PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Lemus Balanta, Andrea Carolina - 201969102

andrea.lemus@correounivalle.edu.co

Mezu González, Karen Tatiana - 202068663

karen.mezu@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,

Universidad del Valle sede Yumbo, Colombia.

Resumen

En esta práctica se estudio las distintas reacciones de los alcoholes, además de la

formación de gliceratos y glicolatos,, a partir de distintos reactivos como con permanganato
de potasio, ácido acético glacial, ácido sulfúrico, agua de bromo al 0,1% y sodio; para la
formación de los gliceratos y glicolatos se usaron reactivos como el hidróxido de sodio al
10% y sulfato de cobre al 0,2%; de lo cual se observaron distintos cambios en la coloración
y composición de estas sustancias, evidenciando las propiedades de cada alcohol.

Palabras clave: propiedades químicas, alcoholes, gliceratos, glicolatos.

Datos, cálculos y resultados compuestos

oxidantes, formando
En este apartado encontraremos los datos diferentes productos
obtenidos y que fueron necesarios para la dependiendo del tipo
realización de nuestra sesión de alcohol que es
experimental. oxidado

Tabla 1. Alcoholes y tipos de 1°>2°>3°

alcoholes.
Halogenación Los alcoholes
Tipo de Formula reaccionan con los
Alcohol halogenuros de
alcohol estructural
hidrógeno para dar
Etanol Primario C2H5OH halogenuros de
Isopentilico primario C5H12O alquilo y agua
Etilenglicol Glicol C2H6O2 3°>2°>1°
Etílico Primario C2H6O
Glicerina Glicerol C3H8O3 Deshidratación Consiste en añadir
un ácido mineral a
Alílico Primario C3H6O un alcohol para
extraer el grupo
hidroxilo y obtener el
Tabla 2. Principales reacciones de los alqueno
alcoholes. correspondiente
mediante procesos
Reacciones Explicación de eliminación.
Oxidación Los alcoholes se
oxidan al reaccionar
con ciertos
Tabla 3. Propiedades de los reactivos
Tabla 5. Propiedades de las
Acido soluciones.
Agua
Propiedade KMnO acétic
de
s 4 o Hidróxido
bromo Propiedade Sulfato de
glacial de
s cobre
Peso sodio
molecular 159,8 158 60,052 Peso
(g/mol) molecular 39,99 158,8
Punto de (g/mol)
-7 50 16,6
fusión (°C)
Punto de
Estado 318 110
Liquido Solido Solido fusión (°C)
físico
Amarill Violeta Estado
Color Blanco Solido Solido
o claro intenso físico

Densidad Color Blanco Grisáceo

3,11 2,70 1,049
(g/cm3)
Densidad
En En En 2,1 3,603
Solubilidad (g/cm3)
agua agua agua
Solubilidad En agua En agua
Tabla 4. Propiedades de las soluciones

