IDENTIFICACIÓN DEL COMPUESTO AO-I-56

MEDIANTE ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO (IR)

AUTOR
DANIELA PEÑA RUIZ

UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE PEREIRA

FACULTAD DE TECNOLOGIA
ANÁLISIS ORGANICO QI714
Pereira, Risaralda
28 de abril de 2023
INTRODUCCIÓN
La espectroscopia estudia la interacción entre la radiación electromagnética y la materia, el
resultado de esta interacción proporciona información útil sobre la sustancia involucrada y la
relación con su estructura molecular. La espectroscopia infrarroja, también conocida como
FTIR (del inglés, Fourier Transform Infra-Red) o simplemente IR es actualmente una de las
técnicas analíticas más utilizadas en todo el mundo por analistas, científicos y estudiantes, todo
ello en un amplio campo de aplicaciones, por ejemplo en la medicina, alimentos, ambiental,
ciencia de los materiales, biotecnología, ciencias forenses, etc [1].

La radiación infrarroja se encuentra en el intervalo de 13000 y 10cm-1, en función de las

distintas aplicaciones de la espectroscopia de infrarrojo por conveniencia la radiación infrarroja
se ha clasificado en tres intervalos: infrarrojo cercano, medio y lejano, siento el intervalo de
infrarrojo medio en donde se han encontrado las principales aplicaciones fundamentales Una
condición necesaria para que se produzca una vibración en una molécula al incidir sobre ella
un haz de energía infrarroja es la presencia de momentos dipolares[2].
.
Para la identificación del compuesto AO-I-56 se definieron una serie de actividades
combinando el análisis orgánico clásico y el análisis orgánico moderno, en el análisis clásico
se determinaron las constantes físicas, propiedades organolépticas y la solubilidad del
compuesto, posteriormente se realizó la interpretación del IR de la muestra. Con los resultados
de solubilidad se ubicó la muestra en el grupo S2 donde se ubican varios compuestos como:
ácidos hidroxílicos, carbohidratos simples, compuestos metálicos varios, aminoácidos, amidas,
aminas, haloácidos, ácidos sulfonicos, entre otros). Las pruebas de constantes físicas se basaron
en los procedimientos del libro guía del curso Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos [3].

Finalmente, con la información recolectada del compuesto y el análisis de su espectro se

identifica la muestra AO-I-56 que corresponde a la N,N-dimetilformamida.

OBJETIVO PRINCIPAL
Mediante el análisis de las propiedades físicas, organolépticas y del espectro infrarrojo
identificar el compuesto AO-I-56.
RESULTADOS Y DISCUSION

Propiedades organolépticas
Se determinaron las propiedades organolépticas del compuesto AO-I-56 y los resultados se
observan en la tabla 1.

Tabla 1. Propiedades organolépticas para el compuesto a identificar.

Estado físico Líquida
Homogénea Si
Color Incolora
Olor Fuerte

Determinación del pH
El pH se determinó agregando una gota de la muestra sobre el papel tornasol, el cual vira a un
color azul, esto indica que el compuesto AO-I-56 es básico.

Punto de fusión
Se determinó el punto de ebullición del compuesto AO-I-56 empleando el método descrito en
el libro guía, empleando el tubo de Thiele; el punto de ebullición corresponde a 146-150 °C.

Prueba de Ignición
Se pone una pequeña cantidad de muestra en la cuchara acanalada, se lleva al mechero y se
observa el color de la llama, el resultado de esta prueba se observa en la tabla 2.

Tabla 2. Resultados para la prueba de ignición del compuesto a identificar.

Color llama Amarilla
Hollín No
Residuo No

Determinación de densidad
Para la densidad se usa el picnómetro de 5mL, pesando primero el picnómetro vacío y después
con los 5 mL de la sustancia, se realizó la diferencia de pesos y se divide por el volumen total
empleado que corresponde a 5mL. La densidad obtenida para el compuesto AO-I-56 es de
957,2 g/L.

Determinación de Índice de Refracción (RI)

Para la determinación del índice de refracción se empleó el refractómetro Abbe, se utilizó una
cantidad de muestra hasta cubrir el cristal y se leyó en el instrumento el valor de 1,425.

