IDENTIFICACIÓN DEL COMPUESTO AO-I-99

MEDIANTE ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO (IR) y ESPECTROSCOPÍA DE

RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR (RMN)

AUTOR
DANIELA PEÑA RUIZ

UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE PEREIRA

FACULTAD DE TECNOLOGIA
ANÁLISIS ORGANICO QI714
Pereira, Risaralda
26 de mayo de 2023
INTRODUCCIÓN

El análisis de un compuesto químico se realiza mediante la química analítica la cual estudia y

utiliza instrumentos y métodos para separar, identificar y cuantificar la materia. La química
analítica consiste en métodos químicos clásicos como lo son el análisis húmedo y los métodos
instrumentales modernos, en los métodos instrumentales modernos se ubica la espectroscopia,
la cual mide la interacción de las moléculas con la radiación electromagnética y esta consta de
muchas aplicaciones; en el proceso de la identificación de la muestra AO-I-99 se empleó el
análisis del espectro de infrarrojo (IR) y el espectro de resonancia magnética nuclear (RMN).

Las técnicas de espectroscopia son ampliamente utilizadas en la investigación y en la industria

para determinar la estructura de los compuestos orgánicos, la técnica de IR se basan en la
absorción de la luz de las moléculas en la región del infrarrojo del espectro magnético, lo cual
genera una vibración molecular mientras que la RMN se emplea para estudiar núcleos atómicos
con un número impar de protones o neutrones, esta situación se da en los átomos de 1H, 13C,
19
F y 31P. Estos son núcleos magnéticamente activos que generan una diferencia de energía [2].

Para la identificación del compuesto AO-I-99 se definieron una serie de actividades

combinando el análisis orgánico clásico y el análisis orgánico moderno, en el análisis clásico
se determinaron las constantes físicas y propiedades organolépticas del compuesto,
posteriormente se realizó la interpretación del espectro de infrarrojo y el espectro de resonancia
magnética nuclear, específicamente el espectro de 1H y 13C . Las pruebas de constantes físicas
se basaron en los procedimientos del libro guía del curso Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos [3].

En el espectro infrarrojo se estudió la transmitancia versus longitud de onda del compuesto, se

reconocieron las señales características que presenta este compuesto identificando el
hidrocarburo alifático, después con los espectros de RMN se observaron las interacciones que
presenta la molécula como por ejemplo, si los hidrógenos presentaban un efecto de protección
o apantallamiento, las curvas de integración del mismo y el complemento del espectro 1H el
13
C, en donde los desplazamientos químicos del carbono son de 15 a 20 veces mayores que los
del hidrogeno, a pesar de ser el isótopo menos abundante.

Finalmente, con la información recolectada del compuesto y el análisis de los respectivos

espectro se identifica la muestra AO-I-99 corresponde al compuesto químico Ciclohexeno.

OBJETIVO PRINCIPAL
Mediante el análisis de las propiedades físicas, organolépticas, de espectro infrarrojo y el
espectro de resonancia magnética nuclear identificar el compuesto AO-I-99.
RESULTADOS Y DISCUSION

Propiedades organolépticas
Las propiedades organolépticas son todas aquellas características que posee un compuesto,
entre estas se encuentra el color, olor y textura [4]. El análisis de estas propiedades para el
compuesto AO-I-99 se encuentra en la tabla 1

Tabla 1. Propiedades organolépticas para el compuesto a identificar.

Estado físico Líquida
Homogénea Si
Color Incolora
Olor Fuerte

El estado físico del compuesto es útil para consultar las tablas del libro guía, se anota el color
original del compuesto original y cualquier cambio que pueda ocurrir durante la determinación
del punto de ebullición. En cuanto al olor muchos tipos de compuestos orgánicos tienen olores
característicos como los alcoholes, ésteres, fenoles, amidas, entre otros.

Determinación del pH
La determinación del pH es un paso importante para conocer el grado de alcalinidad o acidez
del compuesto AO-I-99, este determinó agregando una gota de la muestra sobre el papel
tornasol, el cual vira a un amarilloso, esto indica que el compuesto AO-I-99 es neutro.