Acido
Propiedade Tabla 6. Reactividad observada de los
sulfúrico Sodio
s alcoholes.
concentrado
Peso Soluciones Reactividad
molecular 98,1 86,18 Se forma un
(g/mol) precipitado color
Punto de marrón, donde la
10 98 sustancia que
fusión (°C)
precipita es el
Estado permanganato de
Liquido Solido oxidación de
físico potasio, además de
etanol con
Color Incoloro Grisáceo que desprende un
KMnO4 al 1%
característico olor a
Densidad uva.
1,83 0,97 Esta oxidación
(g/cm3)
forma un
Insoluble en acetaldehído.
Solubilidad Miscible
agua
1.0mL de ácido Se forma un
acético glacial, precipitado un color
1.0mL de café claro y la otra
alcohol incolora, se agita y
isopentílico y 4 se procede a
gotas de acido calentar donde se
sulfúrico va despareciendo
el precipitado. Al
pasarlo al
 recipiente con agua
fría se vuelven a
separar las fases y Tabla 7. Formación de glicolato y
se forma una glicerato.
solución aceitosa,
la cual es el acetato Soluciones Reactividad
de isopentilo,
además este 1.0mL de
desprende un olor hidróxido de
a banano este se sodio + 5 gotas Paso de incoloro
debe al isopentilo. de sulfato de a una coloración
cobre al 0,2% + 5 azul claro
La solución no gotas de alcohol
cambia de etílico
1.0mL de agua
coloración, la
de bromo al
solución se pone
0,1% mas 5 1.0mL de
un poco turbia y se Se forma unos
gotas de alcohol hidróxido de
forma una pequeños
alílico. sodio + 5 gotas
halohidrina en esta cristales como
de sulfato de
reacción. pelusas, la
cobre al 0,2% + 5
coloración se
gotas de
mantiene
Al adicionar el etílenglicol
alcohol a la Se mezclan las
solución de fases, con un
1.0mL de KMnO4 1.0mL de
permanganato, la aspecto aceitoso,
más 5 gotas de hidróxido de
coloración cambio, al principio se da
alcohol alílico sodio + 5 gotas
de esta reacción se una coloración
formó una glicerina. de sulfato de
azul clara, pero
cobre al 0,2% + 5
con el pasar del
gotas de
tiempo se torna
Se da una reacción glicerina
una coloración
exotérmica al café
añadir el sodio al
etilenglicol, la Análisis de resultados
0.5mL de coloración pasa de
etilenglicol y se verde pasa a Los alcoholes son compuestos orgánicos
adiciono un amarilla, cuando se que contienen grupos hidroxilo. son
trozo de sodio y adiciona el algunos de los compuestos más comunes
fenolftaleína indicador su y útiles en la naturaleza, en la industria y
coloración es fucsia en el hogar. WADE
indicando que es
una reacción Los alcoholes son compuestos que
básica pueden ser considerados como derivados
estructurales del agua, al sustituir a uno
de los hidrógenos por un grupo alquílico,
en su molécula; son compuestos
orgánicos que se caracterizan por tener
un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH) unido
a una estructura acíclica o cíclica; dicho
grupo funcional, y la unión del mismo en
la molécula, determinan las propiedades
de estos.
Los alcoholes se sintetizan mediante una
amplia variedad de métodos, y el grupo
hidroxilo puede convertirse en la mayoría
de los otros grupos funcionales. Por estas
razones, los alcoholes son intermedios
sintéticos versátiles. WADE
Reacción 1. oxidación de alcohol con
permanganato de potasio
Se forma un precipitado color marrón,
donde la sustancia que precipita es el
permanganato de potasio, además de que
desprende un característico olor a uva.
Esta oxidación forma un acetaldehído.
El triple enlace es relativamente corto
debido al solapamiento de los tres pares
de electrones y al elevado carácter s de
los orbitales híbridos sp (50% de carácter
s), lo que aproxima más a los átomos de
carbono que forman el enlace σ del
acetileno.
Obtención del acetileno
El acetileno es el primer miembro de la
familia de los alquinos y el más
importante. El acetileno se produce en la
descomposición térmica de muchos
hidrocarburos.
La presencia de un triple enlace aumenta
la actividad química de un hidrocarburo
(ver figura 5), en este caso del acetileno el
cuál forma compuestos de adición. Los
hidrógenos del acetileno y los de todos los
alquinos terminales son sustituibles por
metales, esta propiedad química permite
que puedan emplearse para separarlos y
caracterizarlos, debido a sus propiedades.
El acetileno se obtiene por medio de la
reacción de hidrólisis de carburo de
calcio.
En esta reacción, los dos carbonos que se
encuentran enlazados con el calcio, llegan
a una saturación con dos hidrógenos, por
ende, se da una reacción de
desplazamiento, donde se obtiene el
hidróxido.
Los enlaces del calcio se rompen con los
carbonos, estos se unen formando el
triple enlace del acetileno; el calcio que
queda con dos electrones libres se une
con los dos hidróxidos que se forman en
un enlace sencillo, el cual seria el
hidróxido de calcio. (McCurry, 2008)
Rx 1. CaC 2 +2 H 2 O →Ca(OH )2 +C 2 H 2
La reacción entre el agua y el carburo de
calcio es rápida, y con una sola gota del
H2O se libera el acetileno de forma
gaseosa dado a que es más estable el
acetileno que el ión acetiluro.
Debido a que esta practica no se pudo
realizar en el laboratorio, no se determino
la reactividad del acetileno referente al
agua de bromo, solución basificada de
KMnO4, solución amoniacal de AgNO3 y
de CuCl.
Pruebas con tolueno
Para la adición de agua de bromo al
0,1%, se pudo evidenciar que no hubo un
cambio significativo en su composición, si
