Quimica

Apunte:Rodrigo Gomes
 CLASE 08- EL CARBONO- 29/06/2021 • Estereoisomería: rotámeros o confórmeros
-> Geométrica: Cis (misma orientación) - trans (orientación
EL CARBONO
transversal) —> requiere calor o catalizadores para transformarse
-> Origina uniones consigo mismo
en Trans—> es propia de los carbonos con dobles enlaces
-> Cadenas lineales y ramificadas
-> Óptica: quiralidad, o sea, presencia de
-> Ciclos y formas de despliegue espacial distintas
carbonos asimétricos (4 enlaces distintos)
ENLACE COVALENTE
-> El mismo o diferente
elementos comparten
electrones para completar su
C quiral

última capa de valencia

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CLASE 9- GRUPOS FUNCIONALES- 06/07/2021

-> Electrones de valencia: aquellos electrones que pueden compartir un -> átomo o conjunto de ellos que confieren características
átomo para completar su última capa 4 electrones en su
ultima capa que se especificas a la molécula
-> Son enlaces muy resistentes en medio acuoso e. . . completa con 8
electrones -> Hidrocarburos: moléculas conformadas por carbono y
-> Tetravalente (hidridación del orbital “s” con lo “p” hidrógeno
-> Unirse a 4 elementos, en especial con H, N, O, S, P y los halógenos -> Cadena abierta
-> Uniones simple, doble y triple • Saturado: Alcanos -

-> Autosaturable • Insaturados: Árquenos ( = ) y Alquinos ( = )

-> Tiene variedad alotrópicas que permite crear muchos compuestos -> Cadena cerrada
distintos con una misma formula química (Diamente <—> Grafito) • Alicíclicos
-> Cicloalcanos
CLASIFICACIÓN -> Cicloalquenos
-> Primario: unido a 1 carbono -> Cicloalquinos o aromáticos
-> Secundario: unido a 2 carbonos -> Halogenados
-> Terciario: unido a 3 carbonos
-> Cuaternario: unido a 4 carbonos NOMENCLATURA
—> Siempre elegir la cadena de carbonos más extensa
ISOMERÍA
-> Distinta propiedades pero presentan misma fórmula molecular
• Estructural o plana : formas distintas, sea por:
-> estructura o cadena: colocación distinta de algunos átomos

-> posición: distinta posición del grupo funcional

E -> función: distinto grupo funcional

• Tautómeros: isómeros que se diferencian sólo en la posición de

Alcanos
-> Cadenas libres:
• Enlace simple carbono-carbono
• Conocidos también como
hidrocarburos saturados

un grupo funcional • Hibridación sp3

• Fórmula molecular: CnH2n+2
 “Amida tiene bola”

É
-> Cadenas cíclicas • Amida —>
Nomenclatura: Cambia el sufijo oico del acido por amida
• Llamase hidrocarburo cíclico
• Nitrila —>
Llamado también de cianuros de alquiló
• Los saturados, o sea, no presentan enlaces dobles o triples son
Nomenclatura: sufijo -nitrilo al nombre del alcano
llamados cicloalcanos Se obtiene pos deshidratación de 2 ácidos

• Fórmula molecular: CnH2n • Anhidrido —>

Nomenclatura: Adhídrido + nombre de los ácidos

Alquenos • Ác. sulfónico —>

-> Doble enlace carbono-carbono

• Tioéter—>
-> llamase también hidrocarburos insaturados o olefinas
-> Fórmula molecular: CnH2n
• Tioéster—>
-> Nomenclatura
-> Se nombra el hidrocarburo principal
-> Cadena de carbono más larga con una numeración desde el extremo
más cercano al doble enlace hasta el otro extremo
-> Cuando el doble enlace es equidistante, se inicia por el lado más
próximo al primer punto de ramificación
-> Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada
uni de ellos y con los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc...

