ser muy cortos e imperceptibles para sustancias puras o bien
pueden ser prolongados para sustancias impuras. [17]

Método de tubo de Thiele: es el método más utilizado, puesto que es el más

sencillo. Consiste en el empleo del tubo de Thiele cuya estructura permite generar
una corriente de convección1 (como se muestra en la imagen 1) en su brazo por
medio del baño calefactor.

1
Según el artículo en línea “CORRIENTE DE CONVECCIÓN” [En Red] Disponible en http://www.kalipedia.com/glosario/ciencias-
tierra/corriente-conveccion.html?x=60 se define este término como: “una corriente cíclica con ascenso de material caliente que, una
vez se enfría, desciende para volverse a calentar y volver a subir.”

8
Imagen 1. Corriente de convección Galería “TUBO DE THIELE” [En Red] Disponible en:
http://es.wikipedia.org/wiki/Tubo_de_Thiele

Es importante que la sustancia a utilizar como baño calefactor reúna las

siguientes características:
1. Su punto de ebullición debe ser más alto que la temperatura de
fusión de la sustancia que se va a analizar.
2. No debe descomponerse antes ni cerca del punto de su punto de
fusión.
3. Debe ser capaz de conducir el calor paulatinamente.

Siendo el caso de un baño calefactor, en la práctica no se puede emplear el

agua, pues los puntos de fusión de las sustancias a analizar son más altos
que el punto de ebullición del agua (100 ° C) y es a esta temperatura
cuando esta se empieza a vaporizar. Lo más probable en esta condición es
que el agua se haya consumido antes de generar el suficiente calor para
fundir la sustancia deseada.

[18]

Las sustancias más utilizadas como baños calefactores son el aceite

mineral y la glicerina porque cumplen con los tres requisitos mencionados
previamente.

9
 B) COMPUESTOS A UTILIZAR
Nombre del Glicerina Carbón Ácido Benzoato de Violeta de metilo
compuesto (Glicerol) activado Benzoico sodio
Fórmula C3H8O3 C C6H5COOH C6H5COONa [(CH3)2NC6H4]2C:C6H4:N(CH3)2Cl
molecular
Estructura
molecular
(Fórmula de
líneas y
ángulos)

Peso 92,1 g/mol 12,01 122,12 g/mol 144, 11 408 g/mol

molecular g/mol g/mol
Apariencia Líquido incoloro Sólido Sólido Sólido Sólido verde con olor
física e inodoro negro o incoloro con blanco con característico
grisáceo olor olor
inodoro característico característico
en forma leve
de polvo.
pH Aprox. 5 a 20°C N/R 2.8 N/R N/R
3 3 3
Densidad 1,26 g/cm a 1,50 g/ 1,32 g/cm 1,44 g/cm N/R
3
20°C cm
P.E 290 °C 4827 °C 249, 2 °C N/R N/R
P.F 18 °C 3550°C 121,25 °C > 300 ° C 215 °C
Solubilidad en -- Insoluble 3,4 g/L a 20 63 g/ 100 ml 50g/L a 25 ° C
agua °C a 20 ° C
Observaciones Debido a su Esta Este compuesto Es una sal Es un indicador ácido base
sustancia será el cual se derivada del
alto punto de desea purificar ácido benzoico, que posee un rango de viraje
se
ebullición, este empleará de una mezcla por lo cual no de 0,1 – 0,6. Tiene efectos
forma por 90% reacciona en la
compuesto por su ácido benzoico, mezcla original
nocivos por ingestión y puede
será utilizado capacidad 9.9% benzoato a purificar. Es presentar lesiones oculares
para generar de de sodio y 0.1% posible la por contacto con la sustancia.
adsorción violeta de explosión del
un flujo de y así metilo. En polvo si se Tóxico para organismos
temperatura eliminar estado puro es mezcla con aire acuáticos.
constante a los las corrosivo y en forma
puede crear granular. La
compuestos impurezas
explosión del sustancia se
para de la polvo si se descompone al
muestra encuentra calentarla a
determinar sus dada. mezclado con el altas
puntos de aire. Reacciona temperaturas
fusión con con oxidantes. produciendo
humos irritantes.
precisión.

