Anfetamina

Anfetamina
Racemic amphetamine 2.svg
D-Amphetamine-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(±)-1-fenilpropan-2-amina
Identificadores
Número CAS 300-62-9
Código ATC N06BA01
PubChem 3007
DrugBank APRD00480
ChEBI 2679
Datos químicos
Fórmula C9H13N
Peso mol. 135.2084
Datos físicos
Solubilidad en agua 50–100 mg/mL (16 °C) mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad Oral 20-25 %, Nasal 75 %, Rectal 95–99 %, Parenteral 100 %
Metabolismo Hepático, Renal
Vida media 12-13 h
Excreción Renal (Parte significativa inalterada)
Datos clínicos
Cat. embarazo C
Estado legal S8 (AU) Lista III (CA) ? (UK) Lista II (EUA) Lista II (ES)
Vías de adm. Oral, Parenteral, Respiratoria, Nasal, Rectal, Sublingual
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La anfetamina es un agente adrenérgico sintético, potente estimulante del sistema
nervioso central. La dextro-anfetamina, aunque puede surgir de la separación de la
mezcla racémica (D-anfetamina y L-anfetamina) en sus dos configuraciones ópticas
posibles, y la extracción de aquella que corresponda isómero óptico dextrógiro lo
más habitual es que el precursor de la síntesis determine si se obtendrá la muestra
racémica o el isómero óptico dextrógiro.

La expresión anfetaminas (forma plural de la anterior) tiene al menos dos

acepciones posibles. La más restringida, se usa para referir la tríada formada por
las sustancias: anfetamina, dextroanfetamina y metanfetamina. En tanto que la más
general alude también a los estimulantes de tipo anfetamínico (ATS: acrónimo inglés
de Amphetamine-Type Stimulants). Los ATS son la familia farmacológica integrada por
compuestos con estructura química análoga o derivada de la molécula de anfetamina,
con propiedades clínicas similares, y con grado de actividad farmacológica
(potencia) comparable. Esta acepción es más frecuente, y es la que utilizaremos en
este artículo (salvo indicación en contrario). Habilita para incluir también en el
grupo de las sustancias anfetamínicas a estimulantes como el metilfenidato (análogo
estructural) y el dexmetilfenidato; y a derivados químicos con propiedades
entactógenas, como el MDMA; y anorexígenas, como el fenproporex, el dietilpropión
(anfepramona), la fentermina, la benzfetamina, la fendimetrazina, siendo estas
últimas las de menor potencia relativa.

La anfetamina es utilizada con fines terapéuticos, además de como droga recreativa

o para mejorar el rendimiento deportivo.

Índice
1 Historia
2 Perfil farmacológico
2.1 Química
2.2 Farmacocinética
2.3 Mecanismo de acción
3 Acción terapéutica
3.1 Indicaciones
4 Perspectiva
5 Usos y abusos
6 Véase también
7 Referencias
8 Bibliografía
9 Enlaces externos
Historia
La anfetamina es un derivado químico de la efedrina, sintetizado por primera vez en
1887 por el químico rumano Lazăr Edeleanu, quien llamó al compuesto
fenilisopropilamina. Las investigaciones preliminares se enfocaron en los efectos
periféricos y encontraron que era una amina simpaticomimética con propiedades
broncodilatadoras. Las acciones sobre el sistema nervioso central no fueron
reportadas hasta 1933. En 1919, se sintetizó en Japón la metanfetamina; y en 1944,
en los laboratorios de la corporación suizo-alemana Ciba-Geigy (precursora de
Novartis), el metilfenidato.

