Practica 6

INTERPRETACION DE ESPECTROS INFRARROJOS Y MASAS

I. CAPACIDADES
1.1 Identifica y relaciona en el espectro de infrarrojo (IR) las bandas de absorción con los grupos
funcionales de un compuesto orgánico.
1.2 Interpreta en un espectro de masas las fracciones más importantes de un compuesto.
1.3 Propone la estructura de un compuesto orgánico basado en los espectros de IR y masas

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Interpretación de espectros infrarrojos
El espectro de infrarrojos contiene docenas de bandas de absorción. En cierto, sentido esta
complejidad es valiosa porque un espectro infrarrojo (IR) es una huella digital única de un
compuesto específico.
De hecho, la región compleja del espectro IR, que va de 1500 cm -1 a unos 400 cm-1 se llama región
dactilar o dactiloscópica. Si dos compuestos tienen espectros IR idénticos, casi con seguridad se
trata del mismo compuesto.
No se necesita interpretar un espectro IR por completo para obtener información sobre su
estructura. La mayor parte de los grupos funcionales tienen bandas características de absorción
infrarroja que no cambian de un compuesto a otro. Si se sabe dónde se encuentran las
absorciones de los grupos funcionales característicos, es posible obtener información estructural
de los espectros IR. En la siguiente tabla se enumeran las bandas características de absorción IR
de algunos grupos funcionales comunes.

Tabla. Absorciones Infrarroja características de algunos grupos funcionales

Grupo funcional Posición de la banda (cm-1) Intensidad de absorción

Alcanos, grupos alquilo

C-H 2850-2960 Media a fuerte
Alquenos
=C-H 3020-3100 Media
C=C 1640-1680 Media
Alquinos
ΞC-H 3300 Fuerte
-CΞC- 2100-2260 Media
Halogenuros de alquilo
C-Cl 600-800 Fuerte
C-Br 500-600 Fuerte
C-I 500 Fuerte
Alcoholes
O-H
 C-O 3400-3650 Fuerte, amplia
1050-1150 Fuerte
Aromáticos

3030 Débil

1660-2000 Débil
1450-1500 Media

Aminas
N-H 3300-3500 Débil
C-N 1030-1230 Media
Compuestos de 1670-1780 Fuerte
carbonilo*
Ácidos carboxílicos
O-H 2500-3100 Fuerte, muy amplio
Nitrilos
CΞN 2210-2260 Media
Compuestos nitrados
NO2 1540 Fuerte
* Ácidos carboxílicos, ésteres, aldehídos y cetonas

Interpretación de espectros de masas

La información más obvia que se puede obtener del espectro de masas (EM) de un compuesto es
el peso molecular, que en sí puede ser invaluable. Sin embargo, el espectro de masas (EM) ofrece
más información considerándose en sí una especie de huella digital molecular del compuesto a
analizar. Cada molécula orgíaca se fragmenta en forma única, que depende de su estructura, y la
probabilidad de que dos compuestos tengan EM idénticos es pequeña. Por lo anterior, a veces es
posible identificar una sustancia desconocida comparando en computadora su espectro de masas
con uno de los mas de 220 000 registrados en una base de datos computarizada llamada Registry
of Mass Spectral Data (Registro de datos sobre espectro de masas).
También es posible deducir la información sobre la estructura de una molécula interpretando el
patrón de fragmentación observado. La fragmentación se presenta cuando el radical catión de alta
energía sale despedido por escisión espontánea de un enlace químico. Uno de los dos fragmentos
retiene la carga positiva y es un carbocatión, mientras que el otro es un radical neutro.
No es de sorprender que con frecuencia la carga positiva se quede con el fragmento que la
estabiliza mejor. En otras palabras, a menudo durante la fragmentación se forma un carbocatión
relativamente estable. Por ejemplo, el 2,2-dimetilpropano tiende a fragmentarse de tal modo que la
carga positiva se queda con el grupo ter-butilo. El 2,2-dimetilpropano, en consecuencia, tiene un
pico base en m/z = 57, que corresponde a C4H9+.
 m/z = 57