Tabla 1. Propiedades físicas de los compuestos

10
 C) CAMBIOS FÍSICOS O QUÍMICOS
Cambio Físico Cambio Químico
Glicerina No presentará ningún No presentará ningún
cambio físico debido a su cambio químico, ya que
bajo punto de fusión, de no está en contacto con
igual forma no se espera otra sustancia distinta a
que este compuesto ella.
llegue a su punto de
ebullición por ser una
temperatura alta (290 °
C) donde presenta un
cambio de fase.
Carbón Activado No presentará un cambio de No presentará ningún
este tipo al estar en la cambio de este tipo
solución acuosa de la durante el proceso de
mezcla ya que es adsorción de sustancias.
completamente insoluble en
agua.
Ácido benzoico Presentará un cambio No presentará ningún
físico al momento en el cambio de este tipo
cual se determine su durante el proceso de
punto de fusión una vez filtración y cristalización.
purificado.
Violeta de Metilo No presentará ningún No presentará ningún
cambio de este tipo. cambio de este tipo.
Benzoato de sodio No presentará ningún No presentará ningún
cambio de este tipo. cambio químico.
Tabla 2. Cambios físicos y/o químicos que presentarán los compuestos

D) PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO
1. Investigue sobre la solubilidad del ácido benzoico en agua a diferentes
temperaturas

2. ¿Qué es una mezcla eutéctica? ¿Qué es una temperatura eutéctica?

 Es la mezcla de dos o más sólidos en la cual su punto de fusión es el más
bajo posible, siendo esta su temperatura eutéctica y donde todos sus
constituyentes se cristalizan a partir del líquido simultáneamente.

3. ¿Qué es y cómo se hace una solución sobresaturada?

11
  Una solución sobresaturada es aquella en la cual el soluto excede la
cantidad máxima de moléculas que puede disolver el solvente. Para llevar a
cabo una solución sobresaturada se debe calentar el solvente y se agrega
el soluto hasta asegurar su completa disolución, luego se realiza un cambio
de temperatura (de caliente a frío) para disminuir su solubilidad. Es en esta
temperatura donde se tiene disuelto la mayor cantidad de soluto que su
solubilidad a esa temperatura y existe un equilibrio inestable.

4. ¿Cuáles son los tipos de papel filtro que existen? Mencione el uso de cada
papel filtro.
 Papel filtro cualitativo: se utiliza en procesos de análisis de mezclas para
identificar las partículas presentes por análisis cualitativo.
 Papel filtro estándar: se encuentra dentro de los papeles filtro cualitativas y
se emplea para filtrar soluciones con granulado muy fino.
 Papel filtro reforzado: es más resistente que el filtro estándar, se emplea
para retener partículas grandes y permite una buena velocidad de flujo.
 Papel filtro cuantitativo: se utiliza para análisis de gravimetría.
 Papel filtro sin cenizas: otorga un alto nivel de pureza y permite su uso en
proceso críticos de filtración.
 Papel endurecido sin cenizas: tiene un alto grado de pureza y permite su
uso en procesos críticos de filtración.

5. Calcule la cantidad del ácido benzoico que debería obtener al finalizar la

práctica.
 El rendimiento porcentual ideal es del 100% por lo tanto se espera que se
recupere en 90% (1,8 g) de ácido benzoico presente en 2g de sustancia.

2. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:

 Purificar la mayor cantidad de ácido benzoico a partir de una mezcla

conformada por 90% ácido benzoico, 9.9% benzoato de sodio y 0.1%
violeta de metilo empleando la técnica de cristalización.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:

 Determinar el rango de fusión de la muestra a analizar y los cristales de

ácido benzoico purificados empleando el método de Thiele.

12
  Emplear la técnica de cristalización como método de purificación del ácido
benzoico.
 Emplear las técnicas filtración en caliente y filtración al vacío en el proceso
de purificación de ácido benzoico en la cristalización
 Determinar el porcentaje de rendimiento de cristales de ácido benzoico
obtenidos.