El uso médico experimental de las anfetaminas comenzó en los años veinte. El

fármaco fue utilizado desde entonces por los militares de varias naciones,
especialmente de la fuerza aérea, para combatir la fatiga e incrementar la alerta
entre las milicias. En 1927, la habilidad de la anfetamina para elevar la presión
sanguínea, contraer los vasos sanguíneos y dilatar los pequeños sacos bronquiales,
dio lugar a su comercialización, presentándose el inhalador Benzedrina. Poco tiempo
después, apareció la dexanfetamina (Dexedrina). En 1938, se lanzó al mercado la
metanfetamina (Methedrina) y, en 1954, el metilfenidato (Ritalin). Un reporte
farmacéutico de 1946, listaba 39 desórdenes para los cuales la anfetamina era el
tratamiento recomendado (Tyler, 1995). Las anfetaminas serían usadas para fines tan
variados como tratar la narcolepsia, la obesidad, la depresión,1 el TDAH en niños y
adultos,2 el tratamiento de sobredosis por sedantes, e incluso la rehabilitación
del alcoholismo y hábito de otras drogas.

La anfetamina ha sido utilizada como agente para mejorar el rendimiento, tanto

físico (inaugurando el dóping deportivo), como intelectual (dóping cognitivo). La
dispensación indiscriminada del producto, unida al desconocimiento público respecto
de sus peligros potenciales y a la ausencia de un sistema idóneo de
fármacovigilancia, desencadenó fenómenos de abuso y adicción. En 1971, la
anfetamina fue sometida a control internacional en el marco de la Convención
Internacional de Psicotrópicos.

Actualmente, es una sustancia controlada sujeta a fiscalización, pero accesible en

la mayoría de los países. La cuota agregada de producción de anfetamina en los EE.
UU. aumentó vigorosamente en la década anterior, pasando de menos de media tonelada
en 1990 a más de 9 toneladas en el año 2000.3 Para el año 2015, la DEA estima que
esta cifra subirá a más de 12 toneladas.4

Perfil farmacológico
Química
La molécula de la anfetamina está emparentada estructuralmente con el alcaloide
vegetal efedrina. Fue, precisamente la efedrina, el sustrato usado inicialmente
como reactivo para la obtención del nuevo compuesto. Como la efedrina, la
anfetamina es también un agente con propiedades para imitar la acción de la hormona
adrenalina (análogo adrenérgico) y activar el sistema nervioso simpático, es decir,
se trata de una amina simpaticomimética. Sin embargo, la segunda molécula logra
atravesar mucho más eficazmente la barrera hematoencefálica, lo que explica su
capacidad distintiva de estimular el sistema nervioso central. Esto último habilita
su clasificación como amina simpaticomimética de acción central.
El entusiasmo derivado del hallazgo de este compuesto dio lugar a su manipulación
química, habiéndose sintetizado gran cantidad de variantes de la molécula. Estas
iniciativas fueron acogidas de modo indiscriminado por la industria farmacéutica,
que puso en circulación algunos agentes con mayor potencial tóxico, sin haberlos
evaluado previamente de manera idónea. Algunos de estos agentes derivados de la
anfetamina son la fenmetrazina, la metanfetamina y la parametoxianfetamina (PMA).
Un ejemplo de estas políticas es el caso del Dexamyl, compuesto que se comercializó
extensivamente en los años 1950 para tratar la depresión y los llamados trastornos
funcionales. Se trataba de una fórmula mixta a base del estimulante
dextroanfetamina y del depresor barbitúrico amibarbital.5 Cabe señalar que hasta
los años 1960 los sistemas de regulación de producción, distribución y dispensación
de medicamentos estaban en fase embrionaria, y la falta de controles habilitó la
rápida proliferación de las nuevas sustancias, lo que en muchos casos suscitó
desconfianza en el ciudadano común acerca de este tipo de fármacos.

La anfetamina es una fenetilamina. Se trata de una molécula quiral, cuya

configuración óptica puede presentarse en forma de enantiómeros activos dextrógiros
y levógiros. La anfetamina o anfetamina racémica (d, l-anfetamina) es una mezcla
equimolar de ambos isómeros ópticos. La dexanfetamina (dextro-anfetamina) y la
levoanfetamina surgen de la separación del compuesto en sus dos configuraciones
ópticas posibles. La levoanfetamina tiene débil injerencia en los efectos clínicos
de la anfetamina. La dexanfetamina (isómero óptico dextrógiro de la molécula) es
responsable casi plenamente de la actividad farmacológica del compuesto.