Punto de ebullición
Es muy valioso el conocimiento de los puntos de ebullición de los compuesto para excluir
determinados compuestos.Se determinó el punto de ebullición del compuesto AO-I-99
empleando el método descrito en el libro guía, empleando el tubo de Thiele; el punto de
ebullición corresponde a 78-82 °C.

Prueba de Ignición
Se pone una pequeña cantidad de muestra en la cuchara acanalada, se lleva al mechero y se
observa el color de la llama, el resultado de esta prueba para el compuesto AO-I-99 se observa
en la tabla 2. En la prueba de ignición se observa la inflamabilidad y naturaleza de la flama,
olor de los gases o vapores que desprende, el residuo de la incineración [3].

Tabla 2. Resultados para la prueba de ignición del compuesto a identificar.

Color llama Amarilla
Hollín No
Residuo No
Determinación de densidad
Para la densidad se usa el picnómetro de 5mL, pesando primero el picnómetro vacío y después
con 5 mL del compuesto AO-I-99, se realizó la diferencia de pesos y se divide el resultado por
el volumen total empleado que corresponde a 5mL. La densidad obtenida para el compuesto
AO-I-99 es de 0.79924 g/mL.

La densidad específica de un líquido suele usarse para excluir ciertos compuestos de la lista de
posibilidades, cabe recordar que, la densidad varía tanto con la composición como con la
estructura del compuesto y la temperatura empleada [3].

Determinación de Índice de Refracción (RI)

El índice de refracción es una característica óptica de cada sustancia en particular y es
dependiente de la temperatura, este se define como la relación de la velocidad de la luz en un
espacio vacío en relación a la velocidad de la luz a través de una sustancia. Un resultado de
esta propiedad es que la luz se desvía o cambia de dirección, cuando la luz viaja a través de una
sustancia de diferente índice de refracción.

Para la determinación de esta propiedad se empleó el refractómetro Abbe, se utilizó una

cantidad de muestra hasta cubrir el cristal y se leyó en el instrumento, para lo cual el índice de
refracción para el compuesto AO-I-99 es de 1.442.

Fusión sódica
Para el compuesto AO-I-99 no se realizó la fusión sódica, esto porque, con el espectro se obtuvo
la información suficiente para identificar los elementos presentes en esta.

Solubilidad
Para el análisis del compuesto AO-I-99 no se realizaron las pruebas de solubilidad, con la
información suministrada del espectro IR y RMN 1H y RMN 13C, se obtuvo la información
necesaria para la clasificación del compuesto.

Compuestos posibles y probables

Para la construcción de la tabla de los compuestos posibles y probables se construye basándose
primeramente en el punto de ebullición del compuesto AO-I-99. El punto de ebullición está en
un rango de 78-82°C, para ello, se seleccionan compuestos que presenten puntos de ebullición
de 10°C por debajo de este rango y 10°C por encima.

Tabla 3. Compuestos posibles y probables de acuerdo a las características de la muestra AO-

I-99.
No. Compuesto Punto Índice de
Compuesto ebullición (°C) refracción
1 Ciclohexano 80.7 1.4262
2 2,2,3-Trimetilbutano 80,8 1.3894
3 3,3-Dimetilpentano 86.1 1.3909
 4 1 ,1- 87,8 1.4135
Dimetilciclopentano
5 2,3-Dimetilpentano 89,8 1.3919
6 2-Metilhexano 90,1 1.3848
7 3-Metilhexano 91,8 1.3886

Análisis del espectro IR

Para el análisis del espectro IR se entregaron los datos de transmitancia vs longitud de onda y
se graficaron en el software de Origin, obteniendo así el espectro presentado en la figura 1
corresponde a el compuesto AO-I-99.

Figura 1. Espectro de Infrarrojo graficado en Origin para el compuesto AO-I-99.

