Universidad de Puerto Rico Nombre: ____________________________________

Recinto de Aguadilla
Departamento de Ciencias Naturales Nombre: ____________________________________

Nombre: ____________________________________
QUIM 3462 · Laboratorio de Química Orgánica I
Desconocido de Espectroscopía
Fecha: ____________________ Sección:_________

Espectroscopía IR y NMR
Informe de Laboratorio
Utilizado la información que se provee en los espectros de IR y 1H-NMR identifique la estructura para
el compuesto del desconocido asignado.

a. Complete la siguiente tabla identificando la fórmula molecular y la fórmula empírica del compuesto.

(3 puntos)
Fórmula empírica
Fórmula molecular
Peso molecular

b. Calcule el grado de instauración (IDH) del compuesto. (3 puntos)

c. Interpretación del IDH (posibles grupos funcionales, alqueno, alquino, etc.). (3 puntos)

d. Identifique los grupos funcionales principales en el espectro de IR (7 puntos)

Frecuencia Asignada al Modo Intensidad Forma de la Región a la

(cm-1) enlace vibracional de la banda banda que pertenece

Leyenda:
Modo vibracional: “stretching” o “bending”
Intensidad de la banda: fuerte (S), moderada (M) o débil (W)
Forma de la banda: estrecha (E), ancha (A)
Región a la que pertenece: región de hidrógeno, enlace triple, enlace doble o sencillo (huella dactilar)

Informe Espectroscopía QUIM 3033 1

Preparado por: Prof. Brenda J. Ramos Santana, Ph.D./Prof. Rafael A. Estremera, Ph.D.
Editado por: Prof. Carlos Nieves Marrero, Ph.D.
 e. Identifique las señales del espectro de 1H-NMR (7 puntos)

1
H ppm Integración Multiplicidad

f. Identifique las señales del espectro de 13C-NMR (7 puntos)

13
C ppm Tipo de Carbono

g. Dibuje la estructura del desconocido (4 puntos)

h. Nombre del compuesto (2 puntos)

Informe Espectroscopía QUIM 3033 2

Preparado por: Prof. Brenda J. Ramos Santana, Ph.D./Prof. Rafael A. Estremera, Ph.D.
Editado por: Prof. Carlos Nieves Marrero, Ph.D.
 Conteste las siguientes preguntas.

1. Establezca la diferencia que ofrece la multiplicidad de una señal y la integral (integración) de la señal
en espectroscopía de 1H-RMN. (4 puntos)

2. Indique dos diferencias básicas que existen entre los espectros de 1H y 13C en RMN. (4 puntos)

3. Cuál será el espectro de 1H-RMN para la siguiente molécula BrClCHCH2 COCH3. Ilustre en el
espacio provisto las señales correspondientes según su desplazamiento químico, la multiplicidad y la
integración. (6 puntos)

δ (ppm)

Informe Espectroscopía QUIM 3033 3

Preparado por: Prof. Brenda J. Ramos Santana, Ph.D./Prof. Rafael A. Estremera, Ph.D.
Editado por: Prof. Carlos Nieves Marrero, Ph.D.
 UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO EN AGUADILLA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES
ÁREA DE QUÍMIcA
QUIM 3033: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
Desconocido de Espectroscopía

IVOI eS.

Prof: Fecha:
Sección:

INSTRUCCIONES:
Utilice los espectros de IR, 'H-NMR y""C-NMR para determinar la estructura del compuesto orgánico
asignado. ldentifique las bandas y picos más importantes en cada espectro. Complete e incluya junto
con esta hoja el Informe de Resultado. (50 puntos)

Desconocido N° 12
C,HNO4
MW = 167 g/mol

Problem 12 - IR spectrum

35

30

25

20-

15

10

3500 3000 2500 2000 1500 1000

avenumber (cm-1)
 Problem 12- 'H NMR spectrum (DMSO-d, 500 MHz)

(exchanges)

Problem 12 . "C NMR spectrum (DMSO-d, 125 MHz)

127.6
190.2 119.1 114.1
134.8|

163.01400.5)|

z0