PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Lemus Balanta, Andrea Carolina - 201969102

andrea.lemus@correounivalle.edu.co

Mezu González, Karen Tatiana - 202068663

karen.mezu@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,

Universidad del Valle sede Yumbo, Colombia.

Resumen

En esta práctica se estudio las distintas reacciones de los alcoholes, además de la

formación de gliceratos y glicolatos,, a partir de distintos reactivos como con permanganato
de potasio, ácido acético glacial, ácido sulfúrico, agua de bromo al 0,1% y sodio; para la
formación de los gliceratos y glicolatos se usaron reactivos como el hidróxido de sodio al
10% y sulfato de cobre al 0,2%; de lo cual se observaron distintos cambios en la coloración
y composición de estas sustancias, evidenciando las propiedades de los alcoholes y los
compuestos que se forman a partir de ellos.

Palabras clave: propiedades químicas, alcoholes, gliceratos, glicolatos.

Datos, cálculos y resultados compuestos

oxidantes, formando
En este apartado encontraremos los datos diferentes productos
obtenidos y que fueron necesarios para la dependiendo del tipo
realización de nuestra sesión de alcohol que es
experimental. oxidado

Tabla 1. Alcoholes y tipos de 1°>2°>3°

alcoholes.
Los alcoholes
Tipo de Formula reaccionan con los
Alcohol halogenuros de
alcohol estructural
hidrógeno para dar
Etanol Primario C2H5OH Halogenación halogenuros de
Isopentilico primario C5H12O alquilo y agua
Etilenglicol Glicol C2H6O2 3°>2°>1°
Etílico Primario C2H6O
Glicerina Glicerol C3H8O3 Consiste en añadir
un ácido mineral a
Alílico Primario C3H6O un alcohol para
extraer el grupo
Tabla 2. Principales reacciones de los hidroxilo y obtener el
alcoholes. Deshidratación
alqueno
correspondiente
Reacciones Explicación mediante procesos
Oxidación Los alcoholes se de eliminación.
oxidan al reaccionar
con ciertos Esterificación La esterificación de
 Fischer-Speier o
esterificación de Insoluble en
Solubilidad Miscible
Fischer es un tipo agua
especial de
esterificación que Tabla 5. Propiedades de las
consiste en la soluciones.
de Fisher
formación de un
éster por reflujo de Hidróxido
un ácido carboxílico Propiedade Sulfato de
de
y un alcohol, en s cobre
sodio
presencia de un
catalizador ácido. Peso
molecular 39,99 158,8
Tabla 3. Propiedades de los reactivos (g/mol)

Punto de
Acido 318 110
Agua fusión (°C)
Propiedade KMnO acétic
de
s 4 o Estado
bromo Solido Solido
glacial físico
Peso Color Blanco Grisáceo
molecular 159,8 158 60,052
(g/mol) Densidad
2,1 3,603
Punto de (g/cm3)
-7 50 16,6
fusión (°C)
Estado Solubilidad En agua En agua
Liquido Solido Solido
físico
Amarill Violeta
Color Blanco
o claro intenso
Densidad Tabla 6. Reactividad observada de los
3,11 2,70 1,049 alcoholes.
(g/cm3)
En En En Soluciones Reactividad
Solubilidad
agua agua agua Se forma un precipitado
color marrón, donde la
Tabla 4. Propiedades de las soluciones sustancia que precipita
es el permanganato de
oxidación de
Acido potasio, además de que
Propiedade etanol con
sulfúrico Sodio desprende un
s KMnO4 al 1%
concentrado característico olor a uva.
Peso Esta oxidación forma un
molecular 98,1 86,18 acetaldehído.
(g/mol)
1.0mL de Se forma un precipitado
Punto de ácido acético un color café claro y la
10 98
fusión (°C) glacial, 1.0mL otra incolora, se agita y
de alcohol se procede a calentar
Estado isopentílico y donde se va
Liquido Solido
físico 4 gotas de despareciendo el
Color Incoloro Grisáceo acido precipitado. Al pasarlo al
sulfúrico recipiente con agua fría
Densidad se vuelven a separar las
1,83 0,97
(g/cm3) fases y se forma una
solución aceitosa, la cual
 es el acetato de 1.0mL de
isopentilo, además este hidróxido de Se forma unos
desprende un olor a sodio + 5 gotas pequeños cristales
banano este se debe al de sulfato de como pelusas, la
isopentilo. cobre al 0,2% + 5 coloración se
Continuación de la tabla gotas de mantiene
etilenglicol
1.0mL de
agua de La solución no cambia Se mezclan las
bromo al de coloración, la solución 1.0mL de fases, con un
0,1% mas 5 se pone un poco turbia y hidróxido de aspecto aceitoso, al
gotas de se forma una halohidrina sodio + 5 gotas principio se da una
alcohol en esta reacción. de sulfato de coloración azul
alílico. cobre al 0,2% + 5 clara, pero con el
gotas de pasar del tiempo se
glicerina torna una
coloración café
Al adicionar el alcohol a
la solución de
1.0mL de Análisis de resultados
permanganato, la
KMnO4 más 5
coloración cambio, de
gotas de Los alcoholes son compuestos orgánicos
esta reacción se formó
alcohol alílico que contienen grupos hidroxilo. son
una glicerina.
algunos de los compuestos más comunes
y útiles en la naturaleza, en la industria y
en el hogar. (Wade, 2013)