A continuación se presentan el respectivo análisis realizado para las bandas representativas

para la identificación del compuesto.

En el análisis del espectro se descartan señales que no se presentan en este, por ejemplo, el
enlace tipo N-H que se muestra alrededor de los 3400 se descarta la presencia de este en el
compuesto, el enlace O-H que es alrededor de los 3600 tampoco está presente al igual que el
estiramiento característicos de los compuestos aromáticos 3100, señal ≡C-H, la señal del
carbonilo.
Tabla 4. Bandas representativas analizadas en el espectro de la muestra AO-I-99
Valor
Señal Estiramiento Intensidad Asignación
Base cm-1
Se observa el pico ≈ 2900 cm-1 del
1 -C-H <3000 Fuerte enlace de carbonos con hibridación
sp3
Estiramiento alrededor de 3000-3100
2 =C-H >3000 Media cm-1, pico característico del carbono
con hibridación sp2
3 CH2 ⁓1465 Media Estiramiento característico de CH2
4 C=C-R 725-675 Se presenta una banda intensa del
Fuerte
alqueno disustituido en cis

Del espectro IR se analizan que las señales corresponden a enlaces de carbono e hidrogeno, por
lo que se infiere que el compuesto analizado es un hidrocarburo con una insaturación presente,
como se observa en el análisis de los picos característicos en la tabla 4.

Análisis del espectro RMN

La escala más común de desplazamiento químico es la escala δ (delta) y como compuesto de
referencia se emplea el tetrametilsilano (TMS (CH3)4Si), la adsorción del TMS se define como
0.00 δ. La mayoría de las señales de protones 1H varían entre 0 y 12 δ, mientras que las señales
del 13C varían del 0 a 250 δ.

 Espectro RMN 1H

Figura 2. Espectro de RMN 1H del compuesto AO-I-99.

En el espectro de resonancia magnética nuclear de 1H se presenta el apantallamiento o
protección magnética de los electrones, estos efectos de protección son diferentes para cada
protón y provocan diferentes frecuencias de emisión. El resultado de esto es un espectro de
diversas frecuencias donde cada conjunto de núcleos específicos da origen a una señal única
de RMN. Las variaciones en la frecuencia de absorción de resonancia magnética nuclear, que
tienen lugar debido al distinto apantallamiento de los núcleos, recibe el nombre de
desplazamientos químicos [2].

Tabla 5. Análisis del desplazamiento químico para el espectro RMN 1H de la muestra AO-I-
99
Desplazamiento Escala δ
Señal Asignación
químico (ppm)
Esta pico se presenta en aproximadamente 5,5 ppm
1 =C-H 7-5 . Es una señal con un cuatriplete, es decir, que tiene
3 hidrogenos adyacentes a ese enlace.
Esta señal se muestra en 1,8 ppm aproximadamente
2 R-C-H 2-1 y tiene 3 hidrogenos adyacentes, por lo que en el
espectro se observa un cuatriplete.
Esta última señal esta entre 1,5 aproximadamente,
estos hidrogenos estan menos apantallados por lo
que absorben en un campo más bajo y tiene se
3 R-C-H 2-1
observa una señal de un quintuplete, por lo que se
infiere que este enlace presenta 4 hidrogenos
adyacentes.

 Espectro RMN 13C

La mayoría del esqueleto carbonado de la molécula orgánica está constituido en su gran
mayoría por 12C que no es magnéticamente activo puesto que su número cuántico de
espín es cero. El núcleo de 13C (con número cuántico de espín de ½) que sí es
magnéticamente activo, pero su abundancia isotópica natural es sólo del 1% del total
de los carbonos en la muestra, motivo por el cual la sensibilidad de la técnica de 13C-
RMN es baja. [5].
Figura 3. Espectro de RMN 13C del compuesto AO-I-99.