La siguiente tabla es general y no forman una lista total y completa de la aparición de los iones
más frecuentes. Estos datos son solo indicativos y no una prueba de una posible estructura.

m/z
Masa M-x
Diferencia de masas
Frecuente para grupos CH3 presentes en cualquier
15 -CH3 CH3+ no especifica
forma
16 -NH2 Amidas primarias, aminas y sulfonamidas CH4+ , NH2+ , O+
Aminas, diaminas
-NH3
17 Alcoholes, derivados de alcohol bencílico, ácidos NH3+ ; OH+
-OH
carboxílicos, N-óxidos, oximas
Aldehídos, alcoholes, éteres, ácidos carboxílicos, H2O+ Deshidratación
18 -H2O
lactonas, N-óxidos de un alcohol
-C2H2 Hidrocarburos aromáticos C2H2+
26
-CN Nitrilos aromáticos CN+
-C2H4 Esteres etílicos, derivados ciclohexenicos C2H4+
28
-CO Aldehídos, quinonas, lactonas, fenoles CO+
-C2H5 Etilderivados C2H5+
29
-CHO Aldehídos aromáticos, metoxiderivados aromáticos CHO+
C2H6+
30 -CH2O Éteres cíclicos o metoxiderivados aromáticos

31 -OCH3 Alcoholes primarios, éteres metílicos CH3O+

-C2H4O Aldehídos
44 CO2+
-CO2 Anhídridos y ácidos carboxílicos

77 -C6H5 Fenilderivados

III. MATERIALES
- Espectros de infrarrojo
- Espectros de masas

IV. PROCEDIMIENTO
Espectroscopia IR: https://www.youtube.com/watch?v=Vt2QRpf_6LQ&t=111s
Espectrometría de masas: https://www.youtube.com/watch?v=_qRU0mt1AIE&t=685s
1. Identificar en los espectros de infrarrojo las bandas de absorción de los grupos funcionales del
compuesto orgánico.
 2. Identificar el pico molecular y analizar el fraccionamiento de los espectros de masas del
compuesto orgánico
3. Discutir con sus compañeros de mesa una propuesta de estructura para cada caso
A. Identifique en los siguientes espectros de IR las bandas de absorción en relación a un
grupo funcional.

ALCANO
Heptano
Formula molecular: C7H16
2°

Flexión -CH3 con

1° frecuencia de
1375cm-1 con una
Tensión -C(sp3)-H, intensidad media
con una frecuencia
de 2800-3000(cm-1) Compuesto 1
Flexión -CH2- con
frecuencia de
1465cm-1 con una
intensidad media

N° GRUPO FUNCIONAL FRECUENCIA (cm-1)

1° -C-H- 2962-2853
2° -C-H- (flexión) 1465-1375
 Compuesto 2

Compuesto 3

Compuesto 4
ESPECTRO DEL IR DEL SEC-BUTILAMINA Formula molecular: C4H11N

N-H Flexión en el
plano N-H C-N
Estiramiento Flexión
fuera del
plano N-H

N GRUPO FUNCIONAL FRECUENCIA

1 N-H 3400
2 N-H 3300
3 C-N 3500
4 N-H 3300

Compuesto 6
 Compuesto 7

B. Proponga la fórmula molecular y la estructura que satisface los siguientes espectros de IR y

masas.
Compuesto 8

ALCOHOL
1-Butanol
Formula molecular: C4H10O

-O-H con una

frecuencia de 3200-
3500(cm-1) con una
intensidad media

Tensión -C(sp3)-H,
Flexión -CH3 con
con una frecuencia
frecuencia de
de 2800-3000(cm-1)
Flexión -CH2- con 1375cm-1 con una
frecuencia de 1465cm-1 con intensidad media
una intensidad media