Alquinos
-> Triple enlace carbono-carbono
-> Hibridación “sp”o lineal
-> Fórmula molecular: CnH2n-2 -> Oxidación: perdida de electrones

-> Mayor grado de insaturación -> Reducción: ganancia de electrones

GRUPOS FUNCIONALES ` Reacciones

Polar y pueden formar puentes hidrogeno
-> Alcohol + alcohol —> éter + H2O

÷:
Monoles: una sola función alcohólica; Polioles o glicoles: más de
• Alcohol—> una función alcohólica
Nomenclatura: sufijo ol
-> Ácido + alcohol —> éster + H2O
-> Ácido + ácido —> anhídrido + H2O
Aromático

• Fenol—>
Nomenclatura: sufijo al
-> Ácido + amoníaco —> Amina 1º + H2O

• Aldehido —> -> Ácido + amina (1º o 2º) —> Amina sust. + H2O
-> Ácido + amônio (NH4+) —> amina 4º + H2O
Se obtiene por la oxidación simple de un alcohol secundario
• Cetona —> -> Tiol + tiol —> puente disulfuro
Nomenclatura: sufijo ona

Se obtiene por la oxidación energética de un alcohol secundario

• Ác. Carboxilico —>

Ê
Nomenclatura: sufijo oico

Esterificación de un alcohol y un acido

• Éster —>
Nomenclatura: acido (ico—> ato) y alcohol (nol—> ilo)
Se obtiene por eteficación (deshidratación de 2 alcohol)

• Éter —> a
Nomenclatura: Nombra los radicales y después se agrega el sufijo
éter

• Clereto de ácido —>

“Amina no tiene bolas”o sea no hay oxígeno

• Amina —>
e Nomenclatura: sufijo amina
 CLASE 10- GLÚCIDOS- 13/07/2021
-> Funciones:
• fonte de energía 1º y reserva
• estructura
• Constitución del material genético y ATP
• Energética: glucosa OLIGOSACÁRIDOS
• Nutritiva: sacarose, lactosa -> 2 a 20 monosacáridos
• Reserva: glucógeno y almidón -> Enlace glucosídico: formación de un acetal, entre un -OH del
• Informática: intervienen en señales intra y intercelulares carbono anomérico de un monocasarido y el -OH de cualquiera de
• Lubrificación: GAG en las articulaciones los carbonos del 2º monosacárido, perdiéndose H2O
• Antigénica: forma los grupos sanguíneos -> Disacarídeos
• Glicose + Glicose —> maltose
-> Constitución: son biomoléculas polihidroxiladas con función • Glicose + Frutose —> sacarose
aldehído o cetona • Glicose + galactose —> lactose ENANTIÓMEROS
• Compuestos principalmente por Carbono, Hidrogéno y Oxigeno
-> Fórmula: (CH2O)n POLISACÁRIDO
-> Biopolímeros
-> Propiedades físicas: • Estruturais
-> Sólidos, blancos, cristalinos y dulces -> Ác. hialurônico (la piel)
-> Hidrosolubles (alta polaridad de la moléc.) -> Celulose (la planta)
-> Actividad óptica: presencia de uno o más C asimétricos -> Quitina (exoesqueleto)
• Desviar el plano de la luz polarizada: hacia derecha llamase -> Energéticos
dextrógira (+) , hacia izquierda llamase levógira (-) • Amido (panes)
• Glicogênio (reserva en animales)
MONOSACARIDOS
• Triosas (3C) ISOMERÍA DE LOS GLÚCIDOS
• Tetrosas (4C) -> Son compuestos con igual fórmulas moleculares, pero difieren
• Pentosas (5C)—> (C5 H10 O5) fórmula desarrollada
-> Ribose (ARN) -> Plana
-> Desoxirribose (ADN) —> C5 H10 O4 • Cadena • Posición • Función • Metameria
• Hexosas (6C)—> (C6 H12 O6) • Tautomería
-> Glicose
-> Frutose ↳ -> Espacial
• Enantiómeros (D-L) anteúltimo C quiral —> D (queda a la
-> Galactose derecha); L (queda a la izquierda)
• Anómeros: isómeros alfa y beta y fisher (2 dimensiones) y la
-> Propriedades químicas de Haworth ( 4 dimensiones)
-> Son reductores: los monosacáridos tienen carácter reductor, debido • Alfa: OH se forma a la derecha
a que su grupo funcional =CO (carbonilo) es susceptible de oxidarse y • Beta: OH se forma a la izquierda
formar un ácido orgánico o carboxilo (-COOH) • Epímeros: isómeros que difieren solo en un átomo de carbono
-> Forman ésteres: alcohol + ácido —> éster +H2O
-> Forman glucósidos: ésteres formados entre 2 -OH, de sendos
monosacáridos, o entre un -OH de uno y un H de grupo -NH2
 • Isomeria geométrica (cis-trans) • HOMOPOLISÁCARIDOS: constituidos por un único tipo de
monosacárido
CARBONO QUIRAL -> Almidón
• Reserva de energía en vegetales
• Fuente de glucosa exógena
—> Presencia de cuatro • Formación: unidades α-D-glucosa
ligantes diferentes • Composición: dos homopolisacaridos (amilosa y amilopectina)
• 70-80% de las calorías
-> Amilosa
• No ramificada
• enlaces α-1—> 4
MEZCLA RACEMICA • α-amilasa salival y pancreática —> Maltosa
-> Es una mezcla en la cual productos de una reacción química, con • Estructura helicoidal
actividad óptica debido a isomerismo son encontrados en proporciones
aproximadamente equivalentes
• L y D esteroisómeros están presentes en un 50%, o sea, dicha -> Amilopectina
mezcla es ópticamente inactiva • Muy ramificada cadenas laterales cortas

