PRACTICA # 4

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

OBJETIVO

Realizar algunas reacciones donde los aldehídos y cetonas producen compuestos

característicos de cada uno de ellos.

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y cetonas son substancias muy reactivas. Se polimerizan, se condensan,

forman derivados de adición, se pueden reducir y los aldehídos se oxidan con mucha
facilidad.

Los aldehídos y cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados, lo mismo que
con la semicarbacida, tiosemicarbacida y la hidroxilamina, dando compuestos sólidos de
punto de fusión definidos, los cuales son empleados para identificarlos.

Los aldehídos se caracterizan y se diferencian específicamente de las cetonas por su

facilidad de oxidación: los aldehídos dan un ensayo de Tollens positivo, en cambio, las
cetonas dan reacción negativa.

Desde luego los aldehídos son oxidados también por muchos otros agentes oxidantes:
por permanganato de potasio diluido, frío neutro y por cromato en ácido sulfúrico.

Un ensayo muy sensible para los aldehídos es la prueba de Schiff: en aldehído reacciona
con el reactivo de fushina-aldehído para dar un color magenta característico.
MATERIAL

4 tubos de ensaye de 13X100

9 tubos de ensaye de 10X75

gradilla

4 pipetas de 5 ml

matraz volumétrico de 200 ml

2 matraces volumétricos de 500

Matraz volumétrico de 100 ml

4 pipetas de 1 ml

Vaso de precipitado de 500 ml

tripié

Mechero

REACTIVOS

Solución A de Fehling

Solución B de Fehling

Acetona

ciclohexanona

Acetaldehído

NaOH

Formaldehído

AgNO3

hidróxido de amonio (1:1)

Reactivo de Schiff
KMnO4 al 4% , ácido sulfúrico (1:1)

PROCEDIMIENTO

CON REACTIVO DE SHIF:

1. En cuatro tubos de ensaye chicos, coloque, usando una pipeta de 5 ml, en el tubo # 1,
1 ml de formaldehído (formol), en el tubo # 2, 1 ml de acetaldehído, en el # 3, 1 ml de
acetona y en el # 4, 1 ml de ciclohexanona. Agregue a cada tubo una o dos gotas de
reactivo de Shiff (que debe estar incoloro).

REDUCCION DEL REACTIVO DE FEHLING:

1. Ponga en cada uno de tres tubos de ensaye, 1 ml de una solución A de Fehling y 3 ml

de la solución B de Fehling. Agregue al primer tubo 0.5 ml formaldehído, al segundo 0.5
ml de acetaldehído, al tercero 0.5 ml de acetona.

2. A un vaso de precipitado de 500 ml añádale 250 ml de agua, caliéntelo y cuando esté

hirviendo, introduzca los tres tubos. Continúe calentando el vaso durante 10 min., saque
los tubos y observe cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no. Discuta sus
observaciones. Escriba y balancee las ecuaciones correspondientes.

ESPEJO DE PLATA. REACTIVO DE TOLLENS:

1. En tres tubos de ensaye por separado, se ponen 0.5 ml de formol, 0.5 ml de

acetaldehído, 0.5 ml de acetona. Se le agregan a cada uno 1 ml de reactivo de Tollens.

2. Los tres tubos se introducen en un baño de agua caliente y se calienta durante 10 min.
Observe y anote resultados.

OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO.

1. En tres tubos de ensaye ponga por separado 0.5 ml de formol, 0.5 ml de

acetaldehído y 0.5 ml de acetona. Agregue 1 ml de una solución al 4 % de
permanganato de potasio y acidúela con unas gotas de ácido sulfúrico diluido (1:10).
Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qué‚ se deben los cambios
observados.

TRATAMIENTO A RESIDUOS PELIGROSOS

El residuo obtenido se recoge en un recipiente para residuos y se manda a

confinamiento.
 PRÁCTICA # 5

OBTENCION DE ACETATO DE ISOAMILO (ACEITE DE PLATANO)

OBJETIVO

Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico y aplicar algunas técnicas

de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a reflujo, extracción y destilación
simple.

INTRODUCCION

La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido

es uno de los métodos habituales de preparación de ésteres.

Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de ésteres, han sido muy
estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible.

REACCIÓN

CH3COOH + CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH CH3COOCH2-CH2-(CH3)-CH-CH3

ACIDO ACETICO + ALCOHOL ISOAMILICO ACETATO DE ISOAMILO

MATERIAL

 Equipo de Quick fit

 3 pipetas de 5 ml
 1 dosificador
 2 mangueras
 1 parrilla eléctrica
 Perlas de ebullición
 1 probeta de 20 ml
 1 vaso de 500 ml
 1 vaso de 100ml
 1 matraz Erlenmeyer de 250 ml

REACTIVOS

 Alcohol isoamílico Sol de NaHCO3 al 5%

 Ácido acético glacial Sol. saturada de cloruro de sodio
 Ácido sulfúrico conc. Sulfato de sodio anhídro
 PROCEDIMIENTO

1. Coloque en un matraz pera de una boca 4.5 ml de alcohol isoamílico, 6 ml de ácido

acético glacial y añada agitando cuidadosamente 1 ml de ácido sulfúrico conc. (Nota 1),
agregue núcleos porosos para regular la ebullición y conecte el condensador en posición
de reflujo.