3. METODOLOGÍA

A) DIAGRAMA DE EQUIPO
DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN

Imagen 2. Diagrama de equipo “Método de Thiele” Galería “TEMPERATURA DE FUSIÓN” [En

Red] Disponible en:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica04.htm

En la Imagen 1 se observa el diagrama de equipo completo y el material empleado

para la práctica. Cabe mencionar que el baño calefactor a utilizar no será aceite
mineral si no glicerina. El tubo de Thiele se coloca de tal forma que no quede tan
cercano a la llama de combustión completa ni tan distante y al momento de
calentar el asa del tubo, el mechero debe mantenerse en constante movimiento.

Uno de los aspectos a tomar en cuenta previo a analizar la muestra es dejar la

sustancia compacta en el tubo capilar para que el punto de fusión sea preciso.

13
Para compactar la muestra se introduce el tubo capilar en un tubo de vidrio de
forma vertical como se observa en la Imagen 3.

Imagen 3. Compactación de muestra Galería “TEMPERATURA DE FUSIÓN” [En Red]

Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica04.htm

Al momento de colocar el termómetro adjunto a este, se debe mantener el capilar

justo en el brazo del tubo para que la corriente de convección sea continua justo
en el área de la muestra. Este paso se puede realizar correctamente al ubicar
correctamente el tapón en el soporte universal como se observa en la imagen 2.

FILTRACIÓN EN CALIENTE (POR GRAVEDAD)

Se necesita:

 Un embudo cónico de tallo corto

 Papel filtro
 Un recipiente para recoger el filtrado (Erlenmeyer)

En esta etapa de filtración se necesita recuperar el líquido (filtrado), es por ello que
el diseño del papel filtro a utilizar es el plegado como se muestra en la Imagen 4.
Su diseño es importante en este proceso ya que el área superficial es mayor y
aumenta la velocidad de filtración, de este modo se evita que la sustancia cambie
de temperatura y ocurra una precipitación antes de tiempo.

Antes de llevar a cabo la filtración, se debe calentar el sistema completo

conformado por embudo, recipiente de recolección, papel filtro y varilla de

14
agitación con el fin de mantener la solución a una temperatura constante en todo
momento por su inestabilidad. La solución sobresaturada con la que se trabaja es
tan inestable que un cambio mínimo en la temperatura del mismo puede provocar
una precipitación.

Imagen 4. Filtro de pliegues Galería “FILTRACIÓN” [En Red] Disponible en:

http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/ANEXOS/LQI%20Anexo%20V%20Filtraciones.pdf

Imagen 5. Diagrama de filtración por gravedad en caliente Galería “FILTRACIÓN” [En Red]
disponible en:
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/ANEXOS/LQI%20Anexo%20V%20Filtraciones.pdf

Para filtrar la solución a ebullición conformada por la muestra dada y el carbón

activado, el embudo se sujeta con un aro metálico a un soporte o se puede apoyar
en la boca del recipiente comprobando que pueda salir el aire (si no impedirá que
caiga el líquido). De ser muy grande el diámetro del anillo de hierro, se coloca
sobre este un triángulo de porcelana para cumplir con esta misma función.

15
 Imagen 6. Decantación Galería “SEPARACIÓN DE MUESTRAS” [En Red] Disponible en:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica07.htm

Como se muestra en la imagen 6, la forma correcta de trasladar la solución

acuosa al matraz kitasato para obtener el filtrado es empleando la decantación
utilizando de una varilla de agitación para dirigir el líquido directo al embudo y así
evitar derrames.

FILTRACIÓN AL VACÍO

Imagen 9. Diagrama filtración al vacío Galería “FILTRACIÓN” [En Red] Disponible en:
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/ANEXOS/LQI%20Anexo%20V%20Filtraciones.pdf

Se necesita:

 Un embudo Büchner: embudo de fondo plano perforado de porcelana o de

plástico.
 Un filtro redondo: que debe acoplar perfectamente con el fondo del
embudo.
 Un matraz Kitasato (de paredes gruesas y con una salida lateral) (para
cantidades pequeñas)
 Un tapón de hule

16
  Una fuente de vacío (bomba de agua o de teflón, trompa de agua etc.)

El kitasato se enlaza con una manguera de hule que va directo a la bomba de

vacío o bomba Venturi para eliminar la mayor cantidad de agua del cristal
purificado. El embudo de Büchner se asegura al kitasato con un tapón de hule y se
coloca papel filtro del diámetro del embudo y así se retienen las partículas sólidas
deseadas.