ERA II
CLASE 13- POLISACÁRIDOS- 17. 08. 2021
-> ¿ Qué son?: monosacáridos enlazadas que forman cadenas lineales o -> Glucógeno
ramificadas • reserva en animales
-> Propiedades de los polisacáridos: • fuente de glucosa endógena
• No son dulces insolubles en aguas • ramificado de D-glucosa (enlaces α-1—> 4 y α-1—>6 cada 8-12)
• no poseen carácter reductor • No reductor
-> Glúcidos: son polisacáridos de elevado peso molecular • Más ramificado y mayor PM que el Almidón
-> Celulosa
CLASIFICACIÓN DE LOS POLISACARIDOS • Polisacárido de sostén los vegetales
-> Función: • Polímero lineal de β-1-4-glucosídico
• Reserva: como el almidón y el glucógeno
• Estructurales: como la celulosa (esqueleto de los vegetales)

-> Estructural:
• Forma fibrillas
• Ramificados: cadenas de carbono o grupo funcional que se
• Insoluble en agua, álcalis y ác. Diluidos
ramificam
• Ayuda en el peristaltismo intestinal
• Adsorbe sales biliares y colesterol
• No ramificados o lineales: no presenta ramificaciones
• Diferencia con el almidón tipo de union β 1-4
-> Quitina
• derivado de la glucosa, la N-acetil-glucosamina
• Enlaces β 1-4
• Muy resistente al ataque de agentes químicos
• Enzima quitinasas degradan la quitina por hidrólisis -> Estructura del Glicosamino glicanos
• Escasas en la naturaleza • Estructura de copolímero ABABAB con diferentes grados de
• Función: estrutural una vez que compone el exoesqueleto polimerización
-> Agar-agar • A: ácido urónico
• Polimero β-D-Galactosa que se obtiene de las paredes de ciertas algas • B: aminoderivado (N-acetilglucosamina o N-
• Uso como espesante en la industria alimenticia y uso en la microbiología acetilgalactosamina)
-> Dextranos • Enlace entre A y B: β- 1-3
• Reserva en leveduras y bacterias • Enlace entre B y A: β- 1-4
• Cadenas de α-D-glucosa con enlaces α-1-6 con ramificaciones α-1-2 y • Carácter polianiónico: elevada densidad de carga negativa, una
1-3 vez que los copolímeros tienen carga negativa

