Alqueno

El alqueno más simple de todos es el eteno.

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o

varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Esta función fue creada por
Gustavo Espinoza G. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que
ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble
entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que
presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para
reaccionar con halógenos y producir óleos.

Formulación y nomenclatura de alquenos

La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace
es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos
de los indicados en esta fórmula.
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen
todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación –
eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se
llama etileno, o propeno por propileno.
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más
larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño,
colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles,
numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más
cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de
derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca
que los dobles enlaces tengan menor posición o localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono
separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos
se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al número
de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo
localizador.
4. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de
localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido
del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la
terminación -ano por el sufijo -eno.
5. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de
cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la
raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di,
tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.

Recomendaciones IUPAC-
Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979
1993

localizador - prefijo de número prefijo de número átomos C -

átomos C (acabado en -eno) localizador -eno

CH3-CH2-
1-buteno but-1-eno
CH=CH2

Recomendaciones Recomendaciones
Fórmula
IUPAC-1979 IUPAC-1993

localizador - prefijo de prefijo de número

número átomos C átomos C - localizador -
(acabado en -eno) eno

1-penteno pent-1-eno

1-penteno
 1-ciclohexeno ciclohex-1-eno

ciclohex-1-eno numerado

2-buteno but-2-eno

but-2-eno

3-hepteno hept-3-eno

hept-3-eno

1,3-butadieno buta-1,3-dieno

buta-1,3-dieno

1,3,6-octatrieno octa-1,3,6-trieno

octa-1,3,6-trieno
 cicloocta-1,3,5,7-
1,3,5,7-ciclooctatetraeno
tetraeno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

3-metil-1-buteno 3-metil -but-1-eno

3-metil -but-1-eno

Alquenos y sus Reacciones.

La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según

la ecuación:

La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.

Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de
alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se
emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).
Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El protón actúa
como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se
pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.

Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2 puede formar
dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. El producto mayoritario es el
que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor
estabilidad.

Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al
carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la
hiperconjugación le da una importante estabilidad.

Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La

estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más
lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la
reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la
reacción tenga lugar.

Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-
dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.

Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas,
compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

Síntesis
Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:
Por cambio de grupo funcional

Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidratación

La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
Deshalogenación

BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2

Pirólisis (con calor)
CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3
Nomenclatura de los Alquenos

Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se

nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....)
pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la
que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble

enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre
los sustituyentes

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se

distinguen con la notación cis/trans.