EMPLEO DEL DESECADOR

Imagen 8. Desecador Galería “OPERACIONES BÁSICAS DE SECADO” [En Red] Disponible en:
http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/sec_sol.htm

Para preparar el desecador se necesita colocar en el fondo el agente desecante a

elección, luego se coloca la base perforada y encima de ésta se coloca la muestra
a secar (cristales de ácido benzoico purificados). Para sellar herméticamente el
desecador y así evitar la entrada de contaminantes a la muestra se coloca
vaselina en la orilla.

La muestra se debe dejar secar por 2 días, al cumplir el tiempo establecido se

debe tomar la siguiente precaución: cuando se abra el desecador al que se le ha
creado un vacío por medio de una bomba de vacío o bomba de Venturi, se
necesita realizar con cuidado y de la manera más suave posible para que no se
produzcan cambios bruscos de presión.

17
 B) DIAGRAMA DE FLUJO
DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN

Figura 1. Diagrama de flujo del proceso “DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN”

18
PURIFICACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO MEDIANTE CRISTALIZACIÓN
(PARTE A)

Figura 2. Diagrama de flujo del proceso “FILTRACIÓN POR GRAVEDAD EN CALIENTE”

19
PURIFICACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO MEDIANTE CRISTALIZACIÓN
(PARTE B)

Figura 3. Diagrama de flujo del proceso “FILTRACIÓN AL VACÍO”

20
SECADO DE MUESTRA

Figura 4. Diagrama de proceso “SECADO DE UN SÓLIDO”

21
4. MECANISMOS DE REACCIÓN
No aplica para este laboratorio.

5. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 [1] CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES DE LA MATERIA. [Documento
en línea] Disponible en:
www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/.../r19026.DOC
 [2] DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN. [Documento en línea]
Disponible en: http://organica1.org/1345/1345pdf4.pdf
 [3] Geissman T.A. (2a Ed.) (1978). PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA.
España: Editorial Reverté. pág 13, primer párrafo
 [4] PURIFICACIÓN DE LOS SÓLIDOS POR CRISTALIZACIÓN. [En Red]
Disponible en: http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/CRISTALIZACION.pdf
 [5] SEPARACIÓN SÓLIDO –LÍQUIDO: FILTRACIÓN. [En Red[ Disponible
en:http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/ANEXOS/LQI%20Anex
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 [6] TÉCNICA DE SECADO, OPERACIONES BÁSICAS DEL
LABORATORIO DE QUÍMICA. [En Red] Disponible en:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/dessecacio.html
 [7] Riano C., Néstor. (2a Ed.) (2007). FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
ANALÍTICA BÁSICA, ANÁLISIS CUANTITATIVA. Manzinales, Colombia:
Editorial Universidad de Caldas. pág. 26
 [8] Gutsche D.J, Carl David. (1975). FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA. España: Editorial Reverté. pág. 136, segundo párrafo
 [9] Pérez Moncada, John Jairo. (2008) FACTORES QUE AFECTAN LA
SOLUBILIDAD. [En Red] Disponible en:
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solubilidad.html
 [10][12] Gutsche D.J, Carl David. (1974). FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA. España: Editorial Reverté. pág 13, tercer párrafo.
 [11][13] PUNTO DE FUSIÓN. (2012): Editorial Mc-Graw Hill En línea [En
Red] Disponible en: http://www.mcgraw-
hill.es/bcv/tabla_periodica/defi/definicion_punto_fusion.html
 [14] Flores, Alicia Escobar. (2003). EL MUNDO DE LA FÍSICA 2. México:
Editorial Progreso. pág 18, quinto párrafo.
 [15] FUERZAS INTERMOLECULARES. [En Red] Disponible en:
http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm}

22
 [16] DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN. [Documento en línea]
Disponible en: http://organica1.org/1311/1311_1.pdf
 [17] Gutsche D.J, Carl David. (1978). FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA. España: Editorial Reverté. pág 135, segundo párrafo.
 [18]DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN. [En Red]
Disponible en: http://www.slideshare.net/thatik/determinacin-de-puntos-de-
fusin-y-puntos-de-ebullicin

23