se evidencio un cambio de fases mientas
que su color persistió. (Ver figura 1), las
observaciones mas importantes es que se
formó una parte acuosa y otra parte
etérea, donde el agua de bromo es la fase
acuosa y la fase etérea la forma el
tolueno; esta separación de fases se da
debido a las diferentes densidades de las
soluciones, además que al ser agua de
bromo, se espera se quede en la fase
acuosa por lo que el agua es un
compuesto polar, los hidrocarburos
aromáticos como el tolueno, realizan
reacciones de sustitución, mas no de
adición, por ende el tolueno no reacciona
con el agua, en presencia de los
halógenos en su estado fundamental si se
produce una reacción como el Br2
(Estrucplan, 2011).
C 6 H 5 CH 3 + Br 2−H 2 O→ Nohay reacción
Al compararlo con la reactividad con el
hexano y el ciclohexano, podemos decir
que no reaccionan, solo se da un cambio
de fases, esto se debe a que el hexano y
ciclohexano ya que los alcanos son muy
inertes, por ende, no habrá una
reactividad, a no ser que el halógeno se
encuentre este en su estado fundamental.
(Ver figura 3)
Para la adición de 0,5ml de una
solución basificada de KMnO4 al 0,01%,
se puede decir que se dio un cambio de
fases donde el permanganato hacia parte
de la fase acuosa y el tolueno la fase
etérea, esto se debe a que no hay una
reacción del tolueno.
KMn O 4 +C 6 H 5 CH 3 → No hay reacción
En comparación con el hexano y el
ciclohexano, podemos decir que la
reactividad con el hexano fue el mismo
comportamiento que con el tolueno,
donde la solución basificada permanece
en la parte superior del tubo de ensayo y
el hexano en la parte superior, dado a que
este es menos denso, sin embargo, a
pesar de esta transición los reactivos no
hay una reacción entre sí por la alta de la
nube electrónica presente en el alcano
que no permite enlaces con el oxígeno, es
decir no se produce la oxidación.
(Cassiani, Hurtado, & Velasquez, 2013)
Para la reactividad con el ciclohexano si
se observaron cambios significativos, ya
que se dio una variación en la coloración
del permanganato pasando de fucsia a
verde claro, el cual se quedó en la fase
acuosa y el ciclohexano formo la fase
etérea, esto se debe a que
el ciclohexano no reacciona con el
permanganato de potasio debido a su
gran carácter oxidante, el anillo aromático
no reacciona con los agentes oxidantes
enérgicos pero éstos sí pueden romper
los enlace C – C de una cadena lateral;
(Martínez & Iriondo, 2013) lo que hace es
actuar sobre él por lo que no se presenta
una solución homogénea. Por su parte el
ciclohexeno se disuelve en la solución de
permanganato, y la coloración que se
obtiene es el proceso de la oxidación del
permanganato.
8 KMnO 4 +3 C 6 H 12 +4 H 2 O →3 C 6 H 10 O 4 +8 KOH +8 Mn O 2
Para la adición de 0,5ml de solución
amoniacal de nitrato de plata al 1%, se
puede decir que se forma una burbuja de
aceite y se dividen las fases, en la fase
acuosos se desplazó el nitrato de plata y
el tolueno se desplazó hacia fase etérea,
no se da un cambio en la coloración, esto
se debe a que ya el hidrógeno terminal de
un alquino es relativamente ácido por lo
que el anión alquinilo, reacciona con
diversos cationes metálicos, para formar
sales metálicas insolubles y como no hay
presencia de un alquino no hubo una
reacción. (Castillo & Illescas)
AgNO3 +C 6 H 5 CH 3 → No hay reacción
En comparación con el hexano y el
ciclohexano, no se presenta ninguna
reacción y al igual que con el tolueno solo
hay un desplazamiento de fases.
Para la adición de 0,5ml de solución
amoniacal de cloruro de cobre I al 1%,
podemos observar que se da una
separación de fases, donde se forma un
precipitado azul en la fase acuosa, y el
tolueno que en la fase etérea; este
proceso se de para el hexano y el
ciclohexano, esto se debe a que las sales
metálicas son compuestos formados por
un metal y un no metal, obtenidos al
sustituir el hidrógeno de un hidrácido por
un metal, son compuestos iónicos que
forman cristales, además que
generalmente son solubles en agua,
donde se separan los iones. (Daub &
Seese, 1996) Por ende, el cloruro de
cobre se desplazó hacia la fase acuosa
por la diferencia de solubilidad con el
tolueno, hexano y el ciclohexano.
CuCl+C 6 H 5 CH 3 → Nohay reacción
Prueba de ignición
La combustión es aquella reacción entre
un comburente el cual es el medio de la
reacción que permita que se presente la
combustión, en este caso el oxígeno, el
cual sin él no sería posible, también es
necesario un combustible, la cual tiene la
capacidad para generar llama, con
desprendimiento de luz y calor. Es de
gran importancia reconocer la cantidad de
oxígeno presentes. (Daub & Seese, 1996)
En la prueba de ignición, podemos ver
que el tolueno es el reactivo con una
llama mas alta y con una forma definida,
para el ciclohexano la llama se expande
por todo el recipiente sin una forma
definida, esta enciende muchos más
rápido y para el hexano las llama no tiene
una forma definida, pero se preserva mas
en el tiempo a comparación de los otros
reactivos; cabe mencionar que todas las
reacciones expulsaron hollín, el cual es un
subproducto de la combustión incompleta
de materiales orgánicos (es decir, que
contienen carbono) como madera, aceite
combustible, plásticos y desechos de los
hogares.
Conclusiones