Los alcoholes son compuestos que

Se da una reacción pueden ser considerados como derivados
exotérmica al añadir el estructurales del agua, al sustituir a uno
0.5mL de
sodio al etilenglicol, la de los hidrógenos por un grupo alquílico,
etilenglicol y
coloración pasa de verde en su molécula; son compuestos
se adiciono
pasa a amarilla, cuando orgánicos que se caracterizan por tener
un trozo de
se adiciona el indicador un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH) unido
sodio y
su coloración es fucsia a una estructura acíclica o cíclica; dicho
fenolftaleína
indicando que es una grupo funcional, y la unión del mismo en
reacción básica la molécula, determinan las propiedades
de estos. (Morrinson & Boyd, 2002)

Los alcoholes se sintetizan mediante una

Tabla 7. Formación de glicolato y amplia variedad de métodos, y el grupo
glicerato. hidroxilo puede convertirse en la mayoría
de los otros grupos funcionales. Por estas
Soluciones Reactividad razones, los alcoholes son intermedios
sintéticos versátiles. (Wade, 2013)
1.0mL de
Oxidación de alcohol con
hidróxido de
permanganato de potasio
sodio + 5 gotas Paso de incoloro a
de sulfato de una coloración azul
La oxidación de un alcohol se consigue
cobre al 0,2% + 5 claro
cuando el número de enlaces C-O
gotas de alcohol
aumenta en el átomo de carbono del
etílico
carbinol (C-OH). En esta reacción se
formo un precipitado color marrón, donde
la sustancia que precipita es el
permanganato de potasio, además de que
desprende un característico olor a uva.
Rx 1.
3 C5 H 5 OH + 4 KMnO 4 → 3 CH 3 COOH + 4 MnO2 + encuentra
La oxidación de alcoholes primarios a
ácidos carboxílicos, muchos agentes
oxidantes no son quimio selectivos porque
no permiten parar la oxidación de un
alcohol primario en la etapa de aldehído,
de manera que el alcohol primario, a
través del aldehído, acaba oxidándose
hasta ácido carboxílico; en este caso se
empleó el permanganato de potasio, el
cual oxido el alcohol hasta el ácido
carboxílico donde hay una transferencia
de fase, la cual permite que el alcohol se
oxide hasta dar el ácido acético y el
permanganato se reduce al oxido de
manganeso. (McCurry, 2008)
Esta oxidación forma un grupo carboxílico
que en este caso es el ácido acético.
Formación de acetato de isopentilo
El acetato de isoamilo, también conocido
como acetato de isopentilo, es un
compuesto orgánico que es el éster
formado por el alcohol isoamilo y el ácido
acético.
Rx 2.
C 5 H 12 O+CH 3 COOH →C 7 H 14 O4 + H 2 O
Se prepara mediante la reacción
catalizada por el ácido entre el alcohol
isoamilo y el ácido acético glacial,
normalmente el ácido sulfúrico se utiliza
como catalizador, el ácido acético
utilizado posee la característica de ser
glacial que significa que el ácido se
encuentra prácticamente libre de agua, es
decir, anhidro. (Mondragón Palacios,
2020)
En esta reacción se forma un precipitado
un color café claro y la otra incolora, se
agita y se procede a calentar donde se va
despareciendo el precipitado. Al pasarlo al
recipiente con agua fría se vuelven a
separar las fases y se forma una solución
aceitosa, la cual es el acetato de
isopentilo, además este desprende un olor
a banano este se debe al isopentilo, el
cual es un ingrediente en la producción de
aceite de banano, un éster que se
4 KOH + H 2enO la naturaleza y también se
produce como agente aromatizante en la
industria.
Reacción de alcohol alílico con agua
de bromo
Esta reacción es una reacción de adición
del alcohol ya que los alcoholes
reaccionan con facilidad con los
halogenuros de hidrógeno para dar
halogenuros de alquilo y agua. No se da
cambio en la coloración ya que el agua de
bromo no esta tan concentrado, en esta
reacción el bromo actúa como electrófilo,
adicionando en el carbono menos
sustituido y el OH se adiciona al carbono
más sustituido formando halohidrinas en
este caso el 2,3-dibromopropanol; el agua
también puede actuar como electrófilo en
la reacción y esta reacciona forma el 3-
bromo-1,2 propan1ol.
Reacción 3. Formación de la halohidrina
La solución no cambia de coloración, solo
se pone un poco turbia.
Reacción del alcohol alílico con