2. Caliente la mezcla de reacción en baño de aire manteniendo el reflujo durante una

hora. Pasado este tiempo suspenda el calentamiento, retire el baño de aire y enfríe la
mezcla de reacción a temperatura ambiente.

3. Pase la mezcla fría a un embudo de separación y agregue cuidadosamente 14 ml de

agua fría, lave el matraz de reacción con 2.5 ml de agua y pase al embudo de separación.
Agite varias veces, separe la fase acuosa y deséchela, la fase orgánica contiene el éster y
un poco de ácido acético, el cual puede ser removido por dos lavados sucesivos con 7.5
ml de una solución de bicarbonato de sodio al 5% (Nota 2). Lave la capa orgánica con 6
ml de agua mezclados con 1.5 ml de una Solución saturada de cloruro de sodio. Deseche
la capa acuosa, vierta la fase orgánica en un vaso de precipitados y seque con un gramo
de sulfato de sodio anhidro (Nota 3).

4. Monte un aparato de destilación simple (Nota 4), decante la fase orgánica al matraz
pera, agregue núcleos porosos para regular la ebullición y destile.

5. El recipiente que reciba el destilado deberá estar en un baño de hielo.

6. Colecte la fracción que destila entre 132-134o C y calcule rendimiento

NOTA

1. Hágalo cuidadosamente y con agitación constante.

2. ¡PRECAUCIÓN! Se produce CO2. Este procedimiento se repite hasta que la capa

orgánica esté alcalina. Verifique pH.

3. Se necesitan casi 15 minutos para que el secado sea completo, si después de este
tiempo la solución sigue turbia, decante la solución y añada otro gramo de agente
desecante.

4. El material debe de estar limpio y seco.

TRATAMIENTO A RESIDUOS PELIGROSOS

El residuo obtenido se recoge en un recipiente para residuos y se manda a confinamiento.

 PRACTICA 6

PREPARACION DE LA ACETAMIDA

OBJETIVO

Obtener una amida a partir de carbonato de amonio y ácido acético.

INTRODUCCION

La deshidratación de las sales de amonio de los ácidos carboxílicos, produce

amidas y si se emplean agentes deshidratantes, tales como el pentóxido de
fósforo, se forman nitrilos. Las amidas también se obtienen tratando los haluros de
ácido o anhídridos de ácido con amoníaco o aminas primarias o secundarias o por
amoniólisis de ésteres.

Las amidas, exceptuando la formamida, son sólidos de puntos de fusión definidos

por lo que se les usa ocasionalmente para identificar a los ácidos carboxílicos.

REACCIONES

CH3-CO2H + (NH4)2CO3 CH3-CO2NH4 + CO2 + H20

CALOR

CH3-C02NH4 CH3-CONH2 + H20

MATERIAL: REACTIVOS:

 1 equipo de Quick-fit Carbonato de amonio

 1 balanza granataria Ácido Acético
 1 espátula
 1 probeta de 50 ml
 perlas de ebullición
 1 mechero
 1 tela de asbesto
 2 soportes
 2 pinzas para soporte
 2 mangueras
 1 matraz Kitasato
 1 embudo buchner
 1 bomba de vacío
 PROCEDIMIENTO

1. En un matraz balón de 100 ml se ponen 13 g de carbonato de amonio, enseguida se

añaden lentamente 35 g (34ml) de ácido acético glacial, unas perlas de vidrio u otro
núcleo de ebullición y se coloca una columna de destilación con tallo corto o un
refrigerante pequeño, la cual va unida a un refrigerante en posición de destilación (figura)
(la columna de destilación no debe llevar empaque)

2. La mezcla se calienta lentamente, evitando que los vapores asciendan por la columna
de destilación durante la primera media hora, después se calienta con mayor intensidad.
Los vapores que pasan por el refrigerante no deben elevar la temperatura del termómetro
más arriba de 125°C hasta que recojan 15-20 ml de destilado.

3. Suspenda el calentamiento, deje enfriar el matraz de destilación el cual está unido a un

refrigerante de aire (suspenda el paso del agua por el refrigerante), continúe la
destilación, calentando lentamente, recoja la porción que destile entre 190-230° C.

4. Deje enfriar el destilado hasta que solidifique (rodee el matraz con hielo y tápelo).

Filtre los cristales en un Buchner, succiónelos bien y después péselos.

FIGURA. Destilación con refrigerante de aire.

TRATAMIENTO A RESIDUOS PELIGROSOS

El residuo obtenido se recoge en un recipiente para residuos y se manda a

confinamiento.