Biopolímero

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Nomenclatura de carbohidratos

Paseo por la Web sobre temas de Química y Biología de Carbohidratos

Tutoriales de carbohidratos en la Universidad de Carneggie Mellon

6.1. Introducción
Los polisacáridos son polímeros de condensación de hidratos de carbono o azúcares, los
cuales son aldehídos o cetonas con múltiples grupos hidroxilo. Los polisacáridos realizan
diversas e importantes funciones biológicas. Algunos de ellos son auténticos combustibles y
almacenes de energía. Por ejemplo el glucógeno y el almidón son la forma en que los animales
y las plantas, respectivamente, almacenan glucosa, el combustible primordial para generar
energía. Por otro lado el ATP (Trifosfato de Adenosina) es realmente la unidad biológica de
energía libre, es un derivado fosforilado de la ribosa y desoxiribosa y forma parte del ARN y el
ADN.

Los hidratos de carbono son elementos estructurales de las paredes celulares de bacterias
(peptidoglucanos) y plantas y del exoesqueleto de los artrópodos. De hecho, la celulosa, que
es el componente principal de las paredes de las células vegetales, es el compuesto más
abundante en la biosfera.

Los hidratos de carbono, se encuentran unidos a muchos péptidos y lípidos, formando

glicoproteínas y otros factores de reconocimiento intercelular. Cada vez está más claro que los
carbohidratos son moléculas ricas en información con un importante significado tanto para el
desarrollo como para la reparación de los tejidos.

6.2.Los monómeros.
Los hidratos de carbono obedecen a la fórmula empírica general (CH2O)n; de ahí su nombre. A
los hidratos de carbono con grupo terminal aldehído se les llama aldosas y a los que tienen un
grupo cetona se les llama cetosas. Los más pequeños (n=3, triosas) son el gliceraldehído y la
dihidroxicetona.

6.2.1 Aldosas
El gliceraldehído (2,3-dihidroxi-1- propanal) tiene un carbono asimétrico ya que tiene los cuatro
sustituyente dintintos, lo cual da lugar a dos estereoisómeros de la molécula. El isómero R,
también llamado D y el isómero S, también llamado L. En la figura siguiente hay una
representación bidimensional de ambos isómeros y más abajo se dan sendas imágenes de sus
modelos tridimensionales, así como los modelos tridimensionales interactivos. También puede
verse las representaciones bidimensionales de Fischer del centro quiral del D-gliceraldehído.
Ambos isómeros son enantiómeros, porque son imágenes especulares el uno del otro.

La realidad es que ambos enantiómeros son moléculas con propiedades físico-químicas

distintas y mientras el L-gliceraldehído desvía el plano de la luz polarizada hacia la izquierda (-),
el D-gliceraldehído desvía el plano de la luz polarizada hacia la derecha, (+).

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Los azúcares con 4, 5, 6 y 7 átomos de carbono se llamana tetrosas, pentosas, hexosas y

heptosas, respectivamente. Una molécula con n centros asimétricos y sin plano de simetría
puede presentar 2n formas estereisoméricas. En estos azúcares que tienen más de un centro
asimétrico, la nomenclatura D o L hace referencia a la configuración absoluta del punúltimo
átomo de carbono, de acuerdo con la nomenclatura empleada para el gliceraldehído. En la
siguiente figura se dan los nombres y las proyecciones de Fischer de las tetrosas, pentosas y
hexosas generadas a partir del D-gliceraldehído. En rojo está señalado el carbono asimétrico
que da nombre D al monosacárido, en una conformación idéntica a la del gliceraldehído y en
verde está señalado el C1 aldehído. La numeración de los diferentes carbonos está en azul.
Cuando dos compuestos son estereoisómereos pero no son la imagen especular el uno del
otro se dice que son diastereoisómeros. Cualquiera de las moléculas representadas más arriba
son diastereoisómeros. Si las moléculas sólo difieren en la configuración de una posición quiral,
reciben el nombre de epímeros. Por ejemplo la D-glucosa y la D-manosa son epímeros en C-2
y la D-glucosa y la D-galactosa son epímeros en C-4.

Evidentemente hay un número igual de aldosas que provienen del L-gliceraldehído. No

obstante los monosacáridos aldosas más interesantes desde el punto de vista biológico son los
estereoisómeros D.

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Biopolímeros. J. Donoso.Página actualizada en Febrero 2006