permanganato de potasio
Al adicionar el alcohol a la solución de
permanganato, la coloración cambio, de
esta reacción se formó una glicerina.
El permanganato de potasio actúa sobre
el doble enlace del alcohol rompiéndolo,
uniendo 2 de sus oxígenos al alcohol
formando otro grupo -OH, obteniendo
como producto la glicerina, el precipitado
que se formo se debe al oxido de
manganeso. En este caso se da una
reacción de oxidación por parte del
permanganato al alcohol.
Reacción 4. Formación de la glicerina
La glicerina tiene una coloración incolora,
la cual se evidencia claramente en la
reacción.
Reacción de etilenglicol con sodio
En esta reacción, el sodio desplaza los
hidrógenos de los grupos OH, el gas que
se observó salir del tubo de ensayo
corresponde al hidrógeno, y se forma un
ion alcóxido con el sodio, gracias a la
liberación de H2 en forma de gas, se hace
efectiva la separación de los grupos OH,
al adicionarse el indicador de fenolftaleína
se evidencia el cambio de coloración de
amarilla a fucsia, determinado que la
solución es básica.
Reacción 5. Formación del ion alcoxi
Formación de glicolato y glicerato de
sodio
En la reacción inicial se forma una
coloración azul clara, esta reacción se
prepara en tres tubos diferentes de los
cuales se obtuvieron.
CuS O 4 +2 NaOH → Cu ¿
 Cuando se le añadió alcohol
etílico
Cuando se añadió el alcohol, no hubo
cambios significativos en la solución, se
mantiene la coloración azul claro,
demostrando que los alcoholes primarios
no reaccionan.
 Cuando se le añadió etilenglicol
Al añadirle el alcohol se observo la
formación de unos pequeños cristales
como pelusitas, pero no se evidencio
ningún cambio en la coloración, quizás se
deba a algún error al momento de realizar
la medición o la falta de concentración de
los reactivos. Ya que el etilenglicol tiene la
capacidad de formar enlaces con el cobre
generando un compuesto de coordinación
de glicolato de cobre.
Reacción 6. Formación del glicolato de
cobre
 Cuando se añadió glicerina
Cuando se le añadió la glicerina no es
observo un cambio significativo
instantáneo, pues la coloración se
mantuvo; pero con el pasar del tiempo se
formó una coloración café clara, la cual se
demuestra que, si hubo una reacción,
esto se debe a que la glicerina tiene la
capacidad de formar compuestos de
coordinación ya que es un compuesto
bidentado, formando el glicerato de cobre
y su isómero.
Reacción 7. Formación del glicerato de
cobre
Conclusiones
 Las reacciones con los alcoholes
permiten la formación de distintos
grupos funcionales ya sea por
oxidación, deshidratación,
halogenación y esterificación de
Fisher.
 Los productos de la oxidación
dependen del tipo de alcohol sea
utilizado. La oxidación de un
alcohol primario produce
inicialmente un aldehído y luego
un ácido carboxílico. Un alcohol
 secundario da lugar a una cetona, Bibliografía
mientras que uno terciario es
probable que no se oxide.

 Los alcoholes primarios son mas

reactivos que lo otros ya que están
menos impedido estéricamente, a
comparación de los secundarios y
terciarios.

 Los compuestos que contiene mas

de un OH en su estructura,
pueden formar compuestos
cíclicos, debido a que los grupos
OH son primarios reaccionan con
facilidad con el nucleófilo
formando el ciclo, como el caso
del glicolato y el glicerato.

 El acetato de isopentilo o isoamilo

es el encargado de darle el olor al
banano o la pera, por eso su
principal uso es como solvente en
aromatizantes y fragancias.

 Al oxidar un alcohol primario con el

alcohol alílico podemos obtener un
glicol, en este caso la glicerina la
cual se encuentra en todos los
aceites, grasas animales y
vegetales en forma combinada, es
decir, vinculado a los ácidos
grasos como el ácido esteárico,
oleico, palmítico y acido láurico
para formar moléculas de
triglicéridos.
Daub, W., & Seese, W. (1996). Química. Japón: Pearson Educación.
McCurry, J. (2008). Química Orgánica. Mexico: Cengage Learning.
Mondragón Palacios, C. (2020). Obtención de acetato de isoamilo. Celaya.
Morrinson, R. T., & Boyd, N. (2002). Química Orgánica. New York: Pretince Hall Of India.
Wade, L. (2013). Química Orgánica. Pearson.