N° GRUPO FUNCIONAL FRECUENCIA (cm-1)

1° -O-H 3200-3500
2° -C-H- 2962-2853
3° -C-H- (flexión) 1465-1375

56
 74 – 56 = 18

H2O+
41
56 - 41 = 15

CH3+

74

MASA MOLECULAR:
Carbono 12u
CnH2n+2O
HidrogenoCompuesto
1u 2n + 1(2n+2) + 16 = 74 C4H10O
9
Oxigeno 16u 14n = 56 1-Butanol
n=4
ALDEHIDO
Butanal
Formula molecular: C4H8O

H
=C
H
O
=C
O

44
 72 – 44 = 28
M = 28
Aldehído
72
12 + 16 = 28

57

MASA MOLECULAR: CnH2nO C4H8O

Carbono → 12u 12n + 2n+ 16 = 72
Butanal
Oxigeno → 16u 14n = 56
n=4

Compuesto 10 (monoclorado)

V RESULTADOS
Dibuje la posible estructura propuestas para cada caso.
Compuesto 01:
Compuesto 08:

Compuesto 09:
Grupo funcional: Aldehido

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Explique y justifique sus propuestas de estructura basado de acuerdo al análisis que ha realizado de
los espectros IR y EM.
Compuesto 01:
Podemos observar que este compuesto es un Alcano, porque tiene unas bandas intensas
desde 3000cm-1 hasta aproximadamente 1500cm-1, además podemos ver que tiene un tipo
de enlace carbono sp3, ya que su frecuencia va de 2800-3000 (cm-1).
Finalmente, con la ayuda de la pagina web que sale en el video presentado en clase se pudo
encontrar que se trata de un heptano.
COMPUESTO 5:
Nombre: sec-butilamina. Pudimos verificar que este compuesto pertenece a las Aminas
Primarias debido a la presencia de los dos picos agudos de baja intensidad que representan
los Hidrógenos de las Aminas, y a la derecha de estos, la cadena alifática localizada entre
3000-2900 que también caracteriza la IR de esta función orgánica.

Compuesto 08:
Podemos observar que este compuesto es un Alcohol, porque tiene unas bandas intensas
desde 3200cm-1 hasta aproximadamente 3500cm-1, además podemos ver que tiene un tipo
de enlace carbono sp3, ya que su frecuencia va de 2800-3000 (cm-1).
Finalmente, tenemos la espectrometría de masas, aquí podemos ver de qué tipo de
compuesto orgánico hablamos con la siguiente formula CnH2n+2O igualándola a su masa de
iones moleculares que según el espectro de masas presentado es de 74 y esto lo
reemplazamos con la masa molecular de cada compuesto y así hallamos “n” y finalmente
remplazamos los valores quedando C4H10O (1-butanol).

Compuesto 09:
El compuesto es un Aldehído, ya que tiene una banda de estiramiento en 1725 cm -1 y otra
banda de estiramiento del hidrogeno aldehico en 2750 cm-1 y 2850 cm-1. Observamos la
espectrometría de masas, donde cada tipo de compuesto orgánico se da con la siguiente
formula CnH2n+2O igualándola a su masa de iones moleculares que según el espectro de
masas presentado es de 72 y esto lo reemplazamos con la masa molecular de cada
compuesto y así hallamos “n” y finalmente remplazamos los valores quedando C 4H8O
(butanal).

VII CONCLUSIONES
Dibuje y nombre los compuestos propuestos como resultado de la interpretación de los
espectros de IR y EM
Compuesto 01:
HEPTANO
Formula molecular: C7H16

Compuesto 05:
2- BUTILAMINA
Formula molecular: C4H11N

Compuesto 08:
1-BUTANOL
Formula molecular: C4H10O

Compuesto 09:
BUTANAL
Formula molecular: C4H8O
VIII BIBLIOGRAFÍA

 L.G. Wade Jr. (2012) Química orgánica, Pearson, Séptima edición, (Pág. 510-560)