Universidad de Santiago de Chile

Facultad de Química y Biología

Departamento de Ciencias del Ambiente

Cátedra de Química Orgánica para Ingeniería en Ejecución en Química.

Primer Semestre de 2021

Nombre: Cesia Molina

Calificación:…….……..

Preguntas abiertas concretas. Responda las siguientes interrogantes de acuerdo

con lo solicitado

1.- El tabaco del diablo (Lobelia tupa) es una planta perenne endémica de Chile.
En un laboratorio de investigación se realiza una extracción química de las flores
del tabaco del diablo obteniendo varios compuestos de interés. El más importante
de ellos resultó ser un alcaloide llamado lobelina que pudo ser cristalizado y
analizado vía difracción de rayos x mostrando la siguiente estructura química:

La lobelina presenta tres carbonos quirales, determine la configuración de ellos

y asigne el orden de prioridades. (3 puntos, 1 c/u).
2.- La lobelina es la principal responsable de los efectos alucinógenos que produce
el tabaco del diablo, sin embargo, en dosis pequeñas puede ser utilizado para
combatir la adicción contra la nicotina. El inconveniente es que el rango
terapéutico es muy limitado, una dosis ligeramente más alta puede conducir a
efectos tóxicos serios. Para evitar estos problemas se hicieron una serie de
reacciones químicas con las cuales se espera que la nueva estructura química
sea:

Con lo aprendido en laboratorio, proponga una reacción química rápida y

cualitativa que pueda dar cuenta de la formación de la nueva estructura. (1
puntos). Escriba el producto de reacción química (1 punto) y proponga el
mecanismo de reacción (basta con un solo doble enlace a modo de ejemplo) (2
puntos)

Ya que en primera instancia estamos en presencia de alcohol, una cetona y en

ambos extremos anillos aromáticos, primeramente, realizaría una reducción del
carbonilo (C=O) mediante un borohidruro de sodio para obtener un OH, luego
continuaría con la eliminación de los OH a partir de una eliminación unimolecular,
en el caso de los anillos aromáticos de los extremos propondría una sustitución
electrofílica aromática.
Mediante la eliminación del OH tenemos como producto de la reacción química el
ion hidronio.
3. Tras una serie de reacciones químicas adicionales se obtuvo un compuesto
derivado de la lobelina el cuál presentó una actividad biológica elevada y una baja
toxicidad. Sin embargo, este compuesto no pudo ser cristalizado, por lo cual fue
necesario recurrir a espectroscopía para identificar su estructura química.
Mediante análisis elemental se determinó que su formula molecular era C12H16O2.
Lleve a cabo la determinación del IDH e indique sus posibilidades (1 punto),
realice el análisis e interpretación del espectro de IR-TF (1 punto), RMN 1H (2
puntos) y RMN 13C (1 punto). Intente proponer una estructura. Si no puede
indique los fragmentos que logra identificar.

Espectro IR-TF
Espectro RMN 13C

2 señales
muy juntas

- Determinación del IDH:

16
IDH =1+12−
2
IDH =5
Un IDH = 5 nos indica que probablemente tenemos presencia de alguna
estructura cíclica, quizás aromática y a lo mejor algún doble enlace.

La región (1) tiene una señal cercana a los 3000 cm -1 en donde podemos
suponer que es un C-H tipo aromático/ benceno en donde su intensidad de la
señal es débil.
 La región (2) tiene una señal aproximadamente de 1700 cm -1 lo cual podemos
suponer que se trata de C=O tipo acetona/aldehído quizás un enlace especifico
de alifático saturado/ciclos de 6 miembros
La región (3) posee una señal fuerte de alrededor de 1250-1290 cm -1 lo cual
podría referirse sobre un C-H tipo metilo, además que al ladito entre la región
1100-1300 cm-1 podemos hablar de algún OH o esteres.

La región con las letras (a), (b) y (c) podemos suponer que es un anillo aromático con 3
sustituyentes.
La letra (d) tiene como Nv = 3 por lo tanto podemos suponer que es un CH2-CH3 además
estar unido de algún alcohol o esteres por eso su señal cercana al 4.
La letra (f) es una clara señal de un CH3 unido a un aromático.
La letra (e) podemos hablar de un CH3 con Nv = 3 por lo tanto puede ser un CH2-CH3 que
puede o no estar unido a un alcohol o esteres debido a la señal que emitió.
La letra (g) y (h) tendremos un CH3 y como tiene un Nv = 2 se habla de un CH2-CH3 que
además puede ser el mismo, ya que se puede suponer que es un sustituyente del ciclo
aromático.
La letra (a) es una clara señal que el carbono esta unido a un oxigeno (C=O).
La letra (b) me indica de igual manera que hay un tipo de C=O.
La letra (c) me da un indicio de que hay un C=C o =C.
Letra (b),(c),(d),(e),(f) y (g) me habla de que se trata de un ciclo aromático.
La letra (h) se puede suponer que es un C-O.
La letra (i) y (j) me indica que puede ser CH2.
Letra (k) y (l) se aprecia que puede ser CH3.