Fusión sódica
Para la muestra AO-I-56 no se realizó la fusión sódica, esto porque, con el espectro se obtuvo
la información suficiente para identificar los elementos presentes en esta.
Solubilidad
En la prueba de solubilidad se puede determinar; grupo funcional, información más específica
acerca del grupo funcional depende de la solubilidad en ciertos disolventes y en algunas
ocasiones brindar información sobre estructura (número de carbonos en la cadena carbonada)
o peso molecular.

La metodología empleada utilizada es la mencionada en el libro guía. En el proceso se calientan

un poco la mezcla solvente-compuesto en los que fue soluble o medianamente soluble para que
aumente la interacción y se favorezca la solubilidad, una vez realizadas las pruebas se obtienen
los resultados y se anexan en la tabla 3.

De acuerdo a los resultados la muestra AO-I-56 se ubica en el grupo S2 de solubilidad.

Tabla 3. Resultados de solubilidad para la muestra AO-I-56 en los diferentes solventes

empelados
Solvente Solubilidad
Agua Si es soluble
Hexano No es soluble
NaOH No es soluble
NaHCO3 No es soluble
HCl Si es soluble
H2SO4 Si es soluble
H3PO4 Si es soluble

Después de realizar la solubilidad y con la determinación del pH se comienzan a descartar

algunos compuestos presentes en el grupo S2, por ejemplo, los polihidroxifenoles, ácidos
sulfónicos, entre otros compuestos de este grupo que son ácidos.

También se tiene en cuenta la característica de solubilidad, por ejemplo, el agua es un solvente

polar por ende, como el compuesto solubilizo en este se infiere que el compuesto también
presenta características polares. Las aminas y amidas son solubles en HCl al 5%, por sus
características básicas, al igual que las aminas di sustituidas son solubles en HCl y se
incrementa la solubilidad en agua al disminuir los puentes de hidrogeno, un ejemplo de esto
es la N,N-dimetilformamida.

La mayoría de amidas se presentan en forma sólida a excepción de las formamidas que son
líquidas y con puntos de ebullición altos.
Análisis del espectro
El espectro dado para analizar se presenta en absorbancia vs longitud de onda, la figura 1
corresponde al espectro teórico de la N,N-dimetilformamida.

Figura 1 .Espectro teórico de la N,N-dimetilformamida [4].

A continuación se presentan el respectivo análisis realizado para las bandas representativas

para la identificación del compuesto.

Tabla 4. Bandas representativas analizadas en el espectro de la muestra AO-I-56

Estiramiento Región Asignación
=C-H <3000 Se observan las señales del enlace C-H saturados con
hibridación sp3, son señales de débil a media intensidad
C=O 1800-1600 En este región se presenta el pico característico del enlace
carbonilo C=O, esta es una señal fuerte.
N-H 3400-3300 Para el enlace N-H se debe observar en esta región, dos picos
si es amida primaria, un solo pico si es secundaria y cuando
es terciaria no presenta picos, es por esto que se conoce que
la amida es terciaria.
C-N 1250-1000 Se encuentra el estiramiento del C-N
C-H 1345-1300 En esta región se encuentra el estiramiento del enlace H-C-
H, por lo general, corresponden metileno(1484-1445) y
metilos (1471-1429)

Cabe resaltar que los efectos inductivos y los efectos por resonancia fortalecen o debilitan la
frecuencia de absorción, por ejemplo, el grupo metilo (CH3) es un grupo electro-donante; este
grupo disminuye la frecuencia de absorción. La resonancia del carbono con el nitrógeno en el
grupo amida debilitan el grupo carbonilo disminuyendo la frecuencia de absorción y finalmente
los puentes de hidrogeno cuando se forman disminuyen la longitud y debilitan el enlace
carbonilo bajando la frecuencia de absorción.
Figura 2. Señalamiento de bandas representativas para el compuesto AO-I-56.