Bibliografía
Cassiani, J. d., Hurtado, E., & Velasquez,
I. (2013). Química Orgánica.
Análisis, macanismo y
aplicaciones. Barranquilla: I. E. D.
Marfisu.
Castillo, J. A., & Illescas, R. (s.f.). Manual
de prácticas de laboratorio de
Química aplicada y orgánica.
Quintana Roo, Mexico.
Daub, W., & Seese, W. (1996). Química.
Japón: Pearson Educación.
Estrucplan. (15 de Septiembre de 2011).
Estrucplan. Obtenido de
https://estrucplan.com.ar/benceno-
y-derivados-aromaticos-influencia-
reactividad-de-algunos-radicales-
sencillos-unidos-al-anillo-
bencenico/
Martínez, J., & Iriondo, C. (2013). OCW.
Obtenido de
https://ocw.ehu.eus/file.php/232/Te
ma_10-Teoria.pdf
McCurry, J. (2008). Química Orgánica.
Mexico: Cengage Learning.
Anexos
1. Escriba las ecuaciones para
cada de las reacciones
efectuadas en esta practica
Respuesta
2. ¿Como se obtiene etileno en el
laboratorio? Si el etileno se
sometiera a los experimentos
realizados en esta práctica,
¿cuál sería su comportamiento?
Explique con ecuaciones
Respuesta
3. La síntesis industrial moderna
del acetileno se realiza por
craqueo térmico del metano.
Explique este proceso
Respuesta
4. Proponga un mecanismo para la
adición del agua, catalizando
con acido sulfúrico y sulfato de
mercurio
Respuesta