-> Beta Glucanos

• Encuentra en algunos cereales
• Formada por β-D-glucosa con enlaces 1,4 o 1-3 -> Unidades de glicosaminglicanos- clasificación

• Pueden presentar ramificaciones • Sin sulfato: ácido hialurónico

• Con sulfato: dermatán-Sulfato. • Condroitina 4- y 6-sulfatos

-> Inulina
• Reserva en algunas raíces • Heparina y Heparan Sulfatos • Queratan sulfatos

• Formadas por β-D-fructosa con enlaces 2-1

• Usa para la función renal

-> HETEROPOLISACÁRIDOS: formados por mas de un tipo de

monosacárido -> Heparina

• Función: sostén e intervienen en la unión entre las células • Dos disacáridos alternantes:

• Carácter ácido por estar constituído por monosacáridos de carácter • Primer: ácido L-irudónico unido a una glicosamina (sulfatada

ácido en posición O-3, O-6 o N-2) mediante un enlace (β-1-4)

-> Glicosaminglicano (GAG) • Segundo: ácido D-glucurónico unido a una glucosamina

• Formado por la repetición de una unidad de disacárido que es un (sulfata en posición O-3, O-6 o N-2) mediante un enlace (β 1-4)

aminoazucar (D-glucosamina, D-galactosamina o sus derivados N- • La unión entre el primer y el segundo disacárido es mediante

acetilados o O-sulfatados) un enlace (α-1-4)

• Unido GAG con ubicación intracelular y sintetizado por los mastocitos
• Un azúcar acido de la serie urónica: D-glucurónico y L-idurónico
• Inhibidor de la coagulación in vitro e in vivo
-> Ácido hialurónico
• Formado por ácido D-Glucurónico y N-acetil Glucosamina
• GAG de mayor PM
• Lubrificante en el liquido sinovial y el humor vítreo
• Gran capacidad de fijar agua
-> Coindroitina y Condroitin Sulfato
• Se compone por ácido D-glucuronico y N-acetil-galactosamina
• Se encuentra en el tejido conjuntivo
• Caracteristicas elásticas de cartílago tendones y paredes vasculares
• Interacciona con moleculas de agua interviniendo en la hidratación de
los tejidos
• Tejido óseo con sus cargas negativas se unen a cargas positivas con
e

cationes como Ca y Mg
-> Dermatan Sulfato
• Formado por ácido L-idurónico y N-acetil-galactosamina
• Presente en la piel de los vasos sanguíneos y válvulas cardíacas
-> Queratan Sulfato
• Formado por ácido D-galactosa y N-acetil-glucosamina
• Tiene una anomalía pues no posee un azúcar ácido
• Presente en las uñas, piel y cartílagos
-> Proteoglicanos
• Es un glicosaminoglicano unidos a una proteína central (Core proteico)

-> Glicoproteinas
• Una porción de una proteína que se une a uno o varios oligosacaridos
• Se encuentra en sangre en la matriz extra celular y en la superficie
externa de la membrana plasmática
• C anomerico se une por enlaces O glucosídicos a serina y treonina
MUCOPOLISACARIDOSIS
• Enfermedad hereditaria por falta o alteración de enzimas
• Se acumulan y producen deformidades esqueléticas

€
• Pueden afectar el SNC
• Sindrome de Hunter: Falta de iduronato sulfatasa lleva al acumulo de heparan y
dermatan sulfato
• Sindrome de Hurlen Schein: falta de iduronidasa
• Sindrome de San Filipo: acumulo de heparan sulfato
• Son enfermedades hereditarias