Amfetamin

En la actualidad, la presentación más popular consiste en un preparado a base de

sales mixtas de anfetamina y dextroanfetamina conocido por la marca Adderall, pero
comercializado también como genérico. El propósito de esa fórmula es aprovechar las
diferencias farmacocinéticas entre los distintos componentes, de manera que se
promueva un efecto clínico más estable y duradero. El Adderall está compuesto en un
75 % por anfetamina racémica, y en un 25 % por dexanfetamina, ambas bajo la forma
de distintas sales (sacarato, sulfato, clorhidrato).

Farmacocinética
En su uso en clínica, la anfetamina se administra por vía oral y tiene una buena
absorción, de modo que el inicio de la acción terapéutica se manifiesta al cabo de
unos 30 a 60 minutos. La semivida de eliminación es de unas 10 horas. Los efectos
clínicos se prolongan por 6 a 8 horas. Estos valores hacen referencia a la
administración por vía oral, que es la más indicada, ya que raramente se asocia con
patrones de abuso. No se metaboliza por las enzimas monoamino oxidasa (MAO) ni
catecol-O-metil transferasa (COMT) y solo una parte es metabolizada a nivel
hepático. Entre un 30 % y un 50 % de la anfetamina en forma activa se elimina por
vía renal, y, debido al carácter básico de la molécula, se podría aumentar esta
excreción si se acidificase la orina.67

Mecanismo de acción
La anfetamina es un agonista indirecto de los receptores presinápticos para
noradrenalina (NA) y dopamina (DA) a nivel del sistema nervioso central. La
anfetamina se une a estos receptores y los activa, induciendo la liberación de los
neurotransmisores de reserva alojados en las vesículas de las terminales nerviosas,
convirtiendo los respectivos transportadores moleculares en canales abiertos.
También tiene una acción agonista serotoninérgica, aunque relativamente más débil.

Como el metilfenidato, la anfetamina también impide que los transportadores de

monoaminas recapturen la DA y NA del espacio sináptico inhibición de la
recaptación, lo que conduce a un incremento en los niveles extracelulares de DA y
NA. El nivel de potencia de la anfetamina para bloquear estas moléculas
transportadoras es menor al del metilfenidato.
Estos efectos combinados rápidamente aumentan las concentraciones de los
respectivos neurotransmisores en el espacio sináptico, promoviendo la transmisión
del impulso nervioso en las redes neuronales dopaminérgicas y noradrenérgicas.

Acción terapéutica
La anfetamina estimula el sistema nervioso central mejorando el estado de vigilia y
aumentando los niveles de alerta y la capacidad de concentración. Favorece las
funciones cognitivas básicas, como la atención y la memoria (en particular, la
memoria de trabajo) y muestra sus efectos sobre las funciones ejecutivas. Produce
efectos reforzadores, asociando determinadas conductas con emociones placenteras
(recompensa). A nivel conductual, refuerza los sistemas implicados en la regulación
de las respuestas a emociones específicas; reduce los niveles de impulsividad
(autocontrol); en el caso particular de la obesidad, se la ha utilizado debido a su
acción sobre los centros hipotalámicos que regulan el apetito. Por último, es un
agente activante del sistema nervioso simpático, con efectos adrenérgicos
periféricos, que se traducen en un aumento en el nivel de actividad motriz, en la
resistencia a la fatiga, en la actividad cardiorrespiratoria, y en particular, en
los procesos de comida a metabólicos termogénicos del organismo, dando lugar a una
mayor oxidación de las reservas grasas.

Indicaciones
Indicaciones
TDAH
Narcolepsia
Depresión refractaria
Obesidad
La anfetamina ha sido utilizada para tratar una gran variedad de desórdenes. Un
caso representativo de aquellos que han entrado en desuso es el de su aplicación
como potente broncodilatador, que inicialmente la catapultó al mercado. La
anfetamina mostraba gran eficacia en el tratamiento del asma y de la fiebre del
heno. Sin embargo, desde entonces, se han sintetizado agentes con acción más
selectiva sobre los receptores beta-2 adrenérgicos, que son los implicados en la
activación respiratoria.