Compuestos posibles y probables

Para esta muestra se presenta un caso en particular, según lo mencionado anteriormente solo
las amidas derivadas de la formamida son líquidas, del libro guía tabla AII. Amidas (líquidas),
de acuerdo al punto de ebullición experimental se escoge la N,N-Dimetilformamida

CONCLUSIÓN
Se identificó el compuesto AO-I-56 mediante la aplicación del análisis orgánico clásico y el
análisis orgánico moderno (IR), este compuesto corresponde a la N,N-dimetilformamida, su
fórmula molecular es C3H7NO y tiene una masa molar de 73.09 g mol-1, con un punto de
ebullición teórico de 153.0°C, densidad de 944 Kg/m3 y su índice de refracción es de 1.4280.

Generalmente es un líquido incoloro o amarillo claro y presenta un amplio uso en la industria,

especialmente como disolvente de resinas y polímeros.

Figura 3. Estructura N,N-dimetilformamida creado en Chemdraw.

Tabla 5. Formula molecular y nombre del compuesto en los diferentes formatos.
Formula molecular C3H7NO
Nombre del compuesto Dimetilformamida o DMF
IUPAC N,N-dimetilformamida
CAS 68-12-2
InChI ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
SMILES CN(C)C=O
ChEBI CHEBI:17741

Las técnicas empleadas de análisis moderno son de gran ayuda actualmente en la industria
química, con ellas se facilita la identificación de compuestos, como se conoce en estas técnicas
espectrometrícas cada compuesto tiene una absorción característica en ciertas regiones, por eso
se dice que cada compuesto tiene una huella dactilar única, a diferencia del análisis orgánico
clásico el análisis moderno ahorra tiempo y costos. Con el espectro infrarrojo se puede hacer
un análisis cualitativo de la interpretación y caracterización de una sustancia, mediante una
comparación visual usando referencias conocidas y las interacciones moleculares del
compuesto, tal como se realizó para la identificación del compuesto dado.

BIBLIOGRAFIA

[1] J. Luis and S. Martínez, “INSTRUMENTACIÓN Y MÉTODOS DE ANÁLISIS

QUÍMICO TEMA: ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA 1”, Accessed: Apr. 25, 2023.
[Online]. Available: https://www.upct.es/~minaeees/espectroscopia_infrarroja.pdf
[2] P. Mondragón Cortez, “ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO, espectros de alimentos
consumidos en México,” Zapopan, Jalisco, 2017. Accessed: Apr. 25, 2023. [Online].
Available: https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf
[3] (PDF) Identificacion-Sistematica-de-Compuestos-Organicos-Ralph-L-Shriner.pdf -
DOKUMEN.TIPS. (n.d.). Retrieved April 25, 2023, from
https://dokumen.tips/documents/identificacion-sistematica-de-compuestos-organicos-
ralph-l-shrinerpdf.html?page=18
[4] Inc. Coblentz Society, “Formamide, N,N-dimethyl-.”
https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C68122&Units=SI&Type=IR-
SPEC&Index=2#IR-SPEC (accessed Apr. 25, 2023).
[5] “N,N-Dimetilformamida.” https://www.quimica.es/enciclopedia/N%2CN-
Dimetilformamida.html (accessed Apr. 26, 2023).
[6] DIMETILFORMAMIDA (DIMETHYLFORMAMIDE)”, Accessed: Apr. 26, 2023.
[Online]. Available: www.cdc.gov/niosh/topics/ctrlbanding/.
 ANEXOS

I. Información de seguridad y manejo de la p-nitroanilina

La dimetilformamida es un compuesto químico orgánico, que generalmente se presenta en

forma líquida incolora o amarilla claro. A continuación se mencionan los diferentes peligros
que puede causar la dimetilformamida.

Las propiedades tóxicas potenciales de cualquier amida deben considerarse cuidadosamente

antes de iniciar su uso o exposición. Como quiera que las amidas (especialmente las de bajo
peso molecular) tienden, en general, a absorberse por vía percutánea, se debe evitar el contacto
con la piel. La inhalación de polvos o vapores de estos productos también debe evitarse. Sería
deseable que las personas expuestas a amidas se sometieran a reconocimientos médicos
periódicos, prestando especial atención al funcionamiento del hígado y el sistema nervioso. La
calificación de cancerígeno posible o probable de algunas de estas sustancias químicas obliga
a imponer unas condiciones de trabajo extremadamente prudentes [5].