En este espectro desacoplado de 13C se tienen 3 desplazamientos químicos que corresponden,

por ende, a 3 señales de carbonos diferentes. En la tabla 6, se muestra el análisis realizado para
el espectro de RMN 13C para la muestra AO-I-99

Tabla 6. Análisis del desplazamiento químico para el espectro RMN 13C de la muestra AO-I-
99

Señal Desplazamiento químico Escala δ (ppm) Asignación

Se observa la primera señal

en aproximadamente 130
1 C=C 160-100 ppm que corresponde a el
enlace caracteristico de
carbono con hibirdación sp2
Este corresponde a la ultima
señal que se presenta alredor
2 C-H 50-15
de 20 ppm, corresponde a un
carbono con hibridación sp3
Este es el singlete que se
observa se segundo,
3 =C-C-H2 0-50 corresponde a el carbono más
cercano al doble enlace y que
tiene hibridación sp3
Algunos de los factores que influyen en el desplazamiento químico del RMN 13C son;
electronegatividad de los grupos unidos al carbono y la hibridación del carbono, las señales de
este espectro son líneas verticales, es decir, no hay desdoblamiento de espín-espín.

Después del análisis de los respectivos espectros, propiedades físicas y organolépticas del
compuesto, se descartaron los compuestos posibles y probables presentados en la tabla 3 y se
determina que el compuesto AO-I-99 corresponde al ciclohexeno. En la tabla 7 se puede
observar la similitud de las determinaciones experimentales con los datos teóricos del
compuesto.
Tabla 7. Comparación de propiedades experimentales y teóricas.
Propiedades Determinaciones experimentales Datos teóricos
Punto ebullición °C 78-82 82.8
Densidad (g/mL) 0.79924 0.778
IR 1.442 1.446
pH Neutro Neutro

Identificación del compuesto

Se identificó el compuesto AO-I-99 mediante la aplicación del análisis orgánico clásico y el
análisis orgánico moderno (IR), este compuesto corresponde al ciclohexeno, su fórmula
molecular es C6H10 y tiene una masa molar de 82.143 g mol-1, con un punto de ebullición teórico
de 82.8°C, densidad de 778 Kg/m3 y su índice de refracción es de 1.446.

El ciclohexeno es un liquído incoloro de olor dulce y se caracteriza por ser empleado en la

extracción de petróleo y la fabricación de disolventes, también se emplea como estabilizador
de gasolina.

Figura 4. Estructura Ciclohexeno, creado en Chemdraw.

Tabla 8. Formula molecular y nombre del compuesto en los diferentes formatos.
Formula molecular C6H10
Nombre del compuesto Ciclohex1-eno
IUPAC Ciclohexeno
Número CAS 110-83-8
InChI 1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2
SMILES C1CCC=CC1
ChEBI 36404
Número CE 203-807-8

Conclusión
Las técnicas empleadas de análisis moderno son de gran ayuda actualmente en la industria
química, con ellas se facilita la identificación de compuestos, como se conoce en estas técnicas
espectrometrícas cada compuesto tiene una absorción característica en ciertas regiones, por eso
se dice que cada compuesto tiene una huella dactilar única, a diferencia del análisis orgánico
clásico el análisis moderno ahorra tiempo y costos.

Con el espectro infrarrojo y el espectro de resonancia magnética nuclear se puede hacer un

análisis cualitativo de la interpretación y caracterización de una sustancia, mediante una
comparación visual usando referencias conocidas y las interacciones moleculares del
compuesto, analizando las señales emitidas por el compuesto en las regiones específicas al
igual que la intensidad de estas mismas señales. El empleo de estas técnicas facilito la
identificación del compuesto de interés AO-I-99 que como se mencionó anteriormente,
corresponde al ciclohexeno.

BIBLIOGRAFIA
[1] Skoog Douglas A. Holler F. James Crouch Stanley R. (2007). Principles of Instrumental
Analysis (5a ed.).

[2] Universidad de Valencia. (2021). Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear.