Estos nuevos agentes no eran necesariamente más potentes. Tampoco más seguros. Sin
embargo, la capacidad de actuar específicamente sobre los síntomas-blanco de la
terapéutica sin afectar otras funciones, es lo que marcaba la diferencia entre las
nuevas drogas antiasmáticas, lo que derivó en el abandono de la anfetamina para
tales patologías. En esos casos, como en muchos otros, no hubo por lo general
objeciones respecto de la eficacia y seguridad de la anfetamina. El criterio para
no incluirla en determinados protocolos clínicos se sustentó en la relativa
obsolescencia de esta sustancia, frente a nuevos agentes, para tratar condiciones
puntuales.

La anfetamina tiene actualmente como principales indicaciones en el tratamiento del

trastorno por déficit de atención con hiperactividad en niños (desde 3 años en
adelante) y en adultos; y la narcolepsia. También tiene indicación en el
tratamiento de la obesidad (opción de segunda línea), y en la depresión refractaria
(resistente a los tratamientos convencionales).

Perspectiva
Como consecuencia de la demostrada eficacia clínica de la anfetamina y su creciente
importancia económica como manufactura de la industria farmacéutica, es que se
están desarrollando estrategias innovadoras para minimizar los efectos colaterales
y riesgos asociados a las presentaciones tradicionales.

La presentación clásica de esta sustancia, conocida por la marca Benzedrina desde

los años 1930, ha sido desplazada del mercado por formulaciones más modernas. Tal
es el caso del mencionado Adderall. Recientemente se ha lanzado el Adderall XR, un
preparado de liberación controlada. El dato relevante es que Canadá debieron
efectuarse ensayos clínicos idóneos (controlados, aleatorizados, doble ciego) que
demostraran un perfil plausible de seguridad y eficacia. Estos ensayos nunca se
habían llevado a cabo para esta sustancia, debido a que su uso comenzó en épocas en
que aún no se habían establecido los mecanismos de regulación para la aprobación de
medicamentos. Una vez aprobados estos estudios por las agencias de salud de EE. UU.
y Canadá, se avanzó aún más en las investigaciones, habiéndose finalizado con éxito
en los años 2004 y 2005 los primeros estudios idóneos a largo plazo. El Adderall XR
es por esta causa el único estimulante con aprobación de la FDA para uso en niños
desde los 3 años. También es el único con indicación validada para tratar el TDAH
en el grupo etario de adultos.

Un diseño molecular ambicioso fue el compuesto NRP104 o lisdexanfetamina (Vyvanse

30 mg), actualmente usado como tratamiento del TDAH. Se trata de una sustancia
desarrollada por Shire Pharmaceuticals. En concreto, el NRP104 es en sí mismo una
sustancia carente de efectos clínicos relevantes. Sin embargo, es una prodroga que,
una vez ingerida, pasa a ser metabolizada por el organismo; el dato relevante es
que en el hígado humano, esa sustancia reacciona químicamente, dando lugar a una
síntesis endógena de anfetamina.8 La anfetamina, que surge como metabolito activo
de NRP104, es la que operará los efectos terapéuticos buscados. Una de las
principales ventajas de este sistema consiste en que una única administración de la
droga madre, garantizaría una liberación de anfetamina continua y estable a lo
largo del día, reduciendo el potencial de abuso. El laboratorio apunta a que, algún
día, esta droga, a diferencia de la anfetamina, no sea una sustancia controlada o
bien tenga un estatus legal que la vuelva fácilmente accesible para ser ampliamente
distribuida en el mercado.

