Universidad de Santiago de Chile

Facultad de Química y Biología

Departamento de Ciencias del Ambiente

1er Semestre de 2021 Laboratorio de Química Orgánica

para Ingeniería de Ejecución en Química
(Individual o en parejas)
Nombres: Cesia Molina

1.- Las grandes biomoléculas son bastante sensibles frente a cambios sutiles del
medio como la polaridad o el pH. Teniendo esto en cuenta, de una explicación
fundamentada en relación con este enunciado. (2 puntos).

Esto se puede apreciar en el procedimiento de separación de la leche, ya que en

primera instancia se le agrega acido (para cambiar el pH) y así obtener dos fases
ya que se rompe el equilibrio donde tendremos el precipitado y el suero, luego al
precipitado se le añade dos solventes apolares lo cual así puedo separar la
caseína de la grasa. Mientras que en el caso del suero se le añade etanol en frio
para que tenga el precipitado de la lactosa y los otros componentes que son
solubles.

Por lo tanto, de esa información podemos desprender que las biomoléculas tienen
un equilibrio super delicado, algunas están en solución y otras en suspensión, y
que solo basta un pequeño cambio en el medio para una precipitación. Y esto se
debe a que al ser una molécula muy grande su solubilidad baja (ya que hay mayor
impedimento para que el solvente pueda acceder en las cadenas) por lo tanto un
cambio ligero de la polaridad del medio, puedo hacer que precipite ya que se
desfavorece las interacciones con el solvente. Mientras que un cambio en el pH
también rompe el equilibrio de la molécula haciéndola precipitar.

2.-. Una muestra problema desconocida es analizada por los siguientes ensayos:

Test 2,4-DNFH: Origina un precipitado color amarillo.

Test Hidroxilamina: Produce un cambio de coloración rojizo.

Reactivo de Tollens: Origina un espejo de plata.

Reactivo de Fehling: No ocurre nada

Ensayo de acidez: No hay variaciones de pH

Test de Molisch: No hay cambios aparentes

Test de Lucas: Aparece turbidez en menos de 1 minuto.

Explique estos resultados de manera detallada indicando que grupos

funcionales se podrían esperar en esta molécula desconocida. (2,0 puntos)

Test de Lucas: este test es para reconocer alcoholes terciarios, secundarios y

primarios en donde si es un alcohol terciario reaccionara rápidamente, si es un
alcohol secundario reacciona más lentamente (no más de 10 min) y si es un
alcohol primario no reaccionara ya que este test es basado en una SN1, por lo
tanto, en la muestra problema aparece una turbidez en menos de un minuto por
ende hablamos de un alcohol terciario.

Test 2,4-DNFH: este test es para reconocer un grupo carbonilo (puede ser cetona
o aldehído) y como origina un precipitado amarillo nos indica que dio positivo el
test por lo que la muestra problema presenta grupo carbonilo.

Test hidroxilamina: este test igual es para el reconocimiento de cetona o aldehído

pero que al agregar el clorhidrato de hidroxilamina más el indicador si resulta un
cambio de coloración indica que dio positivo a un grupo carbonilo.

Reactivo de Tollens: este test es para diferencias acetonas de aldehídos en donde

se le agrega a la muestra problema el reactivo de tollens y si este da un
precipitado o espejo de plata es que da positivo con aldehídos

Reactivo de Fehling: es un test para diferenciar un aldehído y cetona en donde si

da un precipitado de color ladrillo indica un aldehído lineal mientras que si no hay
reacción puede que estemos en presencia de un aldehído aromático o una cetona,
en este caso la muestra problema no ocurrió nada, por lo tanto, sería un aldehído
aromático o una cetona.

Test de Molisch: este test reconoce los azucares mediante la adición de ácido
sulfúrico concentrado y el reactivo molisch en donde si da positivo se aprecia un
anillo purpura, en este caso no hubo cambios aparentes, por lo tanto, no hay
grupo grande de azucares.

Ensayo de acidez: este ensayo es para la determinación de ácido carboxílicos y

derivados como el resultado de la muestra problema no hubo variación de pH nos
indica que no se encuentra un COOH en la muestra o algún derivado de ella.

3.- ¿En el test de Lucas cual es el motivo de que los alcoholes primarios no
reaccionen? Fundamente su respuesta (2,0 puntos)
En el test de Lucas se ocupa un catalizador que como catalizador no afecta los
productos sino que solo afecta un camino nuevo en donde se puede llevar acabo
la reacción ya que tienen menor energía por lo tanto aún se basa en una
sustitución nucleofílica unimolecular y los mejores compuestos que reaccionas
son los compuestos terciarios ya que son los que entregan carbocationes mas
estables por lo tanto la energía baja y es más fácil llegar a la reacción química,
uno secundario ocurre pero mas lenta, en cambio el primario nos dará un
carbocatión bastante inestable por lo tanto la energía aumenta y no es posible
visualizar la reacción.

4.- Cuándo la lactosa es tratada mediante el ensayo de Molisch se obtiene un

resultado positivo. ¿Por qué? Fundamente su respuesta. (2,0 puntos)

Es un test complejo que solo reconoce azucares y es un test bastante general que
reconoce azucares solubles y a los que no están solubles los hidroliza, el cual se
basa en quemar el compuesto agregando ácido sulfúrico concentrado en dónde
permite deshidratar la molécula de los azucares dando origen a derivados de
furfural que luego al agregar el naftol condensa la molécula dando como resultado
productos de oxidación de color violeta. Por lo tanto, la lactosa es un disacárido
que se encuentra formado por glucosa y galactosa lo cual al realizarle el test nos
dará positivo ya que reconoce los azucares.