Universidad de Valencia. Accessed: May 14,2023 [Online]. Available:
https://www.uv.es/jcastell/Espectroscopia.pdf

[3] Ralph L. Shriner Reynold C. Fuson David Y. Curtin. (1977). Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos. Accessed: May 10, 2023 [Online]. Available:
https://dokumen.tips/documents/identificacion-sistematica-de-compuestos-organicos-ralph-l-
shrinerpdf.html?page=15

[4] Instituto Politécnico Nacional, ¨Propiedades Organolépticas en la Química¨,2021,

Accessed: May 14, 2023 [Online]. Available:
https://www.studocu.com/co/document/instituto-politecnico nacional/quimica/propiedades-
organolepticas-en-la-quimica/24463798
[5] Universidad Pablo de Olavide, “APLICACIONES DE LA ESPECTROSCOPÍA DE
RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR,” 2006, Accessed: May 14, 2023. [Online].
Available:
https://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/biotec_FQbiomol/Practica5FQB0506.pdf

ANEXOS

I. Información de seguridad y manejo del ciclohexeno [11,12].

PELIGRO QUÍMICO PELIGRO FISICO MEDIO AMBIENTE

Es un compuesto estable en Se debe garantizar una Tóxico para los
condiciones normales, se debe ventilación adecuada, organismos acuáticos,
mantener alejado de las llamas, los vapores pueden puede provocar efectos
superficies calientes y fuentes formar mezclas negativos medio
de ignición. Es incompatible explosivas con el aire. ambientales a largo
con agentes oxidantes fuertes, Los contenedores plazo
sus productos de pueden explotar si se
descomposición son CO y CO2. calientan No se biodegrada, no se
Se descompone por acción de la degrada en el
luz solar y radiación tratamiento de aguas
ultravioleta. residuales, se
bioacumula.

EXPOSICIÓN Y EFECTOS SOBRE LA SALUD

Toxicidad por aspiración y toxicidad aguda oral.
Se debe evitar el contacto con la piel y la ropa.
En su manejo se debe contar con guantes adecuados para la manipulación y ropa
manga larga.
No emplear en productos que estén en contacto directo con alimentos ni para usos
domésticos.
PICTOGRAMAS

DERRAMES Y FUGAS ALMACENAMIENTO Y

TRANSPORTE
 En caso de incendios se debe emplear Separado de ácidos fuertes, oxidantes
agua pulverizada, polvo extinguidor fuertes, sustancias combustibles,
seco, polvo BC o dióxido de carbono. reductores y alimentos y piensos. Seco.
No se recomienda apagar con chorro de
agua. No transportar con alimentos

II. Aplicaciones del compuesto

Es un líquido incoloro transparente de olor dulce que es insoluble en agua pero miscible en
muchos solventes orgánicos, se caracteriza por ser inflamable. Este compuesto se utiliza en la
extracción de petróleo y la fabricación de sustancias como disolvente-catalizador, también se
emplea como estabilizador de gasolina de alto octanaje y para la extracción de aceites. El uso
más importante del ciclohexeno es que sirve de intermediario para la extracción de numerosos
compuestos de gran utilidad, entre ellos: Ciclohexanona, ácido adípico, ácido maleíco,
ciclohexano, butadie, entre otros.

III. Presupuesto de la identificación del compuesto

A continuación se describe una aproximación al presupuesto de la identificación del
compuesto.

Reactivos
Material Cantidad Costo Cantidad Total
Empleada
Aceite mineral 20.000 300 mL 30 mL 700
Papel 100 tiras 58.000 1 580
indicador
Instrumentos
Pipeta 1 mL 1 20.000 1 20.000
Pipeta 5 mL 1 22.000 1 22.000
Pipeta 10 mL 1 35.000 1 35.000
Tubo de Thiele 1 170.000 1 170.000
Pera 1 18.000 1 18.000
Beaker 100 1 13.000 5 65000
mL
Capilar 100 u 20.000 2 4.000
Mechero 1 400.000 1 400.000
Corrida 1 90.000 1 90.000
Espectro IR
Corrida 1 250.000 1 250.000
Espectro RMN
Refractometro 1 7.400.000 1 7.400.000
Total 8.475.280