Usos y abusos
Como droga recreativa, la anfetamina, más conocida popularmente como speed (popular
mezcla de cafeína y anfetamina en proporciones muy variables, de 2:1 hasta 20:1
cafeina: anfetamina) o anfeta, es utilizada para pasar largas noches sin dormir,
apareciendo en forma de polvo, fácilmente obtenible (aunque casi siempre adulterada
con mucha cafeína), que es inhalado. Los efectos van desde euforia, aumento de los
niveles de energía, aumento de la frecuencia cardíaca, aumento de la presión
arterial, aumento de la glucosa en sangre, disminución del apetito y/o pérdida de
peso. También produce impotencia sexual temporal, que puede llegar a ser crónica e
irreversible en los adictos. Los efectos también permiten que se puedan consumir
grandes cantidades de alcohol u otras sustancias sin que éstos afecten tanto como
la anfetamina, ésta prevalece excepto con tranquilizantes muy potentes que a menudo
se usan para evitar la bajada vertiginosa y poder descansar al terminar la ingesta
de la anfetamina, con los peligros que conlleva mezclar diferentes sustancias sin
la ayuda de un profesional de la medicina .La anfetamina, sobre todo esnifada o
inyectada, tiene una subida muy rápida, los efectos son duraderos y la bajada que
depende de la calidad, cantidad y de la tolerancia a la droga suele ser muy larga,
el malestar sobre todo psicológico puede durar incluso un día entero después de
haber tomado la última dosis y haber dormido. Los consumidores pueden pasar varios
días consecutivos sin dormir, con el consecuente cansancio psíquico que lleva a
veces a crisis de pánico y/o síntomas psicóticos, como paranoia, delirios y
alucinaciones. La anfetamina produce un síndrome denominado psicosis anfetamínica,
parecido a la psicosis cocaínica o a la esquizofrenia paranoide.

Una revisión sistemática de dos estudios, ambos realizados en Estados Unidos, de

los cuales solo uno proporcionó resultados relacionados con el consumo de drogas
entre los jóvenes de 11 a 21 años, demostró que la intervención mediante terapia
familiar logró una reducción a corto plazo (cuatro meses) del consumo, efecto que
desaparece en el largo plazo. Debido a la escasez de evidencia acerca de la
efectividad de estas terapias, resulta imposible extraer conclusiones rigurosas y,
por lo tanto, estas terapias deben ser empleadas con cautela cuando se dirigen al
consumo juvenil de drogas.9

Véase también
TDAH
Amina simpaticomimética
Efedrina
Estimulantes
Clobenzorex
Industria farmacéutica
Metanfetamina
Metilfenidato
Narcolepsia
Referencias
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2011.
«Adderall (dextro-amphetamine plus levo-amphetamine) for ADHD». Amphetamines.com.
Consultado el 1 de marzo de 2011.
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el original el 27 de septiembre de 2009.
«Dexamyl : dextroamphetamine with amobarbital ; 'Purple Hearts'».
Amphetamines.com. Consultado el 1 de marzo de 2011.
http://farmacia.ugr.es/ars/pdf/182.pdf Archivado el 1 de mayo de 2015 en Wayback
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Medsafe.govt.nz Hoja de datos.
Enlaces externos
En MedlinePlus hay más información sobre Anfetamina
En Medline hay más información sobre Anfetamina (en inglés)
The Good Drugs Guide - Amphetamines (en inglés)
Srisurapanont et al, Treatment for amphetamine dependence and abuse (inglés)
Drugs.com - Amphetamine (en inglés)
Asia & Pacific Amphetamine - Type Simulant Information Centre - a very extensive
information source mangaged by the United Nations Office on Drugs and Crime (en
inglés)
MSDS MSDS (hoja de datos sobre seguridad del compuesto) para Anfetamina (en inglés)
Biopsychatry.com Metilfenidato y Anfetamina (en inglés)
INCHEM.org (en inglés)
The Faces of Meth, Archivo fotográfico antes y después de anfetaminas (inglés)
Control de autoridades
Proyectos WikimediaWd Datos: Q179452Commonscat Multimedia: Amphetamine / Q179452
IdentificadoresGND: 4122043-2NDL: 00560259Diccionarios y enciclopediasBritannica:
urlIdentificadores médicosMeSH: D000661UMLS: C0002658Identificadores químicosNúmero
CAS: 300-62-9Números EINECS: 206-096-2Código ATC: N06BA01ChEBI: 132233ChEMBL:
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C07514SMILES: IDInChI: IDInChI key: IDIdentificadores biológicosMGI: 300-62-9
Categorías: Schedule II controlled
substancesSimpaticomiméticosFenetilaminasEstimulantesEstimulantes de tipo
anfetamínicoFármacosNootrópicosAnfetaminas
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