PELIGRO QUÍMICO PELIGRO FISICO MEDIO AMBIENTE

Es un compuesto muy Si se encuentra Presenta
comburente y puede presentar mezclado con el aire bioacumulación y es
reacciones fuertes con puede formar una toxico para organismos
pemanganatos, por ejemplo, reacción de explosión acuáticos siempre y
permanganato potásico. Se cuando sobrepase su
debe mantener alejado del valor máximo de
calor. Es incompatible con acuerdo al tiempo de
cobre y estaño exposición.
96h =7.100mg/L
48h =13.100mg/L
72h=>1.000mg/L

EXPOSICIÓN Y EFECTOS SOBRE LA SALUD

Efectos de exposición de corta Efectos de exposición prolongada o
duración repetida
Irritación ocular y sensibilidad cutánea Una exposición prolongada afecta la
sangre dando lugar a la formación de
Puede afectar la sangre, dando lugar a la metahemoglobina.
formación de metahemoglobina
También el riesgo por inhalación.
 Los efectos por lo general no aparecen
de forma inmediata.
LÍMITES DE EXPOSICIÓN
Este compuesto puede causar mutaciones. En cuanto al límite de exposición cuando
este sustancia se encuentra en el aire, se tiene que.
Límite Legal Límite recomendado
15 mg/m3 como promedio durante un 40 mg/m3 como promedio en un turno
turno laboral de 8 horas laboral de 10 horas

EFECTOS SOBRE LA SALUD

Puede afectar el feto Puede disminuir la fertilidad masculina y
Efectos gastrointestinales fem No se clasifica como carcinógeno
Provoca irritación ocular grave, tos o enina
ahogos

DERRAMES Y FUGAS ALMACENAMIENTO Y

TRANSPORTE
Protección personal: Respirador con Separado de ácidos fuertes, oxidantes
filtro para partículas adaptado a la fuertes, sustancias combustibles,
concentración de la sustancia en aire. reductores y alimentos y piensos. Seco.
No permitir que este producto químico
se incorpore al ambiente. No transportar con alimentos
Barrer la sustancia derramada e
introducirla en un recipiente tapado.
Si fuera necesario, humedecer el polvo
para evitar su dispersión.
Eliminar el residuo con agua abundante.

II. Aplicaciones del compuesto

La dimetilformamida es un líquido de incoloro a amarillo claro con un olor a pescado o similar

al amoniaco, se suele utilizar como disolvente de resinas y polímeros, y en la elaboración de
revestimientos, películas, adhesivos y tintes para la impresión.

Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades

disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en
procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas. Tanto la dimetilformamida
como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas [6].

III. Presupuesto de la identificación del compuesto

A continuación se describe una aproximación al presupuesto de la identificación del
compuesto.
 Reactivos
Material Cantidad Costo Cantidad Total
Empleada
Hexano 200.000 1L 6 mL 33.333
NaOH 22.000 20 mL 50 mL 50.000
NaHCO3 22.000 20 mL 6 mL 4.000
HCl 83.500 1L 50 mL 16.700
H2SO4 50.000 1L 20 mL 2.500
H3PO4 50.000 1L 6 mL 8.333
Aceite mineral 20.000 300 mL 30 mL 700
Papel 100 tiras 58.000 1 580
indicador
Papel filtro 100 u 40.000 6 6.666
Instrumentos
Morteroo 1 35.000 1 35.000
Pipeta 1 mL 1 20.000 1 20.000
Pipeta 5 mL 1 22.000 1 22.000
Pipeta 10 mL 1 35.000 1 35.000
Tubo de Thiele 1 170.000 1 170.000
Pera 1 18.000 1 18.000
Beaker 100 1 13.000 5 65000
mL
Capilar 100 u 20.000 2 4.000
Mechero 1 400.000 1 400.000
Refractometro 1 7.400.000 1 7.400.000
Total 8.291.812