Las reacciones se encuentran en el

análisis de resultados

Anexos 2. Realice un cuadro indicando las

principales reacciones de los
1. Escriba las ecuaciones para alcoholes
cada de las reacciones
efectuadas en esta practica Respuesta

Respuesta El cuadro de las reacciones es la tabla 2

 3. Como se diferencian
experimentalmente los
alcoholes primarios,
secundarios y terciarios
Respuesta
Los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios se pueden diferenciar
experimentalmente por medio del reactivo
o test de Lucas. El reactivo está
compuesto por HCl y ZnCl2, y puede
reaccionar con alcoholes primarios,
secundarios y terciarios en un tiempo y
velocidad de reacción determinados.
En la reacción, se genera un complejo
cloro-zinc el cual es polar y este se
disuelve posteriormente de la reacción del
alcohol se forma un halogenuro de alquilo
que es no polar y por esto la mezcla se
separaren dos fases.
El método consiste en agregar el reactivo
y observar si se separan en dos fases y
observando el tiempo de reacción. Es
decir, en alcoholes terciarios la reacción
es muy rápida, casi instantánea, esto se
debe a la formación de carbocationes
terciarios que son muy estables, ya que la
reacción se da por mecanismo SN1.
Además, los alcoholes secundarios
reaccionan en aproximadamente 5-10
min, ya que pueden formar carbocationes,
pero al ser secundarios no serán tan
estables como los terciarios. Sin embargo,
los alcoholes primarios, al tener
mecanismo de reacción de tipo SN2, no
pueden formar carbocationes la reacción
es mucho más lenta puede tardar de 30
min e incluso varios días, esto se debe a
que el alcohol primario debe esperar a
que el ion cloruro realice el ataque.
4. Al oxidar los alcoholes con el
óxido de cobre II, ¿qué se debe
observar? Escriba la ecuación
de esta reacción.
Respuesta
Al oxidar un alcohol primario se observa
que la solución pasa a color violeta, la
oxidación de alcoholes con CuO produce
aldehídos.
CH 3 CH 2 OH +CuO → CH 3 COH +Cu
En el caso de un alcohol secundario se
formará una cetona y en el caso de
alcoholes terciario no habría lugar a una
reacción.
5. Como se prepara
industrialmente el etanol
Respuesta
El etanol se produce en grandes
cantidades para la industria química y
para bebidas alcohólicas. De etanol se
obtiene etanal, ácido acético, ésteres
diversos y cloruros de etilo, intermediarios
de distintas fabricaciones.
El etanol se puede obtener por la
fermentación de azúcares y almidón
contenidos en diferentes productos
vegetales, por lo que se conoce como
alcohol de grano, de semilla o de vino.
Cuando se calienta el grano en agua y se
le añade cebada germinada, conocida
como malta (que contiene glicosidasas),
los polisacáridos como el almidón se
hidroliza y convierten en monosacáridos.
Se añade entonces la levadura de
cerveza y la solución se deja fermentar,
transformando los monosacáridos como la
glucosa en etanol y dióxido de carbono.
El etanol que se produce de esta forma se
utiliza como biocombustible. La gran parte
del etanol industrial se produce mediante
la hidratación del etileno catalizado por un
ácido, generalmente ácido sulfúrico. La
solución alcohólica que se obtiene a partir
de la fermentación solo contiene entre el
12 y el 15% de alcohol, debido a que las
células de la levadura no pueden
sobrevivir a concentraciones de alcohol
más altas. La destilación aumenta la
concentración de alcohol hasta un 40-
50% para los licores fuertes. La
destilación de soluciones alcohol-agua no
puede aumentar la concentración de
etanol por encima del 95%, ya que la
solución que contiene un 95% de etanol y
un 5% de agua tiene un punto de
ebullición inferior (78.15 °C) al del agua
pura (100 °C) y al del etanol (78.3 °C).
Esta mezcla de líquidos que co-destilan y
que tiene un punto de ebullición más bajo
que cualquiera de sus componentes se
conoce como azeótropo. El 95% de
alcohol producido por destilación se utiliza
como disolvente y como reactivo cuando
las trazas de agua no afectan a la
reacción. Cuando se necesita alcohol
absoluto (100% etanol), el azeótropo del
95% se pasa a través de un agente
deshidratante como el óxido de calcio
anhidro, que elimina el 5% de agua
sobrante. Desde la segunda guerra
mundial, la mayor parte del etanol se
sintetiza directamente mediante la
reacción catalítica en fase gaseosa de
etileno con agua a alta temperatura y alta
presión.